JPH0335433B2 - - Google Patents
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- JPH0335433B2 JPH0335433B2 JP57071781A JP7178182A JPH0335433B2 JP H0335433 B2 JPH0335433 B2 JP H0335433B2 JP 57071781 A JP57071781 A JP 57071781A JP 7178182 A JP7178182 A JP 7178182A JP H0335433 B2 JPH0335433 B2 JP H0335433B2
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- Japan
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- dye
- group
- parts
- acid
- dyeing
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Description
本発明はセルローズ系繊維を濃青色に染色する
方法に関する。 更に詳しくは本発明は遊離酸の形で下記一般式
（） （式中、Ｘはβ−スルフアートエチル、β−チオ
スルフアートエチル、β−ホスフアートエチル、
β−クロルエチル又はビニルを表わし、Ｒは水素
原子、塩素原子又はスルホン酸基を表わし、Ｙは
水素原子又はメチル基を表わし、Z1、Z2、Z3はそ
れぞれ水素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ
基、スルホン酸基またはカルボン酸基を表わす。） で示される染料を用いることを特徴とするセルロ
ーズ系繊維の染色法である。 ベンゼン又はナフタレン系のジアゾニウム化合
物２モルと１−アミノ−８−ナフトールスルホン
酸類１モルとをカツプリングすることにより繊維
材料上に緑から青色の色相を与える水溶性染料が
得られることは既に知られている。そして該染料
のうち、モノハロゲノトリアジニル基を有する染
料は反応染料としてよく知られている。しかしこ
れらの反応染料は、一般に染色温度に高温を要
し、また吸尽染色適性に欠けるため捺染用に使用
されるにすぎず、更に、得られた染色物の酸安定
性が低いという欠点を有しているため、実用的に
は決して充分とは言えなかつた。 一方、β−スルフアートエチルスルホン基を有
する染料がいわゆるビニルスルホン型反応染料と
して繊維材料の染色に適用されることは公知であ
る。しかし、β−スルフアートエチルスルホン基
を有するアゾ系の濃青色反応染料による染色物
は、一般に塩素堅牢度が低く、水道水に含まれる
塩素による退色現象がしばしば問題となつてい
る。 このようなことから、本発明者らは特に塩素堅
牢度がすぐれており、さらに充分な耐光堅牢度、
汗日光堅牢度をかねそなえた濃青色のビニルスル
ホン型反応染料を求めて鋭意検討を行なつた結
果、前記一般式（）で示される染料、すなわ
ち、反応基としてβ−スルフアートエチルスルホ
ン基、β−チオスルフアートエチルスルホン基、
β−スルフアートエチルスルホン基、β−クロル
エチルスルホン基又はビニルスルホン基と、モノ
クロルトリアジニル基を有するジスアゾ染料がこ
れらの条件に合致する濃青色の染色物を与えるこ
とを見い出した。 また、本発明の染料は、前記のようなモノクロ
ルトリアジニル基を有する反応性染料の欠点をも
解消できることを見い出した。 本発明において、セルローズ系繊維としてはた
とえば木綿、麻、ビスコース人絹、ビスコースス
フ等の天然あるいは再生セルローズ繊維をあげる
ことができる。 本発明の染色は、吸尽法の場合、炭酸ソーダ、
第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存
在下に芒硝または食塩を加えた染浴で比較的低い
温度で行なわれる。また、捺染の場合には、たと
えばアルギン酸ナトリウム、澱粉エーテルのよう
な糊料または乳化糊料および炭酸ソーダ、重炭酸
ソーダ、苛性ソーダ、第三リン酸ソーダ、トリク
ロル酢酸ナトリウムまたは相当するカリウム−も
しくはアルカリ土類化合物のようなアルカリ性ま
たはアルカリを放出する薬剤とともに、所望によ
つては、たとえば尿素のような通常の捺染助剤ま
たは分散剤の添加のもとに繊維上にほどこし、乾
