JPH02200193A - ω３系高度不飽和脂肪酸含有脂質の製造法 - Google Patents
ω３系高度不飽和脂肪酸含有脂質の製造法Info
- Publication number
- JPH02200193A JPH02200193A JP1019739A JP1973989A JPH02200193A JP H02200193 A JPH02200193 A JP H02200193A JP 1019739 A JP1019739 A JP 1019739A JP 1973989 A JP1973989 A JP 1973989A JP H02200193 A JPH02200193 A JP H02200193A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- unsaturated fatty
- highly unsaturated
- omega3
- fatty acid
- based highly
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はω３系高度不飽和脂肪酸含有脂質の製造法に関
する。エイコサトリエン酸、エイコサテトラエン酸、エ
イコサベンクエン酸などのω３系高度不飽和脂肪酸は医
薬品、生化学試薬等として有用である。
する。エイコサトリエン酸、エイコサテトラエン酸、エ
イコサベンクエン酸などのω３系高度不飽和脂肪酸は医
薬品、生化学試薬等として有用である。
〔従来の技術、発明が解決しようとする課題〕ω３系高
度不飽和脂肪酸の発酵生産法としては、糸状菌のモルテ
ィニラ属微生物を用いてエイコサペンタエン酸を製造す
る方法（特開昭６３−１４６９７号）２海洋細菌を用い
て同じくエイコサベンクエン酸を製造する方法〔埋込ら
、日本農芸化学会誌、６２、 ｐ２５９（１９８８）
）などが報告されている。そのほか、ハエカビ目のエン
トモフソラ属やコニディオボラス属の微生物がエイコサ
テトラエン酸およびエイコサベンクエン酸を生産するこ
と（Ｊ、 Ｐ、 Ｌａｔｇｅら、Ｊ、 Ｇｅｎ、 Ｍｉ
ｃｒｏｂｉｏｌ、、 月ｕ、 ｐ１５１〜１．５８（１
９８０））も知られている。
度不飽和脂肪酸の発酵生産法としては、糸状菌のモルテ
ィニラ属微生物を用いてエイコサペンタエン酸を製造す
る方法（特開昭６３−１４６９７号）２海洋細菌を用い
て同じくエイコサベンクエン酸を製造する方法〔埋込ら
、日本農芸化学会誌、６２、 ｐ２５９（１９８８）
）などが報告されている。そのほか、ハエカビ目のエン
トモフソラ属やコニディオボラス属の微生物がエイコサ
テトラエン酸およびエイコサベンクエン酸を生産するこ
と（Ｊ、 Ｐ、 Ｌａｔｇｅら、Ｊ、 Ｇｅｎ、 Ｍｉ
ｃｒｏｂｉｏｌ、、 月ｕ、 ｐ１５１〜１．５８（１
９８０））も知られている。
しかしながら、これら方法により得られるω３系高度不
飽和脂肪酸の収率が低く、実用化するには問題がある。
飽和脂肪酸の収率が低く、実用化するには問題がある。
そこで、本発明者はω３系高度不飽和脂肪酸を含有する
脂質を発酵法により効率よ（大量に生産する方法につい
て鋭意検討を重ねた結果、特定の微生物を用い、ω３系
高度不飽和脂肪酸の前駆体となるα−リノレン酸を培地
に添加し′ζ培養すればよいことを見出し、本発明を完
成させた。
脂質を発酵法により効率よ（大量に生産する方法につい
て鋭意検討を重ねた結果、特定の微生物を用い、ω３系
高度不飽和脂肪酸の前駆体となるα−リノレン酸を培地
に添加し′ζ培養すればよいことを見出し、本発明を完
成させた。
すなわち、本発明はコニディオボラス属に属し、ω３系
高度不飽和脂肪酸生産能を有する微生物をα−リノレン
酸またはその誘導体を含む培地に培養し、培養物からω
３系高度不飽和脂肪酸含有脂質を採取することを特徴と
