JPH02215759A - Ｓ―置換―２―アセチルチオフェンイソチオセミカルバゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 - Google Patents
Ｓ―置換―２―アセチルチオフェンイソチオセミカルバゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法Info
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- JPH02215759A JPH02215759A JP3585389A JP3585389A JPH02215759A JP H02215759 A JPH02215759 A JP H02215759A JP 3585389 A JP3585389 A JP 3585389A JP 3585389 A JP3585389 A JP 3585389A JP H02215759 A JPH02215759 A JP H02215759A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、電子機器分野あるいは電子材料分野などにお
ける導電性材料として注目されている有機半導体に関す
るもので、特に新規物質としてのＳ−置換−２−アセチ
ルチオフェンイソチオセミカルバゾン・７．７．８．８
−テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法
に関するものである。
ける導電性材料として注目されている有機半導体に関す
るもので、特に新規物質としてのＳ−置換−２−アセチ
ルチオフェンイソチオセミカルバゾン・７．７．８．８
−テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法
に関するものである。
［発明の概要］
更に詳しくは、下記の式［１１で表わされる新規有機半
導体（新規化合物）としてのＳ−置換一２−アセチルチ
オフェンイソチオセミカルバゾン・７，７．８．８−テ
トラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法を提
供するものである。
導体（新規化合物）としてのＳ−置換一２−アセチルチ
オフェンイソチオセミカルバゾン・７，７．８．８−テ
トラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法を提
供するものである。
ただし５式［１１中、ＲはＣ１〜Ｃ６のアルキル基を示
す０ｍは１モルの錯塩に含まれる中性？、７．８．８−
テトラシアノキノジメタンのモル数に対応する正の数（
０，５〜１．５）を意味する。
す０ｍは１モルの錯塩に含まれる中性？、７．８．８−
テトラシアノキノジメタンのモル数に対応する正の数（
０，５〜１．５）を意味する。
なお、説明の便宜上、７．７．８．８−テトラシアノキ
ノジメタンを以下、ＴＣＮＱと称す。
ノジメタンを以下、ＴＣＮＱと称す。
次に、上記の式［１］で示した化合物は、下記の式［２
］で表わされるＳ−置換−２−アセチルチオフェンイソ
チオセミカルバゾン・第四アンモニウム塩類を 下記の式［３］で表わされるＴＣＮＱと反応させること
により製造することができるものである。
］で表わされるＳ−置換−２−アセチルチオフェンイソ
チオセミカルバゾン・第四アンモニウム塩類を 下記の式［３］で表わされるＴＣＮＱと反応させること
により製造することができるものである。
上記の式［１］の化合物において１式中のＲのアルキル
基の例としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシルのような炭素数がｃ、−ｃ、のアル
キル基（ｎ−，１ｓｏ−などの全ての異性体を含む、）
を例示することができる０式［１１中のｍは０．５に１
．５が好ましく、より好ましくは約１である。
基の例としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシルのような炭素数がｃ、−ｃ、のアル
キル基（ｎ−，１ｓｏ−などの全ての異性体を含む、）
を例示することができる０式［１１中のｍは０．５に１
．５が好ましく、より好ましくは約１である。
また、式［２］中のＲは式［１］と同様に０１〜Ｃ１の