燥しそして特に水蒸気の存在下で熱処理に付すこ
とにより染色できる。 本発明の染料は、たとえば次のようにして製造
することができる。 一般式（） （式中、Z1、Z2およびZ3は前記の意味を有する。） で示されるアニリン化合物を塩酸酸性下、０〜５
℃にて亜硝酸ソーダでジアゾ化し、１−アミノ−
８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン
酸とPH0.5〜3.5、０〜10℃の条件下でカツプリン
グさせて遊離酸の形で一般式（） で示されるモノアゾ染料を得る。 一方、遊離酸の形で一般式（） （式中、Ｙは前記の意味を有する） で示されるフエニレンジアミンスルホン酸化合物
と一般式（） （式中、ＸおよびＲは前記の意味を有する） で示されるアニリン化合物とを塩化シアヌルと縮
合させて遊離酸の形で一般式（） （式中、Ｘ、ＹおよびＲは前記の意味を有する） で示されるアミノ化合物を得、このアミノ化合物
を塩酸酸性下０〜５℃にて亜硝酸ソーダでジアゾ
化し、これと先に得たモノアゾ染料（）を重炭
酸ソーダアルカリ中０〜10℃にてカツプリングさ
せることによつて一般式（）で示される染料を
得ることができる。 本発明において、使用できるアニリン化合物
（）としては、たとえばアニリン、アニリン−
２，３、又は４−スルホン酸、アントラニル酸、
パラトルイジンスルホン酸、３−アミノ−６−ク
ロロトルエン−４−スルホン酸、２−クロロ−パ
ラトルイジン−５−スルホン酸、パラアニシジン
オルトスルホン酸、２又は３又は４−クロルアニ
リンがあげられる。 ジアミン成分（）としてはメタフエニレンジ
アミンスルホン酸あるいはメタトルイレンジアミ
ンスルホン酸があげられる。 アミン成分（）としては、たとえばアニリン
−２−β−スルフアートエチルスルフオン、５−
クロルアニリン−２−β−スルフアートエチルス
ルフオン、５−スルホアニリン−２−β−スルフ
アートエチルスルフオン、アニリン−２−β−チ
オスルフアートエチルスルフオン、５−クロルア
ニリン−２−β−チオスルフアートエチルスルフ
オン、５−スルホアニリン−２−β−チオスルフ
アートエチルスルホン、アニリン−２−β−ホス
フアートエチルスルホン、５−クロルアニリン−
２−β−ホスフアートエチルスルフオン、５−ス
ルホアニリン−２−β−ホスフアートエチルスル
フオン、アニリン−２−ビニルスルフオン、５−
クロルアニリン−２−ビニルスルフオン、５−ス
ルホアニリン−２−ビニルスルホン、アニリン−
２−β−クロルエチルスルフオン、５−クロルア
ニリン−２−β−クロルエチルスルフオン、５−
スルホアニリン−２−β−クロルエチルスルフオ
ンがあげられる。 このようにして得られた本発明の染料は、従来
のβ−スルフアートエチルスルホン基を有するア
ゾ系の濃青色反応染料に比して、特に塩素堅牢
度、耐光堅牢度、汗日光堅牢度にすぐれている。
特に最近一般家庭における洗濯に塩素系漂白剤を
使用することが普及してきていることを考える
と、塩素堅牢度にすぐれる本発明染料の価値は高
い。また、耐光、汗日光堅牢度にすぐれること
は、スポーツウエア等外装着の染色に好適であ
る。また本発明染料は、高い吸尽率を示すので、
濃度の高い染色物を得ることができるのみなら
ず、染浴中に残存する染料分もわずかであること
から廃水処理の面でも有利である利点を有する。 また、本発明染料は染色温度の影響を受けにく
いため、再現性にすぐれており、更に均染性、洗
たく時の堅牢性においてもすぐれる特徴を有して
いる。 本発明染料の中でも、特に一般式（）におい
てスルホン酸基がアミノ基に対してＰ−位にある
ものが色相的に好ましいものが得られ、又塩素堅
牢度もＯ−位にスルホン酸基を有するものに比べ
ても同等またはそれ以上にすぐれている。 本発明に近似する染料として、たとえば特公昭
39−11779号公報には で示されるモノクロルトリアジニル型反応染料が
記載されている。 しかし、この染料を用いて得られた染色物の酸
安定性（試験法は染布を１％酢酸に30分浸漬後、
バースピロメータを使用して37±２℃の温度で
125ｇ／cm2で６時間処理する）は、本発明染料染
色物に比して劣つており、さらに染色温度に高温
を要し、また吸尽染色適性に欠けるという欠点を
有しているため、実用的には決して充分とは言え
ない。 次に本発明方法を実施例によつて説明する。 文中、部は重量部を表わす。 実施例 １ 式(1) （λmax＝600nｍ、但し水溶媒中、以下同条件で
