JPH0221578B2 - - Google Patents
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- JPH0221578B2 JPH0221578B2 JP57222964A JP22296482A JPH0221578B2 JP H0221578 B2 JPH0221578 B2 JP H0221578B2 JP 57222964 A JP57222964 A JP 57222964A JP 22296482 A JP22296482 A JP 22296482A JP H0221578 B2 JPH0221578 B2 JP H0221578B2
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- disazo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/021—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
- C09B35/023—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is a hydroxy or polyhydroxy compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/08—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
- C09B35/10—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type
- C09B35/14—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type from hydroxy compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
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- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
本発明は電子写真用感光体に関するものであ
る。詳しくは導電性支持体上にジスアゾ化合物を
含有する感光層を持つ電子写真感光体に関するも
のである。 従来、電子写真用感光体の感光層には無機系の
光導電性物質、セレン、硫化カドミウム、酸化亜
鉛等が広く用いられている。近年、有機系の光導
電性物質も研究が進み、電子写真用感光体として
実用化されているものもある。有機系の光導電性
物質は無機系のものに比し、軽量であり、成膜が
容易で、感光体の製造が容易であるという利点を
持つ。 有機系光導電性物質としてはポリビニルカルバ
ゾールをはじめ、光導電性ポリマーに関して多く
の研究がなされてきたが、これらのポリマー単独
では皮膜性、可撓性、接着性が不良で、これらの
欠点を改良するために可塑剤、バインダーなどが
添加されるが、これにより感度が低下したり、残
留電位が増大するなどの別の問題を生じやすく、
実用化は極めて困難であつた。 一方、有機系の低分子光導電性化合物はバイン
ダーとして皮膜性、可撓性、接着性などのすぐれ
たポリマーを選択すれば、容易に機械的特性の優
れた感光体を得ることができるが高感度の感光体
を作るのに適した化合物を見出すことが困難であ
つた。 近年光導電性物質として特定のモノアゾ化合物
やジスアゾ化合物を用いた感光体が報告されてい
るが、いずれも感度が十分でなかつたり、分光感
度に問題があつたり、あるいは合成方法が難かし
かつたりして何らかの問題点があつた。例えばベ
ンジジン系のジスアゾ顔料を用いたもの（特開昭
47−37543号公報）、あるいはジスチリルベンゼン
骨格を有するジスアゾ顔料（特開昭56−94358号
公報）、Ｎ−エチルカルバゾール骨格を有するジ
スアゾ顔料（特開昭56−94359号公報）、フルオレ
ノン骨格を有するジスアゾ顔料（特開昭56−
94360号公報）等が公知であるが、ベンジジン系
のジスアゾ顔料は、すぐれた電荷発生能を有する
が、キヤリヤー輸送能が劣るという問題があつ
た。またジスチリルベンゼン、Ｎ−エチルカルバ
ゾール、フルオレノン骨格を有するジスアゾ顔料
は合成工程が長いという難点があつた。 そこで、本発明者らは高感度、高耐久性で容易
に合成でき、またキヤリヤー輸送能にも優れてい
る電子写真用感光体を提供する有機光導電性化合
物について鋭意研究したところ、特定のジスアゾ
化合物が好適である事を見出し、本発明に到達し
た。 即ち、本発明は下記一般式（）で表わされる
ジスアゾ化合物を含有する感光層を導電性支持体
上に設けたことを特徴とする電子写真用感光体に
関する。 （但し、上記一般式（）においてＹは 及び から成る群から選択される基を表わし、一般式
（）においてＸはＨ、CH3、OCH3、Cl、Br及
びNO2からなる群から選ばれる基を表わす。ま
た一般式（）においてArは置換基を有しても
よいフエニル基、ナフチル基、アントリル基、ピ
リジル基、チエニル基、フリル基、カルバゾリル
