JPH0136815B2 - - Google Patents
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- JPH0136815B2 JPH0136815B2 JP57051072A JP5107282A JPH0136815B2 JP H0136815 B2 JPH0136815 B2 JP H0136815B2 JP 57051072 A JP57051072 A JP 57051072A JP 5107282 A JP5107282 A JP 5107282A JP H0136815 B2 JPH0136815 B2 JP H0136815B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はヒドロキシカルコンおよびその誘導体
の合成法に関する。
の合成法に関する。
ヒドロキシカルコンおよびその誘導体は、胃腸
潰瘍や腫瘍の治療薬、消炎剤、および種々の医
薬、農薬などの合成中間体として、その重要性が
最近とみに増している。
潰瘍や腫瘍の治療薬、消炎剤、および種々の医
薬、農薬などの合成中間体として、その重要性が
最近とみに増している。
すでに、アルカリの存在下にフエノールとハロ
ホルムとを反応させてヒドロキシベンズアルデヒ
ドを合成し、これをアセトフエノンおよびその誘
導体と反応させてヒドロキシカルコンおよびその
誘導体を合成する方法は公知であつた。しかしな
がら、後述の比較例に見られるように、上述の方
法で合成を実施すると、目的物の収率は非常に小
さく、しかも多量の副生成物が副生する。
ホルムとを反応させてヒドロキシベンズアルデヒ
ドを合成し、これをアセトフエノンおよびその誘
導体と反応させてヒドロキシカルコンおよびその
誘導体を合成する方法は公知であつた。しかしな
がら、後述の比較例に見られるように、上述の方
法で合成を実施すると、目的物の収率は非常に小
さく、しかも多量の副生成物が副生する。
本発明は、上記の反応系にシクロデキストリン
を添加することにより、目的生成物であるヒドロ
キシカルコンおよびその誘導体を高収率および高
選択的に合成し、省原料と分離操作の簡素化を実
現したものである。
を添加することにより、目的生成物であるヒドロ
キシカルコンおよびその誘導体を高収率および高
選択的に合成し、省原料と分離操作の簡素化を実
現したものである。
すなわち、本発明者らは、フエノールと水酸化
ナトリウムまたは水酸化カリウムの水溶液にシク
ロデキストリンを加え、溶解せしめた後に、ハロ
ホルムおよびアセトフエノンまたはその誘導体を
順次加えることによりヒドロキシカルコンおよび
その誘導体を高収率、高選択性で合成することに
成功した。本発明における目的物であるヒドロキ
シカルコンまたはその誘導体の収率および選択率
はいずれもほぼ100％である。
ナトリウムまたは水酸化カリウムの水溶液にシク
ロデキストリンを加え、溶解せしめた後に、ハロ
ホルムおよびアセトフエノンまたはその誘導体を
順次加えることによりヒドロキシカルコンおよび
その誘導体を高収率、高選択性で合成することに
成功した。本発明における目的物であるヒドロキ
シカルコンまたはその誘導体の収率および選択率
はいずれもほぼ100％である。
明細書に記載するアセトフエノン誘導体とは、
たとえばヒドロキシアセトフエノン、メチルアセ
トフエノン、ニトロアセトフエノン、カルボキシ
アセトフエノン、スルホアセトフエノン、カルボ
キシアルコキシアセトフエノンおよびスルホアル
コキシアセトフエノンなどである。
たとえばヒドロキシアセトフエノン、メチルアセ
トフエノン、ニトロアセトフエノン、カルボキシ
アセトフエノン、スルホアセトフエノン、カルボ
キシアルコキシアセトフエノンおよびスルホアル
コキシアセトフエノンなどである。
本発明においては、反応試薬の添加順序が、生
成するヒドロキシカルコンおよびその誘導体の構
造に重要な影響をもたらす。すなわち、実施例１
に見られるように、シクロデキストリンを含むフ
エノールのアルカリ水溶液に、ハロホルム、アセ
トフエノンまたはその誘導体をこの順序に加えて
反応せしめると、４−ヒドロキシカルコンまたは
その誘導体がほぼ100％の選択率で得られる。た
だし、反応試薬の添加の際には、それ以前に加え
た異種の反応試薬とフエノールあるいはそれに由
来する反応中間体との反応の反応率が50〜100％、