測定） で示される染料0.3部を200部の水に溶解し芒硝20
部を加え、木綿10部を加えて40℃に昇温する。つ
いで30分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で
１時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピング
を行なつて塩素耐光、汗日光堅牢度のすぐれた濃
青色の濃度の高い染色物を得た。 参考例 １ 〔実施例１の染料(1)の合成剤〕 氷水25部にアニリン−４−スルホン酸4.33部と
濃塩酸3.7部を加え、０〜５℃にて35％の亜硝酸
ソーダ溶液5.1部を注入してジアゾ化を行う。余
剰の亜硝酸を消去した後１−アミノ−８−ヒドロ
キシナフタレン−３，６−ジスルホン酸モノナト
リウム塩7.81部の中性溶液を０〜10℃で約１時間
を要して注入しPH0.5〜1.5でカツプリングを行
う。この混合物を数時間撹拌した後、苛性ソーダ
溶液で中和しPH７とし、30〜35℃にて塩化ナトリ
ウムを入れて塩析しモノアゾ染料を得る。 一方、塩化シアヌル4.61部とｍ−フエニレンジ
アミンスルホン酸4.70部を界面活性剤水溶液50部
中でPH６〜７に１〜２時間、０〜５℃に保つこと
により第一縮合を行い、次にアニリン−２−β−
スルフアートエチルスルホン6.95部を加え、９％
の重炭酸ソーダ溶液でPH５〜5.5に保ちながら25
〜30℃で一晩撹拌することにより第二縮合を行な
う。 ついで氷50部、濃塩酸7.1部を加えてから、35
％の亜硝酸ソーダ溶液5.3部を加えてジアゾ化を
行う。余剰の亜硝酸を消去したジアゾ化液を、重
炭酸ソーダアルカリ性としたモノアゾ染料の懸濁
液に５〜10℃で注入し、１〜２時間撹拌してカツ
プリングを行なう。希硫酸でPHを5.5〜6.0とし温
度を50〜55℃とした後、この液に塩化ナトリウム
を加えて塩析し過、洗浄した後60℃で乾燥す
る。35.4部の染料(1)を得た。 実施例 ２〜19 実施例１において染料(1)の代わりに下記(2)〜
（21）の染料を用いる他は同様に染色した。すぐ
れた堅牢度を有する濃青色の濃度の高い染色物が
得られた。 下記の染料は、アゾ成分：Ａ欄、モノアゾ染料
のジアゾ成分〔前記一般式（）の化合物〕：Ｂ
欄、ジスアゾ染料のジアゾ成分 を構成するアニリン化合物〔前記一般式（）の
化合物〕Ｃ欄、並びにジスアゾ染料溶液のλmax
（Ｄ欄）により特徴づけられる。
方法に関する。 更に詳しくは本発明は遊離酸の形で下記一般式
（） （式中、Ｘはβ−スルフアートエチル、β−チオ
スルフアートエチル、β−ホスフアートエチル、
β−クロルエチル又はビニルを表わし、Ｒは水素
原子、塩素原子又はスルホン酸基を表わし、Ｙは
水素原子又はメチル基を表わし、Z1、Z2、Z3はそ
れぞれ水素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ
基、スルホン酸基またはカルボン酸基を表わす。） で示される染料を用いることを特徴とするセルロ
ーズ系繊維の染色法である。 ベンゼン又はナフタレン系のジアゾニウム化合
物２モルと１−アミノ−８−ナフトールスルホン
酸類１モルとをカツプリングすることにより繊維
材料上に緑から青色の色相を与える水溶性染料が
得られることは既に知られている。そして該染料
のうち、モノハロゲノトリアジニル基を有する染
料は反応染料としてよく知られている。しかしこ
れらの反応染料は、一般に染色温度に高温を要
し、また吸尽染色適性に欠けるため捺染用に使用
されるにすぎず、更に、得られた染色物の酸安定
性が低いという欠点を有しているため、実用的に
は決して充分とは言えなかつた。 一方、β−スルフアートエチルスルホン基を有
する染料がいわゆるビニルスルホン型反応染料と
して繊維材料の染色に適用されることは公知であ
る。しかし、β−スルフアートエチルスルホン基
を有するアゾ系の濃青色反応染料による染色物
は、一般に塩素堅牢度が低く、水道水に含まれる
塩素による退色現象がしばしば問題となつてい
る。 このようなことから、本発明者らは特に塩素堅
牢度がすぐれており、さらに充分な耐光堅牢度、
汗日光堅牢度をかねそなえた濃青色のビニルスル
ホン型反応染料を求めて鋭意検討を行なつた結
果、前記一般式（）で示される染料、すなわ
ち、反応基としてβ−スルフアートエチルスルホ
ン基、β−チオスルフアートエチルスルホン基、
β−スルフアートエチルスルホン基、β−クロル
エチルスルホン基又はビニルスルホン基と、モノ