するω３系高度不飽和脂肪酸含有脂質の製造法を提供す
るものである。
高度不飽和脂肪酸生産能を有する微生物をα−リノレン
酸またはその誘導体を含む培地に培養し、培養物からω
３系高度不飽和脂肪酸含有脂質を採取することを特徴と
するω３系高度不飽和脂肪酸含有脂質の製造法を提供す
るものである。
本発明でいうω３系高度不飽和脂肪酸とは、１１．１４
、１７−エイコサトリエン酸（以下、Ｃ２０６３と称す
。）； ８．１１．１４．１７−ニイコサテトラエン酸
（以下、Ｃ１０ｍ４と称す。）： ５．８．１１．１４
．１７エイコサベンクエン酸（以下、Ｃ！。、、と称す
。）などを指す。
、１７−エイコサトリエン酸（以下、Ｃ２０６３と称す
。）； ８．１１．１４．１７−ニイコサテトラエン酸
（以下、Ｃ１０ｍ４と称す。）： ５．８．１１．１４
．１７エイコサベンクエン酸（以下、Ｃ！。、、と称す
。）などを指す。
本発明において用いる微生物は、ハエカビ目のコニディ
オボラス属に属し、ω３系高度不飽和脂肪酸生産能を有
する微生物である。具体的にはコニディオボラス・ナノ
デス剋匹」違山江巨匹傾■ＣＢＳ １８３／６２．コニ
ディオボラス・ランブラウジニス−匹旦悼ｊ譚功亙お」
ｂ吐Ｑ」至）＾ＴＣＣ１２５８５等が挙げられる。
オボラス属に属し、ω３系高度不飽和脂肪酸生産能を有
する微生物である。具体的にはコニディオボラス・ナノ
デス剋匹」違山江巨匹傾■ＣＢＳ １８３／６２．コニ
ディオボラス・ランブラウジニス−匹旦悼ｊ譚功亙お」
ｂ吐Ｑ」至）＾ＴＣＣ１２５８５等が挙げられる。
本発明には上記微生物のほか、これらから誘導される変
異株であって上記のようにω３系高度不飽和脂肪酸を生
産する能力を有するもの等も等しく使用することができ
る。
異株であって上記のようにω３系高度不飽和脂肪酸を生
産する能力を有するもの等も等しく使用することができ
る。
上記微生物を培養するための培地は、該微生物が良く生
育して目的とする脂質を生産しうるちのであればよ（、
炭素源、窒素源、無機塩類および必要に応じて微生物の
生育に好適な微量元素や栄養源を添加することもできる
。炭素源としては、炭水化物や油脂などが用いられ、具
体的にはブドウ糖、大豆油、サフラワー油、アマニ油な
どが挙げられる。また、窒素源としては酵母エキス、ペ
プトン、コーン・ステイープ・リカー、大豆側などの有
機窒素源が好末しい。無機塩類としてはＫＨ２ＰＯ４，
Ｆｅ５Ｏａ ・７１１ｚＯ，ＭｇＳＯ４・７８ｚＯ，’
１ｎｓＯａなどが用いられる。
育して目的とする脂質を生産しうるちのであればよ（、
炭素源、窒素源、無機塩類および必要に応じて微生物の
生育に好適な微量元素や栄養源を添加することもできる
。炭素源としては、炭水化物や油脂などが用いられ、具
体的にはブドウ糖、大豆油、サフラワー油、アマニ油な
どが挙げられる。また、窒素源としては酵母エキス、ペ
プトン、コーン・ステイープ・リカー、大豆側などの有
機窒素源が好末しい。無機塩類としてはＫＨ２ＰＯ４，
Ｆｅ５Ｏａ ・７１１ｚＯ，ＭｇＳＯ４・７８ｚＯ，’
１ｎｓＯａなどが用いられる。
本発明では、上記培地にα−リノレン酸またはその誘導
体を含有させることが必要である。α−リノレン酸また
はその誘導体の供給源としては、アマニ油、α−リノレ
ン酸のエチルエステル、αリルン酸ナトリウム塩などが
挙げられるが、そのほかα−リノレン酸を含むものであ
れば用いることができる。α−リノレン酸またはその誘
導体を培地に添加する量は、例えばアマニ油を用いる場
合は０．１〜１０容量％、好ましくは３〜５容置％であ
り、その他のものを用いる場合は０．１〜１０容量％、
好ましくは２〜５容量％である。
体を含有させることが必要である。α−リノレン酸また
はその誘導体の供給源としては、アマニ油、α−リノレ
ン酸のエチルエステル、αリルン酸ナトリウム塩などが
挙げられるが、そのほかα−リノレン酸を含むものであ
