JPH0222755B2 - - Google Patents
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- JPH0222755B2 JPH0222755B2 JP58120963A JP12096383A JPH0222755B2 JP H0222755 B2 JPH0222755 B2 JP H0222755B2 JP 58120963 A JP58120963 A JP 58120963A JP 12096383 A JP12096383 A JP 12096383A JP H0222755 B2 JPH0222755 B2 JP H0222755B2
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- JP
- Japan
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- aqueous solution
- egcg
- tea
- water
- acetone
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
- C07D311/60—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with aryl radicals attached in position 2
- C07D311/62—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with aryl radicals attached in position 2 with oxygen atoms directly attached in position 3, e.g. anthocyanidins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/82—Theaceae (Tea family), e.g. camellia
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- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Description
本発明は茶カテキン類の製造方法に関し、詳し
くは茶葉より茶カテキン類を分別して製造する方
法に関する。さらに詳しくは、本発明は茶葉より
（−）エピカテキン、（−）エピガロカテキン、
（−）エピカテキンガレートおよび（−）エピガ
ロカテキンガレートをそれぞれ分離して製造する
方法に関する。 本発明者は茶成分の薬理効果の研究を進め、所
謂茶タンニンの主体たる茶カテキン類に強力な生
理活性作用を確認し、さらに検討を重ねた結果、
これら茶カテキン類を効率よく製造する方法を見
出し、本発明を完成するに至つた。 本発明は、茶葉を熱湯もしくは40〜75％メタノ
ール水溶液、40〜75％エタノール水溶液および30
〜80％アセトン水溶液から選ばれた１種の溶剤で
抽出し、抽出成分を含む溶液をクロロホルムで洗
浄し、次いで該抽出成分を有機溶媒に転落したの
ち、該有機溶媒を留去し、得られた抽出成分濃縮
液を逆相分配カラムを用いアセトン：テトラヒド
ロフラン：水＝０〜25：０〜35：65〜85（容量％）
なる展開溶媒にて高速液体クロマトグラフイーを
行なつてエピカテキン、エピガロカテキン、エピ
カテキンガレートおよびエピガロカテキンガレー
トの各成分を分離して得ることを特徴とする一般
式 （ただし、R1はＨまたはOH、R2はＨまたは
くは茶葉より茶カテキン類を分別して製造する方
法に関する。さらに詳しくは、本発明は茶葉より
（−）エピカテキン、（−）エピガロカテキン、
（−）エピカテキンガレートおよび（−）エピガ
ロカテキンガレートをそれぞれ分離して製造する
方法に関する。 本発明者は茶成分の薬理効果の研究を進め、所
謂茶タンニンの主体たる茶カテキン類に強力な生
理活性作用を確認し、さらに検討を重ねた結果、
これら茶カテキン類を効率よく製造する方法を見
出し、本発明を完成するに至つた。 本発明は、茶葉を熱湯もしくは40〜75％メタノ
ール水溶液、40〜75％エタノール水溶液および30
〜80％アセトン水溶液から選ばれた１種の溶剤で
抽出し、抽出成分を含む溶液をクロロホルムで洗
浄し、次いで該抽出成分を有機溶媒に転落したの
ち、該有機溶媒を留去し、得られた抽出成分濃縮
液を逆相分配カラムを用いアセトン：テトラヒド
ロフラン：水＝０〜25：０〜35：65〜85（容量％）
なる展開溶媒にて高速液体クロマトグラフイーを
行なつてエピカテキン、エピガロカテキン、エピ
カテキンガレートおよびエピガロカテキンガレー
トの各成分を分離して得ることを特徴とする一般
式 （ただし、R1はＨまたはOH、R2はＨまたは
【式】である。）
で表わされる茶カテキン類の製造方法を提供する
ものである。 本発明の原料である茶葉としては各種形態のも
のがあり、たとえば茶生葉、不発酵茶、半発酵
茶、煎茶、インスタント緑茶などを挙げることが
できる。 次に、抽出に用いる熱湯としては80℃以上の温
度のものが好ましい。また、メタノール水溶液な
どの含水有機溶剤については上記した濃度のもの
を用いることが必要であり、この範囲外の濃度の
ものでは抽出効率が低下する。なお、他の有機溶
