JPH02200669A - 抗生物質ｍｉ４２４―３８ｆ１、その塩及びその製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は抗菌剤などに期待される新規抗生物質ＭＩ４２
４−３８Ｆ１及びその塩に関するものである。

（従来の技術） ハロゲン置換を有し、かつピロール環及びフェニル基が
結合した抗生物質としてはピロロマイシｙ　Ｂ　（Ｐｙ
ｒｒｏｌｏ　ｍｙｃｉｎＥ）がＪ、Ａ、　Ｖｏｌ、　Ｘ
Ｌ　Ｎａ、７Ｐ９６１〜９６９に開示されている。この
ピロロマイシンＥはＮＯ２置換基を有する点、ハロゲン
置換の位置及び数及びピロール環とフェニル基の結合の
仕方などで本発明の抗生物質ＭＩ４２４−３８Ｆ１とは
構造的にかなり異なる。

（発明が解決しようとする課題） 従来抗生物質は使用する間にしだいに耐性が生じ、効か
なくなるため常に新しい抗生物質の必要性が生じる。

（課題を解決するための手段） そこで本発明者らは新しい有用な抗生物質を見い出すべ
く、鋭意研究の結果本発明を完成した。

即ち本発明は式（Ｉ） で表わされる抗生物質ＭＩ４２４−３８Ｆｌおよびその
塩、およびストレプトセス属に属し、抗生物質ＭＩ４２
４−３８Ｆ１を生産する能力を有する微生物を栄養培地
に培養し、培養物から抗生物質へＩｆＩ４．２４−３８
Ｆ］もしくはその塩を単離することを特徴とする抗生物
質ＭＩ４−２４−　：３８　ＦＪもしくはその塩の製造
法に関するものである。

本発明の抗生物質Ｍ　Ｉ　４２４．−３８　Ｆ　］は次
に示す理化学的性質及び生物学的性質を示す。

（イ）　理化学的性質 括弧内にフリーとあるものはフリーなものの物性値であ
り、■（塩とあるのはカリウム塩で測定した物性値を示
す。

（１）　　外　観（工ぐ１−塩） 無色針状結晶 （２）質量分析（ＥＩＭＳ）（フリー）ｎ／ｚ　　３２
９ （ＨＲＭＳ） ｍ／ｚ　　３２８．８７１４．　（理論値ｍ／ｚ　３２
８．８７３４、Ｃ，ｏＨ４ＮＯｃａ、） 融点（Ｋ＋塩） ７０〜７２°Ｃ 比旋光度（Ｋ＋塩） ［ｃｔ］　：　＝　　　”　”’°（Ｃ０，５，クロロ
ホルム）赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ）（Ｋ＋塩）添
付図面の第１図に示す。

核磁気共鳴スペクトル（フリー） ４００メカヘルツ、重クロロホルム中室温で測定したス
ペクトルを添付図面の第２図に示す。

溶解性（Ｋ＋塩） クロロホルム、酢酸エチル、エタノール、メタノール、
水に可溶、ヘゲタンに難溶。

（ロ）生物学的性質（Ｊ（４−塩） （１）抗菌スペクトル 抗菌スペクトルはそれ自体公知の寒天培地希釈法によっ
て測定した。その結果を第１表に示す。

（２）　　　毒　　性 マウスを使用した急性前件試験では、１０循ジノチルス
ルホキシド生理食塩水に抗生物質を懸濁し、腹腔内注射
により１４日間観察した。その結果、ＭＩ４２４．３８
Ｆ１物質の推定ＬＤ５ｏ値は７５　ｍｇ、／ｋｇ　テあ
ツタ。

本発明で使用する生産菌はストレプトミセス属に属し、
抗生物質ＭＩ　４．２４−３　ｓ　ＦＪ　を生産するも
のであり、具体的には昭和６２年４月、微生物化学研究
所において、東京都文京区の土壌より分離された放線菌
、Ｍ１４．２４３ｓＪｉ”ｊ（微工研菌寄第１０２７９
号）があげられる。

