JPH02149502A - 殺有害生物組成物 - Google Patents

殺有害生物組成物

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JPH02149502A
JPH02149502A JP1216170A JP21617089A JPH02149502A JP H02149502 A JPH02149502 A JP H02149502A JP 1216170 A JP1216170 A JP 1216170A JP 21617089 A JP21617089 A JP 21617089A JP H02149502 A JPH02149502 A JP H02149502A
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alkyl
ring
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Ian C Richards
イアン・クリストフアー・リチヤーズ
Brian J Wright
ブライアン・ジヨン・ライト
John H Parsons
ジヨン・ヘンリー・パーソンズ
Alister C Baillie
アリスター・カメロン・ベイリー
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は殺有害生物（ｐｅｓｔｉｃｉｄａｌ）活性、特
に殺菌活性を有する化合物に関する。
アントラニル酸の閉環誘導体とみなされる３、１−ベン
ゾオキサジン−４−オンは殺有害生物活性を有するもの
として開示（例えばＤＥ２２４１０１２およびＥＰ　１
７９３１）されているが、７−フルオロ置換化合物につ
いては触れられていない。
３．１−ベンゾオキサジン−４−オン環の７−位は親で
あるアントラニル酸の４−位に相当することは理解され
よう。特定の７−フルオロ置換キノロンは医薬としての
活性があるものとして開示（例えばＥＰ　　１３５３６
７、　ＧＢ　２０４７６９１および２１１１９７５）さ
れているがこれらの化合物についての農業用の用途はこ
こには触れられていない。
４−フルオロアントラニル酸それ自体および特定の他の
誘導体は公知であるが、しかしこれらの化合物について
の農業用の殺有害生物の用途はまだ開示されていない。
今般、本発明者らは４−フルオロアントラニル酸および
特定の誘導体が殺有害生物活性、特に植物に寄生する病
原菌に対する活性を有することを見い出した。
従って、本発明によれば式（Ｉ） （式中Ｒ１は水素、場合によっては置換されたアルキル
、シクロアルキル、アルケニルまｔ：はアルキニルであ
り、そして （ｉ）Ａはヒドロキシ、ＸＲ”、Ｎ　Ｒ３Ｒ’　マタハ
ＮＨＮＲ”Ｒ’であり、 ａ）　　Ｂは水素、アルキル、シクロアルキル、アルケ
ニル は場合によっては置換されている）、非芳香族複素環基
または基ＣＯＲ’、ＣＯＯＲ”ＣＸＮＲ”Ｒ”、ＳＯｔ
Ｒ”、　Ｓｏ！ＮＲ’Ｒ＠、ＰＸ（ＯＲ”）！ｔたはＰ
Ｘ（ＮＲ’Ｒ”）、テあるか、マタハｂ＞　　Ｂおよび
Ｒ１は一緒になって−ＣＲ”Ｒコ（ここでＲ１、Ｒ３は
下記で定義したとおりである）を示すか、または−緒に
なってアルキレンである；または （ｉｉ）ＡおよびＢはそれらが結合している原子と一緒
になって環を形成することができ、この場合Ｒ１はそれ
が結合している窒素とＢの間の結合を示すこともできる
； のどちらかであり、 Ｒ１はアルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはア
ルキニル（それぞれは場合によっては置換されている）
またはアリールまたは非芳香族複素環基であり、 Ｒ３は水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニルま
たはアルキニル（それぞれは場合によっては置換されて
いる）または−ＳＯ□Ｒ４であり、 Ｒ１はＲ２と同じ意味を有するかまたは水素であり、 Ｒ６およびＲ６は同一または異って場合によっては置換
されたアルキルまたはアルケニル基であり、 Ｘは酸素または硫黄であり、そして 基−ＮＲ２Ｎ’、−ＮＲ３Ｒ’および−ＮＲ’Ｒ’は環
を形成することができる） で表わされる化合物および酸である何れかの化合物の有
