JPH02233665A - 新規なトリアゾール系化合物とその製法 - Google Patents
新規なトリアゾール系化合物とその製法Info
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- JPH02233665A JPH02233665A JP1284540A JP28454089A JPH02233665A JP H02233665 A JPH02233665 A JP H02233665A JP 1284540 A JP1284540 A JP 1284540A JP 28454089 A JP28454089 A JP 28454089A JP H02233665 A JPH02233665 A JP H02233665A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
の基を表し、
Ｘは低級アルキル基、水酸基及びシクロアルキル基で置
換された低級アルキル基、アルコキシ基、アルコキシ力
ルボニル基、アルキルカルボニル基、フェノキシ基、ベ
ンジル基、α−ヒドロキシベンジル基、ハロゲンまたは
ニトロ基を表し、Ｒ３は水素原子または低級アルコキシ
基を表す．繭は１，２．３または４の数を表し、ｎは０
．１または２の数を表し、ｐ．ｑはそれぞれ２，３．４
または５の数を表す．但し、下記の一般式 （式中、Ｒは低級アルキル基又はハロゲン原子を示す．
》で表される化合物を除く．》 で表される新規トリアゾール系化合物に関するものであ
る． （従来の技術》 トリアゾール系化合物のあるものが、除草剤としての活
性を有することは、例えば、西ドイツ国特許第２１３２
６１８号明細書、米国特許第４２８０８３１号明細書、
特開昭５９ − ３９８８０号公報および特開昭６０−
１００５６１号公報に記載されている．（発明が解決
しようとする課題） しかしながら、従来のトリアゾール系除草剤は、作物に
対する薬害を示したり、多量に使用しなければ充分な除
草効果が得られないため、これらの問題を解決できる優
れたトリアゾール系化合物の開発が求められていた． そこで、本発明は、作物に対する薬害をほとんど示さず
、しかも、水田の強害雑草であるタイヌビエに対して、
低薬量で優れた除草効果を示し、又、その他のコナギ、
アゼナ、アブノメ、キカシグサ等の広葉雑草や、ホタル
イ、ミズガヤツリ等のカヤツリグサ科雑草等に対しても
強い殺草作用を示す、トリアゾール系化合物の提供を目
的とする。
換された低級アルキル基、アルコキシ基、アルコキシ力
ルボニル基、アルキルカルボニル基、フェノキシ基、ベ
ンジル基、α−ヒドロキシベンジル基、ハロゲンまたは
ニトロ基を表し、Ｒ３は水素原子または低級アルコキシ
基を表す．繭は１，２．３または４の数を表し、ｎは０
．１または２の数を表し、ｐ．ｑはそれぞれ２，３．４
または５の数を表す．但し、下記の一般式 （式中、Ｒは低級アルキル基又はハロゲン原子を示す．
》で表される化合物を除く．》 で表される新規トリアゾール系化合物に関するものであ
る． （従来の技術》 トリアゾール系化合物のあるものが、除草剤としての活
性を有することは、例えば、西ドイツ国特許第２１３２
６１８号明細書、米国特許第４２８０８３１号明細書、
特開昭５９ − ３９８８０号公報および特開昭６０−
１００５６１号公報に記載されている．（発明が解決
しようとする課題） しかしながら、従来のトリアゾール系除草剤は、作物に
対する薬害を示したり、多量に使用しなければ充分な除
草効果が得られないため、これらの問題を解決できる優
れたトリアゾール系化合物の開発が求められていた． そこで、本発明は、作物に対する薬害をほとんど示さず
、しかも、水田の強害雑草であるタイヌビエに対して、
低薬量で優れた除草効果を示し、又、その他のコナギ、
アゼナ、アブノメ、キカシグサ等の広葉雑草や、ホタル
イ、ミズガヤツリ等のカヤツリグサ科雑草等に対しても
強い殺草作用を示す、トリアゾール系化合物の提供を目
的とする。
（課題を解決するための手段）
本発明の化合物は、前記式Ｉで表され、記号Ａの部分に
おいて、従来知られているトリアゾール系化合物とは構
造が異なる新規化合物である．本発明の化合物の製造は
、例えば次のようにして行う．出発物質として一殻式ｒ
Ｉ： （式中、Ａおよびｎは前記の意味を表す．但し、下記の
