JPH02129208A - 含フッ素化合物およびそれを用いる含フッ素ポリマーの製造方法 - Google Patents
含フッ素化合物およびそれを用いる含フッ素ポリマーの製造方法Info
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- JPH02129208A JPH02129208A JP28307188A JP28307188A JPH02129208A JP H02129208 A JPH02129208 A JP H02129208A JP 28307188 A JP28307188 A JP 28307188A JP 28307188 A JP28307188 A JP 28307188A JP H02129208 A JPH02129208 A JP H02129208A
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- Eyeglasses (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は含フッ素ポリマーに係り、詳しくは酸素透過性
、機械加工性、透明性等に優れ、光学用途、特に酸素透
過性コンタクトレンズに好ましく用いられる含フッ素ポ
リマーに関する。
、機械加工性、透明性等に優れ、光学用途、特に酸素透
過性コンタクトレンズに好ましく用いられる含フッ素ポ
リマーに関する。
（従来技術）
近年、酸素透過性ポリマーの研究、開発が進められ、酸
素富化膜、コンタクトレンズ、人口心肺などの材料に応
用されている。その代表的な材料としてポリジメチルシ
ロキサン、置換アセチレンをモノマーとした重合体、フ
ッ素を含有したポリマーが知られている。
素富化膜、コンタクトレンズ、人口心肺などの材料に応
用されている。その代表的な材料としてポリジメチルシ
ロキサン、置換アセチレンをモノマーとした重合体、フ
ッ素を含有したポリマーが知られている。
（発明が解決しようとする問題点）
しかしながら、ポリジメチルシロキサンはゴム状物質で
あるため機械加工性が悪く、弾性が低いので薄膜などに
した場合、形状の維持が困難であり、光学用途の精密成
形品には不適である。また、ポリ（置換アセチレン）は
優れた機械的性質を有しているが、重合触媒の取り扱い
が困難であり、操作性が極めて悪い。さらに含フッ素ポ
リマーはフッ素含有率を高めないと酸素透過性は向上し
ない。例えばフッ素含有率を高める方法として、直鎖ア
ルキル基の水素原子をフッ素原子に置換したフロロアル
キル基の（メタ）アクリル酸エステルを重合させること
が挙げられるが、０８Ｆ１７以上のフロロアルキル基を
エステル残基とすると重合体は透明性を失い光学用途に
は不適となる。
あるため機械加工性が悪く、弾性が低いので薄膜などに
した場合、形状の維持が困難であり、光学用途の精密成
形品には不適である。また、ポリ（置換アセチレン）は
優れた機械的性質を有しているが、重合触媒の取り扱い
が困難であり、操作性が極めて悪い。さらに含フッ素ポ
リマーはフッ素含有率を高めないと酸素透過性は向上し
ない。例えばフッ素含有率を高める方法として、直鎖ア
ルキル基の水素原子をフッ素原子に置換したフロロアル
キル基の（メタ）アクリル酸エステルを重合させること
が挙げられるが、０８Ｆ１７以上のフロロアルキル基を
エステル残基とすると重合体は透明性を失い光学用途に
は不適となる。
従って本発明の目的は、重合操作性に優れ、かつ酸素透
過性、機械加工性、透明性の優れた含フッ素ポリマーを
提供することにある。
過性、機械加工性、透明性の優れた含フッ素ポリマーを
提供することにある。
（問題点を解決するための手段〉
本発明は上記目的を達成するためになされたものであり
、本発明の含フッ素ポリマーは、一般式（式中Ｒは水素
原子もしくはメチル基を示す）で表わされる化合物を必
須モノマー成分として含有する重合体あるいは共重合体