機または無機塩基とのまたは塩基である何れかの化合物
の有機または無機酸との農薬として許容しうる塩を含有
し、該化合物を農薬として許容しうる希釈剤または担体
と混合することからなる殺有害生物組成物が提供される
。
アルキル基は好ましくは１〜４個の炭素からなり、特に
メチルである。アルケニルおよびアルキニル基は好まし
くは２〜４個の炭素原子からなる。シクロアルキル基は
好ましくは３〜８個の炭素原子からなる。アルキル、シ
クロアルキル、アルケニルまたはアルキニル基の何れか
に置換基が存在する場合、それはハロゲン、アルコキシ
（例えば１〜４個の炭素原子からなる）、ハロアルコキ
シ、ヒドロキシ、アルキルチオ、ニトロ、場合によって
は置換されたアミノ、カルボキシ、アルコキシカルボニ
ル、アシルオキシ、アリールおよびトリアルキルシリル
を包含する。シクロアルキル基はまたアルキルによって
置換されてもよい。アリール基は通常フェニルであるが
場合によっては例えばハロゲン、アルキル、ハロアルキ
ル、アルコキシ場合によっては置換されたアミノまたは
ニトロによって置換されたフェニルである。アリールな
る用語にはへテロアリール基が包含されうる。ヘテロア
リールおよび複素環基なる用語には例えばチエニル、フ
リル、ピリジル、ピリミジニル、ピラゾリル、チアゾリ
ル、チアゾリニル、チアゾリジニル、オキサシリル、ベ
ンゾイミダゾリル、テトラゾリル、ベンゾオキサシリル
、チアジアゾリル、ジオキソラニル、イミダゾピリジニ
ル、１．３−ベンゾオキサジニル、ｌ、３−ベンゾチア
ジニル、オキサゾロピリジニル、テトラヒドロピラニル
、トリアゾリル、トリアジニル、イミダゾリル、モルホ
リノ、ベンゾフラニル、ピラゾリニル、キノリニル、キ
ナゾリニル、ジヒドロキナゾリニルまたはベンゾチアゾ
リル（これら自体例えばフェニルについてのように置換
されていてもよい）のような基が包含される。アシルな
る用語にはカルボン酸ばかりでなくスルホン酸およびリ
ン含有酸の残基が包含される。アシル基は好ましくはア
ルカノイルであり、例えば１〜４個の炭素原子からなる
。アミノ基は例えばｌまたは２個のアルキル基によって
置換されてもよく、または２個の置換基は環を形成する
ことができ、例えばモルホリンまたはピペリジンである
。
−ＮＲ”Ｒ”、−ＮＲ”Ｒ’および−ＮＲ’Ｒ’が環を
形成する場合、これは一般に５〜７員環であり、置換さ
れたり他のへテロ原子を含有してもよく、例えばモルホ
リン、チオモルホリン、ピペリジンまたはイミダゾール
である。
ＡおよびＢが環部分を形成する場合、これは一般に５ま
たは６員環であり、窒素の他に他のへテロ原子例えば酸
素、リンまｔ；は硫黄を含有することができ、そしてさ
らに置換されうる。
Ｒ１は窒素原子と縮合ベンゾ環の部分ではないその隣接
した原子との間の結合を示すことができる。
このタイプの化合物の例としては式 または−Ｃ−Ｏである）の化合物または式の化合物が挙
げられる。
式（１）の化合物の多くは新規であり、従って本発明は
すべてのこのような新規化合物、特に式中の基は前記で
定義したとおりであるが、但し くｉ）ＡがヒドロキシまたはアルコキシでありＲ１が水
素である場合、Ｂは水素またはアセチルでなく、 （ｉｉ）　　Ｒ’が水素でＡおよびＢが環を形成する場
合、ＡおよびＢが一緒になって形成された基Ｙはｃｏま
たはＣＯＯを示すものではなく、（ｉｉ）　　Ａがアル
コキシでありＲ′が水素である場合、Ｂはメチルでなく
、または （ｉｖ）Ａ８よびＢが環を形成する場合、それは４−キ
ノロン環ではない である化合物を包含する。
新規な式（１）の化合物のいくつかは殺有害生物活性が
低いけれどもなお中間体としての有用性を有しており、
このような化合物もまた本発明の一態様を形成する。
本発明の化合物は特に植物の土壌菌性疾病、例えばＲｈ
１ｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉおよびＰｙｔｈｉｕ
ｍ　ｕｌ−Ｌ　ｉｍｕｍに対する殺菌剤として活性を有
する。しかしながらそれらは他の菌類、例えばブドウ露
菌（ｖｉｎｅ　ｄｏｗｎｙ　ｍｉｌｄｅｗＸＰｌａｓｍ
ｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）、イネ鞘葉枯病（ｒｉ