基からなる群から選ばれる基を表わし、一般式
（）においてR1及びR2は夫々置換基を有しても
よいアルキル基又はアリール基を表わし、一般式
（）において
る。詳しくは導電性支持体上にジスアゾ化合物を
含有する感光層を持つ電子写真感光体に関するも
のである。 従来、電子写真用感光体の感光層には無機系の
光導電性物質、セレン、硫化カドミウム、酸化亜
鉛等が広く用いられている。近年、有機系の光導
電性物質も研究が進み、電子写真用感光体として
実用化されているものもある。有機系の光導電性
物質は無機系のものに比し、軽量であり、成膜が
容易で、感光体の製造が容易であるという利点を
持つ。 有機系光導電性物質としてはポリビニルカルバ
ゾールをはじめ、光導電性ポリマーに関して多く
の研究がなされてきたが、これらのポリマー単独
では皮膜性、可撓性、接着性が不良で、これらの
欠点を改良するために可塑剤、バインダーなどが
添加されるが、これにより感度が低下したり、残
留電位が増大するなどの別の問題を生じやすく、
実用化は極めて困難であつた。 一方、有機系の低分子光導電性化合物はバイン
ダーとして皮膜性、可撓性、接着性などのすぐれ
たポリマーを選択すれば、容易に機械的特性の優
れた感光体を得ることができるが高感度の感光体
を作るのに適した化合物を見出すことが困難であ
つた。 近年光導電性物質として特定のモノアゾ化合物
やジスアゾ化合物を用いた感光体が報告されてい
るが、いずれも感度が十分でなかつたり、分光感
度に問題があつたり、あるいは合成方法が難かし
かつたりして何らかの問題点があつた。例えばベ
ンジジン系のジスアゾ顔料を用いたもの（特開昭
47−37543号公報）、あるいはジスチリルベンゼン
骨格を有するジスアゾ顔料（特開昭56−94358号
公報）、Ｎ−エチルカルバゾール骨格を有するジ
スアゾ顔料（特開昭56−94359号公報）、フルオレ
ノン骨格を有するジスアゾ顔料（特開昭56−
94360号公報）等が公知であるが、ベンジジン系
のジスアゾ顔料は、すぐれた電荷発生能を有する
が、キヤリヤー輸送能が劣るという問題があつ
た。またジスチリルベンゼン、Ｎ−エチルカルバ
ゾール、フルオレノン骨格を有するジスアゾ顔料
は合成工程が長いという難点があつた。 そこで、本発明者らは高感度、高耐久性で容易
に合成でき、またキヤリヤー輸送能にも優れてい
る電子写真用感光体を提供する有機光導電性化合
物について鋭意研究したところ、特定のジスアゾ
化合物が好適である事を見出し、本発明に到達し
た。 即ち、本発明は下記一般式（）で表わされる
ジスアゾ化合物を含有する感光層を導電性支持体
上に設けたことを特徴とする電子写真用感光体に
関する。 （但し、上記一般式（）においてＹは 及び から成る群から選択される基を表わし、一般式
（）においてＸはＨ、CH3、OCH3、Cl、Br及
びNO2からなる群から選ばれる基を表わす。ま
た一般式（）においてArは置換基を有しても
よいフエニル基、ナフチル基、アントリル基、ピ
リジル基、チエニル基、フリル基、カルバゾリル
基からなる群から選ばれる基を表わし、一般式
（）においてR1及びR2は夫々置換基を有しても
よいアルキル基又はアリール基を表わし、一般式
（）において
【式】は置換基を有しても
よい炭化水素環基又は複素環基を表わす。）
一般式（）においてArは置換基を有しても
よく、置換基としてはメチル基、エチル基、など
のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基などのア
ルコキシ基；アセチル基、ベンゾイル基などのア
シル基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基な
どのアルキルアミノ基；メチルエステル基、エチ
ルエステル基のようなアルキルエステル基；フエ
ニルエステル基；フエニルカルバモイル基；ニト
ロ基；シアノ基などが挙げられる。Arはこれら
の置換基を２つ以上有してもよく、その際置換基
は互いに同じでも異なつていてもよい。一般式
（）においてR1及びR2は置換基を有してもよい
アルキル基又はアリール基を表わし、置換基とし
て一般式（）で表わされるArにおける置換基
が挙げられる。 一般式（）において
よく、置換基としてはメチル基、エチル基、など
のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基などのア
ルコキシ基；アセチル基、ベンゾイル基などのア
シル基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基な
どのアルキルアミノ基；メチルエステル基、エチ
ルエステル基のようなアルキルエステル基；フエ
ニルエステル基；フエニルカルバモイル基；ニト
ロ基；シアノ基などが挙げられる。Arはこれら
の置換基を２つ以上有してもよく、その際置換基
は互いに同じでも異なつていてもよい。一般式
（）においてR1及びR2は置換基を有してもよい
アルキル基又はアリール基を表わし、置換基とし
て一般式（）で表わされるArにおける置換基
が挙げられる。 一般式（）において
【式】は、例えば
【式】
【式】な
どの２価の炭化水素環残基；
【式】
【式】などの２価の複素環残基；
【式】などの２価の縮合
炭化水素環残基；
