JPH0219344A - ４‐（４’‐ハロゲノフエニル）‐シクロヘキサンカルボン酸エステル及びその製造方法 - Google Patents
４‐（４’‐ハロゲノフエニル）‐シクロヘキサンカルボン酸エステル及びその製造方法Info
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- JPH0219344A JPH0219344A JP63168929A JP16892988A JPH0219344A JP H0219344 A JPH0219344 A JP H0219344A JP 63168929 A JP63168929 A JP 63168929A JP 16892988 A JP16892988 A JP 16892988A JP H0219344 A JPH0219344 A JP H0219344A
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- acid ester
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- halogenophenyl
- cyclohexanecarboxylic acid
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、液晶や医農薬等の重要な中間体である４−（
４’−ハロゲノフェニル）−シクロヘキサンカルボン酸
エステル及びその製造方法に関するものである。
４’−ハロゲノフェニル）−シクロヘキサンカルボン酸
エステル及びその製造方法に関するものである。
［従来の技術及びその課題］
近年液晶デイスプレィ利用分野の拡大に伴いより広範囲
に利用でき、高品位で低価格の液晶が求められており、
安価で応用範囲の広い液晶原料の供給が要望されている
。一方、医農薬中間体等においても、応用範囲が広（し
かも安価で容易に製造できる原料を提供することは重要
な課題となっている。
に利用でき、高品位で低価格の液晶が求められており、
安価で応用範囲の広い液晶原料の供給が要望されている
。一方、医農薬中間体等においても、応用範囲が広（し
かも安価で容易に製造できる原料を提供することは重要
な課題となっている。
［課題を解決するための手段］
本発明は、前述の課題を解決すべくなされたものであり
、下記一般式（Ｉ）で表わされる４−（４’−ハロゲノ
フェニル）−シクロヘキサンカルボン酸エステル及びそ
の製造方法を提供するものである。
、下記一般式（Ｉ）で表わされる４−（４’−ハロゲノ
フェニル）−シクロヘキサンカルボン酸エステル及びそ
の製造方法を提供するものである。
（式中、Ｘはハロゲン原子、Ｒは炭素は１〜５のアルキ
ル基を示す。） 式中Ｘは、塩素原子、フッ素原子、臭素原子又はシス−
１，４ジ置換シクロヘキサン環を示し、トランス体が液
晶や医農薬等の中間体として重要である。Ｒは炭素数１
〜５のアルキル基であり、特にメチル基が好ましい。
ル基を示す。） 式中Ｘは、塩素原子、フッ素原子、臭素原子又はシス−
１，４ジ置換シクロヘキサン環を示し、トランス体が液
晶や医農薬等の中間体として重要である。Ｒは炭素数１
〜５のアルキル基であり、特にメチル基が好ましい。
前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物の製造方法として
は、モノハロゲノベンゼンと３−シクロヘキセンカルボ
ン酸エステルとをルイス酸触媒の存在下に反応させる方
法が好ましい。反応シス又はシス−１，４ジ置換シクロ
ヘキサン環となる混合物である。
は、モノハロゲノベンゼンと３−シクロヘキセンカルボ
ン酸エステルとをルイス酸触媒の存在下に反応させる方
法が好ましい。反応シス又はシス−１，４ジ置換シクロ
ヘキサン環となる混合物である。
ルイス酸触媒としては、ＡｌＣｌ５ ＋ ＡｌＢｒ３＊
ＺｎＣ１ｚ 、 ＢＦ３ 、 ＢＣｌ３ 、 ＢＢｒ３
． ＴｉＣｌ４． ＦｅＣ：１３等周期律表■〜Ｖ族、
■族の広範囲にわたる原子のハロゲン化物でよいが、特
に性能も良く安価であることから、ＡＩＣ：Ｉｓが好ま
しい。無溶媒でもよいが、反応溶媒としては、ジクロル
エタン、塩化メチレン、フルオロトリクロロメタン、１
４．２−トリクロロトリフルオロエタン等のハロゲン化
炭化水素類又は、これらの混合物等、反応に不活性な溶