れば用いることができる。α−リノレン酸またはその誘
導体を培地に添加する量は、例えばアマニ油を用いる場
合は０．１〜１０容量％、好ましくは３〜５容置％であ
り、その他のものを用いる場合は０．１〜１０容量％、
好ましくは２〜５容量％である。
α−リノレン酸またはその誘導体を培地に添加する時期
は、培養を始める前でも培養の途中であってもよいが、
培１１３日以内に添加することが好ましい。
は、培養を始める前でも培養の途中であってもよいが、
培１１３日以内に添加することが好ましい。
上記微生物の培養は、通常上記した液体培地で振とう培
養や通気攪拌培養などにより行なわれる。
養や通気攪拌培養などにより行なわれる。
培養温度は１０〜４０°Ｃ１好ましくは２０〜３０゛Ｃ
で、培養日数は２〜１０日、好ましくは３〜５日である
。
で、培養日数は２〜１０日、好ましくは３〜５日である
。
このようにして培養物中に０２゜−３＋ｃｚｏｓｎ＋ｃ
＊。、。
＊。、。
などを含む脂質が生産されるので、培養物から０２゜、
、。
、。
Ｃｚｏｍａ、Ｃｔｏ、ｓなどを含む脂質を採取すればよ
い。
い。
採取にあたっては、Ｃ２゜Ｓ、、 Ｃ，。”４＋ＣＺ。
５．などを含む脂質を培養物よりそのまま採取してもよ
いが、培養物には未利用のα−リノレン酸や炭素源とし
て加えた油脂等が含まれるため、培養物より菌体を分離
し、この菌体からＣ２゜ａｆｆ＋ｃ２゜Ｓ６．Ｃ２゜、
。
いが、培養物には未利用のα−リノレン酸や炭素源とし
て加えた油脂等が含まれるため、培養物より菌体を分離
し、この菌体からＣ２゜ａｆｆ＋ｃ２゜Ｓ６．Ｃ２゜、
。
などを含む脂質を採取することが好ましい。該脂質から
０２゜−３１Ｃｚ。−４，Ｃ２゜、、などを採取するに
は、溶媒抽出法やクロマトグラフィー法などの常法によ
ればよい。
０２゜−３１Ｃｚ。−４，Ｃ２゜、、などを採取するに
は、溶媒抽出法やクロマトグラフィー法などの常法によ
ればよい。
Ｃ実施例〕
次に、本発明を実施例により説明する。
実施例１
第１表に示した組成の培地に、炭素限として第２表に示
した所定量のアマニ油（バルミチン酸６％、ステアリン
酸３％、オレイン酸１５％、リノール酸ＩＧ％、α−リ
ノレン酸６０％）を培地ｌ！に対して加えた５種類の培
地を作成した。各培地１００ｄを５００ｄ容三角フラス
コに入れ、コニディオボラス・ランブラウジニスＡＴＣ
Ｃ１２５８５を接種し、３０°Ｃで４日間振とう培養し
た。
した所定量のアマニ油（バルミチン酸６％、ステアリン
酸３％、オレイン酸１５％、リノール酸ＩＧ％、α−リ
ノレン酸６０％）を培地ｌ！に対して加えた５種類の培
地を作成した。各培地１００ｄを５００ｄ容三角フラス
コに入れ、コニディオボラス・ランブラウジニスＡＴＣ
Ｃ１２５８５を接種し、３０°Ｃで４日間振とう培養し
た。
卯」−表
Ｋ ＨＩＰ ０４ １．５ ｇＭ
ｇＳＯｎ ０．５ｇペプトン
１０ｇ イーストエキストラクト ５ｇ Ｆ ｅ ＳＯ４７Ｈ２Ｏ０，０１ｇ 蒸留水 １！ 培養終了後、遠心分離により菌体を集菌し、リン酸緩衝
液（ｐＨ７，０）を用いて洗浄して吸引濾過により菌体
を採取した。この菌体をステンレス製のカップに入れ、
グラスビーズ、メタノール、クロロホルムを加えてホモ
ジナイザーで菌体を破砕し、菌体内の脂質を抽出した。
ｇＳＯｎ ０．５ｇペプトン
１０ｇ イーストエキストラクト ５ｇ Ｆ ｅ ＳＯ４７Ｈ２Ｏ０，０１ｇ 蒸留水 １！ 培養終了後、遠心分離により菌体を集菌し、リン酸緩衝
液（ｐＨ７，０）を用いて洗浄して吸引濾過により菌体
を採取した。この菌体をステンレス製のカップに入れ、
グラスビーズ、メタノール、クロロホルムを加えてホモ
ジナイザーで菌体を破砕し、菌体内の脂質を抽出した。
次いで、抽出した脂質をメチルエステル化して、キャピ
ラリーガスクロマトグラフィー（カラム ＰＥ０２０Ｍ
）により脂肪酸組成を調べた。この結果を第２表に示す