以下にＭＩ４２４．−３８Ｆ株の菌学的性状を示す。

Ｊ形態 ＭＩ４２４−３８Ｆ１株は、顕微畝、分枝した基中菌糸
より気菌糸を伸長する。気菌糸は通常まっすぐで、その
先端には２０個以上の胞子の連鎖を認める。気菌糸はゆ
るいカーブで］廻転したり、まれにはその先端はうずま
き状のがたまりとなることもある。輪生枝および胞子の
りは認められない。胞子の大きさは、約０５〜０．６Ｘ
０８〜０９ミクロンであり、その表面は不規則に、まば
らに着生したとげ状の構造を有する。

２　各種培地における生育状態 色の記載について〔〕内に示す標準はコンテイナー・コ
ーポレーション・オフ・アメリカのカラー・ハーモニー
−７ニュアル（Ｃｏｒ＋＋ａｉｎｃｒＣｏｒｐｏｒａｔ
ｉｏｎ　ｏｆ　ＡｍｅｒｉｃａのＣｏ１ｏｒ　ｈａｒｍ
ｏｎｙ　ｍａｎｕａｌ　）を用いプこ。

（１）　　シークロース・硝酸塩寒天培地（２７°Ｃ培
養）う丁黄茶（２１！ｅ、　ｍｕｓｔａｒｄ　）　〜う
ずオリーブ［１ｇｃ、　Ｃ１ｔｒｏｎ　］の発育上に、
緑味白〔２４彬Ｃｂ〕〜黄味灰（１ｂａ、　Ｙｅ’ｌｌ
ｏｗ　Ｔｉｒ＋ｔ〕の気菌糸を着生する。溶解性色素は
かすかに茶色味を帯びる。

（２）　　グルコース・アスパラギン寒天培地（２７°
Ｃ培養） 発育はうす黄〔１′Ｖ２ｇＣ，Ｄｕｓｔｙ　Ｙｅｌｌｏ
ｗ　〜２　ｇｃ　Ｂａｍｂｏｏ　］、気菌糸は着生せず
、溶解性色素も認められない。

（３）　　グリセリン・アスパラギン寒天培地（ｌ５ｐ
−培地　５，２７°Ｃ培養） うす黄茶〜うすオリーブＣＩ　偽ｉｅ　、　Ｌｔ　０１
ｉｖｅ］の発育上に、黄味法［２ｂａ、　Ｐｅａｒｌ〕
の気菌糸を着生する。溶解性色素はわずかに茶色味を帯
びる程度である。

（４）　　スターチ・無機塩寒天培地（ｌ５Ｐ−培地４
゜２７℃培養） うす黄［２ｇｃ、　Ｂａｍｂｏｏ　］〜うす黄茶の発育
上に、白〜茶白のや〜綿状の気菌糸を着生する。

溶解性色素は認められない。

（５）　　チロシン寒天培地（ＩＳＰ−培地７．２７℃
培養） うす黄茶〜黄茶〔３ｎｇ、　Ｙｅｌ　ｌｏｗ　ｍａｐｌ
ｃｌ　）発育上に黄味法の気菌糸を着生する。溶解性色
素はわずかに茶色味を帯びる程度である。

（６）栄養寒天培地（２７℃培養） 発育はうす黄Ｃ’　］］／２ｇｃ、　Ｄｕｓｔｙ　Ｙｅ
ｌｌｏｗｌ、気菌糸は着生せず、溶解性色素も認められ
ない。

（７）　　イースト・麦芽寒天培地（ｌ５Ｐ＝培地　２
゜２７°Ｃ培養） うす黄茶Ｃ２１ｅ　、　ｍｕｓｔａｒｄ　〜２ｉｅ　Ｌ
ｔ、ｍｕｓｔａｒｄＴａｒ＋］の発育上に、白の気菌糸
を部分的に着生する。溶解性色素は認められない。

（８）　　、ｔ　−）　ミー　ル寒天培地（丁ＳＰ−培
地３２７℃培養） うす黄の発育上に、白の気菌糸をわずかに着生ずる。

溶解性色素は認められない。

（９）グリセリン・硝酸塩寒天培地（２７℃培養）うず
オリーブＣ１ｉｃ、Ｄｕｓｔｙ　０１ｉｖｃｌ　〜オリ
−］０ プ灰（Ｉｉｇ、　０１ｉｖｅ　Ｇｒａｙ）の発育上に、
明るい灰［１ｄｃ、Ｐｕｔｔｙ：］　〜オリーブ灰［１
ｉｇ、　０１１ｖｅＧｒａｙ　）の気菌糸を着生する。

