JPH02221249A - Ｎ―置換―２―チオフェンアルデヒド１，１―ジメチルヒドラゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 - Google Patents
Ｎ―置換―２―チオフェンアルデヒド１，１―ジメチルヒドラゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法Info
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- JPH02221249A JPH02221249A JP4145789A JP4145789A JPH02221249A JP H02221249 A JPH02221249 A JP H02221249A JP 4145789 A JP4145789 A JP 4145789A JP 4145789 A JP4145789 A JP 4145789A JP H02221249 A JPH02221249 A JP H02221249A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
［産業上の利用分野１
本発明は、電子機器分野あるいは電子材料分野などにお
ける導電性材料として注目されている有機半導体に関す
るもので、特に新規物質としてのＮ−置換−２−チオフ
ェンアルデヒド１．１−ジメチルヒドラゾン・７．７．
８．８−テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製
造方法に関するものである。 ［発明の概要］ 更に詳しくは、下記の式［１］で表わされる新規有機半
導体（新規化合物）としてのＮ−置換−２−チオフェン
アルデヒド１．１−ジメチルヒドラゾン・７．７．８．
８−テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方
法を提供するものである。 下記の式［３］で表わされるＴＣＮＱとただし、式［１
］中、ＲはＣ１〜ｃ６のアルキル基を示す０ｍは１モル
の錯塩に含まれる中性７．７．８．８−テトラシアノキ
ノジメタンのモル数に対応する正の数（０，５〜１．５
）を意味する。 なお、説明の便宜上、７．７．８．８−テトラシアノキ
ノジメタンを以下、ＴＣＮＱと称す。 次に、上記の式［１］で示した化合物は、下記の式［２
］で表わされるＮ−置換−２−チオフェンアルデヒド１
．１−ジメチルヒドラゾン・第四アンモニウム塩類を 反応させることによ”り製造することができるものであ
る。 上記の式［１］の化合物において、式中のＲのアルキル
基の例としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシルのような炭素数がＣ，〜Ｃ，のアル
キル基（ｎ−，１ｓｏ−などの全ての異性体を含む、）
を例示することができる０式［１１中のｍは０，５〜１
．５が好ましく、より好ましくは約１である。 また、式［２］中のＲは式［１］と同様にＣ〜Ｃ６のア
ルキル基であり、Ｘはハロゲンである。 ［合成方法］ 上述したように１本発明に係る式［１］の新規化合物で
あるＮ−置換−２−チオフェンアルデヒド１．１−ジメ
チルヒドラゾン・Ｔ ＣＮ Ｑｉｌ塩類は、式［２］の
Ｎ−置換−２−チオフェンアルデヒド１．１−ジメチル
ヒドラゾン・第四アンモニウム塩類を式［３］のＴＣＮ
Ｑに反応させることによって容易に好ましい収率で製造
することができる。以下に、代表例としてＮ−置換−２
−チオフェンアルデヒド１．１−ジメチルヒドラゾンＴ
ＣＮ Ｑ１０塩の製造方法について述べる。 式［２］のＮ−置換−２−チオフェンアルデヒド１．１
−ジメチルヒドラゾン・第四アンモニウム塩類は既に公
知の化合物であって、２−チオフェンアルデヒド１．１
−ジメチルヒドラゾンからそれ自体公知の手法を利用し
て容易に合成することができる。このＮ−一置換−２−
チオフェンアルデヒド１．１−ジメチルヒドラゾン・第
四アンモニウム塩類の合成例を第１表に示す、２−チオ
フェンアルデヒド１．１−ジメチルヒドラゾンなｌとし
た場合の反応モル比は１：１〜３が好ましく、本例では
１：１．５とした。 第１表 Ｎ−置換−２−チオフェンアルデヒド １．１−ジメチルヒドラゾン・第四アンモニウム塩類の
合成例 式
ける導電性材料として注目されている有機半導体に関す
るもので、特に新規物質としてのＮ−置換−２−チオフ
ェンアルデヒド１．１−ジメチルヒドラゾン・７．７．
８．８−テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製
造方法に関するものである。 ［発明の概要］ 更に詳しくは、下記の式［１］で表わされる新規有機半
