JPH02215763A - １―アミノ―３，３―ジメチルグアニジウム・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 - Google Patents
１―アミノ―３，３―ジメチルグアニジウム・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法Info
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- JPH02215763A JPH02215763A JP3584889A JP3584889A JPH02215763A JP H02215763 A JPH02215763 A JP H02215763A JP 3584889 A JP3584889 A JP 3584889A JP 3584889 A JP3584889 A JP 3584889A JP H02215763 A JPH02215763 A JP H02215763A
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- dimethylguanidium
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- tetracyanoquinodimethane
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- Y02E60/12—
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、電子機器分野あるいは電子材料分野などにお
ける導電性材料として注目されている有機半導体に関す
るもので、特に新規物質としての１−アミノ−３，３−
ジメチルグアニジウム・７．７，８．８−テトラシアノ
キノジメタン錯塩類およびその製造方法に関するもので
ある。
ける導電性材料として注目されている有機半導体に関す
るもので、特に新規物質としての１−アミノ−３，３−
ジメチルグアニジウム・７．７，８．８−テトラシアノ
キノジメタン錯塩類およびその製造方法に関するもので
ある。
【発明の概要］
更に詳しくは、下記の式［１］で表わされる新規有機半
導体（新規化合物）としての１−アミノ−３，３−ジメ
チルグアニジウム・７，７゜８．８−テトラシアノキノ
ジメタン錯塩類およびその製造方法を提供するものであ
る。
導体（新規化合物）としての１−アミノ−３，３−ジメ
チルグアニジウム・７，７゜８．８−テトラシアノキノ
ジメタン錯塩類およびその製造方法を提供するものであ
る。
ただし１式［１］中１ｍは１モルの錯塩に含）よれる中
性７，７，８．８−テトラシアノキノジメタンのモル数
に対応する正の数（０，５〜１．５）を意味する。
性７，７，８．８−テトラシアノキノジメタンのモル数
に対応する正の数（０，５〜１．５）を意味する。
なお、説明の便宜上、７．７．８．８−テトラシアノキ
ノジメタンを以下、ＴＣＮＱと称す。
ノジメタンを以下、ＴＣＮＱと称す。
次に、上記の式［１］で示した化合物は、下記の式［２
］で表わされる１−アミノ−３，３−ジメチルグアニジ
ウム・第四アンモニウム塩類な下記の式【３］で表わさ
れるＴＣＮＱと反応させることにより製造することがで
きるものである。
］で表わされる１−アミノ−３，３−ジメチルグアニジ
ウム・第四アンモニウム塩類な下記の式【３］で表わさ
れるＴＣＮＱと反応させることにより製造することがで
きるものである。
式［１］中のｍは０．５〜１．５が好ましく、より好ま
しくは約１である。
しくは約１である。
［合成方法］
上述したように、本発明に係る式Ｅ１］の新規化合物で
あるｌ−アミノ−３，３−ジメチルグアニジウム・ＴＣ
ＮＱ＃Ｉ塩類は、式［２］の１−アミノ−３，３−ジメ
チルグアニジウム・第四アンモニウム塩類を式〔３］の
ＴＣＮＱに反応させることによって容易に好ましい収率
で製造することができる。以下に、ｌ−アミノ−３，３
−ジメチルグアニジウムＴＣＮＱＩＩ塩の製造方法につ
いて述べる。
あるｌ−アミノ−３，３−ジメチルグアニジウム・ＴＣ
ＮＱ＃Ｉ塩類は、式［２］の１−アミノ−３，３−ジメ
チルグアニジウム・第四アンモニウム塩類を式〔３］の
ＴＣＮＱに反応させることによって容易に好ましい収率
で製造することができる。以下に、ｌ−アミノ−３，３
−ジメチルグアニジウムＴＣＮＱＩＩ塩の製造方法につ
いて述べる。
式［２］゛の１−アミノ−３，３−ジメチルグアニジウ
ム・第四アンモニウム塩類は既に公知の化合物であって
、 ｌ−アミノ−３゜ ３−ジメチルグ アニジウムからそれ自体公知の手法を利用して容易に合