一般式 《式中，Ｒは低級アルキル基またはハロゲン原子を示し
、ｎは０，１または２の数を示す．》で表される化合物
を除く．》 で示される化合物に、次式ＩＩＩ： ｎ （式中、Ｙ，Ｒ，およびＲ２は、前記の意味を表す。）
の化合物を反応させ、必要により適当な酸化剤で酸化す
ることにより、一般式■の化合物が得られる。
おいて、従来知られているトリアゾール系化合物とは構
造が異なる新規化合物である．本発明の化合物の製造は
、例えば次のようにして行う．出発物質として一殻式ｒ
Ｉ： （式中、Ａおよびｎは前記の意味を表す．但し、下記の
一般式 《式中，Ｒは低級アルキル基またはハロゲン原子を示し
、ｎは０，１または２の数を示す．》で表される化合物
を除く．》 で示される化合物に、次式ＩＩＩ： ｎ （式中、Ｙ，Ｒ，およびＲ２は、前記の意味を表す。）
の化合物を反応させ、必要により適当な酸化剤で酸化す
ることにより、一般式■の化合物が得られる。
上記反応において、目的とする化合物■が、スルフィニ
ル化合物（ｎ＝ １ ）またはスルフォニル化合物（ｎ
＝２）である場合、出発物質としてＳ部分が同様に酸化
された式■の化合物を用いてもよく、あるいは、最初に
Ｓが未酸化の式Ｉの化合物を製造し、必要に応じてこれ
を酸化しても良い．酸化または未酸化の化合物■を化合
物■と反応させる工程は、化合物Ｈに対して１等量以上
、好ましくは１〜２等量の脱酸剤の存在下、適当な溶媒
中１〜２等量、好ましくは１〜１．２等量の化合物■を
反応させる．反応温度は０〜１００℃、好ましくは２０
〜７０℃が適当である。ここで、脱酸剤としては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ソーダ、重炭酸ソ
ーダ、水素化ナトリウム等の無機塩基、トリエチルアミ
ン、ピリジン等の有機塩基、また溶媒としてはベンゼン
、トルエン、キシレン等の炭化水素系、メチレンクロラ
イド、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系、ジエチ
ルエーテル、テトラヒド口フラン、ジオキサン等のエー
テル系、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系、
その他酢酸エチルエステル、アセトニトリル、ジメチル
ホルムアミド、ビリジン、ジメチルスルホキサイド、水
等の溶媒、あるいはこれらの適当な混合溶媒をあげるこ
とができる．また、酸化工程は、例えば適当な溶媒中、
酸化剤で酸化することによって行える． ここで使用される酸化剤としては、過酸化水素、過マン
ガン酸カリウム、クロム酸等の無機酸化剤、過酢酸、論
一クロル過安息香酸等の有機酸化剤を挙げることができ
、その際使用する溶媒としては、塩化メチレン、クロロ
ホルム、アセトン、酢酸、水等あるいはこれらの混合溶
媒をあげることができる．反応温度はＯ〜５０℃が適当
であるが、溶媒の種類あるいは反応の進行状況によって
は適宜加温あるいは冷却することもできる． 式■の出発化合物は、Ａが未置換フェニル基、ニトロフ
ェニル基およびジニトロフエニル基を表すものを除き、
それ自体新規化合物であり、本発明の一部を構成する．
この化合物■を製造するには、例えば、次式■： の化き物に、式：Ａ−Ｚ（式中、Ａは前記の意味を表し
、そしてＺはハロゲン原子を表す。）の化合物を適当な
溶媒中で反応させると得られる．また、化合物Ａ−ＮＨ
２を濃塩酸に溶解し、Ｎ ａ Ｎ Ｏ ２を加えジアゾ
ニウム塩溶液として使用し、その中に化合物■を加えて
得ることも出来る． ここで用いられる溶媒は、反応成分に不活性な溶媒であ
れば任意のものでよく、例えば、ジメチルホルムアミド
等の前記記載のものが使用できる。
ル化合物（ｎ＝ １ ）またはスルフォニル化合物（ｎ
＝２）である場合、出発物質としてＳ部分が同様に酸化
された式■の化合物を用いてもよく、あるいは、最初に
Ｓが未酸化の式Ｉの化合物を製造し、必要に応じてこれ
を酸化しても良い．酸化または未酸化の化合物■を化合
物■と反応させる工程は、化合物Ｈに対して１等量以上
、好ましくは１〜２等量の脱酸剤の存在下、適当な溶媒
中１〜２等量、好ましくは１〜１．２等量の化合物■を
反応させる．反応温度は０〜１００℃、好ましくは２０