。
ラリーガスクロマトグラフィー（カラム ＰＥ０２０Ｍ
）により脂肪酸組成を調べた。この結果を第２表に示す
。
表より明らかなように、アマニ油の添加量３容量％で菌
体の収量はほぼ最高に達し、添加量が４容量％および５
容量％でもほぼ変わりがなかった。
体の収量はほぼ最高に達し、添加量が４容量％および５
容量％でもほぼ変わりがなかった。
Ｃ工、、 Ｃ２゜。４およびＣ２゜、、の同定は、以下
の方法により行なった。１１−１４−１７−エイコサト
リエン酸（ＣＺ。、、）および５−８−１１−１４１７
−ニイコサペンクエン酸（Ｃ２゜５．）についでは、こ
れらの標品とキャピラリーガスクロマトグラフィー（カ
ラム ＰＥ０２０Ｍ）においてリテンションタイムが一
致した。また、標品と菌体から抽出した脂質のメチルエ
ステル化物を混合してキャピラリーガスクロマトグラフ
ィーで分析したところ、Ｃ２゜、、およびＣ２゜、、の
画分のピークが大きくなった。一方、硝酸銀含浸薄層ク
ロマトグラフィーによりトリエン画分、テトラエン画分
およびペンタエン画分を分離した。トリエン画分にはジ
−ホモ−Ｔ−リノレン酸、Ｃ２゜、３．γ−リノレン酸
久−リノレン酸が含まれていた。テトラ ラエン画分には６−９−１２−１５−オクタデカテトラ
エン酸、アラキドン酸、 Ｃｚｏ−４が含まれていた
。ペンタエン画分にはＣ２゜８．が含まれていた。
の方法により行なった。１１−１４−１７−エイコサト
リエン酸（ＣＺ。、、）および５−８−１１−１４１７
−ニイコサペンクエン酸（Ｃ２゜５．）についでは、こ
れらの標品とキャピラリーガスクロマトグラフィー（カ
ラム ＰＥ０２０Ｍ）においてリテンションタイムが一
致した。また、標品と菌体から抽出した脂質のメチルエ
ステル化物を混合してキャピラリーガスクロマトグラフ
ィーで分析したところ、Ｃ２゜、、およびＣ２゜、、の
画分のピークが大きくなった。一方、硝酸銀含浸薄層ク
ロマトグラフィーによりトリエン画分、テトラエン画分
およびペンタエン画分を分離した。トリエン画分にはジ
−ホモ−Ｔ−リノレン酸、Ｃ２゜、３．γ−リノレン酸
久−リノレン酸が含まれていた。テトラ ラエン画分には６−９−１２−１５−オクタデカテトラ
エン酸、アラキドン酸、 Ｃｚｏ−４が含まれていた
。ペンタエン画分にはＣ２゜８．が含まれていた。
これらの両分のメチルエステル化物をキャピラリーガス
クロマトグラフィーにより、各々の脂肪酸に分離し、次
いでピコリニル誘導体化し、キャピラリーガスマススペ
クトラムにより同定した。この結果、Ｃ２゜、、は１１
−１４−１７−エイコサトリエン酸、Ｃ２゜８４は８−
１１−１４−１７−ニイコサテトラエン酸、Ｃ２゜８．
は５−８−１１−１４１７−ニイコサペンクエン酸であ
ると同定した。
クロマトグラフィーにより、各々の脂肪酸に分離し、次
いでピコリニル誘導体化し、キャピラリーガスマススペ
クトラムにより同定した。この結果、Ｃ２゜、、は１１
−１４−１７−エイコサトリエン酸、Ｃ２゜８４は８−
１１−１４−１７−ニイコサテトラエン酸、Ｃ２゜８．
は５−８−１１−１４１７−ニイコサペンクエン酸であ
ると同定した。
比較例１
第１表に示した組成の培地に、炭素源としてグルコース
３０ ｇ／ｌ、を加えた培地を作成した。この培地１０
０ｄを５００ ｍｌ容三角フラスコに入れ、コニディオ
ボラス・ランブラウジニス＾ＴＣＣ１２５８５を接種し
、３０°Ｃで３日間振とう培養した。
３０ ｇ／ｌ、を加えた培地を作成した。この培地１０
０ｄを５００ ｍｌ容三角フラスコに入れ、コニディオ
ボラス・ランブラウジニス＾ＴＣＣ１２５８５を接種し
、３０°Ｃで３日間振とう培養した。
培養終了後、実施例１と同様の方法にて菌体内の脂質の
分析を行なったところ、菌体収量は１９ｇ／１．油脂含
量は３．８ｇ／ｌであり、Ｃ２゜、、。
分析を行なったところ、菌体収量は１９ｇ／１．油脂含