からなることを特徴とする。
、本発明の含フッ素ポリマーは、一般式（式中Ｒは水素
原子もしくはメチル基を示す）で表わされる化合物を必
須モノマー成分として含有する重合体あるいは共重合体
からなることを特徴とする。
必須モノマー成分として用いられる一般式（１）の化合
物は新規化合物であり、末端に（メタ）アクリレート基
を有するので容易に重合反応せしめることが可能であり
、重合操作性に優れている。
物は新規化合物であり、末端に（メタ）アクリレート基
を有するので容易に重合反応せしめることが可能であり
、重合操作性に優れている。
また分子中に２個の、かさ高いヘキサフロロイソプロピ
ル基を含み、合計１２個のフッ素原子を有し、かつ上記
のへキサフロロイソプロピル基が屈曲性のあるエーテル
結合に連結しているので、得られる重合体あるいは共重
合体は、優れた酸素透過性、機械加工性、透明性等を有
することとなる。
ル基を含み、合計１２個のフッ素原子を有し、かつ上記
のへキサフロロイソプロピル基が屈曲性のあるエーテル
結合に連結しているので、得られる重合体あるいは共重
合体は、優れた酸素透過性、機械加工性、透明性等を有
することとなる。
本発明の含フッ素ポリマーは、一般式（Ｉ）の化合物の
１種（一般式（１）においてＲが水素原子のもの又はメ
チル基のもの）を単独重合することにより得られる。
１種（一般式（１）においてＲが水素原子のもの又はメ
チル基のもの）を単独重合することにより得られる。
また本発明の含フッ素ポリマーは、一般式（１）の化合
物の２種（一般式（Ｉ）においてＲが水素原子のもの及
びメチル基のもの）を共重合することによっても得られ
る。
物の２種（一般式（Ｉ）においてＲが水素原子のもの及
びメチル基のもの）を共重合することによっても得られ
る。
さらに本発明の含フッ素ポリマーは、一般式（Ｉ）の化
合物の１種又は２種と、他のラジカル重合性二重結合を
有するモノマーの１種以上とを共重合することによって
も得られる。一般式（１）の化合物と共重合されるモノ
マーとしては、スチレン又はその誘導体、（メタ）アク
リル酸エステル、シリコーン（メタ）アクリレート等が
挙げられるが、特にシリコーン（メタ）アクリレート、
なかんずくトリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピ
ルメタクリレートが好ましく用いられる。
合物の１種又は２種と、他のラジカル重合性二重結合を
有するモノマーの１種以上とを共重合することによって
も得られる。一般式（１）の化合物と共重合されるモノ
マーとしては、スチレン又はその誘導体、（メタ）アク
リル酸エステル、シリコーン（メタ）アクリレート等が
挙げられるが、特にシリコーン（メタ）アクリレート、
なかんずくトリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピ
ルメタクリレートが好ましく用いられる。
本発明の含フッ素ポリマーは以下の方法により製造され
る。
る。
すなわち、熱重合により本発明の含フッ素ポリマーを製
造する場合には、−ｉ式（１）の化合物を含むモノマー
成分に、フリーラジカルを発生する重合開始剤を加えた
後、所望の型内に注入し、系を加熱硬化して目的とする
含フッ素ポリマーを得る９重合開始剤としては、種々の
ものを使用し得るが、重合中の発泡等をなくすため、低
温にてラジカルを発生するアゾビスイソブチロニトリル
を用いるのが好ましい。またアゾビスジメチルバレロニ
トリルを用いることもできる。なお重合温度は３０〜１
５０℃、重合時間は３〜７２時間とするのが好ましい。
造する場合には、−ｉ式（１）の化合物を含むモノマー
成分に、フリーラジカルを発生する重合開始剤を加えた
後、所望の型内に注入し、系を加熱硬化して目的とする
含フッ素ポリマーを得る９重合開始剤としては、種々の
ものを使用し得るが、重合中の発泡等をなくすため、低