〜７０℃が適当である。ここで、脱酸剤としては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ソーダ、重炭酸ソ
ーダ、水素化ナトリウム等の無機塩基、トリエチルアミ
ン、ピリジン等の有機塩基、また溶媒としてはベンゼン
、トルエン、キシレン等の炭化水素系、メチレンクロラ
イド、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系、ジエチ
ルエーテル、テトラヒド口フラン、ジオキサン等のエー
テル系、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系、
その他酢酸エチルエステル、アセトニトリル、ジメチル
ホルムアミド、ビリジン、ジメチルスルホキサイド、水
等の溶媒、あるいはこれらの適当な混合溶媒をあげるこ
とができる．また、酸化工程は、例えば適当な溶媒中、
酸化剤で酸化することによって行える． ここで使用される酸化剤としては、過酸化水素、過マン
ガン酸カリウム、クロム酸等の無機酸化剤、過酢酸、論
一クロル過安息香酸等の有機酸化剤を挙げることができ
、その際使用する溶媒としては、塩化メチレン、クロロ
ホルム、アセトン、酢酸、水等あるいはこれらの混合溶
媒をあげることができる．反応温度はＯ〜５０℃が適当
であるが、溶媒の種類あるいは反応の進行状況によって
は適宜加温あるいは冷却することもできる． 式■の出発化合物は、Ａが未置換フェニル基、ニトロフ
ェニル基およびジニトロフエニル基を表すものを除き、
それ自体新規化合物であり、本発明の一部を構成する．
この化合物■を製造するには、例えば、次式■： の化き物に、式：Ａ−Ｚ（式中、Ａは前記の意味を表し
、そしてＺはハロゲン原子を表す。）の化合物を適当な
溶媒中で反応させると得られる．また、化合物Ａ−ＮＨ
２を濃塩酸に溶解し、Ｎ ａ Ｎ Ｏ ２を加えジアゾ
ニウム塩溶液として使用し、その中に化合物■を加えて
得ることも出来る． ここで用いられる溶媒は、反応成分に不活性な溶媒であ
れば任意のものでよく、例えば、ジメチルホルムアミド
等の前記記載のものが使用できる。
反応温度は、化合物Ａ−Ｚを用いるときは、２０〜２０
０℃、好ましくは５０〜１５０℃であり、化合物Ａ−Ｎ
Ｈ２を用いるときは、Ｏ〜１００゜Ｃ、好ましくは０〜
７０℃である． 以下に実施例により、本発明をさらに詳細に説明する． 次の実施例１は、式■で表される本発明の出発化合物の
製造方法に関する実施例である。
０℃、好ましくは５０〜１５０℃であり、化合物Ａ−Ｎ
Ｈ２を用いるときは、Ｏ〜１００゜Ｃ、好ましくは０〜
７０℃である． 以下に実施例により、本発明をさらに詳細に説明する． 次の実施例１は、式■で表される本発明の出発化合物の
製造方法に関する実施例である。
３．８９の糟一クロルアニリンを５社の濃塩酸と、５ｇ
の砕氷に溶かし、Ｏ℃に冷却下、２．２ｇの亜硝酸ナト
リウムの５ｍｌ’の水溶液を４℃を越えない速度で徐々
に加える．この溶液を４．５ｇの３−メルカプ｝−１．
２．４−トリアゾールのカリウム塩を３０ｍｌの水に溶
かした溶液に４０〜５０℃で加え、更に３０分間同じ温
度で撹拌する． 冷却後、生成物をクロロホルムで抽出、水洗し、硫酸マ
グネシウムで乾燥する．溶媒を留去し、残った油状物を
シリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶媒：クロロホル
ム）で精製して、油状物質４．３ｇを得る．収率：６８
％． ’ Ｈ Ｎ Ｍ Ｒ （Ｃ Ｄ Ｃ ｆａ）
δ：７．２〜７．６（４Ｈ，ｍ），８．８（ＩＨ，ｓ）
．１２．０（１Ｍ，ｂｒ．ｓ）元素分析値《％》： ＣＩＨＩＣＩＦ３Ｎ３Ｓ（Ｍｉｌｌ ２１１．６フ４》
としてＣ ＨＮ 計算値 ４５．３９ ２．８６ １９．８５分析値
４５．４３ ２．７２ １９．７３以下の実施例
２〜４は、本発明の最終化き物の製造方法に関する実施
例である． ３−（２，４，６４リメチルフェニルチオ）一１．２．
４−｝！Ｊ７ゾール２．２９を５０ｍｌノヒリシンニ溶
かし、このものにジェチル力ルバモイルクロライド１．
５ｇを滴下する．室温で１時間、７０’Ｃで２時間撹拌
後、ビリジンを留去する．残査をクロロポルムで抽出し
、硫酸マグネシウムで乾燥して、１−（ジエチル力ルバ
モイル）−３−（２，４．６−トリメチルフエニルチオ
）− １ ．２ ．４ − ｝リアゾールの粗生成物を