量は３．８ｇ／ｌであり、Ｃ２゜、、。
ｃｚｏ−４＊ ｃ、。、、は検出されなかった。
実施例２
第１表に示した組成の培地に、炭素源としてグルコース
３０ ｇ／ｊ２を加えた培地を作成した。この培地１．
００ ｍｌを５００ ｍｌｌ正三角フラスコ入れ、コニ
ディオボラス・ランブラウジニスＡＴＣＣ１２５８５を
接種し、３０“Ｃで２日間振とう培養した。２日間の培
養後、アマニ油を培地ＩＩ！、あたり１容量％となるよ
うに加えて、さらに２日間振とう培養した。
３０ ｇ／ｊ２を加えた培地を作成した。この培地１．
００ ｍｌを５００ ｍｌｌ正三角フラスコ入れ、コニ
ディオボラス・ランブラウジニスＡＴＣＣ１２５８５を
接種し、３０“Ｃで２日間振とう培養した。２日間の培
養後、アマニ油を培地ＩＩ！、あたり１容量％となるよ
うに加えて、さらに２日間振とう培養した。
培養終了後、実施例工と同様の方法で菌体内の脂質の分
析を行なったところ、Ｃ２゜５３が０．８５ｇ／ｌ、
Ｃｚｏ−ｍが０．０９ ｇ／ ｉ！、 Ｃｚｏ−ｓが０
．４５ｇ／Ｉ！、の収量で得られた。
析を行なったところ、Ｃ２゜５３が０．８５ｇ／ｌ、
Ｃｚｏ−ｍが０．０９ ｇ／ ｉ！、 Ｃｚｏ−ｓが０
．４５ｇ／Ｉ！、の収量で得られた。
実施例３
第１表に示した組成の培地に、第３表に示した所定量の
グルコースとアマニ油を加えた６種類の培地を作成した
。各培地１００ ｍを５００ｄ容三角フラスコに入れ、
コニディオボラス・ランブラウジニスＡＴＣＣ１２５８
５を接種し、３０℃で４日間振とう培養した。
グルコースとアマニ油を加えた６種類の培地を作成した
。各培地１００ ｍを５００ｄ容三角フラスコに入れ、
コニディオボラス・ランブラウジニスＡＴＣＣ１２５８
５を接種し、３０℃で４日間振とう培養した。
培養終了後、実施例１と同様の方法で菌体内の脂質の分
析をした。この結果を第３表に示す。
析をした。この結果を第３表に示す。
実施例４
第１表に示した組成の培地に、炭素源としてアマニ油を
培地１１あたり３容量％となるように加えた培地を作成
した。この培地１００成を５００威容三角フラスコに入
れたものを２つ作り、各々に第４表に示したコニディオ
ボラス属に属する菌を接種し、３０″Ｃで４日間振とう
培養した。この結果を第４表に示す。
培地１１あたり３容量％となるように加えた培地を作成
した。この培地１００成を５００威容三角フラスコに入
れたものを２つ作り、各々に第４表に示したコニディオ
ボラス属に属する菌を接種し、３０″Ｃで４日間振とう
培養した。この結果を第４表に示す。
／
／
／
して有用なものである。
Claims (2)
- （１）コニディオボラス属に属し、ω３系高度不飽和脂
肪酸生産能を有する微生物をα−リノレン酸またはその
誘導体を含む培地に培養し、培養物からω３系高度不飽
和脂肪酸含有脂質を採取することを特徴とするω３系高
度不飽和脂肪酸含有脂質の製造法。 - （２）ω３系高度不飽和脂肪酸がエイコサトリエン酸を
主成分とするものである請求項１記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1019739A JPH02200193A (ja) | 1989-01-31 | 1989-01-31 | ω３系高度不飽和脂肪酸含有脂質の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1019739A JPH02200193A (ja) | 1989-01-31 | 1989-01-31 | ω３系高度不飽和脂肪酸含有脂質の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02200193A true JPH02200193A (ja) | 1990-08-08 |
Family
ID=12007707