温にてラジカルを発生するアゾビスイソブチロニトリル
を用いるのが好ましい。またアゾビスジメチルバレロニ
トリルを用いることもできる。なお重合温度は３０〜１
５０℃、重合時間は３〜７２時間とするのが好ましい。
重合に際し温度は段階的に又は連続的に上昇される。
光重合により本発明の含フッ素ポリマーを製造する場合
には、一般式（Ｉ＞の化合物を含むモノマー成分に、光
重合開始剤を加えた後、紫外線照射下に光重合を行ない
、目的とする含フッ素ポリマーを得る。光重合開始剤と
しては、種々のものを使用することができ、例えばゾロ
キュア−１１７３及び１１１６（メルク社製）が挙げら
れる。
には、一般式（Ｉ＞の化合物を含むモノマー成分に、光
重合開始剤を加えた後、紫外線照射下に光重合を行ない
、目的とする含フッ素ポリマーを得る。光重合開始剤と
しては、種々のものを使用することができ、例えばゾロ
キュア−１１７３及び１１１６（メルク社製）が挙げら
れる。
熱重合の場合でも光重合の場合でも重合は円滑に行なわ
れ、重合操作性に優れている。
れ、重合操作性に優れている。
このようにして得られた本発明の含フッ素ポリマーは、
酸素透過性、機械加工性、透明性等に優れているので、
酸素透過性コンタクトレンズに好ましく使用し得る。ま
た所定の屈折率を有するので、他の光学用途、例えばプ
ラスチックレンズ、プリズム、光フアイバークラツド材
としても使用し得る・。
酸素透過性、機械加工性、透明性等に優れているので、
酸素透過性コンタクトレンズに好ましく使用し得る。ま
た所定の屈折率を有するので、他の光学用途、例えばプ
ラスチックレンズ、プリズム、光フアイバークラツド材
としても使用し得る・。
（実施例）
以下、実施例により、本発明を更に説明するが、本発明
はこれらの実施例に限定されるものではない。
はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１
１．３−ジブロモ−２−プロパツール５ｇ、炭酸カリウ
ム６．９７ｇ及びヘキサフロロインプロパツール８．４
８ｇをアセトン５０ｍ１に混合し１２時間還流した。冷
却後反応混合物を濾過し、アセトンを除去した後エーテ
ル溶液とし、１％水酸化ナトリウム水溶液及び水で洗滌
した。エーテルを除去した残渣を蒸留し、９１℃／２１
ｍＨｇの留分を回収した。収率は６４％であった。この
留分５．２１ｓｒ、ピリジン１．１８ｇをベンゼン１、
Ｏｍｌに溶かし、水冷下、メタクリル酸クロライド１．
５６ｇをベンゼン５ｍｌに溶かしたものを滴下した０滴
下終了後室温にて６時間反応させた後、水洗した。この
ものをベンゼンを除き蒸留して、８４°Ｃ／２ｍｍＨｇ
の留分を得た。収率は８４％であった。この留分は、下
記のＩＲ及び１Ｈ−ＮＭＲデータより、式 で表わされる化合物（以下１２ＦＭＡという）と同定さ
れた。
ム６．９７ｇ及びヘキサフロロインプロパツール８．４
８ｇをアセトン５０ｍ１に混合し１２時間還流した。冷
却後反応混合物を濾過し、アセトンを除去した後エーテ
ル溶液とし、１％水酸化ナトリウム水溶液及び水で洗滌
した。エーテルを除去した残渣を蒸留し、９１℃／２１
ｍＨｇの留分を回収した。収率は６４％であった。この
留分５．２１ｓｒ、ピリジン１．１８ｇをベンゼン１、
Ｏｍｌに溶かし、水冷下、メタクリル酸クロライド１．
５６ｇをベンゼン５ｍｌに溶かしたものを滴下した０滴
下終了後室温にて６時間反応させた後、水洗した。この
ものをベンゼンを除き蒸留して、８４°Ｃ／２ｍｍＨｇ
の留分を得た。収率は８４％であった。この留分は、下
記のＩＲ及び１Ｈ−ＮＭＲデータより、式 で表わされる化合物（以下１２ＦＭＡという）と同定さ
れた。
Ｉ Ｒ（ｃｍ−１） ： １７２２ （カルボニル）
、１６４０（α、β二重結合）、２９２〜 １１０４（Ｃ−Ｆ） 、 １０１＆ （Ｃ−〇） ｐｐｍ） ： ４．３５〜３．５０（ｍ。