溶解性色素はわずかに茶色味を帯びる程度である。

００）スターチ寒天培地（２７℃培養）うす黄〜灰味オ
リーブ（１１ｇ　、　Ｄｕｓｔｙ　０１ｉｖｅ）の発育
上に、茶白〜黄味灰（２ｂａ　、　Ｐｅａｒｌ　）の気
菌糸を着生する。溶解性色素は認められな℃１゜ （１１）　　ＩＪンゴ酸石灰寒天培地（２７℃培養）う
す黄〜うすオリーブの発育上に、白〜黄味灰のや〜綿状
の気菌糸を着生する。溶解性色素は認められない。

（至）　セルロース（Ｆ紙片添加合成液、２７℃培養）
培養後３週間観察したが、生育を認めなかった。

ω）　ゼラチン穿刺培養（１５係単純ゼラチン培地；２
０℃培養、グルコース・ペプトン・ゼラチン培地；２７
℃培養） 単純ゼラチン培地の場合は、発育はうすオリーブ、白の
気菌糸を着生し、溶解性色素はわずかに黄色味を帯びる
。グルコース・ペプトン・ゼラチン培地では、発育はう
す黄、気菌糸は着生せず、溶解性色素も認められない。

０の　脱脂牛乳（３７℃および３０℃培養）３７℃培養
においては、生育が悪く、無色の発育をわずかに認める
が、気菌糸は着生せず、溶解性色素も認められない。３
０℃培養では、発育はうす黄、白の気菌糸をわずかに着
生し、溶解性色素は認められない。

３、生理的性質 （１）生育温度範囲 イースト・スターチ寒天培地（可溶性デンプン１．０係
、イースト・エキス０．２％、ひも寒天３．０係、ｐＨ
７，０）を用い、２０℃、２４℃、２７°Ｇ、３０℃、
３７℃、５０℃の各温度で試験した結果、２０℃、２４
℃、２７℃、３０°Ｃの各温度で生育したが、３７℃で
の生育はきわめて悪く、５０℃では生育しない。最適温
度は、２７℃〜３０°Ｃ付近と思われる。

（２）　　ゼラチンの液化（１５係単純ゼラチン培地、
２０℃培養１グルコース・ペプトン・ゼラチン培地、２
７℃培養） １５壬単純ゼラチン培地においては、培養後１７７日目
頃り、グルコース・ペプトン・ゼラチン培地では、培養
後１９９日目頃り液化を示し、その作用は弱い方である
。

（３）スターチの加水分解（スターチ・無機塩寒天培地
およびスターチ寒天培地、いずれも２７℃培養） いずれの培地でも、培養後３日目には氷解性を認め、そ
の作用は強い方である。

（４）脱脂牛乳の凝固・ペプトン化（脱脂牛乳、３７℃
および３０℃培養） ３７℃培養においては、生育が悪く、凝固およびペプト
ン化のいずれも認められない。３０℃培養では、培養後
１００日目頃り、凝固なしにペプトン化が始まり、１６
６日目は完了する。なお、培養後１００日目頃弱い凝固
状を呈した後、ペプトン化する場合もあるが、その作用
は、いずれも中等度である。

（５）　　メラニン様色素の生成（トリプトン・イース
ト・ブロス、ｌ５Ｐ−培地１：ペプトン・イースト・鉄
寒天培地、ｌ５Ｐ−培地６：チロシン寒天培地、ｌ５Ｐ
−培地７１いずれも２７℃培養） いずれの培地も陰性である。

（６）　　炭素源の利用性（プリトノ・ム・ゴトノーフ
寒天培地、ｌ５Ｐ−培地９．２７℃培養）Ｌ−アラビノ
ース、Ｄ−グルコース、Ｄ−フラクトース、シュクロー
ス、イノシトール、ラムノース、ラフィノース、Ｄ−マ
ンニトールを利用して発育する。