【式】
【式】などの２価の縮合複素環残基
を表わす。前記
【式】は置換基を有しても
よく、置換基としては一般式（）で表わされる
Arにおける置換基などが挙げられる。 本発明に係るジスアゾ化合物は公知の方法で製
造することができる。例えば一般式（）で表わ
されるジアミンを常法によりテトラゾ化し、次い
で一般式（）〜（） （式中Ｘは一般式（）と同一の意味を有する） で示されるカプラーとアルカリの存在下でカツプ
リングさせるか又は一般式（）で示されるジア
ミンのテトラゾニウム塩をホウフツ化塩あるいは
塩化亜鉛の形で一旦単離した後、適当な溶媒、例
えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシドなどの溶媒中でアルカリの存在下で一
般式（）〜（）のカプラーとカツプリングさ
せることにより容易に合成することができる。ま
た一般式（）〜（）で表わされるカプラーは
２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸ヒドラジドと式
Ar−CHOで表わされるアルデヒド化合物、又は
式
Arにおける置換基などが挙げられる。 本発明に係るジスアゾ化合物は公知の方法で製
造することができる。例えば一般式（）で表わ
されるジアミンを常法によりテトラゾ化し、次い
で一般式（）〜（） （式中Ｘは一般式（）と同一の意味を有する） で示されるカプラーとアルカリの存在下でカツプ
リングさせるか又は一般式（）で示されるジア
ミンのテトラゾニウム塩をホウフツ化塩あるいは
塩化亜鉛の形で一旦単離した後、適当な溶媒、例
えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシドなどの溶媒中でアルカリの存在下で一
般式（）〜（）のカプラーとカツプリングさ
せることにより容易に合成することができる。ま
た一般式（）〜（）で表わされるカプラーは
２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸ヒドラジドと式
Ar−CHOで表わされるアルデヒド化合物、又は
式
【式】あるいは式
【式】で表わさ
れるケトン化合物とを例えばアルコールなどの有
機溶媒中で必要に応じて酸触媒の存在下で加熱す
ることにより容易に合成することができる。本発
明で使用される原料は容易に、安価に入手するこ
とができ、しかも製法も容易であるという長所を
有している。 以下に本発明で使用される前記一般式（）の
化合物の具体例を構造式で示す。 本発明の電子写真感光体は種々の構造をとるこ
とができる。その例を第１〜４図に示した。第１
図の感光体は導電性支持体１上にジスアゾ化合物
３をバインダー４中に分散させて成る感光層２ａ
を設けたものである。第２図の感光体は導電性支
持体１上にジスアゾ化合物３を電荷輸送物質及び
バインダーから成る電荷輸送媒体５に分散させて
成る感光層２ｂを設けたものである。第３及び第
４図の感光体はジスアゾ化合物３を主体とする電
荷担体発生層６と、電荷輸送物質とバインダーか
ら成る電荷輸送層７からなる感光層２ｃ又は２ｄ
を夫々設けたものである。 第１図の感光体の場合には、ジスアゾ化合物３
は、光減衰に必要な電荷担体の発生及び輸送の両
作用を行なつている。第２図の感光体の場合に
は、電荷輸送物質はバインダーと共に電荷輸送媒
体５を形成し、一方ジスアゾ化合物３は電荷担体
発生物質として作用する。この電荷輸送媒体５は
ジスアゾ化合物の如き電荷担体の生成能力はない
が、ジスアゾ化合物から発生した電荷担体を受け
入れ、これを輸送する能力を持つている。即ち、
第２図の感光体では光減衰に必要な電荷担体の生
成はジスアゾ化合物３によつて行なわれ、一方、
電荷担体の輸送は主として電荷輸送媒体５により
行なわれる。第３図及び第４図の感光体の場合に
は、電荷担体発生層６に含まれるジスアゾ化合物
３は電荷担体を発生し、一方、電荷輸送層７は電
荷担体の注入を受けその輸送を行なう。即ち、光
減衰に必要な電荷担体の生成がジスアゾ化合物で
行なわれ、また電荷担体の輸送が電荷輸送媒体で
行なわれるという作用機構は第２図の感光体の場
合と同様である。 第１図の感光体はジスアゾ化合物をバインダー
溶液中に分散させ、この分散液を導電性支持体上
に塗布、乾燥することによつて作製できる。第２
図の感光体はジスアゾ化合物を電荷輸送物質及び
バインダーを溶解した溶液中に分散せしめ、この
分散液を導電性支持体上に塗布、乾燥することに
よつて作製できる。また、第３図の感光体は導電
性支持体上にジスアゾ化合物を真空蒸着するか、
あるいはジスアゾ化合物の微粒子をバインダー溶
液中に分散して得た分散液を塗布、乾燥し、その
上に電荷輸送物質及びバインダーを溶解した溶液
を塗布、乾燥することにより作製できる。第４図
の感光体は電荷輸送物質及びバインダーを溶解し
た溶液を導電性支持体上に塗布、乾燥し、その上
にジスアゾ化合物を真空蒸着するか、あるいはジ
スアゾ化合物の微粒子を溶剤又はバインダー溶液
中に分散して得た分散液を塗布、乾燥することに
より作製できる。塗布は、通常ロールコーター、
ワイヤーバー、ドクターブレードなどを用いる。 感光層の厚さは、第１図および第２図の感光体
の場合、３〜50μ、好ましくは５〜20μである。