アルキル基であり、Ｘはハロゲンである。
アルキル基であり、Ｘはハロゲンである。
［合成方法］
上述したように、本発明に係る式［１］の新規化合物で
あるＳ−置換−２−アセチルチオフェンイソチオセミカ
ルバゾン・ＴＣＮＱｍ塩類は１式［２］のＳ−置換−２
−アセチルチオフェンイソチオセミカルバゾン・第四ア
ンモニウム塩類を式［３］のＴＣＮＱに反応させること
によって容易に好ましい収率で製造することができる。
あるＳ−置換−２−アセチルチオフェンイソチオセミカ
ルバゾン・ＴＣＮＱｍ塩類は１式［２］のＳ−置換−２
−アセチルチオフェンイソチオセミカルバゾン・第四ア
ンモニウム塩類を式［３］のＴＣＮＱに反応させること
によって容易に好ましい収率で製造することができる。
以下に、代表例としてＳ−置換−２−アセチルチオフェ
ンインチオセミカルバゾンＴＣＮＱＩ塩の製造方法につ
いて述べる。
ンインチオセミカルバゾンＴＣＮＱＩ塩の製造方法につ
いて述べる。
式［２］のＳ−置換−２−アセチルチオフェンインチオ
セミカルバゾン・第四アンモニウム塩類は既に公知の化
合物であって、２−アセチルチ才フェンイソチオセミカ
ルバゾンからそれ自体公知の手法を利用して容易に合成
することができる。
セミカルバゾン・第四アンモニウム塩類は既に公知の化
合物であって、２−アセチルチ才フェンイソチオセミカ
ルバゾンからそれ自体公知の手法を利用して容易に合成
することができる。
このＳ−置換−２−アセチルチオフェンイソチオセミカ
ルバゾン・第四アンモニウム塩類の合成例を第１表に示
す、２−アセチルチオフェンイソチオセミカルバゾンを
１とした場合の反応モル比は１：１〜３が好ましく、本
例ではｌ：１．５とした。
ルバゾン・第四アンモニウム塩類の合成例を第１表に示
す、２−アセチルチオフェンイソチオセミカルバゾンを
１とした場合の反応モル比は１：１〜３が好ましく、本
例ではｌ：１．５とした。
第１表 Ｓ−置換−２−アセチルチオフェンイソチオセ
ミカルバゾン・第四アンモニウム塩類の合成例 式［３］のＴＣＮＱおよびその種々の塩ならびにその製
造方法についても既に公知であって、例えばり、Ｒ，Ｍ
ｅｌｂｙらのＪ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、８４．３
３７４ （１９６２）および昭和５８年特許出願公開第
１９１４１４号公報に明示されている。
ミカルバゾン・第四アンモニウム塩類の合成例 式［３］のＴＣＮＱおよびその種々の塩ならびにその製
造方法についても既に公知であって、例えばり、Ｒ，Ｍ
ｅｌｂｙらのＪ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、８４．３
３７４ （１９６２）および昭和５８年特許出願公開第
１９１４１４号公報に明示されている。
次に５式［２］の化合物と式［３］のＴＣＮＱとから式
［１］の化合物を製造する一態様について詳述すると１
例えば式［２］中の一例としてのＳ−メチル−２−アセ
チルチオフェンイソチオセミカルバゾン・第四アンモニ
ウム塩類の熱アセトニトリル溶液と式［３］のＴＣＮＱ
の熱アセトニトリル溶液を熱時混合した後に放冷し、析
出した結晶を濾過する。この際、反応溶液に大過剰のエ
チルを注加し、反応生成物を析出せしめても良い１反応
生成物は熱アセトニトリルで再結晶するか、または冷無
水エタノールで同エタノールの着色が無くなるまで洗浄
すれば、無機塩類を含有しない式［１１中の一例として
のＳ−メチル−２−アセチルチオフェンイソチオセミカ
ルバゾン・Ｔ ＣＮ Ｑ１１塩を好ましい収率で得るこ
とができる。
［１］の化合物を製造する一態様について詳述すると１
例えば式［２］中の一例としてのＳ−メチル−２−アセ
チルチオフェンイソチオセミカルバゾン・第四アンモニ
ウム塩類の熱アセトニトリル溶液と式［３］のＴＣＮＱ
の熱アセトニトリル溶液を熱時混合した後に放冷し、析
出した結晶を濾過する。この際、反応溶液に大過剰のエ
チルを注加し、反応生成物を析出せしめても良い１反応
生成物は熱アセトニトリルで再結晶するか、または冷無
水エタノールで同エタノールの着色が無くなるまで洗浄
すれば、無機塩類を含有しない式［１１中の一例として
のＳ−メチル−２−アセチルチオフェンイソチオセミカ
ルバゾン・Ｔ ＣＮ Ｑ１１塩を好ましい収率で得るこ
とができる。
