JPH0218352B2 - - Google Patents
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- JPH0218352B2 JPH0218352B2 JP18590981A JP18590981A JPH0218352B2 JP H0218352 B2 JPH0218352 B2 JP H0218352B2 JP 18590981 A JP18590981 A JP 18590981A JP 18590981 A JP18590981 A JP 18590981A JP H0218352 B2 JPH0218352 B2 JP H0218352B2
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Description
本発明は新規なビスアゾ化合物に関する。更に
詳しくは、本発明は繊維反応性染料として、特に
セルロース繊維を黒色に染色するに有用なビスア
ゾ化合物に関する。 従来、セルロース系繊維材料を青色〜黒色〜灰
色に染色する反応染料として、１−アミノベンゼ
ン−４−β−スルフアートエチルスルホンの２モ
ルをジアゾ化し、１モルの１−アミノ−８−ヒド
ロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸とカツ
プリングして得られるC.I.Reactive Black5が知
られている。しかしこの染料による染色物の堅牢
度は十分でなく、また風合の点でも改善が望まれ
ている。 特公昭43−15299号公報には、セルロース繊維
を染色して良好な耐湿潤性と耐光性を有する青色
ないし黒色の染色を与えるビスアゾ反応染料が開
示されているが、これらの染料は吸尽率、固着率
あるいはビルドアツプ性の点で改善が待たれるも
のである。たとえば同公報実施例１に記載の下式
で示される染料 は、吸尽率、固着率あるいはビルドアツプ性の点
でなお不充分であつた。 更に特公昭45−4337号公報に同様のビスアゾ反
応染料が開示されているが、これらの染料も吸尽
率、固着率あるいはビルドアツプ性において実用
上の問題を残すものである。 本発明者らは斯から問題を解決すべく鋭意検討
を行つた結果、遊離酸の形で下記一般式（） 〔式中、Ｘは−CH＝CH2または−CH2CH2R（Ｒ
はアルカリで除去しうる基を意味する）を意味
し、Ｙはフエニレン基またはナフチレ基を意味
し、該フエニレン基はC1−C4アルキル基、C1−
C4アルコキシ基、塩素原子および臭素原子から
選ばれる１乃至３個の同一または相異る置換基に
より置換されていてもよく、また該ナフチレン基
は１乃至３個のスルホン酸基により置換されてい
てもよい。またｎは２〜３の整数を意味する。〕 で表わされるビスアゾ化合物が目的に適うことを
見出し、本発明を完成するに至つた。 一般式（）で表わされる本発明ビスアゾ化合
物において、アルカリで除去し得る基Ｒは、例え
ばハロゲン原子例えば塩素及び臭素原子、有機カ
ルボン酸及びスルホン酸のエステル基例えばアセ
チルオキシ残基のような低級アルカノイルオキシ
残基、ベンゾイルオキシ残基又はベンゼンスルホ
ニルオキシ残基あるいは遊離酸の形で式−
OPO3H2若しくは−OSO3Hで表わされる燐酸又
は硫酸の酸性エステル基などである。 本発明ビスアゾ化合物は遊離酸の形でもその塩
の形でも存在することができるが、塩、特にアル
カリ及びアルカリ土類金属塩、特にナトリウム、
カリウム及びカルシウム塩の形で在るのが好まし
い。更に好ましい形はアルカリ金属塩である。 本発明化合物中、工業的に殊に興味のある代表
的化合物は、残基Ｙが塩素、臭素、メチル、エチ
ル、メトキシ又はエトキシにより置換されていて
もよいフエニレン基又は塩素、臭素、メチル、エ
チル、メトキシ及びエトキシから選ばれる同一ま
たは相異る２個の置換基により置換されていても
よいフエニレン基を意味する化合物である。また
一般式（）における塩素原子の置換位置はアゾ
基に対してオルト位及びパラ位がビルドアツプ性
