JPH02218638A - ７―オクテン―１―アールの製造法 - Google Patents
７―オクテン―１―アールの製造法Info
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- JPH02218638A JPH02218638A JP4137989A JP4137989A JPH02218638A JP H02218638 A JPH02218638 A JP H02218638A JP 4137989 A JP4137989 A JP 4137989A JP 4137989 A JP4137989 A JP 4137989A JP H02218638 A JPH02218638 A JP H02218638A
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- JP
- Japan
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- reaction
- catalyst
- octa
- octanol
- octen
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/511—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups
- C07C45/512—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups the singly bound functional group being a free hydroxyl group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、７−オクテン−１−アールの改良された製造
法に関するものである。７−オクテン−１−アールは、
反応性に富む末端ビニル基およびホルミル基を有し、種
々の工業薬品の出発物質として極めて有用である。
法に関するものである。７−オクテン−１−アールは、
反応性に富む末端ビニル基およびホルミル基を有し、種
々の工業薬品の出発物質として極めて有用である。
オクタ−２，７−ジエン−１−オールを銅系触媒および
クロム系触媒より成る群から選ばれる触媒の存在下に異
性化して７−オクテン−１−アールを製造することは知
られている（特公昭６２−６０３７８号公報参照）。
クロム系触媒より成る群から選ばれる触媒の存在下に異
性化して７−オクテン−１−アールを製造することは知
られている（特公昭６２−６０３７８号公報参照）。
上記反応を工業的に実施しようとする場合、触媒活性を
長時間一定に維持させることが経済的な観点より重要で
ある。上記公報には、２．７−オクタレニン−１−オー
ルを異性化して７−オクテン−１−アールを製造するこ
とに関する基本的な発明が開示されているが、本発明者
らが同公報記載の実施例に従って、同一触媒を繰り返し
使用して反応を行うと、次第に２，７−オクタジェナー
ルが副生じてくる傾向があることが見受けられた。
長時間一定に維持させることが経済的な観点より重要で
ある。上記公報には、２．７−オクタレニン−１−オー
ルを異性化して７−オクテン−１−アールを製造するこ
とに関する基本的な発明が開示されているが、本発明者
らが同公報記載の実施例に従って、同一触媒を繰り返し
使用して反応を行うと、次第に２，７−オクタジェナー
ルが副生じてくる傾向があることが見受けられた。
オクタ−２，７−ジェナールは、ヒドロホルミル化反応
の強い触媒被毒物質であり、７−オクテン−１−アール
中への混入は避けなければならない。
の強い触媒被毒物質であり、７−オクテン−１−アール
中への混入は避けなければならない。
しかし、オクタ−２，７−ジェナールの沸点は、７−オ
クテン−１−アールの沸点に近似しているため完全に蒸
留分離することは容易でない。
クテン−１−アールの沸点に近似しているため完全に蒸
留分離することは容易でない。
本発明の目的は、ヒドロホルミル化反応の触媒被毒とな
るオクタ−２，７−ジェナールの生成を抑制し、異性化
反応の触媒活性寿命を延ばすことにめる０ 〔課題を解決するための手段〕 本発明者らは、上記の目的が適当な水素発生源と適当な
反応温度を選ぶことにより達成しうろことを見い出した
。すなわち、本発明によれば、鋼。
るオクタ−２，７−ジェナールの生成を抑制し、異性化