導体（新規化合物）としてのＮ−置換−２−チオフェン
アルデヒド１．１−ジメチルヒドラゾン・７．７．８．
８−テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方
法を提供するものである。 下記の式［３］で表わされるＴＣＮＱとただし、式［１
］中、ＲはＣ１〜ｃ６のアルキル基を示す０ｍは１モル
の錯塩に含まれる中性７．７．８．８−テトラシアノキ
ノジメタンのモル数に対応する正の数（０，５〜１．５
）を意味する。 なお、説明の便宜上、７．７．８．８−テトラシアノキ
ノジメタンを以下、ＴＣＮＱと称す。 次に、上記の式［１］で示した化合物は、下記の式［２
］で表わされるＮ−置換−２−チオフェンアルデヒド１
．１−ジメチルヒドラゾン・第四アンモニウム塩類を 反応させることによ”り製造することができるものであ
る。 上記の式［１］の化合物において、式中のＲのアルキル
基の例としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシルのような炭素数がＣ，〜Ｃ，のアル
キル基（ｎ−，１ｓｏ−などの全ての異性体を含む、）
を例示することができる０式［１１中のｍは０，５〜１
．５が好ましく、より好ましくは約１である。 また、式［２］中のＲは式［１］と同様にＣ〜Ｃ６のア
ルキル基であり、Ｘはハロゲンである。 ［合成方法］ 上述したように１本発明に係る式［１］の新規化合物で
あるＮ−置換−２−チオフェンアルデヒド１．１−ジメ
チルヒドラゾン・Ｔ ＣＮ Ｑｉｌ塩類は、式［２］の
Ｎ−置換−２−チオフェンアルデヒド１．１−ジメチル
ヒドラゾン・第四アンモニウム塩類を式［３］のＴＣＮ
Ｑに反応させることによって容易に好ましい収率で製造
することができる。以下に、代表例としてＮ−置換−２
−チオフェンアルデヒド１．１−ジメチルヒドラゾンＴ
ＣＮ Ｑ１０塩の製造方法について述べる。 式［２］のＮ−置換−２−チオフェンアルデヒド１．１
−ジメチルヒドラゾン・第四アンモニウム塩類は既に公
知の化合物であって、２−チオフェンアルデヒド１．１
−ジメチルヒドラゾンからそれ自体公知の手法を利用し
て容易に合成することができる。このＮ−一置換−２−
チオフェンアルデヒド１．１−ジメチルヒドラゾン・第
四アンモニウム塩類の合成例を第１表に示す、２−チオ
フェンアルデヒド１．１−ジメチルヒドラゾンなｌとし
た場合の反応モル比は１：１〜３が好ましく、本例では
１：１．５とした。 第１表 Ｎ−置換−２−チオフェンアルデヒド １．１−ジメチルヒドラゾン・第四アンモニウム塩類の
合成例 式
【３】のＴＣＮＱおよびその種々の塩ならびにその製
造方法についても既に公知であって、例えばり、Ｒ，Ｍ
ｅｌｂｙらのＪ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、８４．３
３７４ （１９６２）および昭和５８年特許出願公開第
１９１４１４号公報に明示されている。 次に、式［２］の化合物と式［３］のＴＣＮＱとから式
［１１の化合物を製造する一態様について詳述すると、
例えば式［２］中の一例としてのＮ−メチル−２−チオ
フェンアルデヒド１．１−ジメチルヒドラゾン・第四ア
ンモニウム塩類の熱アセトニトリル溶液と式［３］のＴ
ＣＮＱの熱アセトニトリル溶液を熱時混合した後に放冷
し、析出した結晶を濾過する。この際、反応溶液に大過
剰のエーテルを注油し、反応・生成物を析出せしめても
良い６反応生成物は熱アセトニトリルで再結晶するか、
または冷無水エタノールで同エタノールの着色が無くな
るまで洗浄すれば、無機塩類を含有しない式［１１中の
一例としてのＮ−メチル−２−チオフェンアルデヒド１
．１−ジメチルヒドラゾン・Ｔ ＣＮ Ｑｌｌ塩を好ま
しい収率で得ることができる。 ところで、式［２１の化合物と式［３］のＴＣＮＱとの
反応において、同反応は例えば常圧下、好ましくは窒素
ガス、アルゴンガスのような不活性ガス雰囲気中で、ア
セトニトリル、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフ
ラン、アルキルセロソルブなと、あるいはそれらの適当
な混合物のような不活性有機溶媒の沸点下で行なうと良
い０反応に使用する式
造方法についても既に公知であって、例えばり、Ｒ，Ｍ
ｅｌｂｙらのＪ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、８４．３
３７４ （１９６２）および昭和５８年特許出願公開第
１９１４１４号公報に明示されている。 次に、式［２］の化合物と式［３］のＴＣＮＱとから式
［１１の化合物を製造する一態様について詳述すると、