また第３図および第４図の感光体の場合には、電
荷担体発生層の厚さは5μ以下、好ましくは0.01〜
2μであり、電荷輸送媒体層の厚さは３〜50μ、好
ましくは５〜20μである。また第１図の感光体に
おいて、感光層中のジスアゾ化合物の割合は、感
光層に対して10〜70重量％、好ましくは30〜50重
量％である。第２図の感光体において、感光層中
のジスアゾ化合物の割合は１〜50重量％、好まし
くは10〜50重量％であり、また電荷輸送物質の割
合は10〜90重量％、好ましくは10〜60重量％であ
る。第３図及び第４図の感光体における電荷輸送
媒体層中の電荷輸送物質の割合は10〜95重量％、
好ましくは10〜60重量％である。なお、第１〜４
図のいずれの感光体の作製においても、バインダ
ーとともに可塑剤を用いることができる。 本発明の感光体の導電性支持体には、例えばア
ルミニウムなどの金属板または金属箔、アルミニ
ウムなどの金属を蒸着したプラスチツクフイル
ム、あるいは導電処理を施した紙などが用いられ
る。バインダーとしては、ポリスチレン、ポリア
クリルアミド、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールの
ようなビニル重合体やポリアミド樹脂、ポリエス
テル樹脂、エポキシ樹脂、フエノキシ樹脂、ポリ
カーボネート樹脂などの縮合樹脂などが用いられ
るが、絶縁性で支持体に対する接着性のある樹脂
はすべて使用できる。 また電荷輸送物質としては周知のものが使用で
き、例えばピラゾール、ピラゾリン、オキサジア
ゾール、チアゾール、イミダゾール等の複素環化
合物の誘導体、ヒドラゾン誘導体、トリフエニル
メタン誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール及
びその誘導体等などが挙げられる。中でもピラゾ
リン誘導体及びヒドラゾン誘導体が特に有効であ
る。またこれらの電荷輸送物質は単独或いは２種
以上混合して用いることもできる。 以上のように得られる感光体には導電性支持体
と感光層の間に、必要に応じて接着層またはバリ
ヤ層を設けることができる。これらの層の材料と
しては、ポリアミド、ニトロセルロース、カゼイ
ン、ポリビニルアルコールなどであり、その膜厚
は1μ以下が望ましい。 本発明の感光体は感度が非常に高く可視域にお
いてパンクロマチツクであり、繰返し使用による
残留電位の蓄積や表面電位及び感度の変動が小さ
く、耐久性に優れ、可撓性に富むなどのすぐれた
利点を有する。 以下実施例により本発明を具体的に説明する各
例中の「部」はすべて「重量部」を表わす。 実施例 １ ポリエステル樹脂（商品名「バイロン200」東
洋紡社製）１部、No.１のジスアゾ顔料３部及びテ
トラヒドロフラン56部を振動ミル中で粉砕混合
し、得られた分散液をアルミニウム蒸着したポリ
エステルフイルム上にワイヤーバーで塗布、乾燥
し厚さ約2μの感光層を持つた第１図の形態の感
光体を得た。次にこの感光体の感光層面に静電複
写紙試験装置Model SP−428（川口電機製作所社
製）を用いて、まず感光体を暗所で印加電圧±
6KVのコロナ放電により帯電させ、10秒間暗所
に放置し、ついでタングステンランプから、その
表面が照度５ルツクスになるように感光層に光照
射を行ない、その表面電位が暗所に10秒間放置後
の表面電位の１／２に減少する迄の時間を測定
し、感光度Ｅ１／２（ルツクス・秒）を求めたとこ ろ、プラス帯電の場合Ｅ１／２＝70ルツクス・秒、 マイナス帯電の場合52ルツクス・秒であつた。 実施例 ２〜５ 実施例１においてNo.１のジスアゾ顔料の代りに
下記表１に示す番号のジスアゾ顔料を夫々用いた
他は実施例１と同様に感光体を作成し、感度の測
定を行ない表１の結果を得た。
機溶媒中で必要に応じて酸触媒の存在下で加熱す
ることにより容易に合成することができる。本発
明で使用される原料は容易に、安価に入手するこ
とができ、しかも製法も容易であるという長所を
有している。 以下に本発明で使用される前記一般式（）の
化合物の具体例を構造式で示す。 本発明の電子写真感光体は種々の構造をとるこ
とができる。その例を第１〜４図に示した。第１
図の感光体は導電性支持体１上にジスアゾ化合物
３をバインダー４中に分散させて成る感光層２ａ
を設けたものである。第２図の感光体は導電性支
持体１上にジスアゾ化合物３を電荷輸送物質及び
バインダーから成る電荷輸送媒体５に分散させて
成る感光層２ｂを設けたものである。第３及び第
４図の感光体はジスアゾ化合物３を主体とする電
荷担体発生層６と、電荷輸送物質とバインダーか
ら成る電荷輸送層７からなる感光層２ｃ又は２ｄ
を夫々設けたものである。 第１図の感光体の場合には、ジスアゾ化合物３
は、光減衰に必要な電荷担体の発生及び輸送の両
作用を行なつている。第２図の感光体の場合に
は、電荷輸送物質はバインダーと共に電荷輸送媒
体５を形成し、一方ジスアゾ化合物３は電荷担体
発生物質として作用する。この電荷輸送媒体５は
ジスアゾ化合物の如き電荷担体の生成能力はない
が、ジスアゾ化合物から発生した電荷担体を受け
入れ、これを輸送する能力を持つている。即ち、
第２図の感光体では光減衰に必要な電荷担体の生
成はジスアゾ化合物３によつて行なわれ、一方、