の点で特に好ましい。 残基Ｙとしては特に次の式の残基を挙げること
ができる：
詳しくは、本発明は繊維反応性染料として、特に
セルロース繊維を黒色に染色するに有用なビスア
ゾ化合物に関する。 従来、セルロース系繊維材料を青色〜黒色〜灰
色に染色する反応染料として、１−アミノベンゼ
ン−４−β−スルフアートエチルスルホンの２モ
ルをジアゾ化し、１モルの１−アミノ−８−ヒド
ロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸とカツ
プリングして得られるC.I.Reactive Black5が知
られている。しかしこの染料による染色物の堅牢
度は十分でなく、また風合の点でも改善が望まれ
ている。 特公昭43−15299号公報には、セルロース繊維
を染色して良好な耐湿潤性と耐光性を有する青色
ないし黒色の染色を与えるビスアゾ反応染料が開
示されているが、これらの染料は吸尽率、固着率
あるいはビルドアツプ性の点で改善が待たれるも
のである。たとえば同公報実施例１に記載の下式
で示される染料 は、吸尽率、固着率あるいはビルドアツプ性の点
でなお不充分であつた。 更に特公昭45−4337号公報に同様のビスアゾ反
応染料が開示されているが、これらの染料も吸尽
率、固着率あるいはビルドアツプ性において実用
上の問題を残すものである。 本発明者らは斯から問題を解決すべく鋭意検討
を行つた結果、遊離酸の形で下記一般式（） 〔式中、Ｘは−CH＝CH2または−CH2CH2R（Ｒ
はアルカリで除去しうる基を意味する）を意味
し、Ｙはフエニレン基またはナフチレ基を意味
し、該フエニレン基はC1−C4アルキル基、C1−
C4アルコキシ基、塩素原子および臭素原子から
選ばれる１乃至３個の同一または相異る置換基に
より置換されていてもよく、また該ナフチレン基
は１乃至３個のスルホン酸基により置換されてい
てもよい。またｎは２〜３の整数を意味する。〕 で表わされるビスアゾ化合物が目的に適うことを
見出し、本発明を完成するに至つた。 一般式（）で表わされる本発明ビスアゾ化合
物において、アルカリで除去し得る基Ｒは、例え
ばハロゲン原子例えば塩素及び臭素原子、有機カ
ルボン酸及びスルホン酸のエステル基例えばアセ
チルオキシ残基のような低級アルカノイルオキシ
残基、ベンゾイルオキシ残基又はベンゼンスルホ
ニルオキシ残基あるいは遊離酸の形で式−
OPO3H2若しくは−OSO3Hで表わされる燐酸又
は硫酸の酸性エステル基などである。 本発明ビスアゾ化合物は遊離酸の形でもその塩
の形でも存在することができるが、塩、特にアル
カリ及びアルカリ土類金属塩、特にナトリウム、
カリウム及びカルシウム塩の形で在るのが好まし
い。更に好ましい形はアルカリ金属塩である。 本発明化合物中、工業的に殊に興味のある代表
的化合物は、残基Ｙが塩素、臭素、メチル、エチ
ル、メトキシ又はエトキシにより置換されていて
もよいフエニレン基又は塩素、臭素、メチル、エ
チル、メトキシ及びエトキシから選ばれる同一ま
たは相異る２個の置換基により置換されていても
よいフエニレン基を意味する化合物である。また
一般式（）における塩素原子の置換位置はアゾ
基に対してオルト位及びパラ位がビルドアツプ性
の点で特に好ましい。 残基Ｙとしては特に次の式の残基を挙げること
ができる：
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
（式中星印で示した結合はカツプラーに於ける−
Ｎ＝Ｎ−基に通じている結合である）。 本発明による新規な化合物のうちで特に残基Ｙ
が場合により置換されたフエニレン残基であり、
且つ残基がＸがβ−スルフアートエチル残基又は
ビニル残基を意味するビスアゾ化合物が好まし
い。 一般式（）の新規なビスアゾ化合物は次の様
にして製造できる。一般式(2) （式中、ｎは前記の意味を有する） で示されるポリクロロアニリン誘導体を、公知の
方法によりジアゾ化し、遊離酸の形で、一般式(3) （式中、Ｘ及びＹは前記の意味を有する） のモノアゾ化合物と、公知の方法によりカツプリ