ｃｅ　５ｈｅａｔｔ＋　ｂｌｉｇｈｔ）　（Ｐａｌｌｉ
ｃｕ−１ａｒｉａ　５ａｓａｋｉｉ）　、灰色カビ菌（
ｇｒｅｙ　１ＩＩｏｕｌｄ）（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉ
ｎｅｒｅａ）、およびリンゴＦＦｊｌ（ａｐｐｌｅｓｃ
ａｂ）（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）に
対して活性を有しうる。本発明の化合物が活性でありう
る他の菌類には不完全画調、子嚢菌網、藻画調または担
子画調の菌を起源とする他の一般的な病原体を包含する
。
この化合物のいくつかはさらに他の殺有害生物活性、特
に除草活性および殺昆虫活性を有する。
従って本発明は、また有害生物に、またはその発生場所
に式（１）の化合物を施用することからなる有害生物、
特に菌類、とりわけ土壌菌類をそれらがはびこっている
かまたははびこりゃすい場所で駆除する方法を提供する
ものである。
本発明の組成物はもちろん１種以上の本発明の化合物を
含有してもよい。さらに本組成物は１種以上の他の活性
成分、例えば植物生長調節性、除草性、殺菌性、殺昆虫
性または殺ダニ性を有すると知られている化合物を含有
することができる。別法として本発明の化合物は他の活
性成分と逐次的に使用することができる。
本発明の組成物における希釈剤または担体は場合によっ
ては表面活性剤、例えば分散剤、乳化剤または湿潤剤と
ともに固体または液体で存在しうる。好適な表面活性剤
としてはカルボキシレート、例えば長鎖脂肪酸の金属カ
ルボキシレート；Ｎ−アシルサルコシネート 脂肪アルコールエトキシレートとの七ノーまたはジエス
テルまたはこのようなエステルの塩；・脂肪アルコール
硫酸塩、例えば硫酸ドデシルナトリウム、硫酸オクタデ
シルナトリウムまたは硫酸セチルナトリウム：エトキシ
ル化脂肪アルコールｉ酸塩；エトキシル化アルキルフェ
ノール硫酸塩；リグニンスルホネート；石油スルホネー
ト；アルキル−アリールスルホネート、例エバアルキル
ーベンゼンスルホネート 級アルキルナフタレンスルホネート、例えばブチル−ナ
フタレンスルホネート；スルホン化ナフタレン−ホルム
アルデヒド縮合物の塩：スルホン化フェノール−ホルム
アルデヒド縮合物の塩；またはアミドスルホネートのよ
うなより複雑なスルホネート、例えばオレイン酸とＮ−
メチルタウリンのスルホン化縮合生成物またはジアルキ
ルスルホスクシネート、例えばジオクチルスクシネート
のナトリウムスルホネートが挙げられる。非イオン性剤
としては脂肪酸エステル、脂肪アルコール、脂肪酸アミ
ドまたは脂肪−アルキル−もしくはアルケニル−置換フ
ェノールとエチレンオキシドとの縮合生成物、多価アル
コールエーテルの脂肪エステル、例えばソルビタン脂肪
酸エステル、このようなエステルとエチレンオキシドと
の縮合生成物、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂
肪酸エステル、エチレンオキシドとプロピレンオキシド
のブロックコポリマー　アセチレン系グリコール、例え
ば２，４，７．９−テトラメチル−５−デシン−４．７
−ジオールまたはエトキシル化アセチレン系グリコール
が挙げられる。
カチオン性表面活性剤としては例えばアセテート、ナフ
チネートまたはオレエートのような脂肪族七ノー　ジー
またはポリアミン；アミンオキシドまたはポリオキシエ
チレンアルキルアミンのような酸素含有アミン；カルボ
ン酸のジーまたはポリアミンとの縮合により製造された
アミド結合されたアミン；または第４級アンモニウム塩
が挙げられる。
本発明の組成物は農薬の製剤化の技術分野において知ら
れている何れかの形態、例えば液剤、分散剤、水性乳剤
希釈液、散布剤、種子粉衣、くん蒸剤、くん煙剤、分散
化粉剤、乳剤原液または粒剤の形態で存在しうる。さら
に直接施用に好適な形態でまたは施用前に適当な量の水
または他の希釈剤で希釈を必要とする原液または原組成
物として存在しうる。
乳剤原液は水−非混和性溶媒中に溶解した本発明の化合
物を含有し、それは乳化剤の存在下で水を用いて乳剤希
釈液とされる。
散布剤は本発明の化合物を固体の微粉状希釈剤、例えば
カオリンと完全に混合しそして粉砕して含有する。