媒を使用すればよい。反応温度は一１０℃〜４０℃、好
ましくは１５℃〜２５℃であり、反応圧力は常圧又は加
圧下に実施すればよい。
ＺｎＣ１ｚ 、 ＢＦ３ 、 ＢＣｌ３ 、 ＢＢｒ３
． ＴｉＣｌ４． ＦｅＣ：１３等周期律表■〜Ｖ族、
■族の広範囲にわたる原子のハロゲン化物でよいが、特
に性能も良く安価であることから、ＡＩＣ：Ｉｓが好ま
しい。無溶媒でもよいが、反応溶媒としては、ジクロル
エタン、塩化メチレン、フルオロトリクロロメタン、１
４．２−トリクロロトリフルオロエタン等のハロゲン化
炭化水素類又は、これらの混合物等、反応に不活性な溶
媒を使用すればよい。反応温度は一１０℃〜４０℃、好
ましくは１５℃〜２５℃であり、反応圧力は常圧又は加
圧下に実施すればよい。
モノハロゲノベンゼンと３−シクロヘキセンカルボン酸
エステルとの反応モル比は、１：１〜１０：１．好まし
くは２：１〜４：１が適当である。ルイス酸触媒の存在
量は、３−シクロヘキセンカルボン酸エステル１モルに
対して０．５〜２．０モル、好ましくは１−１．５モル
の範囲から選定すればよい。
エステルとの反応モル比は、１：１〜１０：１．好まし
くは２：１〜４：１が適当である。ルイス酸触媒の存在
量は、３−シクロヘキセンカルボン酸エステル１モルに
対して０．５〜２．０モル、好ましくは１−１．５モル
の範囲から選定すればよい。
モノハロゲノベンゼンは、クロルベンゼン、フルオロベ
ンゼン、ブロモベンゼン等であり、３−シクロヘキセン
カルボン酸エステルは、炭素数１〜５のアルキルエステ
ルであり、これらはいずれも工業的に入手容易な安価な
化合物である。
ンゼン、ブロモベンゼン等であり、３−シクロヘキセン
カルボン酸エステルは、炭素数１〜５のアルキルエステ
ルであり、これらはいずれも工業的に入手容易な安価な
化合物である。
本発明の４−（４’−ハロゲノフェニル）−シクロヘキ
サンカルボン酸エステルは、カルボキシル基やハロゲン
原子を反応に関与させることにより、多方面にわたる機
能製品の製造が可能である。例えば、特開昭６０−８４
２３０号に記載された液晶物質として有用なｌ−トラン
ス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル
）シクロへキシル−２−（４”’−置換フェニル）エタ
ンの原料とすることができる。
サンカルボン酸エステルは、カルボキシル基やハロゲン
原子を反応に関与させることにより、多方面にわたる機
能製品の製造が可能である。例えば、特開昭６０−８４
２３０号に記載された液晶物質として有用なｌ−トラン
ス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル
）シクロへキシル−２−（４”’−置換フェニル）エタ
ンの原料とすることができる。
［実施例］
以下、実施例により、本発明の製造方法を更に詳しく説
明する。
明する。
実施例１
クロルベンゼン１１２．６ｇ（１，０モル）と無水塩化
アルミニウム６０ｇ（０，４５モル）とを３００＋ｏ１
２四ツロフラスコ中に混合、攪拌下に３−シクロヘキセ
ンカルボン酸メチル４２ｇ（０，３モル）を滴下ロート
より２０℃、１時間を要して滴下する。その後室温で１
２時間反応し、反応液を氷水中に注ぎ分解する。油層を
分液、水層をｎ−ヘキサンで抽出し合せて水洗浄する。
アルミニウム６０ｇ（０，４５モル）とを３００＋ｏ１
２四ツロフラスコ中に混合、攪拌下に３−シクロヘキセ
ンカルボン酸メチル４２ｇ（０，３モル）を滴下ロート
より２０℃、１時間を要して滴下する。その後室温で１
２時間反応し、反応液を氷水中に注ぎ分解する。油層を
分液、水層をｎ−ヘキサンで抽出し合せて水洗浄する。
溶媒を留去した粗油を減圧下に蒸留し、４−（４−クロ
ルフェニル）−シクロヘキサンカルボン酸メチルのシス
、トランス混合物６１ｇを得た。メタノールから再結晶
し、トランス体２０．５ｇを得た。収率２７％、融点６
８．５℃、このトランス体のＩＲスペクトルを第１図に
示す。
ルフェニル）−シクロヘキサンカルボン酸メチルのシス
、トランス混合物６１ｇを得た。メタノールから再結晶
し、トランス体２０．５ｇを得た。収率２７％、融点６
８．５℃、このトランス体のＩＲスペクトルを第１図に
示す。
第１図は、トランス−４−（４’−クロルフェニル−（
シクロヘキサンカルボン酸メチルのＩＲスペクトル図で
ある。
シクロヘキサンカルボン酸メチルのＩＲスペクトル図で