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1019739A Pending JPH02200193A (ja) | 1989-01-31 | 1989-01-31 | ω３系高度不飽和脂肪酸含有脂質の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02200193A (ja) |
-
1989
- 1989-01-31 JP JP1019739A patent/JPH02200193A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3354582B2 (ja) | オメガ９系高度不飽和脂肪酸およびこれを含有する脂質の製造方法 | |
| JP2007503802A (ja) | 海洋微生物のバイオマス及び／又はそのバイオマスの成分の収量を高める方法 | |
| JPH0418838B2 (ja) | ||
| JPH0734752B2 (ja) | アラキドン酸及びこれを含有する脂質の製造方法 | |
| EP1606413B1 (en) | A method for enhancing levels of polyunsaturated fatty acids in thraustochytrid protists | |
| JP3995290B2 (ja) | オメガ９系高度不飽和脂肪酸及びそれを含有する脂質の製造方法 | |
| JP2006521814A (ja) | スラウストチトリッドプロチスト類（Ｔｈｒａｕｓｔｏｃｈｙｔｒｉｄｐｒｏｔｉｓｔｓ）中の多不飽和脂肪酸類レベルを高める方法 | |
| JPH01199588A (ja) | 糸状菌による高度不飽和脂肪酸の製造法 | |
| JP3931219B2 (ja) | 高度不飽和脂肪酸含有油脂の製造方法 | |
| JPH02200193A (ja) | ω３系高度不飽和脂肪酸含有脂質の製造法 | |
| JPH01228486A (ja) | 奇数鎖高度不飽和脂肪酸及びこれを含有する脂質の製造方法 | |
| JP2740854B2 (ja) | ジホモ―γ―リノレン酸の製造法および脂肪酸の△５位不飽和化反応抑制剤 | |
| JPH0223878A (ja) | 高度不飽和脂肪酸及びこれを含有する脂質の製造方法 | |
| JPH0712315B2 (ja) | エイコサペンタエン酸及びこれを含有する脂質の製造方法 | |
| JPH03272692A (ja) | 新規高度不飽和脂肪酸並びに該脂肪酸又はこれを含有する脂質の製造方法 | |
| JPH08163990A (ja) | 油脂含有藻体およびそれから得られる油脂の製造方法 | |
| EP0304049A2 (en) | Method for the production of lipids containing bis-homo-linolenic acid | |
| JP4079494B2 (ja) | アラキドン酸及び／又はエイコサペンタエン酸含有油脂の製造方法 | |
| JPH01304892A (ja) | 高度不飽和脂肪酸強化油脂の製造方法 | |
| JP4045403B2 (ja) | ヒドロキシ脂肪酸およびγ−ラクトンの製造方法 | |
| JPH0216989A (ja) | ω６系不飽和脂胞酸含有リン脂質の製造法 | |
| JP2958361B2 (ja) | ジホモ―γ―リノレン酸の製造法および脂肪酸の△５位不飽和化反応抑制剤 | |
| JPS639835B2 (ja) | ||
| JPH0722513B2 (ja) | ビスホモ―γ―リノレン酸及びこれを含有する脂質の製造方法 | |
| JPH0965871A (ja) | 海洋性微細藻類の培養方法 |