例えば式［２］中の一例としてのＮ−メチル−２−チオ
フェンアルデヒド１．１−ジメチルヒドラゾン・第四ア
ンモニウム塩類の熱アセトニトリル溶液と式［３］のＴ
ＣＮＱの熱アセトニトリル溶液を熱時混合した後に放冷
し、析出した結晶を濾過する。この際、反応溶液に大過
剰のエーテルを注油し、反応・生成物を析出せしめても
良い６反応生成物は熱アセトニトリルで再結晶するか、
または冷無水エタノールで同エタノールの着色が無くな
るまで洗浄すれば、無機塩類を含有しない式［１１中の
一例としてのＮ−メチル−２−チオフェンアルデヒド１
．１−ジメチルヒドラゾン・Ｔ ＣＮ Ｑｌｌ塩を好ま
しい収率で得ることができる。 ところで、式［２１の化合物と式［３］のＴＣＮＱとの
反応において、同反応は例えば常圧下、好ましくは窒素
ガス、アルゴンガスのような不活性ガス雰囲気中で、ア
セトニトリル、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフ
ラン、アルキルセロソルブなと、あるいはそれらの適当
な混合物のような不活性有機溶媒の沸点下で行なうと良
い０反応に使用する式
【３】のＴＣＮＱの使用量は、式
［２１の混合物１モルに対して約１〜３モルの如き使用
量を例示することができる。また、不活性有機溶媒の使
用量も適宜選択することができ、式［２］の化合物に対
して約１０〜２０倍１式［３］のＴＣＮＱに対して約５
０〜１２０倍の如き使用量を例示することができる。 ［実施例］ 更に、本発明に係る式［１］のＮ−置換−２−チオフェ
ンアルデヒド１．１−ジメチルヒドラゾン・ＴＣＮＱＣ
Ｎ類の具体的な合成方法の実施例について述べる。 実施例１ Ｎ−メチル−２−チオフェンアルデヒド１． １−ジメ
チルヒドラゾン・第四アンモニウム・ＴＣＮＱ錯塩の合
成について述べる。 Ｎ−メチル−２−チオフェンアルデヒド１．１−ジメチ
ルヒドラゾン・第四アンモニウム・沃化水素酸塩０．０
０３０モルをアセトニトリル６０ｍ１に熱時溶解し、こ
れにＴＣＮＱｏ、００３０モルをアセトニトリル４０ｍ
１に熱時溶解して注油し、混合し、さらに３０分間還流
した。その後、約１０時間、５℃に放置する。析出した
結晶を濾過した後、アセトニトリル、メタノール、エー
テルの順で洗浄し、アセトニトリルにより２回再結晶を
行なった。これをさらに乾燥させると、Ｎ−メチル−２
−チオフェンアルデヒド１．ｌ−ジメチルヒドラゾン・
第四アンモニウム・ＴＣＮＱ錯塩、融点２１３〜２１５
℃の針状結晶を収率７３％の収率で得ることができる。 実施例２〜３ 上記実施例１ではＮ−メチル−２−チオフェンアルデヒ
ド１．ｌ−ジメチルヒドラゾン・第四アンモニウム・Ｔ
ＣＮ Ｑｍ塩の合成について述べたが１式［２］中の
化合物Ｒがエチルに置換された化合物（前掲第１表中２
）、Ｒがｎ−プロピルに置換された化合物（前掲第１表
中３）をそれぞれ用い、実施例１と同様の手法・手順に
準じて合成した結果、Ｎ−エチル−２−チオフェンアル
デヒド１．１−ジメチルヒドラゾン・第四アンモニウム
・ＴＣＮＱ錯塩（実施例２）、Ｎ−ｎ−プロピル−２−
チオフェンアルデヒド１．１−ジメチルヒドラゾン・第
四アンモニウム・ＴＣＮＱ錯塩（実施例３）を得た。 ［応用例］ 上述のようにして得た式［１］のＮ−置換−２−チオフ
ェンアルデヒド１．１−ジメチルヒドラゾン・ＴＣＮＱ
ＣＮ類の用途について述べると、このＴ ＣＮ Ｑｔｉ
塩類は例えば２枚のアルミニウム箔をセパレータを介し
て巻回したコンデンサ素子からなる固体電解コンデンサ
の固体電解質として、あるいはタンタル粉末焼結体のコ
ンデンサ素子からなる固体電解コンデンサの固体電解質
として利用し得るものである。
［２１の混合物１モルに対して約１〜３モルの如き使用
量を例示することができる。また、不活性有機溶媒の使
用量も適宜選択することができ、式［２］の化合物に対
して約１０〜２０倍１式［３］のＴＣＮＱに対して約５
０〜１２０倍の如き使用量を例示することができる。 ［実施例］ 更に、本発明に係る式［１］のＮ−置換−２−チオフェ
ンアルデヒド１．１−ジメチルヒドラゾン・ＴＣＮＱＣ
Ｎ類の具体的な合成方法の実施例について述べる。 実施例１ Ｎ−メチル−２−チオフェンアルデヒド１． １−ジメ
チルヒドラゾン・第四アンモニウム・ＴＣＮＱ錯塩の合
成について述べる。 Ｎ−メチル−２−チオフェンアルデヒド１．１−ジメチ
ルヒドラゾン・第四アンモニウム・沃化水素酸塩０．０
０３０モルをアセトニトリル６０ｍ１に熱時溶解し、こ
れにＴＣＮＱｏ、００３０モルをアセトニトリル４０ｍ
１に熱時溶解して注油し、混合し、さらに３０分間還流
した。その後、約１０時間、５℃に放置する。析出した
結晶を濾過した後、アセトニトリル、メタノール、エー