成することができる。この１−アミノ−３，３−ジメチ
ルグアニジウム・第四アンモニウム塩類の合成例を第１
表に示す。
ム・第四アンモニウム塩類は既に公知の化合物であって
、 ｌ−アミノ−３゜ ３−ジメチルグ アニジウムからそれ自体公知の手法を利用して容易に合
成することができる。この１−アミノ−３，３−ジメチ
ルグアニジウム・第四アンモニウム塩類の合成例を第１
表に示す。
第１表
１−アミノ−３，３−ジメチルグアニジウム・第四アン
モニウム塩類の合成例 式［３１のＴＣＮＱおよびその種々の塩ならびにその製
造方法についても既に公知であって１例えばり、Ｒ，Ｍ
ｅｌｂｙらのＪ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、８４．３
３７４ （１９６２）および昭和５８年特許出願公開第
１９１４１４号公報に明示されている。
モニウム塩類の合成例 式［３１のＴＣＮＱおよびその種々の塩ならびにその製
造方法についても既に公知であって１例えばり、Ｒ，Ｍ
ｅｌｂｙらのＪ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、８４．３
３７４ （１９６２）および昭和５８年特許出願公開第
１９１４１４号公報に明示されている。
次に、式〔２］の化合物と式［３］のＴＣＮＱとから式
［１］の化合物を製造する一態様について詳述すると、
例えば式［２］としての１−アミノ−３３−ジメチルグ
アニジウム・第四アンモニウム塩類の熱アセトニトリル
溶液と式［３］のＴＣＮＱの熱アセトニトリル溶液を熱
時混合した後に放冷し、析出した結晶を濾過する。この
際。
［１］の化合物を製造する一態様について詳述すると、
例えば式［２］としての１−アミノ−３３−ジメチルグ
アニジウム・第四アンモニウム塩類の熱アセトニトリル
溶液と式［３］のＴＣＮＱの熱アセトニトリル溶液を熱
時混合した後に放冷し、析出した結晶を濾過する。この
際。
反応溶液に大過剰のエーテルを注加し、反応生成物を析
出せしめても良い０反応生成物は熱アセトニトリルで再
結晶するか、または冷無水エタノールで同エタノールの
着色が無くなるまで洗浄すれば、無機塩類を含有しない
式［１１中の一例としての１−アミノ−３，３−ジメチ
ルグアニジウム・ＴＣＮＱｍ塩を好ましい収率で得るこ
とができる。
出せしめても良い０反応生成物は熱アセトニトリルで再
結晶するか、または冷無水エタノールで同エタノールの
着色が無くなるまで洗浄すれば、無機塩類を含有しない
式［１１中の一例としての１−アミノ−３，３−ジメチ
ルグアニジウム・ＴＣＮＱｍ塩を好ましい収率で得るこ
とができる。
ところで２式【２］の化合物と式［３］のＴＣＮＱとの
反応に３いて、同反応は例えば常圧下、好ましくは窒素
ガス、アルゴンガスのような不活性ガス雰囲気中で、ア
セトニトリル、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフ
ラン、アルキルセロソルブなと、あるいはそれらの適当
な混合物のような不活性有機溶媒の沸点下で行なうと良
い０反応に使用する式［３］のＴＣＮＱの使用量は、式
［２］の混合物１モルに対して約１〜３モルの如き使用
量を例示することができる。また、不活性有機溶媒の使
用量も適宜選択することができ、式［２］の化合物に対
して約１０〜２０倍、式［３］のＴＣＮＱに対して約５
０〜１２０倍の如き使用量を例示することができる。
反応に３いて、同反応は例えば常圧下、好ましくは窒素
ガス、アルゴンガスのような不活性ガス雰囲気中で、ア
セトニトリル、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフ
ラン、アルキルセロソルブなと、あるいはそれらの適当
な混合物のような不活性有機溶媒の沸点下で行なうと良
い０反応に使用する式［３］のＴＣＮＱの使用量は、式
［２］の混合物１モルに対して約１〜３モルの如き使用
量を例示することができる。また、不活性有機溶媒の使
用量も適宜選択することができ、式［２］の化合物に対
して約１０〜２０倍、式［３］のＴＣＮＱに対して約５
０〜１２０倍の如き使用量を例示することができる。
［実施例］
更に１本発明に係る式［１］の１−アミノ−３，３−ジ
メチルグアニジウム・ＴＣＮＱ鑵塩類の具体的な合成方
法の実施例について述べる。
メチルグアニジウム・ＴＣＮＱ鑵塩類の具体的な合成方
法の実施例について述べる。
１−アミノ−３，３−ジメチルグアニジウム・第四アン
モニウム・沃化水素酸塩０．００２５モルなアセトニト
リル２０ｍ１に熱時溶解し、これにＴＣＮＱｏ、００２
５モルをアセトニトリル３５ｍ１に熱時溶解して注加し
、混合し、さらに３０分間還流した。その後、約１０時