得る．これをＯ’Ｃに冷し、４ｇの―−クロロ過安息香
酸を加え室温で４時間撹拌する．次いで、生成物を１０
％炭酸カリウム水溶液で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥
し−溶媒を留去した後、ｎ−ヘキサンー酢酸エチルで再
結晶する。
の砕氷に溶かし、Ｏ℃に冷却下、２．２ｇの亜硝酸ナト
リウムの５ｍｌ’の水溶液を４℃を越えない速度で徐々
に加える．この溶液を４．５ｇの３−メルカプ｝−１．
２．４−トリアゾールのカリウム塩を３０ｍｌの水に溶
かした溶液に４０〜５０℃で加え、更に３０分間同じ温
度で撹拌する． 冷却後、生成物をクロロホルムで抽出、水洗し、硫酸マ
グネシウムで乾燥する．溶媒を留去し、残った油状物を
シリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶媒：クロロホル
ム）で精製して、油状物質４．３ｇを得る．収率：６８
％． ’ Ｈ Ｎ Ｍ Ｒ （Ｃ Ｄ Ｃ ｆａ）
δ：７．２〜７．６（４Ｈ，ｍ），８．８（ＩＨ，ｓ）
．１２．０（１Ｍ，ｂｒ．ｓ）元素分析値《％》： ＣＩＨＩＣＩＦ３Ｎ３Ｓ（Ｍｉｌｌ ２１１．６フ４》
としてＣ ＨＮ 計算値 ４５．３９ ２．８６ １９．８５分析値
４５．４３ ２．７２ １９．７３以下の実施例
２〜４は、本発明の最終化き物の製造方法に関する実施
例である． ３−（２，４，６４リメチルフェニルチオ）一１．２．
４−｝！Ｊ７ゾール２．２９を５０ｍｌノヒリシンニ溶
かし、このものにジェチル力ルバモイルクロライド１．
５ｇを滴下する．室温で１時間、７０’Ｃで２時間撹拌
後、ビリジンを留去する．残査をクロロポルムで抽出し
、硫酸マグネシウムで乾燥して、１−（ジエチル力ルバ
モイル）−３−（２，４．６−トリメチルフエニルチオ
）− １ ．２ ．４ − ｝リアゾールの粗生成物を
得る．これをＯ’Ｃに冷し、４ｇの―−クロロ過安息香
酸を加え室温で４時間撹拌する．次いで、生成物を１０
％炭酸カリウム水溶液で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥
し−溶媒を留去した後、ｎ−ヘキサンー酢酸エチルで再
結晶する。
収量 ２．６９（収率７５％）融点１１３〜４℃元素分
析値（％） Ｃ，，Ｈ．．Ｎ，Ｏ．Ｓ（ＭＪ．：３５
０．４４）として Ｃ ＩＮ 計算値 ５４．８４ ６．３３． １５．９９分析
値 ５４．６０ ６．４２ １６．０２出発化合
物として、３−（５，６．７．８−テトラヒド口−１−
ナフチルチオ）−１．２．４−｝リアゾール２．３ｇを
用いる以外は上記と同様な方法で目的物を得る． 収量２．６ｇ（収率７３ｚ》油状 ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ，）： １．１１（ａｌｌ，
ｔ），１．５２〜１．７５（４Ｈ，鱗），２．６５〜３
．０５（４１１，鋤），３．４２（４Ｌｑ）．７．１５
〜７．３４（２Ｈ，鋤），７．８５〜８．０１（ｉｌｌ
，論），８．７１（ＩＨ，ｓ）． 元素分析値（＄） Ｃ．，Ｈ２２Ｎ．０３Ｓ（ＭＪ．：
３Ｂ２．４５）トＬテＣ ＯＮ 計算値 ５６．３３ ６．１２ ２７．４４分析
値 ５５，１２ ６．２３ ２７．３７番号（３
０））の製造 ３−（２．４．５−｝リメチル−６−メトキシフエニル
チオ）−１．２．４−｝リアゾール２．５ｇを６〇一ｌ
のピリジンに溶かし、このもの番こジエチノレ力！レバ
モイルクロライド１．４９を滴下する．室温で１時間、
７０℃で２時間撹拌後、ビリジンを留去する。残渣をク
ロロホルムで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥して、１
−（ジエチル力ルバモイル》−３一（２ ，４ ．５
− ｝リメチル−６−メトキシフエニルチオ》−１ ．
２ ．４−トリアゾールの粗生成物を得る．これを０℃
に冷し、４ｇの鋤−クロル過安息香酸を加え、室温で２
時間、更に６０℃で２時間撹拌する。次いで、生成物を
１０％炭酸カリウム水溶液で洗い、硫酸マグネシウムで
乾燥し、溶媒を留去した後、ｎ−ヘキサンー酢酸エチル
で再結晶する．収量：２．６ｇ（収率：７４％》融点：
１３８〜９℃． 元素分析値（％）： ＣＩ？Ｈ２４Ｎ．０２Ｓ（８ｌｌｌ３４８．４７１）と
してＣ Ｉ１Ｎ 計算値 ５゜８．６０ ６．９４ １６．０８相当