ある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記一般式（ I ）で表わされる４−（４′−ハロ
ゲノフェニル）−シクロヘキサンカルボン酸エステル ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・（ I ） （式中、Ｘはハロゲン原子、Ｒ炭素は１〜５のアルキル
基を示す。） ２、モノハロゲノベンゼンと３−シクロヘキセンカルボ
ン酸エステルとをルイス酸触媒の存在下に反応させるこ
とを特徴とする４−（４′−ハロゲノフェニル）−シク
ロヘキサンカルボン酸エステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63168929A JPH0219344A (ja) | 1988-07-08 | 1988-07-08 | ４‐（４’‐ハロゲノフエニル）‐シクロヘキサンカルボン酸エステル及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63168929A JPH0219344A (ja) | 1988-07-08 | 1988-07-08 | ４‐（４’‐ハロゲノフエニル）‐シクロヘキサンカルボン酸エステル及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0219344A true JPH0219344A (ja) | 1990-01-23 |
Family
ID=15877167
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63168929A Pending JPH0219344A (ja) | 1988-07-08 | 1988-07-08 | ４‐（４’‐ハロゲノフエニル）‐シクロヘキサンカルボン酸エステル及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0219344A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104628555A (zh) * | 2015-01-05 | 2015-05-20 | 烟台蓓丰医药科技有限公司 | 一种药物中间体4-(4-氯苯基)环己基-1-甲酸的合成方法 |
| JP6003643B2 (ja) * | 2010-06-10 | 2016-10-05 | 宇部興産株式会社 | アルキル化反応用触媒及び該触媒を用いたアルキル芳香族炭化水素化合物の製造方法 |
| JP2017002006A (ja) * | 2015-06-15 | 2017-01-05 | Dic株式会社 | カルボニル化合物の製造方法 |
| JP2017002005A (ja) * | 2015-06-15 | 2017-01-05 | Dic株式会社 | 脱炭酸反応を用いるカルボニル化合物の製造方法 |
-
1988
- 1988-07-08 JP JP63168929A patent/JPH0219344A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6003643B2 (ja) * | 2010-06-10 | 2016-10-05 | 宇部興産株式会社 | アルキル化反応用触媒及び該触媒を用いたアルキル芳香族炭化水素化合物の製造方法 |
| CN104628555A (zh) * | 2015-01-05 | 2015-05-20 | 烟台蓓丰医药科技有限公司 | 一种药物中间体4-(4-氯苯基)环己基-1-甲酸的合成方法 |
| CN104628555B (zh) * | 2015-01-05 | 2016-11-30 | 烟台蓓丰医药科技有限公司 | 一种药物中间体4-(4-氯苯基)环己基-1-甲酸的合成方法 |
| JP2017002006A (ja) * | 2015-06-15 | 2017-01-05 | Dic株式会社 | カルボニル化合物の製造方法 |
| JP2017002005A (ja) * | 2015-06-15 | 2017-01-05 | Dic株式会社 | 脱炭酸反応を用いるカルボニル化合物の製造方法 |
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