間、５℃に放置する。析出した結晶を濾過した後、アセ
トニトリル、メタノール、エーテルの順で洗浄し、アセ
トニトリルにより２回再結晶を行なつた。これをさらに
乾燥させると、ｌ−アミノ−３，３−ジメチルグアニジ
ウム・第四アンモニウム・ＴＣＮＱ錯塩、融点１９４〜
１９６℃の針状結晶を収率５５％の好ましい収率で得る
ことができる。比抵抗は２．３８Ω・Ｃｍであった。
モニウム・沃化水素酸塩０．００２５モルなアセトニト
リル２０ｍ１に熱時溶解し、これにＴＣＮＱｏ、００２
５モルをアセトニトリル３５ｍ１に熱時溶解して注加し
、混合し、さらに３０分間還流した。その後、約１０時
間、５℃に放置する。析出した結晶を濾過した後、アセ
トニトリル、メタノール、エーテルの順で洗浄し、アセ
トニトリルにより２回再結晶を行なつた。これをさらに
乾燥させると、ｌ−アミノ−３，３−ジメチルグアニジ
ウム・第四アンモニウム・ＴＣＮＱ錯塩、融点１９４〜
１９６℃の針状結晶を収率５５％の好ましい収率で得る
ことができる。比抵抗は２．３８Ω・Ｃｍであった。
【応用例１
上述のようにして得た式［１］の１−アミノ−３，３−
ジメチルグアニジウム・ＴＣＮＱＣＮ類の用途について
述べると、このＴＣＮＱＣＮ類は例えば２枚のアルミニ
ウム箔をセパレータを介して巻回したコンデンサ素子か
らなる固体電解コンデンサの固体電解質として、あるい
はタンクル粉末焼結体のコンデンサ素子からなる固体電
解コンデンサの固体電解質として利用し得るものである
。
ジメチルグアニジウム・ＴＣＮＱＣＮ類の用途について
述べると、このＴＣＮＱＣＮ類は例えば２枚のアルミニ
ウム箔をセパレータを介して巻回したコンデンサ素子か
らなる固体電解コンデンサの固体電解質として、あるい
はタンクル粉末焼結体のコンデンサ素子からなる固体電
解コンデンサの固体電解質として利用し得るものである
。
Claims (2)
- （１）下記の式［１］で表わされる１−アミノ−３、３
−ジメチルグアニジウム・７、７、８、８−テトラシア
ノキノジメタン錯塩類。 ▲数式、化学式、表等があります▼［１］ 式［１］中、ｍは１モルの錯塩に含まれる中性７、７、
８、８−テトラシアノキノジメタンのモル数に対応する
正の数（０．５〜１．５）を意味する。 - （２）下記の式［２］で表わされる１−アミノ−３、３
−ジメチルグアニジウム・第四アンモニウム塩類を ▲数式、化学式、表等があります▼［２］ 下記の式［３］で表わされる７、７、８、８−テトラシ
アノキノジメタンと反応させ、 ▲数式、化学式、表等があります▼［３］ 下記の式［１］で表わされる１−アミノ−３、３−ジメ
チルグアニジウム・７、７、８、８−テトラシアノキノ
ジメタン錯塩類を ▲数式、化学式、表等があります▼［１］ 得ることを特徴とした１−アミノ−３、３−ジメチルグ
アニジウム・７、７、８、８−テトラシアノキノジメタ
ン錯塩類の製造方法。 式［２］中、Ｘはハロゲンを示す。 式［１］中、ｍは１モルの錯塩に含まれる中性７、７、
８、８−テトラシアノキノジメタンのモル数に対応する
正の数（０．５〜１．５）を意味する。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3584889A JPH02215763A (ja) | 1989-02-15 | 1989-02-15 | １―アミノ―３，３―ジメチルグアニジウム・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3584889A JPH02215763A (ja) | 1989-02-15 | 1989-02-15 | １―アミノ―３，３―ジメチルグアニジウム・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02215763A true JPH02215763A (ja) | 1990-08-28 |
Family
ID=12453415
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3584889A Pending JPH02215763A (ja) | 1989-02-15 | 1989-02-15 | １―アミノ―３，３―ジメチルグアニジウム・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02215763A (ja) |
-
1989
- 1989-02-15 JP JP3584889A patent/JPH02215763A/ja active Pending
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