剤を使用した場合も同様に良好な結果が得られな
い。抽出は茶カテキン類を含有する成分である茶
タンニンが十分に抽出できる条件の下に行なえば
よく、通常は５分以上、好ましくは10分〜24時間
抽出を行ない、必要に応じて撹拌等の補助的手段
を加えることにより抽出時間を短縮することがで
きる。 次いで、抽出成分を含む溶液をクロロホルムで
洗浄する。クロロホルムの使用量は該溶液と当量
程度が適当である。クロロホルムによる洗浄によ
つて該溶液中のカフエイン、葉緑素などが除かれ
る。なお、色素類の除去が不十分である場合、少
量の活性炭で処理することにより十分に除去する
ことができる。その後、抽出成分を有機溶媒に転
溶させるが、この操作は常法によつて行なえばよ
い。なお、有機溶媒としては種々のものを使用し
得るが、本発明者が行なつた実験では酢酸エチ
ル、ｎ−ブタノール、メチルイソブチルケトン、
アセトンなどが好適であり、特に酢酸エチル、ア
セトン（塩析）が好ましい。有効成分を転溶させ
た後、減圧蒸留によつて有機溶媒を留去する。し
かる後、得られた濃縮液をそのまま、あるいは該
濃縮液を凍結乾燥法、噴霧乾燥法などによつて乾
燥したのち、逆相分配カラムを用いアセトン：テ
トラヒドロフラン：水＝０〜25：０〜35：65〜85
（容量％）なる展開溶媒にて高速液体クロマトグ
ラフイーを行なう。この展開溶媒の好ましい範囲
はアセトン：テトラヒドロフラン：水＝10〜15：
５〜15：75〜80（容量％）である。 この高速液体クロマトグラフイーにより茶カテ
キン類は上記一般式で表わされる４種類の物質に
分別され、各成分を分離して得ることができる。
すなわち、具体的に示すと、 （−）エピカテキン（R1＝Ｈ、R2＝Ｈ）（以
下、ECと略す。） （−）エピガロカテキン（R1＝OH、R2＝Ｈ）
（以下、EGCと略す。） （−）エピカテキンガレート（R1＝Ｈ、
ものである。 本発明の原料である茶葉としては各種形態のも
のがあり、たとえば茶生葉、不発酵茶、半発酵
茶、煎茶、インスタント緑茶などを挙げることが
できる。 次に、抽出に用いる熱湯としては80℃以上の温
度のものが好ましい。また、メタノール水溶液な
どの含水有機溶剤については上記した濃度のもの
を用いることが必要であり、この範囲外の濃度の
ものでは抽出効率が低下する。なお、他の有機溶
剤を使用した場合も同様に良好な結果が得られな
い。抽出は茶カテキン類を含有する成分である茶
タンニンが十分に抽出できる条件の下に行なえば
よく、通常は５分以上、好ましくは10分〜24時間
抽出を行ない、必要に応じて撹拌等の補助的手段
を加えることにより抽出時間を短縮することがで
きる。 次いで、抽出成分を含む溶液をクロロホルムで
洗浄する。クロロホルムの使用量は該溶液と当量
程度が適当である。クロロホルムによる洗浄によ
つて該溶液中のカフエイン、葉緑素などが除かれ
る。なお、色素類の除去が不十分である場合、少
量の活性炭で処理することにより十分に除去する
ことができる。その後、抽出成分を有機溶媒に転
溶させるが、この操作は常法によつて行なえばよ
い。なお、有機溶媒としては種々のものを使用し
得るが、本発明者が行なつた実験では酢酸エチ
ル、ｎ−ブタノール、メチルイソブチルケトン、
アセトンなどが好適であり、特に酢酸エチル、ア
セトン（塩析）が好ましい。有効成分を転溶させ
た後、減圧蒸留によつて有機溶媒を留去する。し
かる後、得られた濃縮液をそのまま、あるいは該
濃縮液を凍結乾燥法、噴霧乾燥法などによつて乾
燥したのち、逆相分配カラムを用いアセトン：テ
トラヒドロフラン：水＝０〜25：０〜35：65〜85
（容量％）なる展開溶媒にて高速液体クロマトグ
ラフイーを行なう。この展開溶媒の好ましい範囲
はアセトン：テトラヒドロフラン：水＝10〜15：
５〜15：75〜80（容量％）である。 この高速液体クロマトグラフイーにより茶カテ
キン類は上記一般式で表わされる４種類の物質に
分別され、各成分を分離して得ることができる。
すなわち、具体的に示すと、 （−）エピカテキン（R1＝Ｈ、R2＝Ｈ）（以
下、ECと略す。） （−）エピガロカテキン（R1＝OH、R2＝Ｈ）
（以下、EGCと略す。） （−）エピカテキンガレート（R1＝Ｈ、
【式】（以下、ECgと略
す。）
（−）エピガロカテキンガレート（R1＝OH、
【式】（以下、EGCgと略
す。）
の４種類である。これら各物質の紫外部吸収スペ
クトルを第１図に、赤外部吸収スペクトルを第２
〜５図に示す。これらは標品のものと相違ないこ
とを確認した。これら各物質は、必要により濃
縮、乾燥して粉末化したり、さらには冷水より結
晶化して精製することができる。 本発明によつて得られる茶カテキン類はいずれ
も水溶性であるが、少量のエタノールに予め溶解
させることにより容易に油脂等と混合させること
ができる。 本発明は茶カテキン類の経済的かつ量産可能な
方法であり、しかも得られる茶カテキン類は強力
な酸化防止作用を有しており各種食品や化粧品、
石油製品などへの利用が期待されるほか、天然色
素に対する退色防止作用、血中コレステロール増
加抑制作用、抗突然変異作用、抗菌作用などの作
用を有しており、広範囲に及ぶ用途を有してい
る。 次に、本発明を実施例等により詳しく説明す
る。 実施例 １ インスタント緑茶100ｇを熱湯1000mlに加えて
完全に溶解させた。次に、同量のクロロホルムで
洗浄してカフエイン、色素類を除き抽出水溶液