電荷担体の輸送は主として電荷輸送媒体５により
行なわれる。第３図及び第４図の感光体の場合に
は、電荷担体発生層６に含まれるジスアゾ化合物
３は電荷担体を発生し、一方、電荷輸送層７は電
荷担体の注入を受けその輸送を行なう。即ち、光
減衰に必要な電荷担体の生成がジスアゾ化合物で
行なわれ、また電荷担体の輸送が電荷輸送媒体で
行なわれるという作用機構は第２図の感光体の場
合と同様である。 第１図の感光体はジスアゾ化合物をバインダー
溶液中に分散させ、この分散液を導電性支持体上
に塗布、乾燥することによつて作製できる。第２
図の感光体はジスアゾ化合物を電荷輸送物質及び
バインダーを溶解した溶液中に分散せしめ、この
分散液を導電性支持体上に塗布、乾燥することに
よつて作製できる。また、第３図の感光体は導電
性支持体上にジスアゾ化合物を真空蒸着するか、
あるいはジスアゾ化合物の微粒子をバインダー溶
液中に分散して得た分散液を塗布、乾燥し、その
上に電荷輸送物質及びバインダーを溶解した溶液
を塗布、乾燥することにより作製できる。第４図
の感光体は電荷輸送物質及びバインダーを溶解し
た溶液を導電性支持体上に塗布、乾燥し、その上
にジスアゾ化合物を真空蒸着するか、あるいはジ
スアゾ化合物の微粒子を溶剤又はバインダー溶液
中に分散して得た分散液を塗布、乾燥することに
より作製できる。塗布は、通常ロールコーター、
ワイヤーバー、ドクターブレードなどを用いる。 感光層の厚さは、第１図および第２図の感光体
の場合、３〜50μ、好ましくは５〜20μである。
また第３図および第４図の感光体の場合には、電
荷担体発生層の厚さは5μ以下、好ましくは0.01〜
2μであり、電荷輸送媒体層の厚さは３〜50μ、好
ましくは５〜20μである。また第１図の感光体に
おいて、感光層中のジスアゾ化合物の割合は、感
光層に対して10〜70重量％、好ましくは30〜50重
量％である。第２図の感光体において、感光層中
のジスアゾ化合物の割合は１〜50重量％、好まし
くは10〜50重量％であり、また電荷輸送物質の割
合は10〜90重量％、好ましくは10〜60重量％であ
る。第３図及び第４図の感光体における電荷輸送
媒体層中の電荷輸送物質の割合は10〜95重量％、
好ましくは10〜60重量％である。なお、第１〜４
図のいずれの感光体の作製においても、バインダ
ーとともに可塑剤を用いることができる。 本発明の感光体の導電性支持体には、例えばア
ルミニウムなどの金属板または金属箔、アルミニ
ウムなどの金属を蒸着したプラスチツクフイル
ム、あるいは導電処理を施した紙などが用いられ
る。バインダーとしては、ポリスチレン、ポリア
クリルアミド、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールの
ようなビニル重合体やポリアミド樹脂、ポリエス
テル樹脂、エポキシ樹脂、フエノキシ樹脂、ポリ
カーボネート樹脂などの縮合樹脂などが用いられ
るが、絶縁性で支持体に対する接着性のある樹脂
はすべて使用できる。 また電荷輸送物質としては周知のものが使用で
き、例えばピラゾール、ピラゾリン、オキサジア
ゾール、チアゾール、イミダゾール等の複素環化
合物の誘導体、ヒドラゾン誘導体、トリフエニル
メタン誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール及
びその誘導体等などが挙げられる。中でもピラゾ
リン誘導体及びヒドラゾン誘導体が特に有効であ
る。またこれらの電荷輸送物質は単独或いは２種
以上混合して用いることもできる。 以上のように得られる感光体には導電性支持体
と感光層の間に、必要に応じて接着層またはバリ
ヤ層を設けることができる。これらの層の材料と
しては、ポリアミド、ニトロセルロース、カゼイ
ン、ポリビニルアルコールなどであり、その膜厚
は1μ以下が望ましい。 本発明の感光体は感度が非常に高く可視域にお
いてパンクロマチツクであり、繰返し使用による
残留電位の蓄積や表面電位及び感度の変動が小さ
く、耐久性に優れ、可撓性に富むなどのすぐれた
利点を有する。 以下実施例により本発明を具体的に説明する各
例中の「部」はすべて「重量部」を表わす。 実施例 １ ポリエステル樹脂（商品名「バイロン200」東
洋紡社製）１部、No.１のジスアゾ顔料３部及びテ
トラヒドロフラン56部を振動ミル中で粉砕混合
し、得られた分散液をアルミニウム蒸着したポリ
エステルフイルム上にワイヤーバーで塗布、乾燥
し厚さ約2μの感光層を持つた第１図の形態の感
光体を得た。次にこの感光体の感光層面に静電複
写紙試験装置Model SP−428（川口電機製作所社
製）を用いて、まず感光体を暗所で印加電圧±
6KVのコロナ放電により帯電させ、10秒間暗所
に放置し、ついでタングステンランプから、その
表面が照度５ルツクスになるように感光層に光照
射を行ない、その表面電位が暗所に10秒間放置後
の表面電位の１／２に減少する迄の時間を測定
し、感光度Ｅ１／２（ルツクス・秒）を求めたとこ ろ、プラス帯電の場合Ｅ１／２＝70ルツクス・秒、 マイナス帯電の場合52ルツクス・秒であつた。 実施例 ２〜５ 実施例１においてNo.１のジスアゾ顔料の代りに
下記表１に示す番号のジスアゾ顔料を夫々用いた