Ｄ−キシロースもおそらく利用すると思われる。

リンゴ酸石灰の溶解（リンゴ酸石灰寒天培地、２７℃培
養） 培養後７日目頃より、リンゴ酸石灰の溶解を認め、その
作用は中等程度である。

（８）硝酸塩の還元反応（０，１４硝酸カリウム含有ペ
プトン水、ｌ５Ｐ−培地８．２７℃培養）陽性である。

（９）　　セルロースの分解（Ｐ紙片添加合成液、２７
℃培養） 生育しない。

以上の性状を要約すると、ＭＩ４２４−３８Ｆ１株の気
菌糸は、通常まっすぐ、まれにいびつならせんを形成し
、輪生枝および胞子のうは認められない。気菌糸には２
０個以上の胞子の連鎖を認め、胞子の表面はとげ状であ
る。種々の培地で、うす黄〜うすオリーブあるいはうす
黄茶の発育上に、白〜黄味灰の気菌糸を着生し、溶解性
色素は、認められないがわずかに茶色味を帯びる。メラ
ニン様色素の生成は陰性゛、蛋白分解力は中等度〜弱い
方、スターチの氷解性は強い方である。

なお、細胞壁に含まれる２：６−ジアミノピメリン酸は
ＬＬ−型であった。これらの性状より、ＭＩ４２４−３
８Ｆ１株はストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏ−ｍｙｃ
ｅｓ）に属するものと考えられ、近縁の既知菌種を検索
すると、以上の３種があげられる。すなわち、ストレプ
トミセス・ヴイリドディアスタティク、ｘ、　（Ｓｔｒ
ｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　ｖｉｒｉｄｏｄｉａｓｔａｔｉｃ
ｕａ、文献１．　Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ　Ｊｏｕ
ｒｎａｌ　ｏｆ　Ｓｙｓｔｅｍａｔｉｃ　Ｂａｃｔｅｒ
ｉｏｌｏｇｙ、１９巻、５００頁、１９６９年；文献２
、同誌３０巻、４０５頁、１９８０年）、ストレプトミ
セスーアルバダンクス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　ａ
ｌｂａｄｕｎｃｕｓ。

文献１．　Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ　Ｊｏｕｒｎａ
ｌ　ｏｆ　ＳｙｓｔｅｍａｔｉｃＢａｃｔｅｒｉｏｌｏ
ｇｙ、　　２２巻、２６９頁、１９７２年；文献２、同
誌３０巻、３６９頁、１９８０年、文献３、’［’ｈｅ
Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｅｓ　、　
ｓｅｒ、Ａ１１７巻、３９頁、１９６４年）および、ス
トレプトミセス・ウェラエンシ、ｘ、　（Ｓｔｒｅ　ｔ
ｏｍ　ｃｅｓ　ｗｅｒｒａｅｎｓｉｓ、文献ｌ。

Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　
Ｓｙｓｔｅｍａｔｉｃ　Ｂａｃｔｅ−ｒｉｏｌｏｇｙ　
、　　２２巻、３７１頁、１９７２年、文献２、同誌３
０巻、４０５頁、１９８０年、文献３　、Ｇｅｒｍａｎ
　Ｐａｔ。

（ＤＡ８　）　１．１４２．９８９、Ｊａｎｕａｒｙ　
３１．１９６３．ＧｅｒｍａｎＰａ　ｔｅｎ　ｔ、　Ｏ
ｆ　ｆ　ｉ　ｃｅ、　）である。そコテ、上記３種の当
研究所保存菌株とＭＩ４２４−３８Ｆ１株とを実地に比
較検討した。その成績の大要を次表に示す。

表から明らかなように、へ＝ＩＩ４２１−３８Ｆ］株は
、気菌糸の形態および特徴的な胞子の表面構造において
、ストレプトミセス・ヴイリドディアスクティクス、ス
トレプトミセス・アルバダンクスの２種と区別される。

また、形態的には最も類似しているストレプトミセス・
ウェラエンシスとは、ラフィノースの利用及び生育温度
範囲に、相異を認める。すなわち、ＭＩ４２４−３８Ｆ
１株は、３７℃での生育が、きわめて悪いのに対シ、ス
トレプトミセス・ウエラエンシスハ、よく生育し、さら
に、５０°Ｃにおける生育も、認められた。よって、Ｍ
Ｉ４２４−３８Ｆ１株は、ストレプトミセスＯウエラエ
ンシスに最も類縁と考えられるが、同種とは考えられな
い。そこでＭＩ４２４−３８Ｆ１　株をストレプトミセ
ス・エスピー（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　ｓｐ、）　
ＭＩ　４２４−３８　Ｆ　１とした。