ところで、式［２］の化合物と式［３］のＴＣＮＱとの
反応において、同反応は例えば常圧下、好ましくは窒素
ガス、アルゴンガスのような不活性ガス雰囲気中で、ア
セトニトリル、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフ
ラン、アルキルセロソルブなど、あるいはそれらの適当
な混合物のような不活性有機溶媒の沸点下で行なうと良
い１反応に使用する式［３］のＴＣＮＱの使用量は、式
［２］の混合物１モルに対して約１〜３モルの如き使用
量を例示することができる。また、不活性有機溶媒の使
用量も適宜選択することができ、式［２］の化合物に対
して約１０〜２０倍、式［３］のＴＣＮＱに対して約５
０〜１２０倍の如き使用量を例示することができる。
反応において、同反応は例えば常圧下、好ましくは窒素
ガス、アルゴンガスのような不活性ガス雰囲気中で、ア
セトニトリル、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフ
ラン、アルキルセロソルブなど、あるいはそれらの適当
な混合物のような不活性有機溶媒の沸点下で行なうと良
い１反応に使用する式［３］のＴＣＮＱの使用量は、式
［２］の混合物１モルに対して約１〜３モルの如き使用
量を例示することができる。また、不活性有機溶媒の使
用量も適宜選択することができ、式［２］の化合物に対
して約１０〜２０倍、式［３］のＴＣＮＱに対して約５
０〜１２０倍の如き使用量を例示することができる。
［実施例］
更に１本発明に係る式［１〕のＳ−置換−２一アセチル
チオフエンインチオセミ力ルバゾン・Ｔ ＣＮ Ｑ錯塩
類の具体的な合成方法の実施例について述べる。
チオフエンインチオセミ力ルバゾン・Ｔ ＣＮ Ｑ錯塩
類の具体的な合成方法の実施例について述べる。
実施例Ｉ
Ｓ−メチル−２−アセチルチオフェンイソチオセミカル
バゾン・第四アンモニウム・ＴＣＮＱ錯塩の合成につい
て述べる。
バゾン・第四アンモニウム・ＴＣＮＱ錯塩の合成につい
て述べる。
Ｓ−メチル−２−アセチルチオフェンイソチオセミカル
バゾン・第四アンモニウム・沃化水素酸塩０．００３０
モルをアセトニトリル１５０ｍ１に熱時溶解し、これに
ＴＣＮＱｏ、００３０モルをアセトニトリル４０ｍ１に
熱時溶解して注加し、混合し、さらに３０分間還流した
。その後、約１０時間、５℃に放置する。析出した結晶
を濾過した後、アセトニトリル、メタノール、エーテル
の順で洗浄し、アセトニトリルにより２回再結晶を行な
った。これをさらに乾燥させると、Ｓ ＝メチルー２−
アセチルチオフェンイソチオセミカルバゾン・第四アン
モニウム・ＴＣＮＱ錯塩、融点１３５〜１３７℃の針状
結晶を収率７６％の収率で得ることができる２ 実施例２〜３ 上記実施例１ではＳ−メチル−２−アセチルチオフェン
イソチオセミカルバゾン・第四アンモニウム・ＴＣＮＱ
錯塩の合成について述べたが、式［２］中の化合物Ｒが
エチルに置換された化合物（前掲第１表中２）、Ｒがｎ
−プロピルに置換された化合物（前掲第１表中３）をそ
れぞれ用い。
バゾン・第四アンモニウム・沃化水素酸塩０．００３０
モルをアセトニトリル１５０ｍ１に熱時溶解し、これに
ＴＣＮＱｏ、００３０モルをアセトニトリル４０ｍ１に
熱時溶解して注加し、混合し、さらに３０分間還流した
。その後、約１０時間、５℃に放置する。析出した結晶
を濾過した後、アセトニトリル、メタノール、エーテル
の順で洗浄し、アセトニトリルにより２回再結晶を行な
った。これをさらに乾燥させると、Ｓ ＝メチルー２−
アセチルチオフェンイソチオセミカルバゾン・第四アン
モニウム・ＴＣＮＱ錯塩、融点１３５〜１３７℃の針状
結晶を収率７６％の収率で得ることができる２ 実施例２〜３ 上記実施例１ではＳ−メチル−２−アセチルチオフェン
イソチオセミカルバゾン・第四アンモニウム・ＴＣＮＱ
錯塩の合成について述べたが、式［２］中の化合物Ｒが
エチルに置換された化合物（前掲第１表中２）、Ｒがｎ
−プロピルに置換された化合物（前掲第１表中３）をそ
れぞれ用い。
実施例１と同様の手法・手順に準じて合成した結果、Ｓ
−エチル−２−アセチルチオフェンイソチオセミカルバ
ゾン・第四アンモニウム・ＴＣＮＱ錯塩（実施例２）、
５−ｎ−プロピル−２−アセチルチオフェンイソチオセ
ミカルバゾン・第四アンモニウム・Ｔ ＣＮ Ｑｔ！塩
（実施例３）を得た。