ングすることにより製造できる。 一般式(3)のモノアゾ化合物は、一般式(4) Ｘ−SO2−Ｙ−NH2 (4) （式中、Ｘ、Ｙは前記の意味を有する） のアミンを公知の方法によりジアゾ化し、PH３以
下、−10゜〜30℃において、１−アミノ−８−ヒド
ロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸と２〜
10時間かけてカツプリングすることにより製造で
きる。 一般式(2)で示されるポリクロロアニリン誘導体
としては、 ２，４−、２，５−、３，５−、２，３−また
は３，４−ジクロロアニリン、２，４，５−トリ
クロロアニリンなどが例示される。 一般式(4)で示されるアミンとしては、特開昭55
−12187号公報に記載の化合物を挙げることがで
きる。 上記の各出発化合物は、反応条件次第で酸およ
び／または塩、殊にアルカリ金属塩の形で存在す
るかまたはこの形で使用される。 本発明により製造した化合物の分離は、一般に
公知の方法により、電解質例えば塩化ナトリウム
または塩化カリウムによる塩析あるいは反応溶液
の蒸発例えば噴霧乾燥により行われる。 本発明による新規な化合物は繊維反応性を有
し、セルロース繊維からなる材料、天然または合
成ポリアミド、ポリウレタン繊維の染色（捺染を
含めて）に対して非常に良好な性質を有する。 セルロース繊維材料としては好ましくは木綿及
び再生セルロース、あるいは他の植物繊維例えば
リネン、大麻、黄麻が例示され、ポリアミド繊維
材料としては天然又は合成繊維例えば羊毛及び別
の動物毛、絹、ポリアミド−６，６−、ポリアミ
ド−６、ポリアミド−11又はポリアミド−４など
が例示される。 本発明化合物の適用は特にセルロース繊維材料
においてきわめて優れる。 セルロース繊維材料の染色は吸尽法の場合、炭
素ソーダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸
結合剤の存在下に芒硝または食塩を加えた染浴で
比較的低い温度で行われる。また、捺染法による
染色もでき例えば重炭酸ソーダ、炭酸ソーダ、第
三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤と尿素
および糊剤好ましくはアルギン酸ソーダ等を含む
色糊を繊維に印捺し、中間乾燥後100〜200℃で蒸
熱または乾熱することにより行われる。 更に本発明の染色は連続法により行われてもよ
いし、コールド パツド バツチ染色も可能であ
る。 ポリアミド繊維、ポリウレタン繊維及び皮革の
染色は常法により酸性媒体中で実施できる。例え
ば所望のPH値を得るために染浴に酢酸アンモニウ
ムなどを添加することができる。均染性を得るた
めには、通常の均染助剤例えば塩化シアヌルと３
倍モル量のアミノベンゼンスルホン酸及び／又は
アミノナフタリンスルホン酸との反応生成物及
び／又は例えばステアリルアミンとエチレンオキ
シドとの反応生成物を基剤とする均染助剤の添加
が好ましい。染色は60℃又は60℃以上の温度で、
例えば水性浴の沸とう温度で、場合により加圧下
120℃までの温度で実施することができる。 本発明化合物は繊維反応性基を１分子中に唯１
個有するにすぎないにもかかわらず、それを２個
有するC.I.Reactive Black5に比し、セルロース
系繊維をきわめて濃色に染色でき、さらにビルド
アツプ性に優れておりしかも得られた染色物の堅
牢度がより優れるものである。 更に本発明化合物は特公昭43−15299号公報及
び特公昭45−4337号公報に記載の染料に比し、優
れた吸尽率、固着率ならびにビルドアツプ性をも
つて染色でき、しかも得られた染色物は耐光、耐
日光などの諸堅牢度において優れている。 すなわち、特公昭43−15299号公報記載 及び、特公昭45−4337号公報記載 及び の染料に比して、本発明化合物は淡色の染色のみ
ならず極濃色の染色においても、きわめて良く染
着する結果、必要な染料の使用量が大幅に少なく