他は実施例１と同様に感光体を作成し、感度の測
定を行ない表１の結果を得た。
【表】
比較例 １
実施例１〜５との比較のために実施例１で用い
たジスアゾ顔料の代りに下記構造式で表わされる
ジスアゾ顔料を使用する以外は実施例１と同様に
して感光体を作成し、 （特開昭47−37543号公報に記載されたもの） 実施例１と同様の方法で感度を測定したとこ
ろ、プラス帯電の場合500ルツクス・秒、マイナ
ス帯電の場合136ルツクス・秒であつた。このよ
うに本発明のジスアゾ顔料はキヤリヤー輸送能に
優れている事は明らかである。 実施例 ６ ポリアリレート樹脂（商品名Ｕポリマー Ｕ−
100ユニチカ社製）３部、２，４，７−トリニト
ロ−９−フルオレノン３部、No.28のジスアゾ顔料
0.7部及びテトラヒドロフラン30部をボールミル
中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム
を蒸着したポリエステルフイルム上にワイヤーバ
ーを用いて塗布乾燥し厚さ約9μの感光層をもつ
た第２図の形態の感光体を作製した。次にこの感
光体の感度を印加電圧−6KVのコロナ放電を行
ない実施例１に準じて測定したところＥ１／２＝1.8 ルツクス・秒であつた。 実施例 ７ 実施例６においてNo.28のジスアゾ顔料のかわり
にNo.11のジスアゾ顔料を用いた他は実施例６と同
様に感光体を作製し感度を測定したところＥ１／２ ＝3.2ルツクス・秒であつた。 実施例 ８ ポリアリレート樹脂（実施例６と同じ）３部、
４，4′−ベンジリデン−ビス−（Ｎ，Ｎ−ジエチ
ル−ｍ−トルイジン）３部、No.22のジスアゾ顔料
0.7部及びテトラヒドロフラン30部をボールミル
中で粉砕混合し、得られた分散液を酸化インジウ
ムを蒸着したポリエステルフイルム上にワイヤー
バーを用いて塗布乾燥し厚さ約9μの感光層をも
つた第２図の形態の感光体を作製した。次にこの
感光体の感度を印加電圧＋6KVのコロナ放電を
行ない実施例１に準じて測定したところＥ１／２＝ 11ルツクス・秒であつた。 実施例 ９ 実施例８においてNo.22のジスアゾ顔料のかわり
にNo.２のジスアゾ顔料を用いた他は実施例８と同
様に感光体を作製し感度を測定したところＥ１／２ ＝16ルツクス・秒であつた。 実施例 10 No.１のジスアゾ顔料３部をフエノキシ樹脂（商
品名「PKHH」ユニオンカーバイド社製）１部
をジオキサン75部に溶解させた液中で振動ミルを
用いて粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウ
ム蒸着ポリエステルフイルム上にワイヤーバーを
用いて塗布乾燥し、厚さ1μの電荷発生層を形成
させた。この電荷発生層の上にＰ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−ジフエニルヒドラゾン５
部、ポリカーボネート樹脂（商品名「パンライト
Ｌ−1250W」帝人化成社製）５部を塩化メチレン
65部に溶かした溶液をワイヤーバーを用いて塗布
乾燥し厚さ10μの電荷輸送層を形成せしめ第３図
の形態の感光体を得た。こうして作製した感光体
の感度を印加電圧−6KVのコロナ放電を行ない
実施例１に準じて測定したところＥ１／２＝4.0ルツ クス・秒であつた。 実施例 11〜24 実施例10においてNo.１のジスアゾ顔料のかわり
に下記表２のジスアゾ顔料を夫々用いた他は同じ
方法で第３図の形態の感光体を作成し、実施例10
に準じて感度の測定を行ない表２の結果を得た。
たジスアゾ顔料の代りに下記構造式で表わされる
ジスアゾ顔料を使用する以外は実施例１と同様に
して感光体を作成し、 （特開昭47−37543号公報に記載されたもの） 実施例１と同様の方法で感度を測定したとこ
ろ、プラス帯電の場合500ルツクス・秒、マイナ
ス帯電の場合136ルツクス・秒であつた。このよ
うに本発明のジスアゾ顔料はキヤリヤー輸送能に
優れている事は明らかである。 実施例 ６ ポリアリレート樹脂（商品名Ｕポリマー Ｕ−
100ユニチカ社製）３部、２，４，７−トリニト
ロ−９−フルオレノン３部、No.28のジスアゾ顔料
0.7部及びテトラヒドロフラン30部をボールミル
中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム
を蒸着したポリエステルフイルム上にワイヤーバ
ーを用いて塗布乾燥し厚さ約9μの感光層をもつ
た第２図の形態の感光体を作製した。次にこの感
光体の感度を印加電圧−6KVのコロナ放電を行
ない実施例１に準じて測定したところＥ１／２＝1.8 ルツクス・秒であつた。 実施例 ７ 実施例６においてNo.28のジスアゾ顔料のかわり
にNo.11のジスアゾ顔料を用いた他は実施例６と同
様に感光体を作製し感度を測定したところＥ１／２ ＝3.2ルツクス・秒であつた。 実施例 ８ ポリアリレート樹脂（実施例６と同じ）３部、
４，4′−ベンジリデン−ビス−（Ｎ，Ｎ−ジエチ
ル−ｍ−トルイジン）３部、No.22のジスアゾ顔料
0.7部及びテトラヒドロフラン30部をボールミル
中で粉砕混合し、得られた分散液を酸化インジウ
ムを蒸着したポリエステルフイルム上にワイヤー
バーを用いて塗布乾燥し厚さ約9μの感光層をも
つた第２図の形態の感光体を作製した。次にこの
