JPH02124882A - ハロアリルフランカルビノール類およびその製法 - Google Patents
ハロアリルフランカルビノール類およびその製法Info
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- JPH02124882A JPH02124882A JP63276849A JP27684988A JPH02124882A JP H02124882 A JPH02124882 A JP H02124882A JP 63276849 A JP63276849 A JP 63276849A JP 27684988 A JP27684988 A JP 27684988A JP H02124882 A JPH02124882 A JP H02124882A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
く年業上の利用分野〉
本発明は、農薬、医薬および香料等の中間体として有用
なハロアリルフランカルビノール類およびその製法に関
する。
なハロアリルフランカルビノール類およびその製法に関
する。
〈従来の技術およびその問題点〉
プロパルギルフランカルビノール類の製造法としては、
プロパルギルプロミドまたはプロパルギルクロライドと
フルフラール類のグリニア反応が知られている（特開昭
５９−１１８７８０号公報）しかしながら、プロパルギ
ルプロミドおよびプロパルギルクロリドは自己分解性を
有している為に、工業的な大量使用に於ては、それらの
自己分解性を抑制する対策（安全対策）が必要となるな
どの問題点があり、前記製造法は必ずしも工業的有利な
方法ではなかった。
プロパルギルプロミドまたはプロパルギルクロライドと
フルフラール類のグリニア反応が知られている（特開昭
５９−１１８７８０号公報）しかしながら、プロパルギ
ルプロミドおよびプロパルギルクロリドは自己分解性を
有している為に、工業的な大量使用に於ては、それらの
自己分解性を抑制する対策（安全対策）が必要となるな
どの問題点があり、前記製造法は必ずしも工業的有利な
方法ではなかった。
〈発明が解決しようとする課題〉
本発明は、ハロアリルフランカルビノール類（該カルビ
ノール類は、プロパルギルフランカルビノール類の前駆
体であり、脱ハロゲン化水素反応、により、容易にプロ
パルギルフランカルビノール類に誘導できる。）および
その製法を提供するものである。
ノール類は、プロパルギルフランカルビノール類の前駆
体であり、脱ハロゲン化水素反応、により、容易にプロ
パルギルフランカルビノール類に誘導できる。）および
その製法を提供するものである。
上記のハロアリルフランカルビノール類は、以下に説明
するように、前記のプロパルギルプロミドまたはプロパ
ルギルクロリドを使用せずに製造できる。つまり、本究
明を利用すれば、プロパルギルフランカルビノール類を
安全に、かつ、有利に裂逝できるのである。
するように、前記のプロパルギルプロミドまたはプロパ
ルギルクロリドを使用せずに製造できる。つまり、本究
明を利用すれば、プロパルギルフランカルビノール類を
安全に、かつ、有利に裂逝できるのである。
く課題を解決するための手段〉
本発明は、−飲代ＣＩ＋
（式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を、Ｒ２は塩素
原子、臭素原子または沃素原子をそれぞれ示す。） で示されるハロアリルフランカルビノール類および一般
式（ＩＩ） （式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を示す。）で示
されるフルフラール類と一般代＠）（式中、Ｒ２および
Ｘはそれぞれ塩素原子、臭素原子または沃素原子を示す
。） で示されるジハロゲン化物を！ｅ鉛の存在下に水を主溶
媒とする反応溶媒中で反応させることを特徴とする上記
ハロアリルフランカルビノール類の製法である。
原子、臭素原子または沃素原子をそれぞれ示す。） で示されるハロアリルフランカルビノール類および一般
式（ＩＩ） （式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を示す。）で示
されるフルフラール類と一般代＠）（式中、Ｒ２および
Ｘはそれぞれ塩素原子、臭素原子または沃素原子を示す
。） で示されるジハロゲン化物を！ｅ鉛の存在下に水を主溶
媒とする反応溶媒中で反応させることを特徴とする上記
ハロアリルフランカルビノール類の製法である。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明のハロアリルフランカルビノール類は、フルフラ