なお、ＭＩ４２４−３８Ｆ１株を、工業技術院微生物工
業技術研究所に寄託申請し、昭和６３年９月１４日、微
工研菌寄第１０２７９号として受託された。

ところで、本物質に類似の構造を有する抗生物質ピロロ
マイシン（Ｐｙｒｒｏｌｏｍｙｃｉｎ）の生産菌は、ア
クチノスポランギウム・ヴイタミノフイルム（Ａｃｔ　
ｉｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ　ｖｉ　ｔａｍｉｎｏｐｈ
ｉ　ｌｕｍ、文献１、Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ　Ｊ
ｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｓｙｓｔｅｍａｔｉｃ　Ｂａｃｔ
ｅｒｉｏｌｏｇｙ。

３３巻、５５７頁、１９８３年：文献２、公開特許公報
昭５６−９００９９）である。この種は、ストレプトミ
セスと同様の細胞壁組成を示すことが知られている。し
かし、アクチノスポランギウム属の特徴である疑似胞子
のうがＭＩ４２４−、ａｓＦ１株では観察されない。更
に、胞子の表面構造、ビタミン要求性、各種培地上の性
状、炭素源の利用性等に相異が認められ、ＭＩ４２４−
３８Ｆ１株は、アクチノスポランギウム・ヴイタミノフ
イルムと明瞭に区別される。

次に本発明の抗生物質ＭＩ４２４−３８Ｆ１の製造法に
ついて述べる。

抗生物質Ｍ　Ｉ　４２４．−３８　Ｆ　１を製造するに
当っては、抗生物質ＭＩ４２４−３８Ｆ１を生産する能
力を有するストレプトミセス属に属スるＭＩ４−２４３
８Ｆ１生産菌を栄養培地中で約り５℃〜約４０℃好まし
くは約２０°Ｃ〜約３７℃の温度で好気的深部条件下に
攪拌しながら行うのが好ましい。とのような目的に用い
る栄養培地は砂糖、でんぷん、グリセリンおよび糖みつ
のような資化性炭素源、コーン・スチープ・リカー、大
豆粉、綿実粉、ペプトン、肉エキスおよびホップかすの
ような有機窒素源、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウ
ムおよび塩化アンモニウムのような無機窒素源を含有す
る。発酵の間に過剰の泡立ちが生じた場合、植物油また
はシリコーンのような消泡剤を発酵培地に加えることが
できる。発酵のＩ）Ｈが変化したら炭酸カルシウムのよ
うな緩衝剤を加えてもよい。深部生育用タンク中の培地
の通気は１分半りブロス１容量に対し新鮮な空気約４な
いし２容量の割合を維持するのが好ましい。攪拌は発酵
工業において一般によく知られた攪拌手段によって行な
われる。

抗生物質の生産のための種母は寒天培地上、抗生物質Ｍ
Ｉ４２４＝３８Ｆ１の生産菌株の斜面培養から得た生育
物を使用する。この生育物は振と５フラスコまたは種母
タンクのいずれに接種する場合にも使用でき、あるいは
往母タンクに振とうフラスコから接種してもよい。

この微生物の生育は通常５ないし７日で最高に達する。

しかし使用する装置、通気、攪拌速度等によって最高の
生育に達する速度は変化する。一般に、発酵は充分な抗
微生物活性が培地に付与されるまで行う。この生産力価
の経時変化はミクロコノカスルテウスＰＣＩ１００Ｉを
試験菌とする円筒平板法により測定できる。

抗生物質ＭＩ４２４−３８Ｆ１０単離法としては、微生
物の生産する代謝産物を採取するのに通常用いられる手
段を適宜利用すればよい。たとえば、不純物との溶解性
の差を利用する手段、各種吸着剤に対する吸着親和性の
差を利用する手段、水と混ざらない溶媒による抽出など
が単独あるいは組み合わせで利用できる。

