JPH02215762A - アミノグアニジウム・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 - Google Patents
アミノグアニジウム・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法Info
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- JPH02215762A JPH02215762A JP3584789A JP3584789A JPH02215762A JP H02215762 A JPH02215762 A JP H02215762A JP 3584789 A JP3584789 A JP 3584789A JP 3584789 A JP3584789 A JP 3584789A JP H02215762 A JPH02215762 A JP H02215762A
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Classifications
-
- Y02E60/12—
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Primary Cells (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
［産業上の利用分野］
本発明は、電子機器分野あるいは電子材料分野などにお
ける導電性材料として注目されている有機半導体に関す
るもので、特に新規物質としてのアミノグアニジウム・
７，７，８．８−テトラシアノキノジメタン錯塩類およ
びその製造方法に関するものである。
ける導電性材料として注目されている有機半導体に関す
るもので、特に新規物質としてのアミノグアニジウム・
７，７，８．８−テトラシアノキノジメタン錯塩類およ
びその製造方法に関するものである。
【発明の概要Ｊ
更に詳しくは、下記の式［１］で表わされる新規有機半
導体（ＩＦｒＦｒ金化合物してのアミノグアニジウム・
７，７．８．８−テトラシアノキノジメタン錯塩類およ
びその製造方法を提供するものである。 ただし、ｍは１モルの錯塩に含まれる中性７゜７．８．
８−テトラシアノキノジメタンのそル数忙対応する正の
数（０，５〜１．５）を意味する。 なお、説明の便宜上、７，７．８’、８−テトラシアノ
キノジメタンを以下、ＴＣＮＱと称す。 次に、上記の式［１１で示した化合物は、下記の式［２
］で表わされるアミノグアニジウム・第四アンモニウム
塩類を 下記の式［３］で表わされるＴＣＮＱとアニジウムから
それ自体公知の手法を利用して容易に合成することがで
きる。このアミノグアニジウム・第四アンモニウム塩類
の合成例を第１表に示す。 反応させることにより製造することができるものである
。 式［１］中のｍは０．５〜１．５が好ましく、より好ま
しくは約１である。 【合成方法〕 上述したように、本発明に係る式［１１の新規化合物で
あるアミノグアニジウム・ＴＣＮＱＣＮ類は１式［２］
のアミノグアニジウム・第四アンモニウム塩類を式【３
】のＴＣＮＱに反応させることによって容易に好ましい
収率で製造することができる。以下に、アミノグアニジ
ウム丁ＣＮＱ鑵塩の製造方法について述べる。 式［２〕のアミノグアニジウム・第四アンモニウム塩類
は既に公知の化合物であって、アミノブ第１表 アミノ
グアニジウム・第四アンモニウム塩類の合成例 式［３］のＴＣＮＱおよびその種々の塩ならびにその製
造方法についても既に公知であって、例えばり、Ｒ，Ｍ
ｅｌｂｙらのＪ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、８４．３
３７４ （１９６２）および昭和５８年特許出願公開第
１９１４１４号公報に明示されている。 次に１式［２］の化合物と式［３１のＴＣＮＱとから式
［１］の化合物を製造する一態様について詳述すると１
例えば式［２］としてのアミノグアニジウム・第四アン
モニウム塩類の熱アセトニトリル溶液と式［３］のＴＣ
ＮＱの熱アセトニトリル溶液を熱時混合した後に放冷し
、析出した結晶を濾過する。この際、反応溶液に大過剰
のエーテルを注加し、反応生成物を析出せしめても良い
０反応生成物は熱アセトニトリルで再結晶するか、また
は冷無水エタノールで同エタノールの着色が無（なるま
で洗浄すれば、無機塩類を含有しない式［１］中の一例
としての７ミノグアニジウム・ＴＣＮＱ１１塩を好まし