ール類（Ｉｆ）とジハロゲン化物備）を亜鉛の存在下に
水を主溶媒とする反応溶媒中で反応させることにより得
られる。この際、ハロゲン化アンモニウムを共存させて
も良く、この場合について最初に説明する。
ール類（Ｉｆ）とジハロゲン化物備）を亜鉛の存在下に
水を主溶媒とする反応溶媒中で反応させることにより得
られる。この際、ハロゲン化アンモニウムを共存させて
も良く、この場合について最初に説明する。
本発明の原料であるフルフラール類（Ｉｆ）としては、
フルフラールまたは５−メチルフルフラールがあげられ
、ジハロゲン化物（Ｉ［０としては、２．３−ジペ クロルー１−プロメン、２，８−ジブロム−１−プロペ
ン、２．３−ショート−１−プロペン、２−クロル−８
−フロム−１−フロペン、２−１０ルー８−ヨード−１
−プロペン、２−ブロム−８−クロル−１−プロペン、
２−ブロム−８−ヨード−１−プロペン、２−ヨード−
３−クロル−１−プロペン、２−ヨード−８−ブロム−
１−プロペンがあげられる。
フルフラールまたは５−メチルフルフラールがあげられ
、ジハロゲン化物（Ｉ［０としては、２．３−ジペ クロルー１−プロメン、２，８−ジブロム−１−プロペ
ン、２．３−ショート−１−プロペン、２−クロル−８
−フロム−１−フロペン、２−１０ルー８−ヨード−１
−プロペン、２−ブロム−８−クロル−１−プロペン、
２−ブロム−８−ヨード−１−プロペン、２−ヨード−
３−クロル−１−プロペン、２−ヨード−８−ブロム−
１−プロペンがあげられる。
これらのジハロゲン化物（１［０は、通常フルフラール
類（ＩＩ）に対して１〜８当量倍の使用艦である。亜鉛
は市販の種々の形状のものが利用できるが、好ましくは
粉末または微粒状のものが使用でき、とりわけ、粉末状
のものが好ましく使用される。
類（ＩＩ）に対して１〜８当量倍の使用艦である。亜鉛
は市販の種々の形状のものが利用できるが、好ましくは
粉末または微粒状のものが使用でき、とりわけ、粉末状
のものが好ましく使用される。
亜鉛の使用撤はフルフラール類（Ｉｌｌに対して０．８
〜８重量倍、より好ましくは１．１〜１．５重量倍であ
る。
〜８重量倍、より好ましくは１．１〜１．５重量倍であ
る。
ハロゲン化アンモニウムとしては、塩化アンモニウム、
臭化アンモニウム、沃化アンモニウムがあげられるが、
実用上塩化アンモニウムが好ましく使用される。
臭化アンモニウム、沃化アンモニウムがあげられるが、
実用上塩化アンモニウムが好ましく使用される。
これらのハロゲン化アンモニウムは固体のままあるいは
水などの溶媒に溶解した溶液として使用されるが、通常
は水溶液として使用され、その濃度は８〜２０％、より
好ましくは８〜１５％である。
水などの溶媒に溶解した溶液として使用されるが、通常
は水溶液として使用され、その濃度は８〜２０％、より
好ましくは８〜１５％である。
ハロゲン化アンモニウムの使用量はフルフラール類＋Ｉ
ｔ） ｌｉ一対して０．１〜４．８虞重倍、より好まし
くは０．３〜２．８亀駄倍である。
ｔ） ｌｉ一対して０．１〜４．８虞重倍、より好まし
くは０．３〜２．８亀駄倍である。
反応溶媒としては、水、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、トルエン、ベンゼン、モノクロルベンゼン、エチレ
ンジクロリド等の混合物または水単独が用いられ、混合
物である場合には水が主溶媒であることが必要であり、
混合物中の水の組成は５０重量％以上であることがより
好ましい。
ン、トルエン、ベンゼン、モノクロルベンゼン、エチレ
ンジクロリド等の混合物または水単独が用いられ、混合
物である場合には水が主溶媒であることが必要であり、
混合物中の水の組成は５０重量％以上であることがより
好ましい。
反応溶媒中の水の絶対量はフルフラール類（ＩＩ）に対
して通常４〜２４重重倍であり、より好ましくは４〜１
９重墳倍である。
して通常４〜２４重重倍であり、より好ましくは４〜１
９重墳倍である。
反応１８ ＯＮとしてトルエン、ベンゼン、モノクロル
ベンゼン、エチレンジクロリド等の水と混和しない溶媒
を用いる場合には、必要により相間移動触媒を加丸るこ
ともでき、その使用量は、フルフラール類（ＩＩ）に対
して通常０．０５〜０．４車量倍である。
ベンゼン、エチレンジクロリド等の水と混和しない溶媒
を用いる場合には、必要により相間移動触媒を加丸るこ
ともでき、その使用量は、フルフラール類（ＩＩ）に対
して通常０．０５〜０．４車量倍である。
閣
かかる相関移動触媒としては、テトラｎ−ブチルアンモ
ニウムプロミド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムクロ
