JPH0214371B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0214371B2 JPH0214371B2 JP12630682A JP12630682A JPH0214371B2 JP H0214371 B2 JPH0214371 B2 JP H0214371B2 JP 12630682 A JP12630682 A JP 12630682A JP 12630682 A JP12630682 A JP 12630682A JP H0214371 B2 JPH0214371 B2 JP H0214371B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyolefin
- triazine
- ethylene
- xylene
- propenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
Description
本発明は架橋性ポリオレフイン組成物に関す
る。更に詳しくはポリオレフイン、キシレン−
α，α′−ジイル−ビス〔３，５−ジ−（２−プロ
ペニル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６
−（1H，3H，5H）−トリオン〕及び有機過酸化
物を含有してなる架橋速度、架橋効果の優れたポ
リオレフイン組成物に関する。 架橋ポリオレフインは電気特性、機械的強度な
どのポリオレフインの本来の優れた特性を保持し
たまま耐熱性、耐薬品性、耐環境応力亀裂性、弾
性率などが向上し電源やケーブルの絶縁用に、耐
熱パイプ、チユーブ、フイルムの分野に、またパ
ツキング、ガスケツトなどの分野に広く応用され
ている。 一般にポリオレフインの架橋方法としては、例
えばポリエチレンなどに見られるごとき有機過酸
化物による架基方法、シラン化合物をグラフト化
した後水等による架橋法などが知られている。さ
らに、エチレン−プロピレン共重合体、塩素化ポ
リエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体など
の架橋方法としては、有機酸過化物と共に一分子
中に不飽和基を２個以上有する多官能性化合物を
併用する方法も知られている。 ポリオレフインは本来架橋されにくに物質であ
り、有機過酸化物によつては高い架橋密度を有す
る架橋体を速かに得ることは難かしい。高い架橋
密度を得ようとすると長時間の反応が必要であ
り、速かに反応を進行させようとすると不均一な
ゲルを含有する架橋体となる。また、分子鎖の切
断がおこり副生物が多くなる。シラン化合物をグ
ラフト化する方法では架橋速度が遅く、特に内部
の架橋密度を高くするためには、水に長時間浸漬
したり、水温を高くして長時間浸漬したりする必
要がある。 また、有機過酸化物と多官能性化合物の組合せ
に於て多官能性化合物として通常、アクリル酸エ
ステル、メタクリル酸エステル、ジアリルフタレ
ート、トリアリルイソシアヌレート等が用いられ
ているが、これらの物質は常温において液体であ
りポリオレフインとの相溶性が乏しいために混練
の際に分散性が悪く、また均一分散が困難であ
る。また混練後、経時的に混練物の表面に該多官
能性化合物が浸み出す所謂ブリードあるいはブル
ーミングなどと呼ばれる現象が起つて来る。これ
らのことは均一な架橋体を得る上で極めて好まし
くない。 本発明者らは上記欠点を解決すべく研究を行つ
た結果、本発明を完成した。即ち本発明の要旨は
ポリオレフイン、キシレン−α，α′−ジイル−ビ
ス〔３，５−ジ−（２−プロペニル）−１，３，５
−トリアジン−２，４，６−（1H，3H，5H）−
トリオン〕、及び有機過酸化物を含有してなるポ
リオレフイン組成物に存する。 上記キシレン誘導体においてキシレン誘導体は
ｏ−キシレン−α，α′−ジイル−ビス〔３，５−
ジ−（２−プロペニル）−１，３，５−トリアジン
−２，４，６−（1H，3H，5H）−トリオン〕、ｍ
−キシレン−α，α′−ジイル−ビス〔３，５−ジ
−（２−プロペニル）−１，３，５−トリアジン−
２，４，６−（1H，3H，5H）−トリオン〕及び
ｐ−キシレン−α，α′−ジイル−ビス〔３，５−
ジ−（２−プロペニル）−１，３，５−トリアジン
−２，４，６−（1H，3H，5H）−トリオン〕の
いずれもが適応出来る。 本発明のポリオレフインとしては次に示すポリ
マーを挙げることが出来る。 即ち、一般にポリオレフインと云われる熱可塑
性ポリマーで結晶性のものから非結晶性のものま
でを挙げることができる。また、ポリオレフイン
を化学的に又は物理的処理により得られるポリオ