する出発物質から合成した． 本発明の化合物は、除草剤として、水田、畑、果樹園等
あるいは非農耕地の除草に利用できる．その使用時期と
しては、作物の播種前、播種時、移植時、幼苗期、生育
期等適宜選択でき、また、使用方法も水面処理、土壌処
理、土壌混和処理、茎葉処理等から適宜選択することが
できる．本発明化合物を実際に使用するにあたっては、
より便利に使用できるように一般の農薬の調剤に用られ
る固体、液体の各種担体と混合して、水和剤、乳剤、油
剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤等に製造することができ
る．更に薬剤に分散剤、希釈剤、乳化剤、展着剤、湿展
剤、吸着剤、増粘剤、消泡剤、凍結防止剤等の補助剤を
添加することもできる． ここに言う担体とは、固体、液体のいずれでも良く、又
これらの組み合わせでもよい．その例を列記すれば、タ
ルク、クレー、ベントナイト、カオリン、珪そう土、炭
酸カルシウム、木炭、澱粉、アラビアゴム、水、アルコ
ール、ケロシン、ナフサ、キシレン、シクロヘキサン、
メチルナフタレン、ベンゼン、アセトン、ジメチルホル
ムアミド、グリコールエーテル、Ｎ−メチルビロリドン
等があげられる． 補助剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルフ
エニルエーテル、ボリオキシエチレンソルビタンモノオ
レエート、エチレンオキシドプロピレンオキシド共重き
体、リグニンスルホン酸塩、ソルビタンエステル、石鹸
類、硫酸化油類、アルキル硫酸エステル塩類、石油スル
ホネイト類、ジオクチルスルホサクシネイト塩類、アル
キルベンゼンスルホン酸類、脂肪族アミン塩類、第４級
アンモニウム塩類、アルキルピリジニウム塩類、アルキ
ルジメチルベタイン、アルキルアミノエチルグリジン、
ポリグリコール硫酸エステル、アルキルアミンスルホン
酸、リン酸イソプロビル、カルボキシメチルセルローズ
、ポリビニールアルコール、ヒドロキシプ口ビルセルロ
ーズ、エチレングリコール、キサンタンガム等があげら
れる．製剤化にあたり、混合比率は一殻的には本発明の
化き物の割合を、重量％として０．０５＄・〜９５１の
範囲で自由に選択することができるが、好ましくは１〜
７０％を含有し、担体を１〜９９％、好ましくは４０〜
９０％、補助剤を０〜２０％、好ましくは１〜７％含有
する製剤が好ましい．また、他の殺菌剤あるいは除草剤
、植物生長調節剤、殺虫剤、殺ダニ剤等の農薬や肥料等
と混合して使用することにより、より広範曲な効果を期
待することができる． 本発明の化合物を実際に使用するにさいしては、使用時
期、気象条件、使用方法、使用剤形、使用場所、対象雑
草、対象作物等によって、使用量を適宜選択することは
、当業者に明らかであるが、使用薬量は、本発明の化合
物として一般的には、１０アール当たり５〜５００ｇ、
好ましくは１０アール当たりｌＯ〜２００ｇである． 次に試験例により、本発明化合物の除草剤としての有用
性について説明する． 試験例１ １／５，０００アールのワグネルポットに水田土壌（植
壌土）を充填し、水を加え代かきを行い、タイヌビエ、
コナギ、広葉雑草（アゼナ、アブノメ、キカシグサ、ミ
ゾハコベ）およびホタルイの種子を播種し、ミズガヤツ
リの塊茎を表面に置床した後、２葉期のイネを２ｃ輪の
深さに３本１株植えした。
析値（％） Ｃ，，Ｈ．．Ｎ，Ｏ．Ｓ（ＭＪ．：３５
０．４４）として Ｃ ＩＮ 計算値 ５４．８４ ６．３３． １５．９９分析
値 ５４．６０ ６．４２ １６．０２出発化合
物として、３−（５，６．７．８−テトラヒド口−１−
ナフチルチオ）−１．２．４−｝リアゾール２．３ｇを
用いる以外は上記と同様な方法で目的物を得る． 収量２．６ｇ（収率７３ｚ》油状 ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ，）： １．１１（ａｌｌ，
ｔ），１．５２〜１．７５（４Ｈ，鱗），２．６５〜３
．０５（４１１，鋤），３．４２（４Ｌｑ）．７．１５
〜７．３４（２Ｈ，鋤），７．８５〜８．０１（ｉｌｌ
，論），８．７１（ＩＨ，ｓ）． 元素分析値（＄） Ｃ．，Ｈ２２Ｎ．０３Ｓ（ＭＪ．：
３Ｂ２．４５）トＬテＣ ＯＮ 計算値 ５６．３３ ６．１２ ２７．４４分析
値 ５５，１２ ６．２３ ２７．３７番号（３