リド、テトラ−ｎ−ペンチルアンモニウムプロミド、テ
トラ−ｎ−ペンチルアンモニウムアイオダイド、ベンジ
ルトリエチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチ
ルアンモニウムプロミド、ベンジルトリプロピルアンモ
ニウムクロリド、ベンジルトリプロピルアンモニウムア
イオダイド、セチルトリメチルアンモニウムクロリド等
の有機４級アンモニウム塩があげられる。
ニウムプロミド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムクロ
リド、テトラ−ｎ−ペンチルアンモニウムプロミド、テ
トラ−ｎ−ペンチルアンモニウムアイオダイド、ベンジ
ルトリエチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチ
ルアンモニウムプロミド、ベンジルトリプロピルアンモ
ニウムクロリド、ベンジルトリプロピルアンモニウムア
イオダイド、セチルトリメチルアンモニウムクロリド等
の有機４級アンモニウム塩があげられる。
反応温度は一７°Ｃ〜５０℃であり、より好ましくは１
５℃〜３５℃である。
５℃〜３５℃である。
反応時間は通常１〜８時間である。
しかし、ハロゲン化アンモニウムを共存させることによ
る有利な点は特にない。
る有利な点は特にない。
すなわち、本発明に係る反応は、ハロゲン化アンモニウ
ム無冷加でも十分に進行するのである。
ム無冷加でも十分に進行するのである。
尚、本発明に係る反応は、少量の酸を添加して反応時間
を短縮することができ、かかる酸としては、酢酸、塩酸
、硫酸等があげられる。
を短縮することができ、かかる酸としては、酢酸、塩酸
、硫酸等があげられる。
酸の添加量は、反応溶媒中の水に対する濃度として表わ
すと、酢酸では５亜虐％以下、塩酸または硫酸ではθ月
重虞％以下が適坐である。
すと、酢酸では５亜虐％以下、塩酸または硫酸ではθ月
重虞％以下が適坐である。
他の反応条件は、ハロゲン化アンモニウムを共存させた
場合と同様である。
場合と同様である。
反応終了後、反応混合物からのハロアリルフランカルビ
ノール類（１１の取出しは、たとえば濾過、分液の後、
有機層を蒸留することにより行われる。
ノール類（１１の取出しは、たとえば濾過、分液の後、
有機層を蒸留することにより行われる。
〈発明の効果〉
かくして、本発明によれば前記−飲代（１）で示される
ハロアリルフランカルビノール類を安全に、かつ工業的
有利に製造することができ、このものは、下式のように
脱ハロゲン化水素反応により、農薬、医薬および香料等
の中間体であるプロパルギルフランカルビノール類（５
）へと容易に導くことができる。
ハロアリルフランカルビノール類を安全に、かつ工業的
有利に製造することができ、このものは、下式のように
脱ハロゲン化水素反応により、農薬、医薬および香料等
の中間体であるプロパルギルフランカルビノール類（５
）へと容易に導くことができる。
〈実施例〉
以下、実施例により本発明を説明する。
実施例１
５−１ｆＡｔ”２ｋｌラー／Ｉ／２２．０９．１２．５
Ｘｍ化アンモニウム水２６５９ 、テトラブチルアンモ
ニウムブロマイド２．６９、トルエン８８９および亜鉛
末２６Ｌｉを仕込み８３〜８５°Ｃに保つ。攪拌下に２
．８−ジクロロ−１−プロペン４４．４Ｓ’ヲ１時間で
滴下し、３８〜８５℃に８時間保温した。
Ｘｍ化アンモニウム水２６５９ 、テトラブチルアンモ
ニウムブロマイド２．６９、トルエン８８９および亜鉛
末２６Ｌｉを仕込み８３〜８５°Ｃに保つ。攪拌下に２
．８−ジクロロ−１−プロペン４４．４Ｓ’ヲ１時間で
滴下し、３８〜８５℃に８時間保温した。
反応終了後、亜鉛末出来の結晶を戸別し、Ｆａにトルエ
ン６６７を加え、トルエン層を分液する。
ン６６７を加え、トルエン層を分液する。
１５％亜硫酸水素ナトリウム水６０９で洗浄し、水５０
９で水洗後、６０℃以下でトルエンを留去する。単蒸留
を行ない、８２．０９の５−メチル−フリル２′−クロ
ロアリルカルビノールを得た。
９で水洗後、６０℃以下でトルエンを留去する。単蒸留
を行ない、８２．０９の５−メチル−フリル２′−クロ
ロアリルカルビノールを得た。
沸点 ８４〜８５°Ｃ１０゜８閣Ｈノ
収率 ８５％
ＮＭＲデーター（ＣＤＣｔ 、、内部Ｍ４準ＴＭＳ、δ
値）２．２７ （ｓ 、 ８Ｈ） ２．７５〜２．９２ （ｍ 、 ２ ）１）４．９５（
ｄｄ、１Ｈ） ５．２５と５．２６ （８、２Ｈ） ５−メチルフルフラール２２．０９の代わりにフルフラ
ール１９．２９を用いる以外は実施例１と同様に反応、
後処理、精製を行えばフリル−２−クロロ−アリルカル