好ましくは95〜100％であることが、本発明の実
施には望ましい。
成するヒドロキシカルコンおよびその誘導体の構
造に重要な影響をもたらす。すなわち、実施例１
に見られるように、シクロデキストリンを含むフ
エノールのアルカリ水溶液に、ハロホルム、アセ
トフエノンまたはその誘導体をこの順序に加えて
反応せしめると、４−ヒドロキシカルコンまたは
その誘導体がほぼ100％の選択率で得られる。た
だし、反応試薬の添加の際には、それ以前に加え
た異種の反応試薬とフエノールあるいはそれに由
来する反応中間体との反応の反応率が50〜100％、
好ましくは95〜100％であることが、本発明の実
施には望ましい。
シクロデキストリンとしては、α−シクロデキ
ストリンとβ−シクロデキストリンのいずれも用
いることができる。シクロデキストリンの添加量
としては、ほぼ100％に近い選択率でヒドロキシ
カルコンまたはその誘導体を得るためには、反応
系中に存在するハロホルムおよびアセトフエノン
またはその誘導体に対するモル比で0.5以上が望
ましいが、これ以下の量のシクロデキストリン使
用量でもヒドロキシカルコンまたはその誘導体の
生成の選択性の向上は達成される。
ストリンとβ−シクロデキストリンのいずれも用
いることができる。シクロデキストリンの添加量
としては、ほぼ100％に近い選択率でヒドロキシ
カルコンまたはその誘導体を得るためには、反応
系中に存在するハロホルムおよびアセトフエノン
またはその誘導体に対するモル比で0.5以上が望
ましいが、これ以下の量のシクロデキストリン使
用量でもヒドロキシカルコンまたはその誘導体の
生成の選択性の向上は達成される。
本発明における水酸化ナトリウムあるいは水酸
化カリウムの水溶液の濃度は0.1〜50重量％、好
ましくは５〜20％である。
化カリウムの水溶液の濃度は0.1〜50重量％、好
ましくは５〜20％である。
シクロデキストリンは反応中に変化せず、反応
後そのまま再使用が可能である。反応後、反応系
を酸性にすると溶解度の減少のためにシクロデキ
ストリンが沈澱する。この簡便な方法でシクロデ
キストリンの８割以上は回収され、回収されたシ
クロデキストリンは完全に再使用にたえる。
後そのまま再使用が可能である。反応後、反応系
を酸性にすると溶解度の減少のためにシクロデキ
ストリンが沈澱する。この簡便な方法でシクロデ
キストリンの８割以上は回収され、回収されたシ
クロデキストリンは完全に再使用にたえる。
つぎに本発明を具体的に実施例をあげて説明す
るが、これにより本発明を制限するものではな
い。
るが、これにより本発明を制限するものではな
い。
実施例
1.0ｇ（10.6ミリモル）のフエノール（東京化
成工業株式会社製、特級試薬）と2.4ｇ（2.1ミリ
モル）のβ−シクロデキストリン（半井化学薬品
株式会社製、特級試薬）を80mlの10％水酸化ナト
リウム水溶液に溶かした。ここに1.5ml（18.7ミ
リモル）のクロロホルム（東京化成工業株式会社
製、特級試薬）を滴下しつつ、反応液を磁気撹拌
機を用いて撹拌し、70℃で10時間反応せしめた。
次に反応液を氷で十分に冷却した後に、1.3ｇ
（10.8ミリモル）のアセトフエノン（東京化成株
式会社製、特級試薬）を徐々に加え、室温で10時
間反応せしめた。その後、反応液を塩酸で酸性に
した後、50mlのエーテルで３回抽出し、エーテル
層を水洗した後に乾燥し、2.0ｇの生成物を得た。
大倉理化学研究所製、710型ガスクロマトグラフ
（充填剤、ガスクロ工業株式会社製、ユニポート
HP；カラム長２ｍ；カラム温度120℃；キヤリ
ヤーガス、ヘリウム）で分析した結果、生成物は
すべて４−ヒドロキシカルコンであつた。すなわ
ち、目的物の収率は96モル％であり、選択率は
100％であつた。
成工業株式会社製、特級試薬）と2.4ｇ（2.1ミリ
モル）のβ−シクロデキストリン（半井化学薬品
株式会社製、特級試薬）を80mlの10％水酸化ナト
リウム水溶液に溶かした。ここに1.5ml（18.7ミ
リモル）のクロロホルム（東京化成工業株式会社
製、特級試薬）を滴下しつつ、反応液を磁気撹拌
機を用いて撹拌し、70℃で10時間反応せしめた。
次に反応液を氷で十分に冷却した後に、1.3ｇ
（10.8ミリモル）のアセトフエノン（東京化成株
式会社製、特級試薬）を徐々に加え、室温で10時
間反応せしめた。その後、反応液を塩酸で酸性に