反応の触媒活性寿命を延ばすことにめる０ 〔課題を解決するための手段〕 本発明者らは、上記の目的が適当な水素発生源と適当な
反応温度を選ぶことにより達成しうろことを見い出した
。すなわち、本発明によれば、鋼。
クロムおよび亜鉛からなる群から選ばれる少なくとも２
種の金属を金属成分とする金属酸化物触媒の存在下、オ
クタ−２，７−ジエン−１−オールを異性化して７−オ
クテン−１−アールを製造スるに際して、ｎ−オクタノ
ール、３−オクタノールおよび７−オクテン−１−オー
ルからなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物をオ
クタ−２，７−ジエン−１−オールに対して５０〜２０
０重量パーセントの割合で存在させ、かつ反応を１８０
〜２５０℃で行なうことを特徴とする７−オクテン−１
−アールの製造法が提供され、これにより上記の目的が
達成される。
種の金属を金属成分とする金属酸化物触媒の存在下、オ
クタ−２，７−ジエン−１−オールを異性化して７−オ
クテン−１−アールを製造スるに際して、ｎ−オクタノ
ール、３−オクタノールおよび７−オクテン−１−オー
ルからなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物をオ
クタ−２，７−ジエン−１−オールに対して５０〜２０
０重量パーセントの割合で存在させ、かつ反応を１８０
〜２５０℃で行なうことを特徴とする７−オクテン−１
−アールの製造法が提供され、これにより上記の目的が
達成される。
本発明の方法において触媒として使用する銅、クロムお
よび亜鉛からなる群から選ばれる少なくとも２種の金属
を金属成分とする金属酸化物としては、銅クロム酸化物
、クロム亜鉛酸化物、銅亜鉛酸化物、鋼クロム亜鉛酸化
物などを例示することができる。前記の金属酸化物触媒
は商業生意されておシ容易に入手することができるほか
、たとえば触媒工学講座１０元素別触媒便覧３６５−３
６７頁（昭和４２年２月２５日 株式会社地人書館発行
）に記載されている方法にしたがって製造することもで
きる。これらの触媒はタングステン、モリブデン、レニ
ウム、ジルコニウム、マンガン、チタン、鉄、バリウム
などから選ばれる他の金属成分で部分的に変性されてい
てもよい。また触媒はアルミナ、シリカ、ケイソウ土な
どの担体に担持されているものを使用することもできる
。
よび亜鉛からなる群から選ばれる少なくとも２種の金属
を金属成分とする金属酸化物としては、銅クロム酸化物
、クロム亜鉛酸化物、銅亜鉛酸化物、鋼クロム亜鉛酸化
物などを例示することができる。前記の金属酸化物触媒
は商業生意されておシ容易に入手することができるほか
、たとえば触媒工学講座１０元素別触媒便覧３６５−３
６７頁（昭和４２年２月２５日 株式会社地人書館発行
）に記載されている方法にしたがって製造することもで
きる。これらの触媒はタングステン、モリブデン、レニ
ウム、ジルコニウム、マンガン、チタン、鉄、バリウム
などから選ばれる他の金属成分で部分的に変性されてい
てもよい。また触媒はアルミナ、シリカ、ケイソウ土な
どの担体に担持されているものを使用することもできる
。
これらの触媒はそれぞれ単独で用いてもよく、あるいは
二種もしくはそれ以上組合せて用いてもよい。触媒はそ
の使用に先立ち予め水素処理すると触媒活性が向上する
場合がある。反応を液相で実施する場合、触媒は金属換
算で反応混合液に対して０．１〜２０！量パーセントの
割合で用いられる。
二種もしくはそれ以上組合せて用いてもよい。触媒はそ
の使用に先立ち予め水素処理すると触媒活性が向上する
場合がある。反応を液相で実施する場合、触媒は金属換
算で反応混合液に対して０．１〜２０！量パーセントの
割合で用いられる。
反応系内に適量のイオウ化合物、アンチモン化合物、ビ
スマス化合物、リン化合物、窒素化合物などを共存させ
ることによって触媒を部分的に被毒させた状態で２，７
−オクタレニン−１−オールの異性化反応を行なりと７
−オクテン−１−アールの選択性が向上する場合がある
。前記イオウ化合物としてはイオウ、硫酸ナトリウムな
どを、アンチモン化合物としては酸化アンチモンなどを
、ビスマス化合物としては酸化ビスマスなどを、リン化
合物としてはリン酸、トリフェニルホスフィンなどを、
窒素化合物としてはピリジン、アニリンなどをそれぞれ
例示することができる。
スマス化合物、リン化合物、窒素化合物などを共存させ