固形粒剤は本発明の化合物を散布剤で採用しうるものと
同様の希釈剤とともに含有するが、その混合物は公知の
方法により粒状化される。
別法として、それは粒状化前の希釈剤、例えばフラー土
、アクパルジャイトまたは石灰岩グリッド上に吸収され
たまたは吸着された活性成分を含有する。
水利剤、粒剤または細粒剤（ｇｒａｉｎｓ）は通常活性
成分を適当な表面活性剤および陶土のような不活性粉末
希釈剤と混合して含有する。
他の好適な原液は該化合物を水または他の液体、湿潤剤
および懸濁化剤とともに粉砕することにより生成される
流動性懸濁剤原液である。
対象場所に施用される本発明の組成物における活性成分
の濃度は好ましくは０．Ｏ１〜３．０重量％、特に０．
Ｏ１〜１．０重量％の範囲内である。原組成物において
活性成分の量は広い範囲で変えることができ、例えば該
組成物の５〜９５重量％である。
本発明の方法において、該化合物は一般に種子、植物ま
ｊ；はそれらの生息地に施用される。
従って該化合物を種子をすじまきする前、その時または
その後に土壌に直接施用し、その結果土壌中の活性化合
物の存在により種子を攻撃しうる菌類の生長を防除でき
る。土壌を直接旭理する場合、活性化合物はそれにより
例えば噴１、固体形態の粒剤の散布または活性成分をす
じまきと同時に種子と同じすじに注入することにより施
用して土壌を完全に混合することのできる方法を用いて
施用されうる。好適な施用量は１ヘクタールあたり０．
０５〜２０ｋｇ、より好ましくは０．１−１０＆９であ
る。
本発明の化合物は各種の方法を用いて、例えば下記の反
応スキームに見られるように製造される。方法はまた各
種実施例より明らかである。
本発明を下記の実施例を用いて詳細に説明する。単離さ
れた新規化合物の構造は元素分析および／または他の適
当な分析により確認された。
温度は℃で表わされる。
実施例　１ ジクロロメタン（１００Ｉ＋＋Ｑ）中の無水フタル酸（
４，８９）および４−フルオロアントラニル酸（５ｇ）
の混合物を室温で４８時間撹拌し、固形物を集めそして
ジクロロメタンで洗浄して融点が１８７〜１８８°Ｃの
Ｎ−（２−カルボキシベンゾイル）−４−フルオロアン
トラニル酸を得た。（化合物ｌ）実施例　２ 無水酢酸（１００＋＋＋１２）中の塩化アセチル（４，
６ｍ１２）および４−フルオロアントラニル酸（５ｇ）
の混合物を４８時間加熱還流し、冷却しそしてろ過した
。
ろ液を氷／水に加え１時間撹拌しエチルアセテートで抽
出した。抽出物を乾燥し溶媒を減圧下で除去して融点が
１５９〜１６０℃の７−フルオロ−２−メチル−３，１
−ベンゾオキサジン−４−オンを得た。（化合物２） 実施例　３ フェノール（１，０８ｇ）および７−フルオロ−ＩＨ−
３，１−ベンゾオキサジン−２，４−ジオン（２ｇ）の
混合物に水酸化ナトリウム（２ペレット；約０．１５ｓ
）次いでテトラヒドロフラン（４ｍｆｆ）を加えた。混
合物をガス発生が終了するまでスチームバス上で加熱し
た。それを次いで冷却しエチルアセテート（１００ＴＲ
１２）で希釈し、液体を集め炭酸ナトリウム水溶液で洗
浄し、乾燥し、木炭で処理し蒸発させた。粗生成物をジ
イソプロピルエーテル／石油エーテルより再結晶して融
点が６９〜７０℃のフェニル４−フルオロアントラニレ
ートを得た。（化合物３） 実施例　４ 酢酸（５０＋Ｑ）中のアニリン（１，７７９）の溶液を
酢酸（１００＋＋＋Ｑ）中の７−フルオロ−ＩＨ−３，
１−ベンゾオキサジン−２，４−ジオン（１ｇ）の溶液
に加え、混合物を２０分間１００℃で加熱した。それを
次いで水に注ぎ込み、沈殿物を集め乾燥しそしてトルエ
ンから再結晶して融点が１２０〜１２２℃の）１１−フ
ェニル−４−フルオロアントラニルアミトラ得た。（化
合物４） 実施例　５ トルエン（３０ｍ（１）中のフェニルイソシアネート（
２，９８９）の溶液をトルエン（８０＋＋＋Ｑ）中の４
−フルオロアントラニル酸（３，８８９）の撹拌された
懸濁液に５０℃で流加した。混合物を２時間９０℃で撹
拌しトルエンを減圧下で蒸発させた（３０ｔＱ）。残留
物をヘキサン／エチルアセテートより再結晶して融点が
１６３〜１６６°Ｃの４−フルオロ−Ｎ−フェニルカル
バモイルアントラニル酸ヲ？４　ｔニー。
（化合物５） 実施例　６ 実施例５（２ｇ）の生成物およびポリリン酸（１５０ｇ