1100mlを得た。これを同量の酢酸エチルで３回処
理して抽出成分を転溶した。酢酸エチル層を合併
して減圧濃縮し、さらに少量の水を加えて酢酸エ
チルを留去して濃厚水溶液を得た。この濃厚水溶
液を常法により凍結乾燥して固形分（粗製品）
28.9ｇを得た。固形分中中のタンニン純度は72％
であつた。 次に、この粗製品のうち３ｇを水20mlに溶解し
0.45μのミリボアフイルターにて過した後、逆
相分配カラム（Waters社製、LC500A型、カート
リツジカラムC18）を用い、アセトン：テトラヒ
ドロフラン：水＝12：10：78（容量％）を展開溶
媒として高速液体クロマトグラフイーを行ない各
カテキンを分画、分取した。各分画溶液を窒素気
流中で減圧濃縮し、得られた濃厚水溶液を凍結乾
燥した。粗製品３ｇを用いたこの処理を合計４回
繰返して行ない、粗製品12ｇよりEC0.85ｇ、
EGC1.44ｇ、ECｇ1.24ｇおよびEGCg4.87ｇ、合
計8.40ｇのカテキン類を得た。この値はタンニン
公定分析法によるタンニン（カテキン類）純度72
％にほぼ合致する。 かくして得られたカテキン類を少量の冷水より
再結晶を繰返し、減圧乾燥して各カテキンの白色
針状結晶を得た。 実施例２および比較例 実施例１において高速液体クロマトグラフイー
の展開溶媒の組成を変化させた場合における各カ
テキン類のそれぞれのピークの分離限界について
分析用液体クロマトグラフ装置（島津製作所、示
差屈折計検出器RID−2AS）を用いて検討した。
結果を第１表に示す。なお、表中の数値はピーク
の保持時間（分）を示し、数値間の−はピークが
重なることを示している。
クトルを第１図に、赤外部吸収スペクトルを第２
〜５図に示す。これらは標品のものと相違ないこ
とを確認した。これら各物質は、必要により濃
縮、乾燥して粉末化したり、さらには冷水より結
晶化して精製することができる。 本発明によつて得られる茶カテキン類はいずれ
も水溶性であるが、少量のエタノールに予め溶解
させることにより容易に油脂等と混合させること
ができる。 本発明は茶カテキン類の経済的かつ量産可能な
方法であり、しかも得られる茶カテキン類は強力
な酸化防止作用を有しており各種食品や化粧品、
石油製品などへの利用が期待されるほか、天然色
素に対する退色防止作用、血中コレステロール増
加抑制作用、抗突然変異作用、抗菌作用などの作
用を有しており、広範囲に及ぶ用途を有してい
る。 次に、本発明を実施例等により詳しく説明す
る。 実施例 １ インスタント緑茶100ｇを熱湯1000mlに加えて
完全に溶解させた。次に、同量のクロロホルムで
洗浄してカフエイン、色素類を除き抽出水溶液
1100mlを得た。これを同量の酢酸エチルで３回処
理して抽出成分を転溶した。酢酸エチル層を合併
して減圧濃縮し、さらに少量の水を加えて酢酸エ
チルを留去して濃厚水溶液を得た。この濃厚水溶
液を常法により凍結乾燥して固形分（粗製品）
28.9ｇを得た。固形分中中のタンニン純度は72％
であつた。 次に、この粗製品のうち３ｇを水20mlに溶解し
0.45μのミリボアフイルターにて過した後、逆
相分配カラム（Waters社製、LC500A型、カート
リツジカラムC18）を用い、アセトン：テトラヒ
ドロフラン：水＝12：10：78（容量％）を展開溶
媒として高速液体クロマトグラフイーを行ない各
カテキンを分画、分取した。各分画溶液を窒素気
流中で減圧濃縮し、得られた濃厚水溶液を凍結乾
燥した。粗製品３ｇを用いたこの処理を合計４回
繰返して行ない、粗製品12ｇよりEC0.85ｇ、
EGC1.44ｇ、ECｇ1.24ｇおよびEGCg4.87ｇ、合
計8.40ｇのカテキン類を得た。この値はタンニン
公定分析法によるタンニン（カテキン類）純度72
％にほぼ合致する。 かくして得られたカテキン類を少量の冷水より
再結晶を繰返し、減圧乾燥して各カテキンの白色
針状結晶を得た。 実施例２および比較例 実施例１において高速液体クロマトグラフイー
の展開溶媒の組成を変化させた場合における各カ
テキン類のそれぞれのピークの分離限界について
分析用液体クロマトグラフ装置（島津製作所、示
差屈折計検出器RID−2AS）を用いて検討した。
結果を第１表に示す。なお、表中の数値はピーク
の保持時間（分）を示し、数値間の−はピークが
重なることを示している。
【表】
【表】
【表】
実施例 ３
煎茶100ｇを50％エタノール水溶液1000ml中で
10分間撹拌しながら抽出を行なつた後、過によ
り茶葉を除いて約1000mlの液を得た。この溶液
に同量のクロロホルムを加え撹拌してカフエイ
ン、色素類をクロロホルム−エタノール層中に移
し、水−エタノール層約800mlを得た。この水−
エタノール層を同量の酢酸エチルで３回処理し、
酢酸エチル層を合併して減圧濃縮し、次いで少量
の水を加えて酢酸エチルを留去し濃厚水溶液を得
た。この濃厚水溶液を凍結乾燥して固形分（粗製
品）11.9ｇを得た。固形分中のタンニン純度は72
％であつた。 得られた粗製品について実施例１と同様にして
各カテキン類に分画し、再結晶してそれぞれの結
晶を得た。 実施例 ４ 茶生葉200ｇを蒸煮し酵素を失活させたものを
70％メタノール水溶液1000mlと共にミキサー中で
10分間撹拌、粉砕したのち遠心分離を行なつて上
清液770mlを得た。この溶液を同量のクロロホル
ムで洗いカフエイン、色素類をクロロホルム−メ