ることによって触媒を部分的に被毒させた状態で２，７
−オクタレニン−１−オールの異性化反応を行なりと７
−オクテン−１−アールの選択性が向上する場合がある
。前記イオウ化合物としてはイオウ、硫酸ナトリウムな
どを、アンチモン化合物としては酸化アンチモンなどを
、ビスマス化合物としては酸化ビスマスなどを、リン化
合物としてはリン酸、トリフェニルホスフィンなどを、
窒素化合物としてはピリジン、アニリンなどをそれぞれ
例示することができる。
本発明においてオクタ−２，７−ジエン−１−オールの
異性化反応は、ｎ−オクタノール、３−オクタノールお
よび７−オクテン−１−オールからなる群から選ばれる
少なくとも１種の化合物をオクタ−２，７−ジエン−１
−オールに対ｔ、て５０〜２００重量パーセント共存さ
せて行なわれる。
異性化反応は、ｎ−オクタノール、３−オクタノールお
よび７−オクテン−１−オールからなる群から選ばれる
少なくとも１種の化合物をオクタ−２，７−ジエン−１
−オールに対ｔ、て５０〜２００重量パーセント共存さ
せて行なわれる。
上記化合物の添加量がオクタ−２，７−ジエン−１−オ
ールに対して５０重量％以下では触媒失活や２．７−オ
クタジェナールの副生が多くなυ、２００重量％以上で
は添加物の脱水素によるオクチルアルデヒドおよび／ま
たは３−オクタノンの生成量が多くなり経済的でない。
ールに対して５０重量％以下では触媒失活や２．７−オ
クタジェナールの副生が多くなυ、２００重量％以上で
は添加物の脱水素によるオクチルアルデヒドおよび／ま
たは３−オクタノンの生成量が多くなり経済的でない。
本発明において反応温度は１８０〜２５０℃、好ましく
は２００〜２４０℃である。反応温度が１８０℃以下で
は上記化合物の添加による効果が小さ（，２５０℃以上
では副反応が多くなり好ましくない。
は２００〜２４０℃である。反応温度が１８０℃以下で
は上記化合物の添加による効果が小さ（，２５０℃以上
では副反応が多くなり好ましくない。
本発明において、窒素ガス、炭酸ガス、ヘリウムガス、
アルゴンガスなどの不活性なガスの雰囲気下で反応が行
なわれるのが好ましいが、不活性ガスの一部または全部
を水素ガスに置き換えてもよい。丸だし、水素ガスの共
存下で反応を行なう場合には、水素ガスの分圧を１０気
圧以下に留めた方がよい。水素ガスの分圧が１０気圧を
越えると水添反応の割合が増大し、７−オクテン−１−
アールの選択率が低下するので好ましくない。反応は攪
判型反応槽、気泡塔型反応槽あるいは充填塔型反応槽中
で液相または気相において連続方式またはバッチ方式で
実施することができる。反応を液相で実施する場合、原
料である２、７−オクタレニン−１−オールまたは生成
物である７−オクテン−１−アールに溶媒としての機能
を兼ねさせることができる。また反応は反応条件下にお
いて不活性な他の有機溶媒を用いて行なうこともできる
。使用可能な有機溶媒としては、ヘキサン、オクタン、
デカン、流動パラフィンなどの飽和脂肪族炭化水素類、
シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの飽和脂環
式炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ビフェ
ニルなどの芳香族炭化水素類、ジイソズロビルエーテル
、ジブチルエーテル、ジオクチルエーテル、ジフェニル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコール
ジエチルエーテル、ポリエチレングリコールジメチルエ
ーテルなどのエーテル類、アジピン酸ジメチル、ジオク
チルフタレート、ジオクチルセバケートなどのエステル
類を挙げることができる。
アルゴンガスなどの不活性なガスの雰囲気下で反応が行
なわれるのが好ましいが、不活性ガスの一部または全部
を水素ガスに置き換えてもよい。丸だし、水素ガスの共
存下で反応を行なう場合には、水素ガスの分圧を１０気
圧以下に留めた方がよい。水素ガスの分圧が１０気圧を
越えると水添反応の割合が増大し、７−オクテン−１−
アールの選択率が低下するので好ましくない。反応は攪
判型反応槽、気泡塔型反応槽あるいは充填塔型反応槽中
で液相または気相において連続方式またはバッチ方式で
実施することができる。反応を液相で実施する場合、原
料である２、７−オクタレニン−１−オールまたは生成
物である７−オクテン−１−アールに溶媒としての機能