い収率で得ることができる。 ところで、式［２］の化合物と式［３］のＴＣＮＱとの
反応において、同反応は例えば常圧下。 好ましくは窒素ガス、アルゴンガスのような不活性ガス
雰囲気中で、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、
テトラヒドロフラン、アルキルセロソルブなと、あるい
はそれらの適当な混合物のような不活性有機溶媒の沸点
下で行なうと良い０反応に使用する式［３］のＴＣＮＱ
の使用量は、式［２］の混合物１モルに対して約１〜３
モルの如き使用量を例示することができる。また、不活
性有機溶媒の使用量も適宜選択することができ、式［２
］の化合物に対して約１０〜２０倍、式［３］のＴＣＮ
Ｑに対して約５０〜１２０倍の如き使用量を例示するこ
とができる。 ［実施例］ 更に、本発明に係る式［１Ｆのアミノグアニジウム・Ｔ
ＣＮＱＩ塩類の具体的な合成方法の実施例について述べ
る。 アミノグアニジウム・第四アンモニウム・沃化水素酸塩
０．００６７モルをアセトニトリル２０ｍ１ｌこ熱時溶
解し、これにＴ（：ＮＱｏ、００５０モルをアセトニト
リル７０ｍ１に熱時溶解して注加し、混合し、さらに３
０分間還流した。その後、約１０時間、５℃に放置する
。析出した結晶を濾過した後、アセトニトリル、メタノ
ール、エーテルの順で洗浄し、アセトニトリルにより２
回再結晶を行なった。これをさらに乾燥させると、７ミ
ノグアニジウム・第四アンモニウム・ＴＣＮＱｔ！塩、
融点３５０℃ｕｐの針状結晶を収率６５％の好ましい収
率で得ることができる。比抵抗は７．７１Ω・Ｃｍであ
った。 ［応用例］ 上述のようにして得た式［１］のアミノグアニジウム・
ＴＣＮＱＣＮ類の用途について述べると、このＴ ＣＮ
Ｑｊｌ［ｌＩは例えば２枚のアルミニウム箔をセパレ
ータを介して巻回したコンデンサ素子からなる固体電解
コンデンサの固体電解質として、あるいはタンタル粉末
焼結体のコンデンサ素子からなる固体電解コンデンサの
固体電解質として利用し得るものである。
導体（ＩＦｒＦｒ金化合物してのアミノグアニジウム・
７，７．８．８−テトラシアノキノジメタン錯塩類およ
びその製造方法を提供するものである。 ただし、ｍは１モルの錯塩に含まれる中性７゜７．８．
８−テトラシアノキノジメタンのそル数忙対応する正の
数（０，５〜１．５）を意味する。 なお、説明の便宜上、７，７．８’、８−テトラシアノ
キノジメタンを以下、ＴＣＮＱと称す。 次に、上記の式［１１で示した化合物は、下記の式［２
］で表わされるアミノグアニジウム・第四アンモニウム
塩類を 下記の式［３］で表わされるＴＣＮＱとアニジウムから
それ自体公知の手法を利用して容易に合成することがで
きる。このアミノグアニジウム・第四アンモニウム塩類
の合成例を第１表に示す。 反応させることにより製造することができるものである
。 式［１］中のｍは０．５〜１．５が好ましく、より好ま
しくは約１である。 【合成方法〕 上述したように、本発明に係る式［１１の新規化合物で
あるアミノグアニジウム・ＴＣＮＱＣＮ類は１式［２］
のアミノグアニジウム・第四アンモニウム塩類を式【３
】のＴＣＮＱに反応させることによって容易に好ましい
収率で製造することができる。以下に、アミノグアニジ
ウム丁ＣＮＱ鑵塩の製造方法について述べる。 式［２〕のアミノグアニジウム・第四アンモニウム塩類
は既に公知の化合物であって、アミノブ第１表 アミノ
グアニジウム・第四アンモニウム塩類の合成例 式［３］のＴＣＮＱおよびその種々の塩ならびにその製
造方法についても既に公知であって、例えばり、Ｒ，Ｍ
ｅｌｂｙらのＪ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、８４．３
３７４ （１９６２）および昭和５８年特許出願公開第
１９１４１４号公報に明示されている。 次に１式［２］の化合物と式［３１のＴＣＮＱとから式
［１］の化合物を製造する一態様について詳述すると１
例えば式［２］としてのアミノグアニジウム・第四アン
モニウム塩類の熱アセトニトリル溶液と式［３］のＴＣ
ＮＱの熱アセトニトリル溶液を熱時混合した後に放冷し
、析出した結晶を濾過する。この際、反応溶液に大過剰
のエーテルを注加し、反応生成物を析出せしめても良い
０反応生成物は熱アセトニトリルで再結晶するか、また
は冷無水エタノールで同エタノールの着色が無（なるま
で洗浄すれば、無機塩類を含有しない式［１］中の一例
としての７ミノグアニジウム・ＴＣＮＱ１１塩を好まし
い収率で得ることができる。 ところで、式［２］の化合物と式［３］のＴＣＮＱとの