タノール層中に移し、水−メタノール層690mlを
得た。この水−メタノール層を同量の酢酸エチル
で３回処理したのち酢酸エチル層を合併し、減圧
濃縮した。次いで、これに少量の水を加えて酢酸
エチルを留去し濃厚水溶液となし、しかる後常法
により凍結乾燥して固形分（粗製品）7.6ｇを得
た。この固形分中のタンニン純度は51％であつ
た。 得られた粗製品について実施例１と同様にして
各カテキン類に分画し、再結晶してそれぞれの結
晶を得た。 応用例 １ ラードに対する抗酸化試験 本発明の方法により得た茶カテキン類のラード
（酸化防止剤未添加）に対する抗酸化試験
（AOM法による）を行なつた。試験結果を市販
のdl−α−トコフエロールおよびブチルヒドロキ
シアニソール（以下、「BHA」と略記する。）に
ついての結果と共に第６図に示す。図から明らか
な如く、dl−α−トコフエロール200ppmあるい
はBHA50ppmに匹敵する抗酸化能は
EGC10ppm、ECg50ppm、EGCｇ20ppmおよび
EC50ppmで得られる。これらカテキン類を食品
に使用する場合、最終食品中の濃度が100ppm以
下であれば、食品の呈味、呈色を阻害することは
ない。 次に、カテキン類中の主成分であるEGCgのラ
ード（酸化防止剤未添加）に対する抗酸化能にお
ける他物質との相乗効果について第２〜４表に示
した。通常のAOM試験（97.8℃）においては
EGCg10ppmに対してリンゴ酸、クエン酸、酒石
酸の各50ppm添加が著効を示し（第２表）、60℃
に保持したAOM試験変法ではEGCｇ5ppmに対
してＬ−アスコルビン酸、クエン酸、リンゴ酸の
各50ppm添加によりPOVが20に達する日数にお
いてEGCg5ppm単独より長い（第３表）。さら
に、通常のAOM試験（97.8℃）に市販のトコフ
エロールMIXと組合せて用いた場合、EGCｇ
5ppmとトコフエロールMIX100ppmの組合せは
トコフエロールMIXを単独で200ppm用いた場合
よりもはるかに酸化防止能がすぐれている（第４
表）。
10分間撹拌しながら抽出を行なつた後、過によ
り茶葉を除いて約1000mlの液を得た。この溶液
に同量のクロロホルムを加え撹拌してカフエイ
ン、色素類をクロロホルム−エタノール層中に移
し、水−エタノール層約800mlを得た。この水−
エタノール層を同量の酢酸エチルで３回処理し、
酢酸エチル層を合併して減圧濃縮し、次いで少量
の水を加えて酢酸エチルを留去し濃厚水溶液を得
た。この濃厚水溶液を凍結乾燥して固形分（粗製
品）11.9ｇを得た。固形分中のタンニン純度は72
％であつた。 得られた粗製品について実施例１と同様にして
各カテキン類に分画し、再結晶してそれぞれの結
晶を得た。 実施例 ４ 茶生葉200ｇを蒸煮し酵素を失活させたものを
70％メタノール水溶液1000mlと共にミキサー中で
10分間撹拌、粉砕したのち遠心分離を行なつて上
清液770mlを得た。この溶液を同量のクロロホル
ムで洗いカフエイン、色素類をクロロホルム−メ
タノール層中に移し、水−メタノール層690mlを
得た。この水−メタノール層を同量の酢酸エチル
で３回処理したのち酢酸エチル層を合併し、減圧
濃縮した。次いで、これに少量の水を加えて酢酸
エチルを留去し濃厚水溶液となし、しかる後常法
により凍結乾燥して固形分（粗製品）7.6ｇを得
た。この固形分中のタンニン純度は51％であつ
た。 得られた粗製品について実施例１と同様にして
各カテキン類に分画し、再結晶してそれぞれの結
晶を得た。 応用例 １ ラードに対する抗酸化試験 本発明の方法により得た茶カテキン類のラード
（酸化防止剤未添加）に対する抗酸化試験
（AOM法による）を行なつた。試験結果を市販
のdl−α−トコフエロールおよびブチルヒドロキ
シアニソール（以下、「BHA」と略記する。）に
ついての結果と共に第６図に示す。図から明らか
な如く、dl−α−トコフエロール200ppmあるい
はBHA50ppmに匹敵する抗酸化能は
EGC10ppm、ECg50ppm、EGCｇ20ppmおよび
EC50ppmで得られる。これらカテキン類を食品
に使用する場合、最終食品中の濃度が100ppm以
下であれば、食品の呈味、呈色を阻害することは
ない。 次に、カテキン類中の主成分であるEGCgのラ
ード（酸化防止剤未添加）に対する抗酸化能にお
ける他物質との相乗効果について第２〜４表に示
した。通常のAOM試験（97.8℃）においては
EGCg10ppmに対してリンゴ酸、クエン酸、酒石
酸の各50ppm添加が著効を示し（第２表）、60℃
に保持したAOM試験変法ではEGCｇ5ppmに対
してＬ−アスコルビン酸、クエン酸、リンゴ酸の
各50ppm添加によりPOVが20に達する日数にお
いてEGCg5ppm単独より長い（第３表）。さら
に、通常のAOM試験（97.8℃）に市販のトコフ
エロールMIXと組合せて用いた場合、EGCｇ
5ppmとトコフエロールMIX100ppmの組合せは
トコフエロールMIXを単独で200ppm用いた場合
よりもはるかに酸化防止能がすぐれている（第４
表）。
【表】
【表】
【表】
応用例 ２
天然着色料の退色防止試験
(1) クチナシ色素（水溶性カロチノイド系）の
Mcllvaine′s Buffer（PH3.28）溶液（OD441＝
0.863）を作成した後、EGCg100ppm添加、
1000ppm添加および無添加の３種類の試験液を