て済む特徴を有している。さらに本発明化合物を
調色しフルブラツクとする場合においは、調色用
染料が少なくて済み経済的である特徴も有する。 次に本発明を実施例によつて更に詳細に説明す
る。文中、部は重量部を表わす。 実施例 １〜２ ２，５−ジクロロアニリン8.1部、エマルゲン
930 0.3部、塩酸11.3部、及び水150部を混合、溶
解した後、亜硝酸ソーダ3.8部を加え、10℃以下
にてジアゾ化を行つた。２時間後、過剰の亜硝酸
をスルフアミン酸で除去したのち、１−アミノ−
２（４−β−スルフアートエチルスルホニルフエ
ニルアゾ）−８−ヒドロキシナフタレン−３，６
−ジスルホン酸の三ナトリウム塩33.85部を含む
中性水溶液を加えた。10〜20℃にて、15％炭酸ソ
ーダ水溶液を滴下することによつてPH４〜７に３
時間保つた。ジアゾ化合物が検出されなくなれ
ば、PH４〜６、30〜40℃において塩析し、過
し、得られたウエツトケーキを水に溶かし等モル
の第一燐酸ソーダを加えPH５〜６とした後乾燥す
ることにより遊離酸の形で下式(1)で示される化合
物を得た。 上記染料の所定量を200部の水に溶解し、芒硝
20部を加え、木綿10部を加えて60℃に昇温した。
ついで30分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度
で１時間染色した。染色後水洗、ソーピングを行
つて、諸堅牢度の優れた緑味黒色の染色物を得
た。 また上記と同様の方法により、遊離酸の形で下
式(2)で示される化合物を得た。この染料を用いて
上記と同様の方法で木綿を染色し、諸堅牢度の優
れた緑味黒色の染色物を得た。 上記の本発明化合物(1)及び(2)の染色性を下記の
公知染料(A)、(B)、(C)及び(D)のそれと比較した結果
を表１に示す。 C.I.Reactive Black5 特公昭43−15299号公報記載 特公昭45−4337号公報記載 及び その結果、本発明化合物(1)及び(2)は、比較染料
(A)〜(D)のいずれよりも、低濃度染色〜高濃度染色
の全領域において、きわめて濃色に染色でき、ビ
ルドアツプ性がきわめて優れる特徴を有してい
る。
Ｎ＝Ｎ−基に通じている結合である）。 本発明による新規な化合物のうちで特に残基Ｙ
が場合により置換されたフエニレン残基であり、
且つ残基がＸがβ−スルフアートエチル残基又は
ビニル残基を意味するビスアゾ化合物が好まし
い。 一般式（）の新規なビスアゾ化合物は次の様
にして製造できる。一般式(2) （式中、ｎは前記の意味を有する） で示されるポリクロロアニリン誘導体を、公知の
方法によりジアゾ化し、遊離酸の形で、一般式(3) （式中、Ｘ及びＹは前記の意味を有する） のモノアゾ化合物と、公知の方法によりカツプリ
ングすることにより製造できる。 一般式(3)のモノアゾ化合物は、一般式(4) Ｘ−SO2−Ｙ−NH2 (4) （式中、Ｘ、Ｙは前記の意味を有する） のアミンを公知の方法によりジアゾ化し、PH３以
下、−10゜〜30℃において、１−アミノ−８−ヒド
ロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸と２〜
10時間かけてカツプリングすることにより製造で
きる。 一般式(2)で示されるポリクロロアニリン誘導体
としては、 ２，４−、２，５−、３，５−、２，３−また
は３，４−ジクロロアニリン、２，４，５−トリ
クロロアニリンなどが例示される。 一般式(4)で示されるアミンとしては、特開昭55
−12187号公報に記載の化合物を挙げることがで
きる。 上記の各出発化合物は、反応条件次第で酸およ
び／または塩、殊にアルカリ金属塩の形で存在す
るかまたはこの形で使用される。 本発明により製造した化合物の分離は、一般に
公知の方法により、電解質例えば塩化ナトリウム
または塩化カリウムによる塩析あるいは反応溶液
の蒸発例えば噴霧乾燥により行われる。 本発明による新規な化合物は繊維反応性を有
し、セルロース繊維からなる材料、天然または合
成ポリアミド、ポリウレタン繊維の染色（捺染を