レフイン誘導体も含まれる。 具体的には高圧法ポリエチレン、低圧法ポリエ
チレン、中低圧ポリエチレン、アイソタクチツク
ポリプロピレン、シンジオタクチツクポリプロピ
レン、アタクチツクポリプロピレン、ポリブテ
ン、４−メチルペンテン−１、その他のα−オレ
フインのポリマーがある。また、塩素化、ポリエ
チレン、クロルスルホン化ポリエチレン、ハロゲ
ノ燐化ポリエチレン、ポリエチレンンに無水マレ
イン酸、フマル酸、アクリル酸、メタクリル酸な
どをグラフトさせたグラフト化変性ポリエチレン
等が挙げられる。 また、次に記載するオレフイン共重合体も包含
される。即ち、エチレンとα−オレフインとのラ
ンダム共重合体、エチレンとα−オレフインとの
ブロツク共重合体、エチレン又はα−オレフイン
とその他のビニルモノマーとの共重合体、エチレ
ン又はα−オレフインと共役ジエン類との交互共
重合体が挙げられる。具体的にはエチレン−プロ
ピレンゴム、エチレン−プロピレン−ジエンゴ
ム、エチレン−プロピレンステレオブロツク共重
合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン
−アクリル酸共重合体、エチレン−メタクリル酸
共重合体、エチレン−メタクリル酸メチル共重合
体、プロピレン−ブタジエン交互共重合体、エチ
レン−ジアリルエステル共重合体等が挙げられ
る。 有機過酸化物としては１分半減期温度が約160
〜240℃となるようなものが特に好ましく、例え
ば、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネ
ート、ジ−ｔ−ブチルジパーオキシフタレート、
ｔ−ブチルパーオキシアセテート、２，５−ジメ
チル−２，５−ジ（ベンゾイルパーオキシ）ヘキ
サン、ｔ−ブチルパーオキシラウレート、ｔ−ブ
チルパーオキシマレイツクアシツド、ｔ−ブチル
パーオキシベンゾエート、メチルエチルケトンパ
ーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、シクロ
ヘキサノンパーオキサイド、シクロヘキサノンパ
ーオキサイド、ｔ−ブチルジクミルパーオキサイ
ドなどを挙げることが出来る。これらの有機過酸
化物は２種以上混合して使用してもよい。またこ
れらの添加量はポリオレフイン100重量部あたり
0.001〜0.02モル好ましくは0.005〜0.01モルであ
る。 キシレン−α，α′−ジイル−ビス〔３，５−ジ
−（２−プロペニル）−１，３，５−トリアジン−
２，４，６−（1H，3H，5H）−トリオン〕の添
加量はポリオレフイン100重量部あたり0.5〜10重
量部、好ましくは３〜８部である。 本発明の組成物はミキシングロール、カレンダ
ーロール、ニーダー、押出機等の通常使用される
混合機を用い、室温下あるいは加熱下に混練して
製造される。混練の際に顔料、充填剤、滑材、プ
ロセスオイル、熱安定剤、抗酸化剤、紫外線吸収
剤等の添加剤を併用しても何ら差支えない。 本発明の組成物は150〜180℃に加熱することに
より迅速に架橋し、しかも架橋密度の大きい架橋
ポリオレフインを与えることが出来る。 一般にポリオレフインを有機過酸化物により架
橋する際に多官能性化合物、例えばトリメチロー
ルプロパントリメタクリレート、トリアリルイソ
シアヌレート、トリアリルシアヌレート、１，２
−ポリブタジエンなどを架橋助剤として使用する
ことは知られているが、キシレン−α，α′−ジイ
ル−ビス〔３，５−ジ−（２−プロペニル）−１，
３，５−トリアジン−２，４，６−（1H，3H，
5H）−トリオン〕を含むポリオレフインが特異的
に架橋速度が速く、しかも架橋効果が大きいと云
う事実は本発明者らにより初めて明らかにされた
ものである。 本発明のポリオレフイン組成物が架橋速度が速
く、架橋効果に優れている理由は明らかではない
が、キシレン−α，α′−ジイル−ビス〔３，５−
ジ−（２−プロペニル）１，３，５−トリアジン
−２，４，６−（1H，3H，5H）−トリオン〕は
ポリオレフインとの相溶性が従来の多官能性化合
物に比べて良いために、均質な混練と架橋が可能
になつたためと推定される。 次に本実施例により本発明を説明する。 実施例中、部とあるのは重量部を、％とあるの
は重量％を意味する。 実施例１及び参考例１ ポリエチレン（MI＝2.0）について、第１表に
示した配合でプラベンダープラスチコーダーを使
用して135℃で有機過酸化物添加後５分間混練し、
その後180℃に加圧成形し厚さ２mmのシートを作
製した。得られた架橋ポリエチレンの0.1ｇを100
mlの三角フラスコに採り、トルエン100mlを加え
逆流冷却器を付け、ホツトプレート上で８時間煮
沸し、次いで内容物を取り出し、風乾後50℃で真