調製した。 各試験液をUVカツトのない透明な試験管
（φ1.8×18cm）に分注し、15W螢光灯照射下20
cmの位置に置いて経時変化を観察した。まず、
照射前に各試験液の最大吸収波長（λnax）を測
定しておき、照射後経時的にλnaxにおける吸光
度を測定し、照射前の吸光度を100としたとき
の計算値を残存率（％）として第７ａ図に示し
た。 (2) β−カロチンの6.25ppmメチルイソブチルケ
トン溶液を作成し、これにEGCg100ppm添加、
1000ppm添加および無添加の３種類の試験液を
調製した。 各試験液を上記(1)と同様に15W螢光灯および
15W紫外線灯（365nm）照射下20cmの位置に置
き経時変化を観察した。結果を第７ｂ図に示し
た。 (3) ベニハナ色素（フラボノイド カルコン系）
のMcllvaine′s Buffer（PH3.28）溶液（OD390＝
1.172）を作成した後、EGCg100ppm添加、
1000ppm添加および無添加の３種類の試験液を
調製し、この試験液について上記(2)と同じく
15W螢光灯および15W紫外線灯照射下における
経時変化を観察した。結果を第７ｃ図に示す。 (4) コチニール色素（アントラキノン系）の15％
プロピレングリコール含有Mcllvaine′s Buffer
（PH3.28）溶液（OD493＝1.408）を作成し、こ
れにEGCg100ppm添加、1000ppm添加および
無添加の３種類の試験液を調製した。この試験
液について上記(2)と同様にして経時変化を観察
した。結果を第７ｄ図に示す。 (5) 紅麺菌色素（アザフイロン系）の15％プロピ
レングリコール含有Mcllvain′s Buffer（PH
3.28）溶液（OD492＝0.870）を作成し、上記(4)
と同様にして経時変化を観察した。結果を第７
ｅ図に示す。 (6) 天然クロロフイル（グリセリン脂肪酸エステ
ルを加えて水溶性タイプにしたもの）の15％プ
ロピレングリコール水溶液（OD655＝0.356）を
作成し、上記(4)と同様にして試験液を調整した
のち同じ条件で経時変化を観察した。結果を第
７ｆ図に示す。 (7) リボフラビン0.02％水溶液について上記(1)と
同様に試験液を作り、３種類の試験液を100W
電球下20cmの位置に置き経時変化を観察した。
結果を第７ｇ図に示す。 応用例 ３ レモンオイルの主成分Ｄ−リモネンの抗酸化試
験 Ｄ−リモネンの経時変化に対するEGCgの防止
効果を第８図に示す。（ガスクロマトグラフイー
条件：島津ガスクロマトグラフGC−9A使用、担
体クロモソルブＷ（AW）（60〜80メツシユ）に担
持した５％ポリエチレングリコール6000を充填し
たカラム（φ3mm×２ｍ）を用い、サンプル0.2μl
を打込み、毎分４℃で45℃から200℃まで昇温）
図から明らかなように、Ｄ−リモネンを60℃で31
日間保持した場合、多くの経時変化生成物のピー
クを現出させるが、EGCgを100〜1000ppm添加
した場合は、Ｄ−リモネンの４℃、31日間保持の
場合のピークと大差がなく、レモンフレーバーの
官能的な酸化臭も明瞭に抑えられている。 応用例 ４ 魚類の変敗臭の主体たるトリメチルアミン（以
下、「TMA」と略記する。）に対するEGCg等の
抑臭効果を第９図に示す。すなわち、１×10-3モ
ルTMA20mlを100ml容の三角フラスコに密閉し、
カテキン試料各20mgを添加、撹拌し22.5時間経過
後、フラスコのヘツドスペース２mlを採取し、担
体ダイアソリツドＬ（60〜80メツシユ）に担持し
た15％シリコンDC550を充填したカラム（φ3mm
×２ｍ）を用いてガスクロマトグラフイーを行な
い、ピークを測定した。 応用例 ５ Wister系ラツト（３週令雄）24匹を４群に分
け、第１群に蛋白源としてカゼインを25％含むカ
ゼイン標準食、第２群に高コレステロール発症食
（カゼイン標準食に砂糖15％、ラード15％、コレ
ステロール１％およびナトリウムコレート0.2％
を加えたもの）、第３群には第２群の飼料に
EGCg0.5％添加したもの、第４群には第２群の飼
料にEGCg1％添加したものを与えて各群を飼育
し、４週間後に12時間飢餓後、心蔵採血して血漿
中のコレステロール量その他を測定した。結果を
第５表に示す。 表から明らかなように、EGCg投与群において
は総コレステロール量の上昇が著しく抑制され、
特に第４群では第１群と有意差のない（ｐ＝
0.05）レベルまで総コレステロール量の増加が抑
えられた。 また、肝臓中の総脂質量および総コレステロー
ル量を測定した結果を第６表に示す。表から明ら
かなように、EGCg投与群においては肝臓中の総
脂質量と総コレステロール量の増加が抑制されて
いる。
Mcllvaine′s Buffer（PH3.28）溶液（OD441＝
0.863）を作成した後、EGCg100ppm添加、
1000ppm添加および無添加の３種類の試験液を
調製した。 各試験液をUVカツトのない透明な試験管
（φ1.8×18cm）に分注し、15W螢光灯照射下20
cmの位置に置いて経時変化を観察した。まず、
照射前に各試験液の最大吸収波長（λnax）を測
定しておき、照射後経時的にλnaxにおける吸光
度を測定し、照射前の吸光度を100としたとき
の計算値を残存率（％）として第７ａ図に示し
た。 (2) β−カロチンの6.25ppmメチルイソブチルケ