原則的には、下記の方法によるのが好ましい。

培養物から菌体をろ取する。

その菌体からアセトンで抽出後、抽出液を蒸発乾固する
。抽出物を水と混和しない酢酸エチルにて抽出後、水洗
し、有機溶媒を蒸発乾固する。更に純度を高めるために
、遠心液々分配クロマトグラフィー（ｃｐｃ）による精
製にかけ、溶媒を除去し、オイル状物質を単離する。こ
のオイル状物質を水酸化カリウム溶液に溶解させると、
無色針状結晶の抗生物質ＭＩ　４２４−３８Ｆ１のカリ
ウム塩を得ることができる。このカリウム塩を塩酸など
の酸でｐ）（が酸性になるまで処理し、次いで酢酸エチ
ルなどの有機溶媒で抽出後、溶媒を除去し、オイル状の
フリーの抗生物質ＭＩ４２４−３８Ｆ１を得る。

またこのフリーの抗生物質ＭＩ４２４−３８Ｆ１を適当
な水酸化アルカリ又は水酸化アルカリ土類金属などで処
理することにより対応する位の塩を得ることができる。

以下実施例により本発明をより詳細に説明する。

（実施例１） ストレプトミセス・エスピー（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅ
ｓ　ｓｐ、）ＭＩ４２４−３８Ｆ１株（微工研菌寄第１
０２７９号）の斜面培養物の菌体な１１０ｍ１種母培地
（ガラクトース２，０係、デキストリン２．０％、ソイ
ペプトン１．０憾、コーン・スチーブ・リカー０．５ｑ
６、硫酸アンモニウム０．２％、炭酸カルシウム０．２
憾、ｐＨ７，４）を含む５００　ｒｎｌｎｌ−タリーフ
ラスコに接種し３０℃、７２時間、回転シェーカー上で
培養した。得られた培養液を主培養培地（グリセリン１
．５１可溶性デンプン１．５ｑ６、大豆粉０．５東魚粉
１．５係、炭酸カルシウム０．２東ｐＨ７，４）５詔を
１１０＋ｎ／ずつに分注した５　００　ｍｌｌコロ−タ
リーフラスコ２憾の割合で接種し、２７℃、１６８時間
、毎分１８０°回転の回転シェーカー上で培養した。得
られた培養物から菌体をろ取し、その菌体からアセトン
２−ｅで抽出後、溶媒を蒸発乾固する。水１−ｅと酢酸
エチルＩＪにて振とり後、酢酸エチル層をさらに水洗し
、蒸発乾固し、粗精製物２．７ｇを得た。

（実施例２） 実施例１で得たＭＩ４２４−３８Ｆ１物質の粗精製物２
７ｇを４回に分けて、遠心液々分配クロマトグラフィー
にて分離した。ヘキサン、アセトン）　ＩＪルを分離媒
体として用い、重液を固定相としてカラムへ充てんし、
軽液を移動相として３６０＋＋＋／！送液した。その後
、送液方向を逆転（反転溶出）し、重液２４０　ｍｌを
送液した。ＭＩ４２４−３８Ｆ１物質は、反転溶出にて
２４ｍ１〜４８ｍ１に溶出する。減圧下溶媒を留去後、
オイル状残渣な３３係水酸化カリウムに溶解させると、
ただちに無色針状結晶が析出してくる。この結晶をろ取
し、水にて溶解後、酢酸エチルにて抽出し、無水硫酸す
）　ＩＪウムで乾燥した後、減圧下、溶媒を留去し、ク
ロロホルム、ｎ−へブタンニテ再結晶化を行い、ＭＩ４
２４−３８Ｆ１物質のカリウム塩である無色針状結晶４
８．８■を得た。

【図面の簡単な説明】

第１図は抗生物質ＭＩ４２４−３ｓＦ１のカリウム塩の
ＫＢｒ錠剤法で測定赤外線吸収スペクトル図であり、第
２図は抗生物質ＭＩ４２４−３８Ｆ１（フリー）の４０
０メガヘルツ、重クロロホルム中、室温で測定した核磁
気共鳴スペクトル図である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされる抗生物質ＭＩ４２４−３８Ｆ１およびその
   塩。 ２、ストレプミセス属に属し、抗生物質ＭＩ４２４−３
   ８Ｆ１を生産する能力を有する微生物を栄養培地に培養
   し、培養物から抗生物質ＭＩ４２４−３８Ｆ１もしくは
   その塩を単離することを特徴とする抗生物質ＭＩ４２４
   −３８Ｆ１もしくはその塩の製造法。