空乾燥してトルエン不溶部をゲル分率として測定
した。 架橋時間とゲル分率の関係を第２表に示す。
る。更に詳しくはポリオレフイン、キシレン−
α，α′−ジイル−ビス〔３，５−ジ−（２−プロ
ペニル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６
−（1H，3H，5H）−トリオン〕及び有機過酸化
物を含有してなる架橋速度、架橋効果の優れたポ
リオレフイン組成物に関する。 架橋ポリオレフインは電気特性、機械的強度な
どのポリオレフインの本来の優れた特性を保持し
たまま耐熱性、耐薬品性、耐環境応力亀裂性、弾
性率などが向上し電源やケーブルの絶縁用に、耐
熱パイプ、チユーブ、フイルムの分野に、またパ
ツキング、ガスケツトなどの分野に広く応用され
ている。 一般にポリオレフインの架橋方法としては、例
えばポリエチレンなどに見られるごとき有機過酸
化物による架基方法、シラン化合物をグラフト化
した後水等による架橋法などが知られている。さ
らに、エチレン−プロピレン共重合体、塩素化ポ
リエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体など
の架橋方法としては、有機酸過化物と共に一分子
中に不飽和基を２個以上有する多官能性化合物を
併用する方法も知られている。 ポリオレフインは本来架橋されにくに物質であ
り、有機過酸化物によつては高い架橋密度を有す
る架橋体を速かに得ることは難かしい。高い架橋
密度を得ようとすると長時間の反応が必要であ
り、速かに反応を進行させようとすると不均一な
ゲルを含有する架橋体となる。また、分子鎖の切
断がおこり副生物が多くなる。シラン化合物をグ
ラフト化する方法では架橋速度が遅く、特に内部
の架橋密度を高くするためには、水に長時間浸漬
したり、水温を高くして長時間浸漬したりする必
要がある。 また、有機過酸化物と多官能性化合物の組合せ
に於て多官能性化合物として通常、アクリル酸エ
ステル、メタクリル酸エステル、ジアリルフタレ
ート、トリアリルイソシアヌレート等が用いられ
ているが、これらの物質は常温において液体であ
りポリオレフインとの相溶性が乏しいために混練
の際に分散性が悪く、また均一分散が困難であ
る。また混練後、経時的に混練物の表面に該多官
能性化合物が浸み出す所謂ブリードあるいはブル
ーミングなどと呼ばれる現象が起つて来る。これ
らのことは均一な架橋体を得る上で極めて好まし
くない。 本発明者らは上記欠点を解決すべく研究を行つ
た結果、本発明を完成した。即ち本発明の要旨は
ポリオレフイン、キシレン−α，α′−ジイル−ビ
ス〔３，５−ジ−（２−プロペニル）−１，３，５
−トリアジン−２，４，６−（1H，3H，5H）−
トリオン〕、及び有機過酸化物を含有してなるポ
リオレフイン組成物に存する。 上記キシレン誘導体においてキシレン誘導体は
ｏ−キシレン−α，α′−ジイル−ビス〔３，５−
ジ−（２−プロペニル）−１，３，５−トリアジン
−２，４，６−（1H，3H，5H）−トリオン〕、ｍ
−キシレン−α，α′−ジイル−ビス〔３，５−ジ
−（２−プロペニル）−１，３，５−トリアジン−
２，４，６−（1H，3H，5H）−トリオン〕及び
ｐ−キシレン−α，α′−ジイル−ビス〔３，５−
ジ−（２−プロペニル）−１，３，５−トリアジン
−２，４，６−（1H，3H，5H）−トリオン〕の
いずれもが適応出来る。 本発明のポリオレフインとしては次に示すポリ
マーを挙げることが出来る。 即ち、一般にポリオレフインと云われる熱可塑
性ポリマーで結晶性のものから非結晶性のものま
でを挙げることができる。また、ポリオレフイン
を化学的に又は物理的処理により得られるポリオ
レフイン誘導体も含まれる。 具体的には高圧法ポリエチレン、低圧法ポリエ
チレン、中低圧ポリエチレン、アイソタクチツク
ポリプロピレン、シンジオタクチツクポリプロピ
レン、アタクチツクポリプロピレン、ポリブテ
ン、４−メチルペンテン−１、その他のα−オレ
フインのポリマーがある。また、塩素化、ポリエ
チレン、クロルスルホン化ポリエチレン、ハロゲ
ノ燐化ポリエチレン、ポリエチレンンに無水マレ
イン酸、フマル酸、アクリル酸、メタクリル酸な
どをグラフトさせたグラフト化変性ポリエチレン
等が挙げられる。 また、次に記載するオレフイン共重合体も包含
される。即ち、エチレンとα−オレフインとのラ
ンダム共重合体、エチレンとα−オレフインとの
ブロツク共重合体、エチレン又はα−オレフイン
とその他のビニルモノマーとの共重合体、エチレ
ン又はα−オレフインと共役ジエン類との交互共
重合体が挙げられる。具体的にはエチレン−プロ
ピレンゴム、エチレン−プロピレン−ジエンゴ