感光体の感度を印加電圧＋6KVのコロナ放電を
行ない実施例１に準じて測定したところＥ１／２＝ 11ルツクス・秒であつた。 実施例 ９ 実施例８においてNo.22のジスアゾ顔料のかわり
にNo.２のジスアゾ顔料を用いた他は実施例８と同
様に感光体を作製し感度を測定したところＥ１／２ ＝16ルツクス・秒であつた。 実施例 10 No.１のジスアゾ顔料３部をフエノキシ樹脂（商
品名「PKHH」ユニオンカーバイド社製）１部
をジオキサン75部に溶解させた液中で振動ミルを
用いて粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウ
ム蒸着ポリエステルフイルム上にワイヤーバーを
用いて塗布乾燥し、厚さ1μの電荷発生層を形成
させた。この電荷発生層の上にＰ−ジエチルアミ
ノベンズアルデヒド−ジフエニルヒドラゾン５
部、ポリカーボネート樹脂（商品名「パンライト
Ｌ−1250W」帝人化成社製）５部を塩化メチレン
65部に溶かした溶液をワイヤーバーを用いて塗布
乾燥し厚さ10μの電荷輸送層を形成せしめ第３図
の形態の感光体を得た。こうして作製した感光体
の感度を印加電圧−6KVのコロナ放電を行ない
実施例１に準じて測定したところＥ１／２＝4.0ルツ クス・秒であつた。 実施例 11〜24 実施例10においてNo.１のジスアゾ顔料のかわり
に下記表２のジスアゾ顔料を夫々用いた他は同じ
方法で第３図の形態の感光体を作成し、実施例10
に準じて感度の測定を行ない表２の結果を得た。
【表】
実施例 25
実施例10においてNo.１のジスアゾ顔料のかわり
にNo.９のジスアゾ顔料を用いて電荷発生層とし
た。また電荷輸送層として実施例10におけるＰ−
ジエチル−アミノベンズアルデヒド−ジフエニル
ヒドラゾンのかわりに２，５−ビス（Ｐ−ジエチ
ルアミノフエニル）−１，３，４−オキサジアゾ
ールを用いた他は実施例10と同様に感光体を作製
した。こうして得た感光体の感度を実施例10に準
じて測定したところＥ１／２＝2.6ルツクス・秒であ つた。 実施例 26〜29 実施例25においてNo.９のジスアゾ顔料のかわり
に下記表３に示す番号のジスアゾ顔料を夫々用い
た他は実施例25と同様に感光体を作製し、感度の
測定を行ない表３の結果を得た。
にNo.９のジスアゾ顔料を用いて電荷発生層とし
た。また電荷輸送層として実施例10におけるＰ−
ジエチル−アミノベンズアルデヒド−ジフエニル
ヒドラゾンのかわりに２，５−ビス（Ｐ−ジエチ
ルアミノフエニル）−１，３，４−オキサジアゾ
ールを用いた他は実施例10と同様に感光体を作製
した。こうして得た感光体の感度を実施例10に準
じて測定したところＥ１／２＝2.6ルツクス・秒であ つた。 実施例 26〜29 実施例25においてNo.９のジスアゾ顔料のかわり
に下記表３に示す番号のジスアゾ顔料を夫々用い
た他は実施例25と同様に感光体を作製し、感度の
測定を行ない表３の結果を得た。
第１〜４図は本発明に係る電子写真用感光体の
拡大部分断面図である。 １……導電性支持体、２ａ，２ｂ，２ｃ，２ｄ
……感光層、３……ジスアゾ化合物、４……バイ
ンダー、５……電荷輸送媒体、６……電荷担体発
生層、７……電荷輸送層。
拡大部分断面図である。 １……導電性支持体、２ａ，２ｂ，２ｃ，２ｄ
……感光層、３……ジスアゾ化合物、４……バイ
ンダー、５……電荷輸送媒体、６……電荷担体発
生層、７……電荷輸送層。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 感光層中に下記一般式（）で表わされるジ
スアゾ化合物を含有することを特徴とする電子写
真用感光体。 （但し、上記一般式（）においてＹは 及び から成る群から選択される基を表わし、ＸはＨ、
CH3、OCH3、Cl、Br及びNO2からなる群から選
ばれる基を表わす。また一般式（）において
Arは置換基を有してもよいフエニル基、ナフチ
ル基、アントリル基、ピリジル基、チエニル基、
フリル基及びカルバゾリル基からなる群から選ば
れる基を表わし、一般式（）においてR1及び
R2は夫夫置換基を有してもよいアルキル基又は
アリール基を表わし、一般式（）において
【式】は置換基を有してもよい炭化水素環 基又は複素環基を表わす。）
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57222964A JPS59113446A (ja) | 1982-12-21 | 1982-12-21 | 電子写真用感光体 |
| US06/560,481 US4504560A (en) | 1982-12-21 | 1983-12-12 | Electrophotoconductor for electrophotography comprising a disazo compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57222964A JPS59113446A (ja) | 1982-12-21 | 1982-12-21 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59113446A JPS59113446A (ja) | 1984-06-30 |