クロルトリアジニル基を有するジスアゾ染料がこ
れらの条件に合致する濃青色の染色物を与えるこ
とを見い出した。 また、本発明の染料は、前記のようなモノクロ
ルトリアジニル基を有する反応性染料の欠点をも
解消できることを見い出した。 本発明において、セルローズ系繊維としてはた
とえば木綿、麻、ビスコース人絹、ビスコースス
フ等の天然あるいは再生セルローズ繊維をあげる
ことができる。 本発明の染色は、吸尽法の場合、炭酸ソーダ、
第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存
在下に芒硝または食塩を加えた染浴で比較的低い
温度で行なわれる。また、捺染の場合には、たと
えばアルギン酸ナトリウム、澱粉エーテルのよう
な糊料または乳化糊料および炭酸ソーダ、重炭酸
ソーダ、苛性ソーダ、第三リン酸ソーダ、トリク
ロル酢酸ナトリウムまたは相当するカリウム−も
しくはアルカリ土類化合物のようなアルカリ性ま
たはアルカリを放出する薬剤とともに、所望によ
つては、たとえば尿素のような通常の捺染助剤ま
たは分散剤の添加のもとに繊維上にほどこし、乾
燥しそして特に水蒸気の存在下で熱処理に付すこ
とにより染色できる。 本発明の染料は、たとえば次のようにして製造
することができる。 一般式（） （式中、Z1、Z2およびZ3は前記の意味を有する。） で示されるアニリン化合物を塩酸酸性下、０〜５
℃にて亜硝酸ソーダでジアゾ化し、１−アミノ−
８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン
酸とPH0.5〜3.5、０〜10℃の条件下でカツプリン
グさせて遊離酸の形で一般式（） で示されるモノアゾ染料を得る。 一方、遊離酸の形で一般式（） （式中、Ｙは前記の意味を有する） で示されるフエニレンジアミンスルホン酸化合物
と一般式（） （式中、ＸおよびＲは前記の意味を有する） で示されるアニリン化合物とを塩化シアヌルと縮
合させて遊離酸の形で一般式（） （式中、Ｘ、ＹおよびＲは前記の意味を有する） で示されるアミノ化合物を得、このアミノ化合物
を塩酸酸性下０〜５℃にて亜硝酸ソーダでジアゾ
化し、これと先に得たモノアゾ染料（）を重炭
酸ソーダアルカリ中０〜10℃にてカツプリングさ
せることによつて一般式（）で示される染料を
得ることができる。 本発明において、使用できるアニリン化合物
（）としては、たとえばアニリン、アニリン−
２，３、又は４−スルホン酸、アントラニル酸、
パラトルイジンスルホン酸、３−アミノ−６−ク
ロロトルエン−４−スルホン酸、２−クロロ−パ
ラトルイジン−５−スルホン酸、パラアニシジン
オルトスルホン酸、２又は３又は４−クロルアニ
リンがあげられる。 ジアミン成分（）としてはメタフエニレンジ
アミンスルホン酸あるいはメタトルイレンジアミ
ンスルホン酸があげられる。 アミン成分（）としては、たとえばアニリン
−２−β−スルフアートエチルスルフオン、５−
クロルアニリン−２−β−スルフアートエチルス
ルフオン、５−スルホアニリン−２−β−スルフ
アートエチルスルフオン、アニリン−２−β−チ
オスルフアートエチルスルフオン、５−クロルア
ニリン−２−β−チオスルフアートエチルスルフ
オン、５−スルホアニリン−２−β−チオスルフ
アートエチルスルホン、アニリン−２−β−ホス
フアートエチルスルホン、５−クロルアニリン−
２−β−ホスフアートエチルスルフオン、５−ス
ルホアニリン−２−β−ホスフアートエチルスル
フオン、アニリン−２−ビニルスルフオン、５−
クロルアニリン−２−ビニルスルフオン、５−ス
ルホアニリン−２−ビニルスルホン、アニリン−
２−β−クロルエチルスルフオン、５−クロルア
ニリン−２−β−クロルエチルスルフオン、５−
スルホアニリン−２−β−クロルエチルスルフオ
ンがあげられる。 このようにして得られた本発明の染料は、従来
のβ−スルフアートエチルスルホン基を有するア
ゾ系の濃青色反応染料に比して、特に塩素堅牢
度、耐光堅牢度、汗日光堅牢度にすぐれている。
特に最近一般家庭における洗濯に塩素系漂白剤を
使用することが普及してきていることを考える
と、塩素堅牢度にすぐれる本発明染料の価値は高
い。また、耐光、汗日光堅牢度にすぐれること
は、スポーツウエア等外装着の染色に好適であ
る。また本発明染料は、高い吸尽率を示すので、
濃度の高い染色物を得ることができるのみなら
ず、染浴中に残存する染料分もわずかであること