ビノールが得られる。
値）２．２７ （ｓ 、 ８Ｈ） ２．７５〜２．９２ （ｍ 、 ２ ）１）４．９５（
ｄｄ、１Ｈ） ５．２５と５．２６ （８、２Ｈ） ５−メチルフルフラール２２．０９の代わりにフルフラ
ール１９．２９を用いる以外は実施例１と同様に反応、
後処理、精製を行えばフリル−２−クロロ−アリルカル
ビノールが得られる。
実施例８
５−メチルフルフラール２０．０ Ｐ、水８８７、トル
エン８８２および亜鉛末２６１を仕込み８８〜８５℃に
保つ。攪拌下に２．８−ジクロロ−１−プロペン４４．
４Ｐを２０分で滴下し、８８〜８５℃に４時間保温した
。反応終了後、亜鉛末由来の結晶を戸別し、Ｐ液にトル
エン６６ノを加え、トルエンノーを分液する。
エン８８２および亜鉛末２６１を仕込み８８〜８５℃に
保つ。攪拌下に２．８−ジクロロ−１−プロペン４４．
４Ｐを２０分で滴下し、８８〜８５℃に４時間保温した
。反応終了後、亜鉛末由来の結晶を戸別し、Ｐ液にトル
エン６６ノを加え、トルエンノーを分液する。
７％炭酸ナトリウム水８０ノで洗浄し、水５０ｙで水洗
後、６０℃以下でトルエンを留去する。単蒸留を行ない
、８０．５５’の５−メチル−フリル２′−クロロアリ
ルカルビノールを得た。
後、６０℃以下でトルエンを留去する。単蒸留を行ない
、８０．５５’の５−メチル−フリル２′−クロロアリ
ルカルビノールを得た。
沸点 ８４〜８５°Ｃ１０，８ｍＨ５’収率 ９０％
実施例４
フルフラール１８９、トルエン８８９．８％酢酸水８８
ノおよび亜鉛末２６りの混合物を攪拌しながら８８〜３
５℃に保温する。
ノおよび亜鉛末２６りの混合物を攪拌しながら８８〜３
５℃に保温する。
同温度で、２．８−ジクロ、シー１−プＣ２Ｓ ：／４
４．４９を２０分かけて滴下し、その後、同温度で２時
間保温した。反応終了後、亜鉛末由来の結晶を戸別し、
ｆＦ３ ＃Ｌにトルエン６６９を加え、トルエン層を分
液する。７％炭酸ナトリウム水８０ｆ！で先任し、水５
０ノで水洗後、６０℃以下でトルエンを留去する。単蒸
留を行ない、２９．４９のフリル２−クロロアリルカル
ビノールを得た。
４．４９を２０分かけて滴下し、その後、同温度で２時
間保温した。反応終了後、亜鉛末由来の結晶を戸別し、
ｆＦ３ ＃Ｌにトルエン６６９を加え、トルエン層を分
液する。７％炭酸ナトリウム水８０ｆ！で先任し、水５
０ノで水洗後、６０℃以下でトルエンを留去する。単蒸
留を行ない、２９．４９のフリル２−クロロアリルカル
ビノールを得た。
沸点 ７４°Ｃ１０７フＨノ
収率 ９１．０％
参考例１
実施例１で得た５−メチル−フリル２−クロロアリルカ
ルビノール１０．ＯＮをジメチルホルムア疋ド１００ノ
に溶解し、水酸化ナトリウム６．４８７を加え、４０°
Ｃで３時間保温した。１０％塩酸で反応マスを中和後、
溶媒を減圧留去し、残渣をトルエンおよび水に溶解した
。分液後、有機層を減圧′ａ縮し、その後、蒸留による
精製を行って５−メチル−フリル プロパルギル カル
ビノール６．９２Ｐを得た。
ルビノール１０．ＯＮをジメチルホルムア疋ド１００ノ
に溶解し、水酸化ナトリウム６．４８７を加え、４０°
Ｃで３時間保温した。１０％塩酸で反応マスを中和後、
溶媒を減圧留去し、残渣をトルエンおよび水に溶解した
。分液後、有機層を減圧′ａ縮し、その後、蒸留による
精製を行って５−メチル−フリル プロパルギル カル
ビノール６．９２Ｐを得た。
収率 ８６．０％
（以下余白）
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は水素原子またはメチル基を、Ｒ＿２は
塩素原子、臭素原子または沃素原子をそれぞれ示す。） で示されるハロアリルフランカルビノール類。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は水素原子またはメチル基を示す。）で
示されるフルフラール類と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿２およびＸはそれぞれ塩素原子、臭素原子
または沃素原子を示す。） で示されるジハロゲン化物を亜鉛の存在下に水を主溶媒
とする反応溶媒中で反応させることを特徴とする請求項
１に記載のハロアリルフランカルビノール類の製法。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は水素原子またはメチル基を示す。）で
示されるフルフラール類と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿２およびＸはそれぞれ塩素原子、臭素原子
または沃素原子を示す。） で示されるジハロゲン化物を亜鉛およびハロゲン化アン