）の混合物を５時間１５０°Ｃで加熱した。それを次い
で氷に加えエチルアセテートで抽出した。抽出物を乾燥
し溶媒を減圧下で除去し生成物を水性エタノールから再
結晶して融点が３０４〜３０６℃の７−フルオロ−３−
フェニルキナゾリン−２，４−（１，３ｕ）−ジオンを
得た。（化合物実施例　７ 酢酸（７０＋＋＋Ｑ）中の４−フルオロアントラニル酸
（２ｇ）、水性ホルムアルデヒド（３７〜４０％Ｗ／Ｖ
　；６．５ｍＱ）および木炭上のパラジウム（５％：１
ｇ）を１８時間水素添加し、その間５７０ｍＱの水素を
取込んだ。混合物をろ過し減圧下で蒸発させそして残留
物をトルエンから再結晶して融点が１８０〜ｌ　８１　
”０の４−フルオロ−Ｎ−メチルアントラニル酸を得た
。（化合物７） 実施例　８ メタノール（３９ｍ１２）中の７−フルオロ−ＩＨ３．
１−ベンゾオキサジン−２，４−ジオン（１３，５す）
およびナトリウムメトキシド（０，２ｇ）の混合物を激
しい泡立ちが終了するまでスチームパス上で加熱した。
それを次いで３．５時間加熱還流し、冷却し重炭酸ナト
リウム水溶液（１０％；　３００＋＋１２）に加え、エ
チルアセテートで抽出した。抽出物を水で洗浄し、乾燥
し、蒸発させて融点が６８〜７０℃のメチル４−フルオ
ロアントラニレ−トラ得た。（化合物８） 実施例　９ 塩化プロピオニル（１，７ｍ＜１）を１．４−ジオキサ
ン（３０ＩＱ）　中の４−フルオロアントラニル酸（１
９）およびトリエチルアミン（２，８ｍｆｆ）の水溶液
に加えた。混合物を４時間加熱還流し、冷却し減圧下で
濃縮した。残留物をエチルアセテート中で懸濁し水で抽
出した。有機相を乾燥し、蒸発させて残留物をシリカゲ
ルクロマトグラフィーにより精製して融点が１７０〜ｌ
　７１　’Ｏの４−フルオロ−Ｎ−プロピオニルアント
ラニル酸を得た。
（化合物９） 実施例　ｌＯ メチルクロロホルメート（１，２２９）を乾燥テトラヒ
ドロフラン（３０ｍｆｆ）中の４−フルオロ−アントラ
ニル酸（２ｇ）およびトリエチルアミン（１，３１ｇ）
の撹拌された溶液に一３°ａ−１’ａ（水浴で冷却しな
がら）で流加した。次いで混合物を室温で１８時間撹拌
した。反応混合物を氷−水で冷却しエチルアセテートで
抽出した。抽出物を希塩酸次いで水で洗浄し乾燥した。
溶媒を蒸発させて固形状の残留物としそれをｌ：１のエ
チルアセテート：ヘキサンより再結晶させて融点が１６
１．５〜１６２．５℃の４−フルオロ−Ｎ−（メトキシ
カルボニル）−アントラニル酸を得Ｉ；。（化合物１０
） 実施例　１１ 水素化ナトリウム（油中８０％；　１．２ｇ）を７フル
オローＬＨ−３，１−ベンゾオキサジン−２，４−シオ
ン（７ｇ）の撹拌された懸濁液にゆっくりと加えた。発
泡が生じ透明な溶液が生成した。エチルブロモアセテー
ト（４，５ｔＱ）を加え混合物を室温で１８時間撹拌し
た。溶媒を蒸発させそして残留物を水で希釈しｔ；。固
形物（９，５ｇ）をろ去し、水およびヘキサンで洗浄し
乾燥した。この固形物（５，４９）を水（６０Ｉ！ＩＱ
）中の炭酸ナトリウム（５，３ｇ）の溶液に加えた。６
時間の撹拌後、未溶解の固形物をろ去した。ろ液を希塩
酸で酸性化しそしてエチルアセテートで抽出した。抽出
物を水で洗浄し乾燥しそして蒸発させた。固形物をフラ
ッシュクロマトグラフィーにより精製し、ジイソプロピ
ルエーテルから再結晶して融点が１２３〜１２５℃の４
−フルオロ−Ｎ−（エトキシカルボニルメチル）−アン
トラニル酸を得た。（化合物実施例　１２ 化合物１１（２，３９）をＩＮ水酸化ナトリウム（６０
ＩＱ）とともに２４時間撹拌した。溶液を塩酸でｐＨ４
まで酸性化した。沈殿した固形物をろ去し、少量の水で
洗浄し乾燥した。エチルアセテート−ヘキサンから再結
晶して融点が２１０℃（分解）の４−フルオロ−Ｎ−Ｃ
カルボキシメチル）アントラニル酸を得た。（化合物１
２） 実施例　１３ ４−フルオロアントラニル酸（１，０９）および４−メ
チルベンズアルデヒド（０，７７ｇ）をエタノール（１
００ａｆｆｉ）に加えた。混合物を６時間加熱還流し、
冷却し、そして減圧下で蒸発させた。残留物をトルエン
から再結晶して融点が１４４〜１４５℃の４−フルオロ
−Ｎ−（４−メチルベンジリデン）−アントラニル酸を
得た。（化合物１３）実施例　１４ ４−フルオロアントラニル酸（１，５ｇ）および水酸化