テルの順で洗浄し、アセトニトリルにより２回再結晶を
行なった。これをさらに乾燥させると、Ｎ−メチル−２
−チオフェンアルデヒド１．ｌ−ジメチルヒドラゾン・
第四アンモニウム・ＴＣＮＱ錯塩、融点２１３〜２１５
℃の針状結晶を収率７３％の収率で得ることができる。 実施例２〜３ 上記実施例１ではＮ−メチル−２−チオフェンアルデヒ
ド１．ｌ−ジメチルヒドラゾン・第四アンモニウム・Ｔ
ＣＮ Ｑｍ塩の合成について述べたが１式［２］中の
化合物Ｒがエチルに置換された化合物（前掲第１表中２
）、Ｒがｎ−プロピルに置換された化合物（前掲第１表
中３）をそれぞれ用い、実施例１と同様の手法・手順に
準じて合成した結果、Ｎ−エチル−２−チオフェンアル
デヒド１．１−ジメチルヒドラゾン・第四アンモニウム
・ＴＣＮＱ錯塩（実施例２）、Ｎ−ｎ−プロピル−２−
チオフェンアルデヒド１．１−ジメチルヒドラゾン・第
四アンモニウム・ＴＣＮＱ錯塩（実施例３）を得た。 ［応用例］ 上述のようにして得た式［１］のＮ−置換−２−チオフ
ェンアルデヒド１．１−ジメチルヒドラゾン・ＴＣＮＱ
ＣＮ類の用途について述べると、このＴ ＣＮ Ｑｔｉ
塩類は例えば２枚のアルミニウム箔をセパレータを介し
て巻回したコンデンサ素子からなる固体電解コンデンサ
の固体電解質として、あるいはタンタル粉末焼結体のコ
ンデンサ素子からなる固体電解コンデンサの固体電解質
として利用し得るものである。
Claims (2)
- （１）下記の式［１］で表わされるＮ−置換−２−チオ
フェンアルデヒド１，１−ジメチルヒドラゾン・７，７
，８，８−テトラシアノキノジメタン錯塩類。 ▲数式、化学式、表等があります▼［１］ 式［１］中、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿６のアルキル基を示す。 ｍは１モルの錯塩に含まれる中性７，７，８，８−テト
ラシアノキノジメタンのモル数に対応する正の数（０．
５〜１．５）を意味する。 - （２）下記の式［２］で表わされるＮ−置換−２−チオ
フェンアルデヒド１，１−ジメチルヒドラゾン・第四ア
ンモニウム塩類を ▲数式、化学式、表等があります▼［２］ 下記の式［３］で表わされる７，７，８，８−テトラシ
アノキノジメタンと反応させ、 ▲数式、化学式、表等があります▼［３］ 下記の式［１］で表わされるＮ−置換−２−チオフェン
アルデヒド１，１−ジメチルヒドラゾン・７，７，８，
８−テトラシアノキノジメタン錯塩類を ▲数式、化学式、表等があります▼［１］ 得ることを特徴としたＮ−置換−２−チオフェンアルデ
ヒド１，１−ジメチルヒドラゾン・７，７，８，８−テ
トラシアノキノジメタン錯塩類の製造方法。 式［２］中、Ｘはハロゲンを示す。 式［１］中、ｍは１モルの錯塩に含まれる中性７，７，
８，８−テトラシアノキノジメタンのモル数に対応する
正の数（０．５〜１．５）を意味する。 式［１］および式［２］中、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿６のアル
キル基を示す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4145789A JPH02221249A (ja) | 1989-02-21 | 1989-02-21 | Ｎ―置換―２―チオフェンアルデヒド１，１―ジメチルヒドラゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4145789A JPH02221249A (ja) | 1989-02-21 | 1989-02-21 | Ｎ―置換―２―チオフェンアルデヒド１，１―ジメチルヒドラゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02221249A true JPH02221249A (ja) | 1990-09-04 |
Family
ID=12608904
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4145789A Pending JPH02221249A (ja) | 1989-02-21 | 1989-02-21 | Ｎ―置換―２―チオフェンアルデヒド１，１―ジメチルヒドラゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02221249A (ja) |
-
1989
- 1989-02-21 JP JP4145789A patent/JPH02221249A/ja active Pending
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