| JPH0221578B2 true JPH0221578B2 (ja) | 1990-05-15 |
Family
ID=16790638
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57222964A Granted JPS59113446A (ja) | 1982-12-21 | 1982-12-21 | 電子写真用感光体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4504560A (ja) |
| JP (1) | JPS59113446A (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60452A (ja) * | 1983-06-17 | 1985-01-05 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS6169072A (ja) * | 1984-09-13 | 1986-04-09 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPS61107250A (ja) * | 1984-10-31 | 1986-05-26 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPS63262656A (ja) * | 1987-04-21 | 1988-10-28 | Dainichi Color & Chem Mfg Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS63301956A (ja) * | 1987-06-01 | 1988-12-08 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| US5399453A (en) * | 1992-02-14 | 1995-03-21 | Yamanashi Electronics Co., Ltd. | Electrophotograhic photoreceptor |
| JP4756289B2 (ja) * | 2000-02-25 | 2011-08-24 | Ｄｉｃ株式会社 | 顔料分散体の製造方法ならびに電子写真感光体用塗料の製造方法 |
| US20060112858A1 (en) * | 2004-11-12 | 2006-06-01 | Saigon Hi Tech Park | Liquid nano carbon and application products |
| US20070077478A1 (en) * | 2005-10-03 | 2007-04-05 | The Board Of Management Of Saigon Hi-Tech Park | Electrolyte membrane for fuel cell utilizing nano composite |
| JP4898580B2 (ja) * | 2007-07-05 | 2012-03-14 | 東京戸張株式会社 | 乗越防止柵 |
| JP5196244B2 (ja) * | 2008-03-17 | 2013-05-15 | 株式会社リコー | 電子写真感光体及び電子写真装置 |
| US20100278715A1 (en) * | 2009-04-29 | 2010-11-04 | Th Llc | Systems, Devices, and/or Methods Regarding Specific Precursors or Tube Control Agent for the Synthesis of Carbon Nanofiber and Nanotube |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4390608A (en) * | 1980-12-09 | 1983-06-28 | Ricoh Company, Ltd. | Layered charge generator/transport electrophotographic photoconductor uses bisazo pigment |
| JPS5799648A (en) * | 1980-12-13 | 1982-06-21 | Copyer Co Ltd | Electrophotographic receptor |
-
1982
- 1982-12-21 JP JP57222964A patent/JPS59113446A/ja active Granted
-
1983
- 1983-12-12 US US06/560,481 patent/US4504560A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4504560A (en) | 1985-03-12 |
| JPS59113446A (ja) | 1984-06-30 |
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