ナトリウム（０，４９）を冷水１００＋＋１２中約５ａ
で撹拌した。塩化ベンゼンスルホニルＣ１，２５ｍＱ”
）ヲ加え、混合物を一晩撹拌し、酸性化しそしてジクロ
ロメタンで抽出した。抽出物を洗浄し、乾燥しそして蒸
発させて融点が１５８〜１５９℃の４−フルオロ−Ｎ−
（フェニルスルホニル）アントラニル酸を得た。（化合
物１４） 実施例　１５ 水素化ナトリウム（油中８０％懸濁液；　１．２９）を
ジメチルホルムアミド（５０ｍｆｆ）中の７−フルオロ
−ＩＨ−３，１−ベンゾオキサジン−２，４−ジオン（
７ｇ）の懸濁液に加えた。水素の発生が終了した後、エ
チルブロモアセテート（４，５ｍＭ）を加え、それによ
り発熱反応が生じ結局透明な溶液を得た。１８時間抜溶
液を濃縮し水を加えた。得られた白色の固形物を集め、
水および石油エーテルで洗浄し、乾燥した。生成物をエ
チルアセテート／ジイソプロピルエーテルより再結晶し
て融点が１６７〜１６８℃の１−（エトキシカルボニル
メチル）　−７−フルオロ−ＩＨ−３，１−ベンゾオキ
サジン−２，４−ジオンを得た。（化合物１５）実施例
　１６ 水素化ナトリウム（油中８０％；　０．３６ｇ）を乾燥
ジメチルホルムアミド（２５＋＋＋１２）中の６−フル
オロ−ＩＨ−インドール−２，３−ジオン（２ｇ）の撹
拌された溶液に少しずつ加えた。発泡が終了した後、エ
チルブロモアセテート（２ｇ）をその撹拌された溶液に
２５°Ｃで滴加した。オレンジ色の混合物を室温で１８
時間撹拌し、次いで氷−水に注ぎ込んだ。沈殿した固形
物をろ去し、水で洗浄しそして乾燥した。エチルアセテ
ートから再結晶して融点が１６８〜１６９℃の６−フル
オロ−１−（エトキシカルボニルメチル）−１Ｈ−イン
ドール−２，３−ジオンを得た。（化合物１６）実施例
　１７ ４−フルオロアントラニル酸（２９）を無水トリフルオ
ロ酸＊（１６＋１１２）に少しずつ加えた。４時間の撹
拌および還流後、混合物を冷却し過剰の無水トリフルオ
ロ酢酸を減圧下で蒸発させることにより除去した。得ら
れたライトブラウン色の固形物をテトラヒドロ７ラン（
５０Ｉｌ＋Ｑ）および水（１０＋＋＋Ｑ）の混合物とと
もに室温で１８時間撹拌させた。溶媒を減圧下で蒸発さ
せて除去して白色の固形物を得た。トルエンから再結晶
させて融点が１６６〜１６７．５°Ｃの４−フルオロ−
Ｎ−（トリフルオロアセチル）アントラニル酸を得た。
（化合物１７） 実施例　１８ ジクロロメタン（２０ｍｆｆ）中のメチル４−フルオロ
アントラニレート（１，８ｇ）　、３．４−ジヒドロ−
２Ｈ−ビラン（０，９ｇ）およびピリジニウムトシレー
ト（０，１９）の溶液を２０℃で４日間放置した。次い
でこの溶液を水（ｌＯｍＱ）で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、そして蒸発させた。ジエチルエーテルを溶
離剤として用いるシリカゲル上のクロマトグラフィー、
次いでその生成物のエチルアセテート／ジイソプロピル
エーテルがらの再結晶により融点が４４〜４５°Ｃのメ
チル４−フルオロ−Ｎ−（テトラヒドロピラン−２−イ
ル）アントラニレートを得た。（化合物１８） 実施例　１９ 塩化メタンスルホニル（０，６８９）をピリジン（４Ａ
シーブズ上で乾燥；　ｌＯｍＱ）中のメチル４−フルオ
ロアントラニレート（１９）の撹拌された溶液に０〜５
℃で滴加した。室温で１８時間後、混合物を０〜５℃に
冷却した。さらに塩化メタンスルホニル（０，６８ｇ）
を滴加した。混合物を室温で２４時間撹拌した。水性後
処理し、そしてエタノールから再結晶して融点が１１５
．５〜１１６．５°ＣのメチルＮ−（メチルスルホニル
）−４−フルオロ−アントラニレートを得た。（化合物
１９）実施例　２０ ７−フルオロ−ＩＨ−３，１−ペンゾオキサジン−２，
４−ジオン（２，０ｇ）、水酸化ナトリウム（０，０５
ｇ）および２−（トリメチルシリル）エタノール（１，
３１９）を−緒に１００℃で３０分間発泡が終わるまで
加熱した。冷却後、残留物をジイソプロピルエーテル中
で懸濁し、次いでろ過しそして蒸発させた。残留物を石
油エーテルから再結晶して融点が４３〜４４℃の２−（
トリメチルシリル）エチル４−フルオロアントラニレー
トを得た。
（化合物２０） 実施例　２１ 水素化ナトリウム（油中８０％懸濁液；　０．４１ｇ）