から廃水処理の面でも有利である利点を有する。 また、本発明染料は染色温度の影響を受けにく
いため、再現性にすぐれており、更に均染性、洗
たく時の堅牢性においてもすぐれる特徴を有して
いる。 本発明染料の中でも、特に一般式（）におい
てスルホン酸基がアミノ基に対してＰ−位にある
ものが色相的に好ましいものが得られ、又塩素堅
牢度もＯ−位にスルホン酸基を有するものに比べ
ても同等またはそれ以上にすぐれている。 本発明に近似する染料として、たとえば特公昭
39−11779号公報には で示されるモノクロルトリアジニル型反応染料が
記載されている。 しかし、この染料を用いて得られた染色物の酸
安定性（試験法は染布を１％酢酸に30分浸漬後、
バースピロメータを使用して37±２℃の温度で
125ｇ／cm2で６時間処理する）は、本発明染料染
色物に比して劣つており、さらに染色温度に高温
を要し、また吸尽染色適性に欠けるという欠点を
有しているため、実用的には決して充分とは言え
ない。 次に本発明方法を実施例によつて説明する。 文中、部は重量部を表わす。 実施例 １ 式(1) （λmax＝600nｍ、但し水溶媒中、以下同条件で
測定） で示される染料0.3部を200部の水に溶解し芒硝20
部を加え、木綿10部を加えて40℃に昇温する。つ
いで30分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で
１時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピング
を行なつて塩素耐光、汗日光堅牢度のすぐれた濃
青色の濃度の高い染色物を得た。 参考例 １ 〔実施例１の染料(1)の合成剤〕 氷水25部にアニリン−４−スルホン酸4.33部と
濃塩酸3.7部を加え、０〜５℃にて35％の亜硝酸
ソーダ溶液5.1部を注入してジアゾ化を行う。余
剰の亜硝酸を消去した後１−アミノ−８−ヒドロ
キシナフタレン−３，６−ジスルホン酸モノナト
リウム塩7.81部の中性溶液を０〜10℃で約１時間
を要して注入しPH0.5〜1.5でカツプリングを行
う。この混合物を数時間撹拌した後、苛性ソーダ
溶液で中和しPH７とし、30〜35℃にて塩化ナトリ
ウムを入れて塩析しモノアゾ染料を得る。 一方、塩化シアヌル4.61部とｍ−フエニレンジ
アミンスルホン酸4.70部を界面活性剤水溶液50部
中でPH６〜７に１〜２時間、０〜５℃に保つこと
により第一縮合を行い、次にアニリン−２−β−
スルフアートエチルスルホン6.95部を加え、９％
の重炭酸ソーダ溶液でPH５〜5.5に保ちながら25
〜30℃で一晩撹拌することにより第二縮合を行な
う。 ついで氷50部、濃塩酸7.1部を加えてから、35
％の亜硝酸ソーダ溶液5.3部を加えてジアゾ化を
行う。余剰の亜硝酸を消去したジアゾ化液を、重
炭酸ソーダアルカリ性としたモノアゾ染料の懸濁
液に５〜10℃で注入し、１〜２時間撹拌してカツ
プリングを行なう。希硫酸でPHを5.5〜6.0とし温
度を50〜55℃とした後、この液に塩化ナトリウム
を加えて塩析し過、洗浄した後60℃で乾燥す
る。35.4部の染料(1)を得た。 実施例 ２〜19 実施例１において染料(1)の代わりに下記(2)〜
（21）の染料を用いる他は同様に染色した。すぐ
れた堅牢度を有する濃青色の濃度の高い染色物が
得られた。 下記の染料は、アゾ成分：Ａ欄、モノアゾ染料
のジアゾ成分〔前記一般式（）の化合物〕：Ｂ
欄、ジスアゾ染料のジアゾ成分 を構成するアニリン化合物〔前記一般式（）の
化合物〕Ｃ欄、並びにジスアゾ染料溶液のλmax
（Ｄ欄）により特徴づけられる。
【表】
【表】
実施例 22
実施例１において染料(1)のメタフエニレンジア
ミンスルホン酸の代わりにメタトルイレンジアミ
ンスルホン酸を使用して他は同様の方法で合成し
た得た式（22） で示される染料0.3部を200部の水に溶解し芒硝20
部を加え、木綿10部を加えて50℃に昇温する。つ
いで20分経過後、第三リン酸ソーダ３部を加え
る。 その温度で１時間染色する。染色終了後、水
洗、ソーピングを行つて塩素、耐光、汗日光堅牢
度のすぐれた濃青色の染色物を得た。 染料（22）において、アニリン−２−β−スル
フアートエチルスルホンの代わりに、アニリン−
２−β−ホスフアート、クロル又はビニルスルホ
ン、５−スルホ又はクロルアニリン−２−β−ス
ルフアートエチルスルホンを、あるいはアニリン
−４−スルホン酸の代わりにアニリン−２、又は
３−スルホン酸あるいは３又は４−クロルアニリ