ム、エチレン−プロピレンステレオブロツク共重
合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン
−アクリル酸共重合体、エチレン−メタクリル酸
共重合体、エチレン−メタクリル酸メチル共重合
体、プロピレン−ブタジエン交互共重合体、エチ
レン−ジアリルエステル共重合体等が挙げられ
る。 有機過酸化物としては１分半減期温度が約160
〜240℃となるようなものが特に好ましく、例え
ば、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネ
ート、ジ−ｔ−ブチルジパーオキシフタレート、
ｔ−ブチルパーオキシアセテート、２，５−ジメ
チル−２，５−ジ（ベンゾイルパーオキシ）ヘキ
サン、ｔ−ブチルパーオキシラウレート、ｔ−ブ
チルパーオキシマレイツクアシツド、ｔ−ブチル
パーオキシベンゾエート、メチルエチルケトンパ
ーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、シクロ
ヘキサノンパーオキサイド、シクロヘキサノンパ
ーオキサイド、ｔ−ブチルジクミルパーオキサイ
ドなどを挙げることが出来る。これらの有機過酸
化物は２種以上混合して使用してもよい。またこ
れらの添加量はポリオレフイン100重量部あたり
0.001〜0.02モル好ましくは0.005〜0.01モルであ
る。 キシレン−α，α′−ジイル−ビス〔３，５−ジ
−（２−プロペニル）−１，３，５−トリアジン−
２，４，６−（1H，3H，5H）−トリオン〕の添
加量はポリオレフイン100重量部あたり0.5〜10重
量部、好ましくは３〜８部である。 本発明の組成物はミキシングロール、カレンダ
ーロール、ニーダー、押出機等の通常使用される
混合機を用い、室温下あるいは加熱下に混練して
製造される。混練の際に顔料、充填剤、滑材、プ
ロセスオイル、熱安定剤、抗酸化剤、紫外線吸収
剤等の添加剤を併用しても何ら差支えない。 本発明の組成物は150〜180℃に加熱することに
より迅速に架橋し、しかも架橋密度の大きい架橋
ポリオレフインを与えることが出来る。 一般にポリオレフインを有機過酸化物により架
橋する際に多官能性化合物、例えばトリメチロー
ルプロパントリメタクリレート、トリアリルイソ
シアヌレート、トリアリルシアヌレート、１，２
−ポリブタジエンなどを架橋助剤として使用する
ことは知られているが、キシレン−α，α′−ジイ
ル−ビス〔３，５−ジ−（２−プロペニル）−１，
３，５−トリアジン−２，４，６−（1H，3H，
5H）−トリオン〕を含むポリオレフインが特異的
に架橋速度が速く、しかも架橋効果が大きいと云
う事実は本発明者らにより初めて明らかにされた
ものである。 本発明のポリオレフイン組成物が架橋速度が速
く、架橋効果に優れている理由は明らかではない
が、キシレン−α，α′−ジイル−ビス〔３，５−
ジ−（２−プロペニル）１，３，５−トリアジン
−２，４，６−（1H，3H，5H）−トリオン〕は
ポリオレフインとの相溶性が従来の多官能性化合
物に比べて良いために、均質な混練と架橋が可能
になつたためと推定される。 次に本実施例により本発明を説明する。 実施例中、部とあるのは重量部を、％とあるの
は重量％を意味する。 実施例１及び参考例１ ポリエチレン（MI＝2.0）について、第１表に
示した配合でプラベンダープラスチコーダーを使
用して135℃で有機過酸化物添加後５分間混練し、
その後180℃に加圧成形し厚さ２mmのシートを作
製した。得られた架橋ポリエチレンの0.1ｇを100
mlの三角フラスコに採り、トルエン100mlを加え
逆流冷却器を付け、ホツトプレート上で８時間煮
沸し、次いで内容物を取り出し、風乾後50℃で真
空乾燥してトルエン不溶部をゲル分率として測定
した。 架橋時間とゲル分率の関係を第２表に示す。
【表】
【表】
実施例２及び参考例２
エチレン−プロピレン−ジエンゴム（EPDM）
について第３表に示した配合で、ロール寸法20.3
×45.7cmのロールミキサーを使用し、回転比１：
1.8及び回転数18r.p.mで温度50±５℃で混練し
た。 次いで150℃で加硫した時の加硫時間と物性の
関係を第４表に示す。加硫物の物性測定はJIS
K6301に準拠した。
について第３表に示した配合で、ロール寸法20.3
×45.7cmのロールミキサーを使用し、回転比１：
1.8及び回転数18r.p.mで温度50±５℃で混練し
た。 次いで150℃で加硫した時の加硫時間と物性の
関係を第４表に示す。加硫物の物性測定はJIS
K6301に準拠した。
【表】
【表】
実施例３及び参考例３
塩素化ポリエチレンについて第５表に示す配合
で実施例２と同様のロールを使用し、60±５℃で