をジメチルホルムアミド（３０ｍｆｆ）中の７−フルオ
ロ−ＩＨ−３，１−ベンゾオキサジン−２，４−ジオン
（２，５９）の溶液に加えた。混合物を冷却して温度を
３０″以下に保持し、次いで透明な溶液が得られるまで
１時間撹拌した。ジメチルホルムアミド（３０ｍＱ）中
のアリルブロマイド（１，２ｍｆｆ）の溶液を冷却しな
がら流加し、そして混合物を室温で一晩撹拌した。混合
物を水に注ぎ込み、ジクロロメタンで抽出した。抽出物
を水で洗浄し、乾燥し、蒸発しそして残留物を炭酸ナト
リウム水溶液（１０％；　２０ｍ（２）に加え３時間撹
拌し、塩酸で酸性化してｐＨ３とし、ろ過し、そして固
形物を水で洗浄し、乾燥して融点が１３６〜１３９℃の
Ｎ−アリル−４−フルオロアントラニル酸を得た。
（化合物２１） 化合物７はまた、この実施例の方法を用いて製造した。
実施例　２２ 前記実施例において開示された方法の１つと同様にして
下記の化合物を得た。
（４−Ｎｏ□−ｐｈ）−。
（４−ＭｅＯ−ＰＨ）−０ （４−ＣＯＯＨ−Ｐｈ）−０ （３−Ｆ−ｐｈ）−ＮＨ （ＥＬＯｔＣ）ｚｃＨ−ＮＨ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｍｅ ｏｐｈ ＣＨｘ　Ｃ００Ｐ　ｒ　’ ＣＨｚＣＯＯＭｅ Ｃｌ、Ｃ０ＮＨＥｔ ｃｏｃｃａ。
ＣＨｘ　Ｃ００Ｅ　ｔ １５９〜１６０ ９７〜８ 〉２５０ １２６〜８ １３４〜５ ２０６〜７ １９２〜３ １７０〜１７１．５ ２２８〜２３０ ２１４〜２１５．５ ６４〜７ 下記の化合物もまた得られた。
ａ）　　？−フルオロー２−フェニルー３．１−ベンゾ
オキサジン−４−オン、融点１４０−１４２℃（化合物
３３） ｂ）　　７−フルオロ−２−エチル−３，１−ベンゾオ
キサジン−４−オン、融点１０７〜１０９℃（化合物３
４） ｃ）ｌ−（イソプロポキシカルボニルメチル）−７−フ
ルオロ−ＩＨ−３，１−ベンゾオキサジン−２，４−ジ
オン、融点１６３〜１６４℃（化合物ｄ）　メチル４−
フルオロ−Ｎ　−（２，２，２−）ジクロロエチリデン
）−アントラニル酸（化合物ｅ）ｌ−（エチルカルバモ
イルメチル）−７−フルオロ−ＩＨ−３，１−ベンゾオ
キサジン−２，４−ジオン、融点２０２〜２０３℃（化
合物３７）試験例 化合物の下記の菌類の１種またはそれ以上に対する活性
を評価した。
ａ）茎葉試験（Ｆｏｌｉａｒ　ｔｅｓｔｓ）Ｐｌａｓｍ
ｏｐａｒａ　ｖｉｔｒｉｃｏｌａ　ニブドウ露菌（ｖｉ
ｎｅ　　ｄｏｗｎｙ　ｍｉｌｄｅｗ　；　ＰＶ）、Ｐｅ
１ｌｉｃｕｌａｒｉａ　５ａｓａｋｉｉ　：イネ鞘葉枯
れ病（ｒｉｃｅ　５ｈｅａｔｈ　ｂｌｉｇｈｔ　；　Ｐ
Ｓ）、Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　：　トマト
の灰色カビ菌（ｇｒｅｙ　ｍｏｕｌｄ　ｏｆ　ｔｏｍａ
ｔｏ；　ＢＣ）Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉ
ｓ　：リンゴ１！７ＦｔＭ（ａｐｐｌｅ　５ｃａｂ　；
　Ｖｌ） 湿潤剤を含有する所望濃度の化合物の水溶液または分散
液を散布または供試植物の幹ベース（ｓｔｅｍ　ｂａｓ
ｅ）を潅注することにより施用した。
次いでこれらの植物に適当な供試病原体を用いて植え付
け、そして植物の成長およびその疾病の発達を維持する
のに好適な管理された環境条件下で保持した。適当な時
間の後、葉面の感染の度合を目視評価した。もしそれら
が１２５ｐｐｍ（Ｗ／Ｖ）またはそれより低い濃度で疾
病の５０％コントロールより大きい場合、該化合物は活
性であるとみなした。
ｂ）土壌病原体試験 Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉ　（ＲＳ）Ｐｙ
ｔｈｉｕｍ　ｕｌｔｉｍｕｍ　（ＰＵ）トウモロコシ粉
／砂を含有するフラスコに供試菌類を植え付け、次いで
インキュベートした。
トウモロコシ粉／砂培養物を用いてポットに入れる培養
土（Ｐｏｔｔｉｎｇ　Ｃｏｍｐｏｓｔ）に寄生させ、次
いでそれをプラスチック製ポットに入れた。湿潤剤を含
有する化合物の水溶液または分散液を該ポットに加え、
各ポットにおいて所望の濃度の化合物を与えた。コント
ロール用ポットは供試化合物を含まない同様の溶液また
は分散液を加えた。供試化合物の施用直後、各ポットに