を兼ねさせることができる。また反応は反応条件下にお
いて不活性な他の有機溶媒を用いて行なうこともできる
。使用可能な有機溶媒としては、ヘキサン、オクタン、
デカン、流動パラフィンなどの飽和脂肪族炭化水素類、
シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの飽和脂環
式炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ビフェ
ニルなどの芳香族炭化水素類、ジイソズロビルエーテル
、ジブチルエーテル、ジオクチルエーテル、ジフェニル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコール
ジエチルエーテル、ポリエチレングリコールジメチルエ
ーテルなどのエーテル類、アジピン酸ジメチル、ジオク
チルフタレート、ジオクチルセバケートなどのエステル
類を挙げることができる。
本発明の方法にエリ生成する７−オクテン−１−アール
は反応原料の２，７−オクタシエンー１−オールより低
沸点であるので、７−オクテン−１−アールを反応系外
に留出させながら反応を行なうこと（反応蒸留方式）は
本発明の方法の特に望ましい！施態様の１つであり、こ
れにより副生物の生成が一層抑制される。反応で生成す
る７−オクテン−１−アールは反応混合液または留出液
から通常の蒸留操作によって取得することができる。
は反応原料の２，７−オクタシエンー１−オールより低
沸点であるので、７−オクテン−１−アールを反応系外
に留出させながら反応を行なうこと（反応蒸留方式）は
本発明の方法の特に望ましい！施態様の１つであり、こ
れにより副生物の生成が一層抑制される。反応で生成す
る７−オクテン−１−アールは反応混合液または留出液
から通常の蒸留操作によって取得することができる。
７−オクテン−１−アールはヒトミホルミル化によって
１，９−ノナンジアールて誘導することができる。１，
９−ノナンジアールは高分子原料として重要なアゼライ
ン酸、１，９−ノナンジオールの製造原料として用いら
れる。
１，９−ノナンジアールて誘導することができる。１，
９−ノナンジアールは高分子原料として重要なアゼライ
ン酸、１，９−ノナンジオールの製造原料として用いら
れる。
また、７−オクテン−１−アールはコバルト塩、マンガ
ン塩、ニッケル塩、銅塩、鉄塩などめ触媒の存在下で酸
素酸化することＫよって７−オクテン酸に変換すること
ができる。このほか、７−オクテン−１−アールは還元
によって７−オクテン−１−オールまたはオクタノ−ル
ー１に変換することも、また還元、酸化反応を行うこと
によりカプリル酸に変換することもできる。
ン塩、ニッケル塩、銅塩、鉄塩などめ触媒の存在下で酸
素酸化することＫよって７−オクテン酸に変換すること
ができる。このほか、７−オクテン−１−アールは還元
によって７−オクテン−１−オールまたはオクタノ−ル
ー１に変換することも、また還元、酸化反応を行うこと
によりカプリル酸に変換することもできる。
以下実施例によって本発明の方法を具体的に説明する。
実施例１
蒸留装置、原料フィードロ、攪拌機および温度計を備え
た内容５Ｑｄの三つロフラスコに鋼クロム酸化物触媒（
日揮化学社！ｔ！Ｎ−２０３） ０．１５９および流動
パラフィン１０ｍｊを仕込み、真空ポンプおよび減圧一
定装置により系内の圧力を１８０■々にコントロールし
た後内温が２２０℃になるまで加熱した。攪拌下１ｃｎ
−オクタノール２０重量バーセント、７−オクテン−１
−オール２０重量バーセントおよびオクタ−２，７−ジ
エン−１−オール６０１ｉ量パーセントからなる原料を
１ｏｆｆ／／ｈｒの速度で連続的に供給した。反応生成
物は未反応の原料とともに連続的に触媒液から蒸発分離
された。反応開始から１時間後の留出液のガスクロマト
グラフィーによる分析結果から、オクタ−２，７−ジエ
ン−１−オールの転化率は９６．５俤でおり、７−オク
テン−１−アールの選択率は８９慢であることがわかっ
た。なお、ｎ−オクタノールは３５チの転化率でオクチ
ルアルデヒドに転化しており、７−オクテン−１−オー
ルは見掛は上質化は見られなかった。また、２．７−オ
クタジェナールの副生はわずか０．４チであった。この
ような連続反応を７時間実施した。７時間後の留出液の
分析からオクタ−２，７−ジエン−１−オールノ転化率
は９５チであり、７−オクテン−１−アールの選択率は