混練した。160℃で加硫したときの加硫時間とJIS
K6301に準拠して行つた加硫物の物性とは第６表
の通りである。
で実施例２と同様のロールを使用し、60±５℃で
混練した。160℃で加硫したときの加硫時間とJIS
K6301に準拠して行つた加硫物の物性とは第６表
の通りである。
【表】
【表】
実施例４及び参考例４
エチレン−酢酸ビニル共重合体について、第７
表に示す配合で実施例２と同様のロールを使用し
30〜40℃で混練した160℃で加硫したときの加硫
時間とJIS K6301に準拠して行つた加硫物の物性
は第８表の通りである。
表に示す配合で実施例２と同様のロールを使用し
30〜40℃で混練した160℃で加硫したときの加硫
時間とJIS K6301に準拠して行つた加硫物の物性
は第８表の通りである。
【表】
【表】
時間老化後
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ポリオレフイン、キシレン−α，α′−ジイル
−ビス〔３，５−ジ−（２−プロペニル）−１，
３，５−トリアジン−２，４，６−（1H、3H、
5H）−トリオン〕及び有機過酸化物を含有してな
るポリオレフイン組成物。 ２ 特許請求の範囲第１項に記載のポリオレフイ
ン組成物において、キシレン−α，α′−ジイル−
ビス〔３，５−ジ−（２−プロペニル）−１，３，
５−トリアジン−２，４，６−（1H，3H、5H）
−トリオン〕がｏ−キシレン−α，α′−ジイル−
ビス〔３，５−ジ−（２−プロペニル）−１，３，
５−トリアジン−２，４，６−（1H，3H，5H）
−トリオン〕であるポリオレフイン組成物。 ３ 特許請求の範囲第１項に記載のポリオレフイ
ン組成物において、キシレン−α，α′−ジイル−
ビス〔３，５−ジ−（２−プロペニル）−１，３，
５−トリアジン−２，４，６−（1H，3H，5H）
−トリオン〕がｍ−キシレン−α，α′−ジイル−
ビス〔３，５−ジ−（２−プロペニル）−１，３，
５−トリアジン２，４，６−（1H，3H，5H）−
トリオン〕であるポリオレフイン組成物。 ４ 特許請求の範囲第１項に記載のポリオレフイ
ン組成物においてキシレン−α，α′−ジイル−ビ
ス〔３，５−ジ−（２−プロペニル）−１，３，５
−トリアジン−２，４，６−（1H，3H，5H）−
トリオン〕がｐ−キシレン−α，α′−ジイル−ビ
ス〔３，５−ジ−（２−プロペニル）−１，３，５
−トリアジン−２，４，６−（1H，3H，5H）−
トリオン〕であるポリオレフイン組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12630682A JPS5915437A (ja) | 1982-07-20 | 1982-07-20 | ポリオレフイン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12630682A JPS5915437A (ja) | 1982-07-20 | 1982-07-20 | ポリオレフイン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5915437A JPS5915437A (ja) | 1984-01-26 |
| JPH0214371B2 true JPH0214371B2 (ja) | 1990-04-06 |
Family
ID=14931925
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12630682A Granted JPS5915437A (ja) | 1982-07-20 | 1982-07-20 | ポリオレフイン組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5915437A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62100909A (ja) * | 1985-10-28 | 1987-05-11 | 株式会社フジクラ | 電力ケ−ブル |
| JPH088017B2 (ja) * | 1986-12-15 | 1996-01-29 | 株式会社フジクラ | 電力ケ−ブル |
-
1982
- 1982-07-20 JP JP12630682A patent/JPS5915437A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5915437A (ja) | 1984-01-26 |
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