０））の製造 ３−（２．４．５−｝リメチル−６−メトキシフエニル
チオ）−１．２．４−｝リアゾール２．５ｇを６〇一ｌ
のピリジンに溶かし、このもの番こジエチノレ力！レバ
モイルクロライド１．４９を滴下する．室温で１時間、
７０℃で２時間撹拌後、ビリジンを留去する。残渣をク
ロロホルムで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥して、１
−（ジエチル力ルバモイル》−３一（２ ，４ ．５
− ｝リメチル−６−メトキシフエニルチオ》−１ ．
２ ．４−トリアゾールの粗生成物を得る．これを０℃
に冷し、４ｇの鋤−クロル過安息香酸を加え、室温で２
時間、更に６０℃で２時間撹拌する。次いで、生成物を
１０％炭酸カリウム水溶液で洗い、硫酸マグネシウムで
乾燥し、溶媒を留去した後、ｎ−ヘキサンー酢酸エチル
で再結晶する．収量：２．６ｇ（収率：７４％》融点：
１３８〜９℃． 元素分析値（％）： ＣＩ？Ｈ２４Ｎ．０２Ｓ（８ｌｌｌ３４８．４７１）と
してＣ Ｉ１Ｎ 計算値 ５゜８．６０ ６．９４ １６．０８相当
する出発物質から合成した． 本発明の化合物は、除草剤として、水田、畑、果樹園等
あるいは非農耕地の除草に利用できる．その使用時期と
しては、作物の播種前、播種時、移植時、幼苗期、生育
期等適宜選択でき、また、使用方法も水面処理、土壌処
理、土壌混和処理、茎葉処理等から適宜選択することが
できる．本発明化合物を実際に使用するにあたっては、
より便利に使用できるように一般の農薬の調剤に用られ
る固体、液体の各種担体と混合して、水和剤、乳剤、油
剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤等に製造することができ
る．更に薬剤に分散剤、希釈剤、乳化剤、展着剤、湿展
剤、吸着剤、増粘剤、消泡剤、凍結防止剤等の補助剤を
添加することもできる． ここに言う担体とは、固体、液体のいずれでも良く、又
これらの組み合わせでもよい．その例を列記すれば、タ
ルク、クレー、ベントナイト、カオリン、珪そう土、炭
酸カルシウム、木炭、澱粉、アラビアゴム、水、アルコ
ール、ケロシン、ナフサ、キシレン、シクロヘキサン、
メチルナフタレン、ベンゼン、アセトン、ジメチルホル
ムアミド、グリコールエーテル、Ｎ−メチルビロリドン
等があげられる． 補助剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルフ
エニルエーテル、ボリオキシエチレンソルビタンモノオ
レエート、エチレンオキシドプロピレンオキシド共重き
体、リグニンスルホン酸塩、ソルビタンエステル、石鹸
類、硫酸化油類、アルキル硫酸エステル塩類、石油スル
ホネイト類、ジオクチルスルホサクシネイト塩類、アル
キルベンゼンスルホン酸類、脂肪族アミン塩類、第４級
アンモニウム塩類、アルキルピリジニウム塩類、アルキ
ルジメチルベタイン、アルキルアミノエチルグリジン、
ポリグリコール硫酸エステル、アルキルアミンスルホン
酸、リン酸イソプロビル、カルボキシメチルセルローズ
、ポリビニールアルコール、ヒドロキシプ口ビルセルロ
ーズ、エチレングリコール、キサンタンガム等があげら
れる．製剤化にあたり、混合比率は一殻的には本発明の
化き物の割合を、重量％として０．０５＄・〜９５１の
範囲で自由に選択することができるが、好ましくは１〜
７０％を含有し、担体を１〜９９％、好ましくは４０〜
９０％、補助剤を０〜２０％、好ましくは１〜７％含有
する製剤が好ましい．また、他の殺菌剤あるいは除草剤
、植物生長調節剤、殺虫剤、殺ダニ剤等の農薬や肥料等
と混合して使用することにより、より広範曲な効果を期
待することができる． 本発明の化合物を実際に使用するにさいしては、使用時
期、気象条件、使用方法、使用剤形、使用場所、対象雑
草、対象作物等によって、使用量を適宜選択することは
、当業者に明らかであるが、使用薬量は、本発明の化合
物として一般的には、１０アール当たり５〜５００ｇ、
好ましくは１０アール当たりｌＯ〜２００ｇである． 次に試験例により、本発明化合物の除草剤としての有用
性について説明する． 試験例１ １／５，０００アールのワグネルポットに水田土壌（植
壌土）を充填し、水を加え代かきを行い、タイヌビエ、
コナギ、広葉雑草（アゼナ、アブノメ、キカシグサ、ミ