反応において、同反応は例えば常圧下。 好ましくは窒素ガス、アルゴンガスのような不活性ガス
雰囲気中で、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、
テトラヒドロフラン、アルキルセロソルブなと、あるい
はそれらの適当な混合物のような不活性有機溶媒の沸点
下で行なうと良い０反応に使用する式［３］のＴＣＮＱ
の使用量は、式［２］の混合物１モルに対して約１〜３
モルの如き使用量を例示することができる。また、不活
性有機溶媒の使用量も適宜選択することができ、式［２
］の化合物に対して約１０〜２０倍、式［３］のＴＣＮ
Ｑに対して約５０〜１２０倍の如き使用量を例示するこ
とができる。 ［実施例］ 更に、本発明に係る式［１Ｆのアミノグアニジウム・Ｔ
ＣＮＱＩ塩類の具体的な合成方法の実施例について述べ
る。 アミノグアニジウム・第四アンモニウム・沃化水素酸塩
０．００６７モルをアセトニトリル２０ｍ１ｌこ熱時溶
解し、これにＴ（：ＮＱｏ、００５０モルをアセトニト
リル７０ｍ１に熱時溶解して注加し、混合し、さらに３
０分間還流した。その後、約１０時間、５℃に放置する
。析出した結晶を濾過した後、アセトニトリル、メタノ
ール、エーテルの順で洗浄し、アセトニトリルにより２
回再結晶を行なった。これをさらに乾燥させると、７ミ
ノグアニジウム・第四アンモニウム・ＴＣＮＱｔ！塩、
融点３５０℃ｕｐの針状結晶を収率６５％の好ましい収
率で得ることができる。比抵抗は７．７１Ω・Ｃｍであ
った。 ［応用例］ 上述のようにして得た式［１］のアミノグアニジウム・
ＴＣＮＱＣＮ類の用途について述べると、このＴ ＣＮ
Ｑｊｌ［ｌＩは例えば２枚のアルミニウム箔をセパレ
ータを介して巻回したコンデンサ素子からなる固体電解
コンデンサの固体電解質として、あるいはタンタル粉末
焼結体のコンデンサ素子からなる固体電解コンデンサの
固体電解質として利用し得るものである。
Claims (2)
- （１）下記の式［１］で表わされるアミノグアニジウム
・７、７、８、８−テトラシアノキノジメタン錯塩類。 ▲数式、化学式、表等があります▼［１］ 式［１］中、ｍは１モルの錯塩に含まれる中性７、７、
８、８−テトラシアノキノジメタンのモル数に対応する
正の数（０．５〜１．５）を意味する。 - （２）下記の式［２］で表わされるアミノグアニジウム
・第四アンモニウム塩類を ▲数式、化学式、表等があります▼［２］ 下記の式［３］で表わされる７、７、８、８−テトラシ
アノキノジメタンと反応させ、 ▲数式、化学式、表等があります▼［３］ 下記の式［１］で表わされるアミノグアニジウム・７、
７、８、８−テトラシアノキノジメタン錯塩類を ▲数式、化学式、表等があります▼［１］ 得ることを特徴としたアミノグアニジウム・７、７、８
、８−テトラシアノキノジメタン錯塩類の製造方法。 式［２］中、Ｘはハロゲンを示す。 式［１］中、ｍは１モルの錯塩に含まれる中性７、７、
８、８−テトラシアノキノジメタンのモル数に対応する
正の数（０．５〜１．５）を意味する。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3584789A JPH02215762A (ja) | 1989-02-15 | 1989-02-15 | アミノグアニジウム・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3584789A JPH02215762A (ja) | 1989-02-15 | 1989-02-15 | アミノグアニジウム・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02215762A true JPH02215762A (ja) | 1990-08-28 |
Family
ID=12453386
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3584789A Pending JPH02215762A (ja) | 1989-02-15 | 1989-02-15 | アミノグアニジウム・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02215762A (ja) |
-
1989
- 1989-02-15 JP JP3584789A patent/JPH02215762A/ja active Pending
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