８７４であることがわかった。７−オクテン−１−オー
ルの副生が２１見られたが、２．７−オクタジェナール
の副生は０．５ ％であった。
た内容５Ｑｄの三つロフラスコに鋼クロム酸化物触媒（
日揮化学社！ｔ！Ｎ−２０３） ０．１５９および流動
パラフィン１０ｍｊを仕込み、真空ポンプおよび減圧一
定装置により系内の圧力を１８０■々にコントロールし
た後内温が２２０℃になるまで加熱した。攪拌下１ｃｎ
−オクタノール２０重量バーセント、７−オクテン−１
−オール２０重量バーセントおよびオクタ−２，７−ジ
エン−１−オール６０１ｉ量パーセントからなる原料を
１ｏｆｆ／／ｈｒの速度で連続的に供給した。反応生成
物は未反応の原料とともに連続的に触媒液から蒸発分離
された。反応開始から１時間後の留出液のガスクロマト
グラフィーによる分析結果から、オクタ−２，７−ジエ
ン−１−オールの転化率は９６．５俤でおり、７−オク
テン−１−アールの選択率は８９慢であることがわかっ
た。なお、ｎ−オクタノールは３５チの転化率でオクチ
ルアルデヒドに転化しており、７−オクテン−１−オー
ルは見掛は上質化は見られなかった。また、２．７−オ
クタジェナールの副生はわずか０．４チであった。この
ような連続反応を７時間実施した。７時間後の留出液の
分析からオクタ−２，７−ジエン−１−オールノ転化率
は９５チであり、７−オクテン−１−アールの選択率は
８７４であることがわかった。７−オクテン−１−オー
ルの副生が２１見られたが、２．７−オクタジェナール
の副生は０．５ ％であった。
実施例２〜４および比較例１〜３
実施例１において原料組成および反応温度を変化させた
以外は実施何重と同様にしてオクタ−２゜７−ジエン−
１−オールの異性化反応を行った。
以外は実施何重と同様にしてオクタ−２゜７−ジエン−
１−オールの異性化反応を行った。
反応開始１時間後と７時間後の反応結果を第１表に示す
。
。
以下余白
実施例５〜７
実施例１において触媒の種類を変化させた以外は実施例
１と同様にしてオクタ−２，７−ジエン−１−オールの
異性化反応を行った。反応開始４＆１時間後と７時間後
の反応結果を第２表に示す。
１と同様にしてオクタ−２，７−ジエン−１−オールの
異性化反応を行った。反応開始４＆１時間後と７時間後
の反応結果を第２表に示す。
ふ°ス下余白
〔発明の効果】
本発明により提供される７−オクテン−１−アールの製
造法に従えば、２．７−オクタジェナールの副生を１−
以下とヒドロホルミル化反応の触媒被毒に対して問題と
ならないレベルに抑制しうるのみならず、触媒活性寿命
も大巾に延長されるなどの大きな利点がろる。
造法に従えば、２．７−オクタジェナールの副生を１−
以下とヒドロホルミル化反応の触媒被毒に対して問題と
ならないレベルに抑制しうるのみならず、触媒活性寿命
も大巾に延長されるなどの大きな利点がろる。
特許出願人 株式会社 り ラ し
Claims (1)
- １、銅、クロムおよび亜鉛からなる群から選ばれる少な
くとも２種の金属を金属成分とする金属酸化物触媒の存
在下、オクタ−２，７−ジエン−１−オールを異性化し
て７−オクテン−１−アールを製造するに際して、ｎ−
オクタノール、３−オクタノールおよび７−オクテン−
１−オールからなる群から選ばれる少なくとも１種の化
合物をオクタ−２，７−ジエン−１−オールに対して５
０〜２００重量パーセントの割合で存在させ、かつ異性
化反応を１８０〜２５０℃で行うことを特徴とする７−
オクテン−１−アールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1041379A JP2565561B2 (ja) | 1989-02-20 | 1989-02-20 | ７ーオクテンー１ーアールの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1041379A JP2565561B2 (ja) | 1989-02-20 | 1989-02-20 | ７ーオクテンー１ーアールの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02218638A true JPH02218638A (ja) | 1990-08-31 |
| JP2565561B2 JP2565561B2 (ja) | 1996-12-18 |
Family
ID=12606766