、１６４０（α、β二重結合）、２９２〜 １１０４（Ｃ−Ｆ） 、 １０１＆ （Ｃ−〇） ｐｐｍ） ： ４．３５〜３．５０（ｍ。
７Ｈ）、
１．３３（ｓ、３Ｈ）、
６．９０（ｑ、ＬＨ＞、
５．２５（ｑ、ＬＨ）
１）１−ＮＭＲ（δ
実施例２．３
実施例１で得られた１２ＦＭＡ１００重量部（実施例２
）又は１２ＦＭＡとトリス（トリメチルシロキン）シリ
ルプロピルメタクリレート（以下ＴＭＳＰＭＡ） との
５０１５０混合物１００重量部（実施例３）に重合開始
剤としてアゾビスジメチルバレロニトリル０．０５重量
部を加え、ガラス容器に注入し真空脱気した後、４０°
Ｃで１０時間、６０°ｃで１ｏ時間、９０°Ｃで５時間
、１２０’Ｃで３時間重合させて含フッ素ポリマーを得
た。重合操作は円滑に行うことができた。
）又は１２ＦＭＡとトリス（トリメチルシロキン）シリ
ルプロピルメタクリレート（以下ＴＭＳＰＭＡ） との
５０１５０混合物１００重量部（実施例３）に重合開始
剤としてアゾビスジメチルバレロニトリル０．０５重量
部を加え、ガラス容器に注入し真空脱気した後、４０°
Ｃで１０時間、６０°ｃで１ｏ時間、９０°Ｃで５時間
、１２０’Ｃで３時間重合させて含フッ素ポリマーを得
た。重合操作は円滑に行うことができた。
得られた含フッ素ポリマーの酸素透過性、機械加工性、
光線透過率を表１に示す。
光線透過率を表１に示す。
比較例１
室温硬化性ポリジメチルシロキサンオリゴマー（市販品
）に白金触媒をＬｏｔ）Ｉ）ｍ加え、０．２順のスペー
サをはさんだガラス板にキャストし室温にて１０時間硬
化させた後、ガラス板からはがしてフィルム状の重合体
を得た。
）に白金触媒をＬｏｔ）Ｉ）ｍ加え、０．２順のスペー
サをはさんだガラス板にキャストし室温にて１０時間硬
化させた後、ガラス板からはがしてフィルム状の重合体
を得た。
得られた重合体の酸素透過性、機械加工性、光線透過率
を表１に示す。
を表１に示す。
比較例２，３
一般式（１）の化合物に含まれない含フッ素メタクリレ
ート、すなわちヘキサフロロイソプロピルメタクリレー
ト（以下６ＦＭＡという。比較例２）又は１，１，２．
２−テトラヒドロパーフロロデシルメタクリレート（以
下１７ＦＭＡという。
ート、すなわちヘキサフロロイソプロピルメタクリレー
ト（以下６ＦＭＡという。比較例２）又は１，１，２．
２−テトラヒドロパーフロロデシルメタクリレート（以
下１７ＦＭＡという。
比較例３）のそれぞれ１００重量部にアゾビスジメチル
バレロニトリル０．０５重量部を加え真空脱気した後、
実施例２と同様の加熱条件で重合を行ない、重合体を得
た。
バレロニトリル０．０５重量部を加え真空脱気した後、
実施例２と同様の加熱条件で重合を行ない、重合体を得
た。
得られた重合体の酸素透過性、機械加工性、光線透過率
を表１に示す。
を表１に示す。
表１から明らかなように、一般式（１）の化合物を含む
モノマー組成物から得られた実施例２゜３の含フッ素ポ
リマーは、高い光線透過率を有し、室温硬化性ポリジメ
チルシロキサンオリゴマーから得られた比較例１の重合
体や、一般式（１）の化合物に含まれない含フッ素モノ
マーから得られた比較例２．３の重合体に比べて酸素透
過性及び機械加工性に著るしく優れていることが明らか
となった。
モノマー組成物から得られた実施例２゜３の含フッ素ポ
リマーは、高い光線透過率を有し、室温硬化性ポリジメ
チルシロキサンオリゴマーから得られた比較例１の重合
体や、一般式（１）の化合物に含まれない含フッ素モノ
マーから得られた比較例２．３の重合体に比べて酸素透
過性及び機械加工性に著るしく優れていることが明らか
となった。
表１に示した略号は以下の化合物を意味する。
ＴＭＳＰＭＡ： トリス（トリメチルシロキシ）シリル
プロピルメタクリレート ６ＦＭＡ：ヘキサフロロイソプロピルメタクリレート １７ＦＭＡ ： １，１，２．２−テトラヒドロパーフ
ロロデシルメタクリレート ＡＤＶＮ：アゾビスジメチルバレロニトリル（発明の効