モニウムの存在下に水を主溶媒とする反応溶媒中で反応
させることを特徴とする請求項１に記載のハロアリルフ
ランカルビノール類の製法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27684988A JP2653138B2 (ja) | 1988-07-05 | 1988-10-31 | ハロアリルフランカルビノール類およびその製法 |
| DE89110820T DE68908783T2 (de) | 1988-06-16 | 1989-06-14 | Verfahren zur Herstellung von Furylpropargylcarbinol und einem Derivat davon. |
| EP89110820A EP0346881B1 (en) | 1988-06-16 | 1989-06-14 | A process for producing furylpropargylcarbinol and a derivate thereof |
| KR89008339A KR960014796B1 (en) | 1988-06-16 | 1989-06-15 | Process for producing furylpropargylcarbinol and a derivative thereof |
| US07/628,101 US5189186A (en) | 1988-06-16 | 1990-12-17 | Process for producing furylpropargylcarbinol and a derivative thereof |
| US07/974,506 US5239092A (en) | 1988-06-16 | 1992-11-12 | Process for producing furylpropargylcarbinol and derivative thereof |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16792288 | 1988-07-05 | ||
| JP63-167922 | 1988-07-05 | ||
| JP27684988A JP2653138B2 (ja) | 1988-07-05 | 1988-10-31 | ハロアリルフランカルビノール類およびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02124882A true JPH02124882A (ja) | 1990-05-14 |
| JP2653138B2 JP2653138B2 (ja) | 1997-09-10 |
Family
ID=26491822
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27684988A Expired - Fee Related JP2653138B2 (ja) | 1988-06-16 | 1988-10-31 | ハロアリルフランカルビノール類およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2653138B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008024598A (ja) * | 2006-07-18 | 2008-02-07 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ハロゲノアリルフルフリルアルコール類の製造方法 |
-
1988
- 1988-10-31 JP JP27684988A patent/JP2653138B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008024598A (ja) * | 2006-07-18 | 2008-02-07 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ハロゲノアリルフルフリルアルコール類の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2653138B2 (ja) | 1997-09-10 |
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| JPS63295571A (ja) | カテコ−ル誘導体 |
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