した後、50mlのエーテルで３回抽出し、エーテル
層を水洗した後に乾燥し、2.0ｇの生成物を得た。
大倉理化学研究所製、710型ガスクロマトグラフ
（充填剤、ガスクロ工業株式会社製、ユニポート
HP；カラム長２ｍ；カラム温度120℃；キヤリ
ヤーガス、ヘリウム）で分析した結果、生成物は
すべて４−ヒドロキシカルコンであつた。すなわ
ち、目的物の収率は96モル％であり、選択率は
100％であつた。
比較例
2.4ｇのβ−シクロデキストリンを使用しない
点以外は、実施例１と同様の操作を行い、1.4ｇ
の生成物を得た。大倉理化学研究所製、701型ガ
スクロマトグラフ（充填剤、ガスクロ工業株式会
社製、ユニポートHP；カラム長２ｍ；カラム温
度140℃；キヤリヤーガス、ヘリウム）で分析し
た結果、生成物は４−ヒドロキシカルコン、２−
ヒドロキシカルコン、４−ヒドロキシベンズアル
デヒドおよび２−ヒドロキシベンズアルデヒドの
混合物であつた。目的物の収率は10モル％であ
り、選択率は16％であつた。
点以外は、実施例１と同様の操作を行い、1.4ｇ
の生成物を得た。大倉理化学研究所製、701型ガ
スクロマトグラフ（充填剤、ガスクロ工業株式会
社製、ユニポートHP；カラム長２ｍ；カラム温
度140℃；キヤリヤーガス、ヘリウム）で分析し
た結果、生成物は４−ヒドロキシカルコン、２−
ヒドロキシカルコン、４−ヒドロキシベンズアル
デヒドおよび２−ヒドロキシベンズアルデヒドの
混合物であつた。目的物の収率は10モル％であ
り、選択率は16％であつた。
Claims (1)
- １ 水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムの存
在下に、フエノールに対してハロホルムおよびア
セトフエノンまたはその誘導体を順次反応させる
にあたり、シクロデキストリンを触媒として用い
ることによりヒドロキシカルコンおよびその誘導
体を高選択的に製造する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57051072A JPS58170729A (ja) | 1982-03-31 | 1982-03-31 | ヒドロキシカルコン類の合成法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57051072A JPS58170729A (ja) | 1982-03-31 | 1982-03-31 | ヒドロキシカルコン類の合成法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58170729A JPS58170729A (ja) | 1983-10-07 |
| JPH0136815B2 true JPH0136815B2 (ja) | 1989-08-02 |
Family
ID=12876600
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57051072A Granted JPS58170729A (ja) | 1982-03-31 | 1982-03-31 | ヒドロキシカルコン類の合成法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58170729A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU576457B2 (en) * | 1984-02-14 | 1988-08-25 | Hirai, Hidefumi | Process for preparing p-substituted phenol derivatives |
-
1982
- 1982-03-31 JP JP57051072A patent/JPS58170729A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| DIE MARKROMOLEKULARE CHEMIE RAPID DOMMUNICATIONS=1981 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58170729A (ja) | 1983-10-07 |
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