含めて）に対して非常に良好な性質を有する。 セルロース繊維材料としては好ましくは木綿及
び再生セルロース、あるいは他の植物繊維例えば
リネン、大麻、黄麻が例示され、ポリアミド繊維
材料としては天然又は合成繊維例えば羊毛及び別
の動物毛、絹、ポリアミド−６，６−、ポリアミ
ド−６、ポリアミド−11又はポリアミド−４など
が例示される。 本発明化合物の適用は特にセルロース繊維材料
においてきわめて優れる。 セルロース繊維材料の染色は吸尽法の場合、炭
素ソーダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸
結合剤の存在下に芒硝または食塩を加えた染浴で
比較的低い温度で行われる。また、捺染法による
染色もでき例えば重炭酸ソーダ、炭酸ソーダ、第
三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤と尿素
および糊剤好ましくはアルギン酸ソーダ等を含む
色糊を繊維に印捺し、中間乾燥後100〜200℃で蒸
熱または乾熱することにより行われる。 更に本発明の染色は連続法により行われてもよ
いし、コールド パツド バツチ染色も可能であ
る。 ポリアミド繊維、ポリウレタン繊維及び皮革の
染色は常法により酸性媒体中で実施できる。例え
ば所望のPH値を得るために染浴に酢酸アンモニウ
ムなどを添加することができる。均染性を得るた
めには、通常の均染助剤例えば塩化シアヌルと３
倍モル量のアミノベンゼンスルホン酸及び／又は
アミノナフタリンスルホン酸との反応生成物及
び／又は例えばステアリルアミンとエチレンオキ
シドとの反応生成物を基剤とする均染助剤の添加
が好ましい。染色は60℃又は60℃以上の温度で、
例えば水性浴の沸とう温度で、場合により加圧下
120℃までの温度で実施することができる。 本発明化合物は繊維反応性基を１分子中に唯１
個有するにすぎないにもかかわらず、それを２個
有するC.I.Reactive Black5に比し、セルロース
系繊維をきわめて濃色に染色でき、さらにビルド
アツプ性に優れておりしかも得られた染色物の堅
牢度がより優れるものである。 更に本発明化合物は特公昭43−15299号公報及
び特公昭45−4337号公報に記載の染料に比し、優
れた吸尽率、固着率ならびにビルドアツプ性をも
つて染色でき、しかも得られた染色物は耐光、耐
日光などの諸堅牢度において優れている。 すなわち、特公昭43−15299号公報記載 及び、特公昭45−4337号公報記載 及び の染料に比して、本発明化合物は淡色の染色のみ
ならず極濃色の染色においても、きわめて良く染
着する結果、必要な染料の使用量が大幅に少なく
て済む特徴を有している。さらに本発明化合物を
調色しフルブラツクとする場合においは、調色用
染料が少なくて済み経済的である特徴も有する。 次に本発明を実施例によつて更に詳細に説明す
る。文中、部は重量部を表わす。 実施例 １〜２ ２，５−ジクロロアニリン8.1部、エマルゲン
930 0.3部、塩酸11.3部、及び水150部を混合、溶
解した後、亜硝酸ソーダ3.8部を加え、10℃以下
にてジアゾ化を行つた。２時間後、過剰の亜硝酸
をスルフアミン酸で除去したのち、１−アミノ−
２（４−β−スルフアートエチルスルホニルフエ
ニルアゾ）−８−ヒドロキシナフタレン−３，６
−ジスルホン酸の三ナトリウム塩33.85部を含む
中性水溶液を加えた。10〜20℃にて、15％炭酸ソ
ーダ水溶液を滴下することによつてPH４〜７に３
時間保つた。ジアゾ化合物が検出されなくなれ
ば、PH４〜６、30〜40℃において塩析し、過
し、得られたウエツトケーキを水に溶かし等モル
の第一燐酸ソーダを加えPH５〜６とした後乾燥す
ることにより遊離酸の形で下式(1)で示される化合
物を得た。 上記染料の所定量を200部の水に溶解し、芒硝
20部を加え、木綿10部を加えて60℃に昇温した。
ついで30分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度