−エチル−２−アセチルチオフェンイソチオセミカルバ
ゾン・第四アンモニウム・ＴＣＮＱ錯塩（実施例２）、
５−ｎ−プロピル−２−アセチルチオフェンイソチオセ
ミカルバゾン・第四アンモニウム・Ｔ ＣＮ Ｑｔ！塩
（実施例３）を得た。
［応用例］
上述のようにして得た式［１１のＳ−置換−２−アセチ
ルチオフェンイソチオセミカルバゾン・ＴＣＮＱＣＮ類
の用途について述べると、このＴＣＮＱｍ塩類は例えば
２枚のアルミニウム箔をセパレータを介して巻回したコ
ンデンサ素子からなる固体電解コンデンサの固体電解質
として、あるいはクンタル粉末焼結体のコンデンサ素子
からなる固体電解コンデンサの固体電解質として利用し
得るものである。
ルチオフェンイソチオセミカルバゾン・ＴＣＮＱＣＮ類
の用途について述べると、このＴＣＮＱｍ塩類は例えば
２枚のアルミニウム箔をセパレータを介して巻回したコ
ンデンサ素子からなる固体電解コンデンサの固体電解質
として、あるいはクンタル粉末焼結体のコンデンサ素子
からなる固体電解コンデンサの固体電解質として利用し
得るものである。
Claims (2)
- （１）下記の式［１］で表わされるＳ−置換−２−アセ
チルチオフェンイソチオセミカルバゾン・７，７，８，
８−テトラシアノキノジメタン錯塩類。 ▲数式、化学式、表等があります▼［１］ 式［１］中、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿５のアルキル基を示す。 ｍは１モルの錯塩に含まれる中性７，７，８，８−テト
ラシアノキノジメタンのモル数に対応する正の数（０．
５〜１．５）を意味する。 - （２）下記の式［２］で表わされるＳ−置換−２−アセ
チルチオフェンイソチオセミカルバゾン・第四アンモニ
ウム塩類を ▲数式、化学式、表等があります▼［２］ 下記の式［３］で表わされる７，７，８，８−テトラシ
アノキノジメタンと反応させ、 ▲数式、化学式、表等があります▼［３］ 下記の式［１］で表わされるＳ−置換−２−アセチルチ
オフェンイソチオセミカルバゾン・７，７，８，８−テ
トラシアノキノジメタン錯塩類を ▲数式、化学式、表等があります▼［１］ 得ることを特徴としたＳ−置換−２−アセチルチオフェ
ンイソチオセミカルバゾン・７，７，８，８−テトラシ
アノキノジメタン錯塩類の製造方法。 式［２］中、Ｘはハロゲンを示す。 式［１］中、ｍは１モルの錯塩に含まれる中性７，７，
８，８−テトラシアノキノジメタンのモル数に対応する
正の数（０．５〜１．５）を意味する。 式［１］および式［２］中、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿５のアル
キル基を示す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3585389A JPH02215759A (ja) | 1989-02-15 | 1989-02-15 | Ｓ―置換―２―アセチルチオフェンイソチオセミカルバゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3585389A JPH02215759A (ja) | 1989-02-15 | 1989-02-15 | Ｓ―置換―２―アセチルチオフェンイソチオセミカルバゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02215759A true JPH02215759A (ja) | 1990-08-28 |
Family
ID=12453551
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3585389A Pending JPH02215759A (ja) | 1989-02-15 | 1989-02-15 | Ｓ―置換―２―アセチルチオフェンイソチオセミカルバゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02215759A (ja) |
-
1989
- 1989-02-15 JP JP3585389A patent/JPH02215759A/ja active Pending
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