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1041379A Expired - Fee Related JP2565561B2 (ja) | 1989-02-20 | 1989-02-20 | ７ーオクテンー１ーアールの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2565561B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0908441A1 (en) * | 1997-09-30 | 1999-04-14 | Kuraray Co., Ltd. | Process for producing 7-octen-1-al |
| GB2334309A (en) * | 1998-02-13 | 1999-08-18 | Caterpillar Inc | Fuel injector, for I.C. engines, having a intensifier piston with hydraulic stop means to provide abrupt end to injection event |
| WO2010113531A1 (ja) | 2009-03-31 | 2010-10-07 | 株式会社クラレ | 高純度末端オレフィン化合物の製造方法 |
| WO2014034880A1 (ja) | 2012-09-03 | 2014-03-06 | 株式会社クラレ | ７－オクテナールの製造方法 |
| WO2014034879A1 (ja) | 2012-09-03 | 2014-03-06 | 株式会社クラレ | 銅系触媒前駆体およびその製造方法並びに水素化方法 |
-
1989
- 1989-02-20 JP JP1041379A patent/JP2565561B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0908441A1 (en) * | 1997-09-30 | 1999-04-14 | Kuraray Co., Ltd. | Process for producing 7-octen-1-al |
| GB2334309A (en) * | 1998-02-13 | 1999-08-18 | Caterpillar Inc | Fuel injector, for I.C. engines, having a intensifier piston with hydraulic stop means to provide abrupt end to injection event |
| WO2010113531A1 (ja) | 2009-03-31 | 2010-10-07 | 株式会社クラレ | 高純度末端オレフィン化合物の製造方法 |
| US8609886B2 (en) | 2009-03-31 | 2013-12-17 | Kuraray Co., Ltd. | Method for producing high purity terminal olefin compound |
| WO2014034880A1 (ja) | 2012-09-03 | 2014-03-06 | 株式会社クラレ | ７－オクテナールの製造方法 |
| WO2014034879A1 (ja) | 2012-09-03 | 2014-03-06 | 株式会社クラレ | 銅系触媒前駆体およびその製造方法並びに水素化方法 |
| US9193655B2 (en) | 2012-09-03 | 2015-11-24 | Kuraray Co., Ltd. | Method for producing 7-octenal |
| US9346044B2 (en) | 2012-09-03 | 2016-05-24 | Kuraray Co., Ltd. | Copper-based catalyst precursor, method for manufacturing same, and hydrogenation method |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2565561B2 (ja) | 1996-12-18 |
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