果） 本発明の含フッ素ポリマーは、その製造時の重合操作性
に優れ、かつ酸素透過性、機械加工性、透明性等に優れ
ている。これらの優れた性質は、分子中に２個の、かさ
高いヘキサフロロイソプロピル基を含み、合計１２個の
フッ素原子を有し、かつ上記のへキサフロロイソプロピ
ル基が屈曲性のあるエーテル結合に連結している（メタ
）アクリレート化合物である、一般式（１）の化合物を
使用することによって実現されたものであって、本発明
の特有の効果である。
プロピルメタクリレート ６ＦＭＡ：ヘキサフロロイソプロピルメタクリレート １７ＦＭＡ ： １，１，２．２−テトラヒドロパーフ
ロロデシルメタクリレート ＡＤＶＮ：アゾビスジメチルバレロニトリル（発明の効
果） 本発明の含フッ素ポリマーは、その製造時の重合操作性
に優れ、かつ酸素透過性、機械加工性、透明性等に優れ
ている。これらの優れた性質は、分子中に２個の、かさ
高いヘキサフロロイソプロピル基を含み、合計１２個の
フッ素原子を有し、かつ上記のへキサフロロイソプロピ
ル基が屈曲性のあるエーテル結合に連結している（メタ
）アクリレート化合物である、一般式（１）の化合物を
使用することによって実現されたものであって、本発明
の特有の効果である。
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒは水素原子もしくはメチル基を示す）で表わさ
れる化合物を必須モノマー成分として含有する重合体あ
るいは共重合体からなることを特徴とする含フッ素ポリ
マー。 - （２）一般式（ I ）の化合物と共重合されるモノマー
がラジカル重合性二重結合を有するモノマーである、請
求項（１）に記載の含フッ素ポリマー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28307188A JPH0678391B2 (ja) | 1988-11-09 | 1988-11-09 | 含フッ素化合物およびそれを用いる含フッ素ポリマーの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28307188A JPH0678391B2 (ja) | 1988-11-09 | 1988-11-09 | 含フッ素化合物およびそれを用いる含フッ素ポリマーの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02129208A true JPH02129208A (ja) | 1990-05-17 |
| JPH0678391B2 JPH0678391B2 (ja) | 1994-10-05 |
Family
ID=17660830
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28307188A Expired - Lifetime JPH0678391B2 (ja) | 1988-11-09 | 1988-11-09 | 含フッ素化合物およびそれを用いる含フッ素ポリマーの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0678391B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09278400A (ja) * | 1996-04-08 | 1997-10-28 | Mitsubishi Motors Corp | エンジンと変速機の結合装置 |
-
1988
- 1988-11-09 JP JP28307188A patent/JPH0678391B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0678391B2 (ja) | 1994-10-05 |
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