ゾハコベ）およびホタルイの種子を播種し、ミズガヤツ
リの塊茎を表面に置床した後、２葉期のイネを２ｃ輪の
深さに３本１株植えした。
薬剤の処理は、ノビエの発芽時に、後記調製例１に準じ
て得た粒剤の所定量を水面に手まき処理した．管理、育
成は温室内において行い、薬剤処理４週間後に、除草効
果およびイネの薬害を調査した．その結果を第２表に示
す． なお、表中の数値は除草効果および供試作物に対する薬
害を示すもので、具体的には下記のとおりである． 数値 除草効果 作物薬害５ １０
０％防除（雑草量 ０％） 枯死４ ８０％防除《
雑草量 ２０％》 甚害３ ６０％防除（雑草量 ４
０％） 中書２ ４０％防除（雑草量 ６０％） 少
害１ ２０％防除＜ｍ草量 ８０％》 僅少害０・
０゜％防除（雑草量１００％） 無害また、 比較のための対照化合物としては、 次の 第２表 ものを用いた： 比較Ｉ （米国特許４２８０８３１号参照） 比較■ （米国特許４２８０８３１号参照） 比較■ （特開昭５９−３９８８０号参照） 比較■ （特開昭５９−３９８８０号参照） 比較Ｖ （特開昭４８−７７０３０号参照） 試験例２ １／５，０００アールのワグネルポットに水田土壌《植
壌土》を充填し、水を加え代かきを行い、タイヌビエ、
コナギおよび広葉雑草《アゼナ、アプノメ、キカシグサ
、ミソハコベ》の種子を播種し、２葉期のイネを２ｃ一
の深さに３本１株植えした．水深は３ｃ一とした．薬剤
の処理は、ノビエ２葉期〜２．５葉期に、後記製剤ＰＡ
２に準じて得た永和剤の所定量を秤量し、１ポット当た
り５社の水に希釈し、水面に散布した。管理、育成は温
室内において行い、薬剤処１ｇ！４週間後に、除草効果
およびイネの薬害を調査した．その結果を第３表に示す
．表中の数値の意味および比較対照化合物は、試験例１
に示したものと同じである． 第３表 第４表 試験例３ １／５，０００アールのワグネルポットに畑土壌《植壌
土》を充填し、コムギおよびダイズ種子を播種し、雑草
種子を含有させた畑土壌で２ｃｍの深さに覆土した。そ
の後、直ちに後記製剤例３に準じて得た乳剤の所定量を
秤量し、１ポット当たり５鋤ｌの水に希釈して土壌表面
に散布した．管理、育成は温室内にて行い、薬剤処理の
４週間後に除草効果およびコムギ、ダイズの薬害を調査
した．その結果を第４表に示す。表中の数値は、試験例
ｌに示したものと同じである。
て得た粒剤の所定量を水面に手まき処理した．管理、育
成は温室内において行い、薬剤処理４週間後に、除草効
果およびイネの薬害を調査した．その結果を第２表に示
す． なお、表中の数値は除草効果および供試作物に対する薬
害を示すもので、具体的には下記のとおりである． 数値 除草効果 作物薬害５ １０
０％防除（雑草量 ０％） 枯死４ ８０％防除《
雑草量 ２０％》 甚害３ ６０％防除（雑草量 ４
０％） 中書２ ４０％防除（雑草量 ６０％） 少
害１ ２０％防除＜ｍ草量 ８０％》 僅少害０・
０゜％防除（雑草量１００％） 無害また、 比較のための対照化合物としては、 次の 第２表 ものを用いた： 比較Ｉ （米国特許４２８０８３１号参照） 比較■ （米国特許４２８０８３１号参照） 比較■ （特開昭５９−３９８８０号参照） 比較■ （特開昭５９−３９８８０号参照） 比較Ｖ （特開昭４８−７７０３０号参照） 試験例２ １／５，０００アールのワグネルポットに水田土壌《植
壌土》を充填し、水を加え代かきを行い、タイヌビエ、
コナギおよび広葉雑草《アゼナ、アプノメ、キカシグサ
、ミソハコベ》の種子を播種し、２葉期のイネを２ｃ一
の深さに３本１株植えした．水深は３ｃ一とした．薬剤
の処理は、ノビエ２葉期〜２．５葉期に、後記製剤ＰＡ
２に準じて得た永和剤の所定量を秤量し、１ポット当た
り５社の水に希釈し、水面に散布した。管理、育成は温
室内において行い、薬剤処１ｇ！４週間後に、除草効果
およびイネの薬害を調査した．その結果を第３表に示す
．表中の数値の意味および比較対照化合物は、試験例１
に示したものと同じである． 第３表 第４表 試験例３ １／５，０００アールのワグネルポットに畑土壌《植壌
土》を充填し、コムギおよびダイズ種子を播種し、雑草
種子を含有させた畑土壌で２ｃｍの深さに覆土した。そ
の後、直ちに後記製剤例３に準じて得た乳剤の所定量を
秤量し、１ポット当たり５鋤ｌの水に希釈して土壌表面
に散布した．管理、育成は温室内にて行い、薬剤処理の