トン溶液を作成し、これにEGCg100ppm添加、
1000ppm添加および無添加の３種類の試験液を
調製した。 各試験液を上記(1)と同様に15W螢光灯および
15W紫外線灯（365nm）照射下20cmの位置に置
き経時変化を観察した。結果を第７ｂ図に示し
た。 (3) ベニハナ色素（フラボノイド カルコン系）
のMcllvaine′s Buffer（PH3.28）溶液（OD390＝
1.172）を作成した後、EGCg100ppm添加、
1000ppm添加および無添加の３種類の試験液を
調製し、この試験液について上記(2)と同じく
15W螢光灯および15W紫外線灯照射下における
経時変化を観察した。結果を第７ｃ図に示す。 (4) コチニール色素（アントラキノン系）の15％
プロピレングリコール含有Mcllvaine′s Buffer
（PH3.28）溶液（OD493＝1.408）を作成し、こ
れにEGCg100ppm添加、1000ppm添加および
無添加の３種類の試験液を調製した。この試験
液について上記(2)と同様にして経時変化を観察
した。結果を第７ｄ図に示す。 (5) 紅麺菌色素（アザフイロン系）の15％プロピ
レングリコール含有Mcllvain′s Buffer（PH
3.28）溶液（OD492＝0.870）を作成し、上記(4)
と同様にして経時変化を観察した。結果を第７
ｅ図に示す。 (6) 天然クロロフイル（グリセリン脂肪酸エステ
ルを加えて水溶性タイプにしたもの）の15％プ
ロピレングリコール水溶液（OD655＝0.356）を
作成し、上記(4)と同様にして試験液を調整した
のち同じ条件で経時変化を観察した。結果を第
７ｆ図に示す。 (7) リボフラビン0.02％水溶液について上記(1)と
同様に試験液を作り、３種類の試験液を100W
電球下20cmの位置に置き経時変化を観察した。
結果を第７ｇ図に示す。 応用例 ３ レモンオイルの主成分Ｄ−リモネンの抗酸化試
験 Ｄ−リモネンの経時変化に対するEGCgの防止
効果を第８図に示す。（ガスクロマトグラフイー
条件：島津ガスクロマトグラフGC−9A使用、担
体クロモソルブＷ（AW）（60〜80メツシユ）に担
持した５％ポリエチレングリコール6000を充填し
たカラム（φ3mm×２ｍ）を用い、サンプル0.2μl
を打込み、毎分４℃で45℃から200℃まで昇温）
図から明らかなように、Ｄ−リモネンを60℃で31
日間保持した場合、多くの経時変化生成物のピー
クを現出させるが、EGCgを100〜1000ppm添加
した場合は、Ｄ−リモネンの４℃、31日間保持の
場合のピークと大差がなく、レモンフレーバーの
官能的な酸化臭も明瞭に抑えられている。 応用例 ４ 魚類の変敗臭の主体たるトリメチルアミン（以
下、「TMA」と略記する。）に対するEGCg等の
抑臭効果を第９図に示す。すなわち、１×10-3モ
ルTMA20mlを100ml容の三角フラスコに密閉し、
カテキン試料各20mgを添加、撹拌し22.5時間経過
後、フラスコのヘツドスペース２mlを採取し、担
体ダイアソリツドＬ（60〜80メツシユ）に担持し
た15％シリコンDC550を充填したカラム（φ3mm
×２ｍ）を用いてガスクロマトグラフイーを行な
い、ピークを測定した。 応用例 ５ Wister系ラツト（３週令雄）24匹を４群に分
け、第１群に蛋白源としてカゼインを25％含むカ
ゼイン標準食、第２群に高コレステロール発症食
（カゼイン標準食に砂糖15％、ラード15％、コレ
ステロール１％およびナトリウムコレート0.2％
を加えたもの）、第３群には第２群の飼料に
EGCg0.5％添加したもの、第４群には第２群の飼
料にEGCg1％添加したものを与えて各群を飼育
し、４週間後に12時間飢餓後、心蔵採血して血漿
中のコレステロール量その他を測定した。結果を
第５表に示す。 表から明らかなように、EGCg投与群において
は総コレステロール量の上昇が著しく抑制され、
特に第４群では第１群と有意差のない（ｐ＝
0.05）レベルまで総コレステロール量の増加が抑
えられた。 また、肝臓中の総脂質量および総コレステロー
ル量を測定した結果を第６表に示す。表から明ら
かなように、EGCg投与群においては肝臓中の総
脂質量と総コレステロール量の増加が抑制されて
いる。
【表】
【表】
応用例 ６
バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）
NIG 1125（his.，met.mut−１）を用いEGCgの
自然復帰突然変異の抑制作用を調べた。すなわ
ち、バチルス・ズブチリスNIG 1125をPen
assay brothで30℃で１晩振とう培養し、得られ
た菌体（生菌数１〜３×108cells／ml）の0.1mlを
所定濃度のEGCgを含有する半栄養培地に散布
し、30℃にて48時間培養した。培養後、復帰変異
コロニー数をカウントし、下記の式により復帰突
然変異頻度Ｆを求めた。 Ｆ＝ある濃度のEGCg含有時の復帰変異コロニー数／あ
る濃度のEGCg含有時の生菌数 第１０図はヒスチジン要求性からヒスチジン非
要求性への復帰変異を調べたものであり、EGCg
は生菌数に影響を及ぼさない濃度で複帰突然変異
頻度を顕著に抑制したことが判る。 第１１図はメチオニン要求性からメチオニン非
要求性への復帰変異を調べたものであり、ヒスチ
ジンの場合と同様の結果が観察された。 バチルス・ズブチリスNIG 1125（his.，met.