幾らかのキャベツまたは綿の種子をまいた。種子を処理
された寄生土壌でおおい、そして該ポットを作物に応じ
て６〜２１日間湿潤条件下で２２°０でインキュベート
した。出現した苗の数を計数し、未処理の寄生ポットと
の比較により疾病コントロールのパーセントを計算した
。もしそれらが土壌の１００万容量部あたり化合物の１
００重量部またはそれより低い濃度で疾病の５０％コン
トロールより大きい場合、該化合物は活性であるとみな
した。
下記の公知化合物もまた試験した。
化合物Ａ：４−フルオロアントラニル酸化合物ＢＩＮ−
アセチル−４−フルオロアントラニル酸 化合物Ｃニア−フルオロ−ＩＨ−３，１−ベンゾオキサ
ジン−２，４−ジオン 化合物り二６−フルオローＩＨ−インドール−２，３−
ジオン 化合物Ｅ：メチル４−フルオロ−Ｎ−メチルアントラニ
レート 活性は下記のようにして表わした。（十−活性） 化合物番号 ＰＶ ＰＳ ＢＣ Ｖｌ ＰＵ ＋ ＋ 十 ＋ ＋ ＋ ＋ 十 ＋ ＋ ＋ ＋ 十 ＋ ＋

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＾１は水素、場合によっては置換されたアルキ
    ル、シクロアルキル、アルケニルまたはアルキニルであ
    り、そして （ｉ）Ａはヒドロキシ、ＸＲ＾２、ＮＲ＾３Ｒ＾４また
    はＮＨＮＲ＾３Ｒ＾４であり、 ａ）Ｂは水素、アルキル、シクロアルキ ル、アルケニルまたはアルキニル（そ れぞれは場合によっては置換されてい る）、非芳香族複素環基または基ＣＯＲ＾４、ＣＯＯＲ
    ＾２、ＣＸＮＲ＾２Ｒ＾３、ＳＯ＿２Ｒ＾２、ＳＯ＿２
    ＮＲ＾５Ｒ＾６、ＰＸ（ＯＲ＾２）＿２またはＰＸ（Ｎ
    Ｒ＾５Ｒ＾６）＿２であるか、または ｂ）ＢおよびＲ＾１は一緒になって＝ＣＲ＾２Ｒ＾３（
    ここでＲ＾２、Ｒ＾３は下記で定義したとおりである）
    を示すか、または一緒にな ってアルキレンである；または （ｉｉ）ＡおよびＢはそれらが結合している原子と一緒
    になって環を形成することがで き、この場合Ｒ＾１はそれが結合している窒素とＢの間
    の結合を示すこともできる； のどちらかであり、 Ｒ＾２はアルキル、シクロアルキル、アルケニルまたは
    アルキニル（それぞれは場合によっ ては置換されている）またはアリールまた は非芳香族複素環基であり、 Ｒ＾３は水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル
    またはアルキニル（それぞれは場合 によっては置換されている）または−ＳＯ＿２Ｒ＾４で
    あり、 Ｒ＾４はＲ＾２と同じ意味を有するかまたは水素であり
    、 Ｒ＾５およびＲ＾６は同一または異って場合によっては
    置換されたアルキルまたはアルケニル基 であり、 Ｘは酸素または硫黄であり、そして 基−ＮＲ＾２Ｎ＾３、−ＮＲ＾３Ｒ＾４および−ＮＲ＾
    ５Ｒ＾６は環を形成することができる） で表わされる化合物および酸である何れかの化合物の有
    機または無機塩基とのまたは塩基である何れかの化合物
    の有機または無機酸との農薬として許容しうる塩を含有
    し、該化合物を農薬として許容しうる希釈剤または担体
    と混合することからなる殺有害生物組成物。 ２）Ａ、ＢおよびＲ＾１〜Ｒ＾６は請求項１で定義した
    とおりであるが、但し （ｉ）ＡがヒドロキシまたはアルコキシでありＲ＾１が
    水素である場合、Ｂは水素またはアセチルでなく、 （ｉｉ）Ｒ＾１が水素でＡおよびＢが環を形成する場合
    、ＡおよびＢが一緒になって形成さ れた基ＹはＣＯまたはＣＯＯを示すものではなく、 （ｉｉｉ）ＡがアルコキシでありＲ＾１が水素である場
    合、Ｂはメチルでなく、または （ｉｖ）ＡおよびＢが環を形成する場合、それは４−キ
    ノロン環ではない である請求項１記載の式（ I ）の化合物。 ３）有害生物に、またはその発生場所に請求項１記載の
    式（ I ）の化合物を施用することからなる有害生物特
    に菌類とりわけ土壌菌類をそれらがはびこっているまた
    ははびこりやすい場所で駆除する方法。
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