ンを使用して得られる染料も同様の性能を有する
染色物を与える。 比較例 １ 実施例１において染料(1)のメタフエニレンジア
ミンスルホン酸の代わりにパラフエニレンジアミ
ンスルホン酸を使用して同様の方法で合成して得
た式（23） で示される染料（λmax＝630nｍ）を用いて同様
に染色した。帯青緑色の染色物を与え、本発明染
料の様な青色の色調は得られなかつた。
ミンスルホン酸の代わりにメタトルイレンジアミ
ンスルホン酸を使用して他は同様の方法で合成し
た得た式（22） で示される染料0.3部を200部の水に溶解し芒硝20
部を加え、木綿10部を加えて50℃に昇温する。つ
いで20分経過後、第三リン酸ソーダ３部を加え
る。 その温度で１時間染色する。染色終了後、水
洗、ソーピングを行つて塩素、耐光、汗日光堅牢
度のすぐれた濃青色の染色物を得た。 染料（22）において、アニリン−２−β−スル
フアートエチルスルホンの代わりに、アニリン−
２−β−ホスフアート、クロル又はビニルスルホ
ン、５−スルホ又はクロルアニリン−２−β−ス
ルフアートエチルスルホンを、あるいはアニリン
−４−スルホン酸の代わりにアニリン−２、又は
３−スルホン酸あるいは３又は４−クロルアニリ
ンを使用して得られる染料も同様の性能を有する
染色物を与える。 比較例 １ 実施例１において染料(1)のメタフエニレンジア
ミンスルホン酸の代わりにパラフエニレンジアミ
ンスルホン酸を使用して同様の方法で合成して得
た式（23） で示される染料（λmax＝630nｍ）を用いて同様
に染色した。帯青緑色の染色物を与え、本発明染
料の様な青色の色調は得られなかつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸の形で下記一般式 （式中、Ｘはβ−スルフアートエチル、β−チオ
スルフアートエチル、β−ホスフアートエチル、
β−クロルエチル又はビニルを表わし、Ｒは水素
原子、塩素原子又はスルホン酸基を表わし、Ｙは
水素原子又はメチル基を表わし、Z1、Z2、Z3はそ
れぞれ水素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ
基、スルホン酸基またはカルボン酸基を表わす。） で示される染料を用いることを特徴とするセルロ
ーズ系繊維の染色法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57071781A JPS58187458A (ja) | 1982-04-27 | 1982-04-27 | セルロ−ズ系繊維の染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57071781A JPS58187458A (ja) | 1982-04-27 | 1982-04-27 | セルロ−ズ系繊維の染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58187458A JPS58187458A (ja) | 1983-11-01 |
| JPH0335433B2 true JPH0335433B2 (ja) | 1991-05-28 |
Family
ID=13470449
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57071781A Granted JPS58187458A (ja) | 1982-04-27 | 1982-04-27 | セルロ−ズ系繊維の染色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58187458A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3420467A1 (de) * | 1984-06-01 | 1985-12-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Reaktivfarbstoffe |
-
1982
- 1982-04-27 JP JP57071781A patent/JPS58187458A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58187458A (ja) | 1983-11-01 |
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