mut−１）はDNAポリメラーゼ温度感受性株
であり、高頻度に自然突然変異を起こす。したが
つて、上記のようなEGCgの抗突然変異作用は
DNAポリメラーゼの働く場に作用してその対
合の誤まりを少なくし、忠実度を上げているもの
と考えられる。DNAポリメラーゼは染色体複
製に関与する重要な酵素の１つであるから、
EGCgと該酵素への作用は制癌や老化防止等との
関連からも興味深いものである。 応用例 ７ EGCおよびEGCgの微生物に対する発育阻止の
最低濃度（MIC）を測定し、その結果を第７表
に示した。 表から明らかな如く、EGCおよびEGCgは細菌
類の培地に対し200〜500ppmの添加で殺菌効果を
示し、食品防腐剤としての利用が期待される。な
お、酵母類に対しては明確な抗菌作用は認められ
なかつた。 MICの試験は、細菌については市販Nutrient
broth8ｇ、寒天15ｇを水1000mlに加えた培地（PH
7.2）を、酵母についてはポテト・デキストロー
ス寒天40ｇを蒸留水1000mlに加えた培地（PH5.0
〜6.0）を基本培地とし、その20mlを含むシヤー
レにEGCまたはEGCgを細菌は１〜500ppm濃度
で13段階、酵母は５〜800ppm濃度で12段階とな
るように添加し、各濃度のものを２枚ずつ用意
し、１枚につき細菌は８菌株を、酵母は５菌株を
放射線状に接種し、常法により培養してMICを
求めた。
NIG 1125（his.，met.mut−１）を用いEGCgの
自然復帰突然変異の抑制作用を調べた。すなわ
ち、バチルス・ズブチリスNIG 1125をPen
assay brothで30℃で１晩振とう培養し、得られ
た菌体（生菌数１〜３×108cells／ml）の0.1mlを
所定濃度のEGCgを含有する半栄養培地に散布
し、30℃にて48時間培養した。培養後、復帰変異
コロニー数をカウントし、下記の式により復帰突
然変異頻度Ｆを求めた。 Ｆ＝ある濃度のEGCg含有時の復帰変異コロニー数／あ
る濃度のEGCg含有時の生菌数 第１０図はヒスチジン要求性からヒスチジン非
要求性への復帰変異を調べたものであり、EGCg
は生菌数に影響を及ぼさない濃度で複帰突然変異
頻度を顕著に抑制したことが判る。 第１１図はメチオニン要求性からメチオニン非
要求性への復帰変異を調べたものであり、ヒスチ
ジンの場合と同様の結果が観察された。 バチルス・ズブチリスNIG 1125（his.，met.