で１時間染色した。染色後水洗、ソーピングを行
つて、諸堅牢度の優れた緑味黒色の染色物を得
た。 また上記と同様の方法により、遊離酸の形で下
式(2)で示される化合物を得た。この染料を用いて
上記と同様の方法で木綿を染色し、諸堅牢度の優
れた緑味黒色の染色物を得た。 上記の本発明化合物(1)及び(2)の染色性を下記の
公知染料(A)、(B)、(C)及び(D)のそれと比較した結果
を表１に示す。 C.I.Reactive Black5 特公昭43−15299号公報記載 特公昭45−4337号公報記載 及び その結果、本発明化合物(1)及び(2)は、比較染料
(A)〜(D)のいずれよりも、低濃度染色〜高濃度染色
の全領域において、きわめて濃色に染色でき、ビ
ルドアツプ性がきわめて優れる特徴を有してい
る。
【表】
【表】
実施例 ３〜21
実施例１と同様の方法により下表に記載の原料
化合物を用い、夫々相当する染料が得られる。 得られた各染料を用い実施例１と同様の方法で
木綿を染色し、実施例１で記載の本願発明化合物
(1)と同様のすぐれた性能を有する染色物が得られ
る。
化合物を用い、夫々相当する染料が得られる。 得られた各染料を用い実施例１と同様の方法で
木綿を染色し、実施例１で記載の本願発明化合物
(1)と同様のすぐれた性能を有する染色物が得られ
る。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸の形で下式 〔式中、Ｘは−CH＝CH2または−CH2CH2R（Ｒ
はアルカリで除去しうる基を意味する）を意味
し、Ｙはフエニレン基またはナフチレン基を意味
し、該フエニレン基はC1−C4アルキル基、C1−
C4アルコキシ基、塩素原子および臭素原子から
選ばれる１乃至３個の同一または相異る置換基に
より置換されていてもよく、また該ナフチレン基
は１乃至３個のスルホン酸基により置換されてい
てもよい。またｎは２または３の整数を意味す
る。〕 で表わされるビスアゾ化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18590981A JPS5887156A (ja) | 1981-11-18 | 1981-11-18 | 繊維反応性ビスアゾ化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18590981A JPS5887156A (ja) | 1981-11-18 | 1981-11-18 | 繊維反応性ビスアゾ化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5887156A JPS5887156A (ja) | 1983-05-24 |
| JPH0218352B2 true JPH0218352B2 (ja) | 1990-04-25 |
Family
ID=16178996
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18590981A Granted JPS5887156A (ja) | 1981-11-18 | 1981-11-18 | 繊維反応性ビスアゾ化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5887156A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102516808B (zh) * | 2011-10-28 | 2013-08-28 | 浙江瑞华化工有限公司 | 一种活性黑染料的合成方法 |
-
1981
- 1981-11-18 JP JP18590981A patent/JPS5887156A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5887156A (ja) | 1983-05-24 |
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