mut−１）はDNAポリメラーゼ温度感受性株
であり、高頻度に自然突然変異を起こす。したが
つて、上記のようなEGCgの抗突然変異作用は
DNAポリメラーゼの働く場に作用してその対
合の誤まりを少なくし、忠実度を上げているもの
と考えられる。DNAポリメラーゼは染色体複
製に関与する重要な酵素の１つであるから、
EGCgと該酵素への作用は制癌や老化防止等との
関連からも興味深いものである。 応用例 ７ EGCおよびEGCgの微生物に対する発育阻止の
最低濃度（MIC）を測定し、その結果を第７表
に示した。 表から明らかな如く、EGCおよびEGCgは細菌
類の培地に対し200〜500ppmの添加で殺菌効果を
示し、食品防腐剤としての利用が期待される。な
お、酵母類に対しては明確な抗菌作用は認められ
なかつた。 MICの試験は、細菌については市販Nutrient
broth8ｇ、寒天15ｇを水1000mlに加えた培地（PH
7.2）を、酵母についてはポテト・デキストロー
ス寒天40ｇを蒸留水1000mlに加えた培地（PH5.0
〜6.0）を基本培地とし、その20mlを含むシヤー
レにEGCまたはEGCgを細菌は１〜500ppm濃度
で13段階、酵母は５〜800ppm濃度で12段階とな
るように添加し、各濃度のものを２枚ずつ用意
し、１枚につき細菌は８菌株を、酵母は５菌株を
放射線状に接種し、常法により培養してMICを
求めた。
【表】
第１図は本発明により得られるカテキン類の紫
外線吸収スペクトルであり、１はECg（λnax
276nm）、２はEGCg（λnax273nm）、３はEC（λnax
278nm）、４はEGC（λnax269nm）を示す。第２図
はECの赤外線吸収スペクトル、第３図はEGCの
赤外線吸収スペクトル、第４図はEGCgの赤外線
吸収スペクトル、第５図はECgの赤外線吸収スペ
クトルを示す。第６図はラードに対する各種物質
の抗酸化試験の結果を示すグラフ、第７図ａ〜ｇ
はEGCgの色素に対する退色防止試験の結果を示
すグラフ、第８図はＤ−リモネンの経時変化に対
するEGCgの防止効果を示すグラフ、第９図はト
リメチルアミンに対するEGCgの抑臭効果を示す
グラフ、第１０図および第１１図は微生物の栄養
要求性の復帰変異を示すグラフである。
外線吸収スペクトルであり、１はECg（λnax
276nm）、２はEGCg（λnax273nm）、３はEC（λnax
278nm）、４はEGC（λnax269nm）を示す。第２図
はECの赤外線吸収スペクトル、第３図はEGCの
赤外線吸収スペクトル、第４図はEGCgの赤外線
吸収スペクトル、第５図はECgの赤外線吸収スペ
クトルを示す。第６図はラードに対する各種物質
の抗酸化試験の結果を示すグラフ、第７図ａ〜ｇ
はEGCgの色素に対する退色防止試験の結果を示
すグラフ、第８図はＤ−リモネンの経時変化に対
するEGCgの防止効果を示すグラフ、第９図はト
リメチルアミンに対するEGCgの抑臭効果を示す
グラフ、第１０図および第１１図は微生物の栄養
要求性の復帰変異を示すグラフである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 茶葉を熱湯もしくは40〜75％メタノール水溶
液、40〜75％エタノール水溶液および30〜80％ア
セトン水溶液から選ばれた１種の溶剤で抽出し、
抽出成分を含む溶液をクロロホルムで洗浄し、次
いで該抽出成分を有機溶媒に転溶したのち、該有
機溶媒を留去し、得られた抽出成分濃縮液を逆相
分配カラムを用いアセトン：テトラヒドロフラ
ン：水＝０〜25：０〜35：65〜85（容量％）なる
展開溶媒にて高速液体クロマトグラフイーを行な
つて（−）エピカテキン、（−）エピガロカテキ
ン、（−）エピカテキンガレートおよび（−）エ
ピガロカテキンガレートの各成分を分離して得る
ことを特徴とする一般式 （ただし、R1はＨまたはOH、R2はＨまたは
【式】である。） で表わされる茶カテキン類の製造方法。 ２ 茶葉がインスタント緑茶である特許請求の範
囲第１項記載の方法。 ３ 有機溶媒が酢酸エチル、ｎ−ブタノール、メ
チルイソブチルケトンおよびアセトンのいずれか
である特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58120963A JPS6013780A (ja) | 1983-07-05 | 1983-07-05 | 茶カテキン類の製造方法 |
| US06/624,943 US4613672A (en) | 1983-07-05 | 1984-06-27 | Process for the production of tea catechins |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58120963A JPS6013780A (ja) | 1983-07-05 | 1983-07-05 | 茶カテキン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6013780A JPS6013780A (ja) | 1985-01-24 |
| JPH0222755B2 true JPH0222755B2 (ja) | 1990-05-21 |
Family
ID=14799333
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58120963A Granted JPS6013780A (ja) | 1983-07-05 | 1983-07-05 | 茶カテキン類の製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4613672A (ja) |
| JP (1) | JPS6013780A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004180535A (ja) * | 2002-11-29 | 2004-07-02 | Kao Corp | カフェイン含有カテキン類組成物の脱カフェイン方法 |
Families Citing this family (71)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59219384A (ja) * | 1983-05-30 | 1984-12-10 | Mitsui Norin Kk | 天然抗酸化剤の製造方法 |
| JPS61238728A (ja) * | 1985-04-16 | 1986-10-24 | Mitsui Norin Kk | 茶葉抽出物と活性水酸化アルミニウムとの抗潰瘍性複合体 |
| JPS63214183A (ja) * | 1987-03-03 | 1988-09-06 | Mitsui Norin Kk | アンジオテンシン１変換酵素阻害剤 |
| US5213833A (en) * | 1987-05-22 | 1993-05-25 | Sankyo Company, Limited | Preserving agent and method for its production |
| US5043100A (en) * | 1987-07-23 | 1991-08-27 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Process for manufacture of natural antioxidant products from tea and spent tea |
| JPH01283227A (ja) * | 1988-05-02 | 1989-11-14 | Nonogawa Shoji:Kk | 抗変異原剤 |
| JPH02182176A (ja) * | 1989-01-09 | 1990-07-16 | Taiyo Kagaku Co Ltd | 飲料の静菌方法 |
| JP2802434B2 (ja) * | 1989-03-16 | 1998-09-24 | 一丸ファルコス株式会社 | 植物抽出物からなる過酸化脂質生成抑制剤 |
| JPH02264727A (ja) * | 1989-04-04 | 1990-10-29 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | 植物抽出物からなる過酸化脂質生成抑制剤 |
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| JP3019996B2 (ja) * | 1990-03-01 | 2000-03-15 | 三井農林株式会社 | 白癬治療剤 |
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