４週間後に除草効果およびコムギ、ダイズの薬害を調査
した．その結果を第４表に示す。表中の数値は、試験例
ｌに示したものと同じである。
次に、本発明の除草剤の製剤例を示す。
製剤例１ １肚
化合物番号１ １．５重量部リグニンス
ルホン酸ソーダ ２重量部ベントナイｌ・３０重量
部 タルク ６６．５重量部これら
の成分を均一になるまで良く混合し、造粒して粒剤を得
る． 製剤例２ 木樵肛 化合物番号２ ５０重量部アルキル硫酸
ソーダ ２．５重量部クレー
４５重量部これらの成分を均一になるまで良く
混合し、微粉砕して水和剤を得る． 製剤例３ｕ 化合物番号１０ ２０重量部アルキル
ベンゼンスルホン酸塩 ３重量部キシロール ６７重量部 これらの成分を均一になるまで良く混合し、溶 解して乳剤を得る．
ルホン酸ソーダ ２重量部ベントナイｌ・３０重量
部 タルク ６６．５重量部これら
の成分を均一になるまで良く混合し、造粒して粒剤を得
る． 製剤例２ 木樵肛 化合物番号２ ５０重量部アルキル硫酸
ソーダ ２．５重量部クレー
４５重量部これらの成分を均一になるまで良く
混合し、微粉砕して水和剤を得る． 製剤例３ｕ 化合物番号１０ ２０重量部アルキル
ベンゼンスルホン酸塩 ３重量部キシロール ６７重量部 これらの成分を均一になるまで良く混合し、溶 解して乳剤を得る．
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼、 （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は同一若しくは異なって、
低級アルキル基、シクロアルキル基、アルキニル基を表
し、 Ａは次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ の基を表し、 Ｘは低級アルキル基、水酸基及びシクロアルキル基で置
換された低級アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカ
ルボニル基、アルキルカルボニル基、フェノキシ基、ベ
ンジル基、α−ヒドロキシベンジル基、ハロゲンまたは
ニトロ基を表し、Ｒ＿３は水素原子または低級アルコキ
シ基を表す。 ｍは１、２、３または４の数を表し、そしてｎは０、１
または２の数を表し、ｐ、ｑはそれぞれ２、３、４また
は５の数を表す。但し、下記の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは低級アルキル基またはハロゲン原子を示す
。）で表される化合物を除く。） で表されるトリアゾール系化合物。 ２、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ａは次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ の基を表し、 Ｘは低級アルキル基、水酸基及びシクロアルキル基で置
換された低級アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカ
ルボニル基、アルキルカルボニル基、フェノキシ基、ベ
ンジル基、α−ヒドロキシベンジル基またはハロゲンを
表し、Ｒ＿３は水素原子または低級アルコキシ基を表す
。そしてｍは１、２、３または４の数を表し、ｎは０、
１または２の数を表し、ｐ、ｑはそれぞれ２、３、４ま
たは５の数を表す。但し、下記の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは低級アルキル基またはハロゲン原子を示し
、ｎは０、１または２の数を示す。）で表される化合物
を除く。） で表されるトリアゾール化合物。 ３、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａおよびｎは特許請求の範囲第１項で与えられ
た意味を表す。） で示される化合物に、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は特許請求の範囲第１項で
与えられた意味を表し、Ｙはハロゲンを表す。）で示さ
れる化合物を反応させ、必要により生成物を酸化するこ
とを特徴とする、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａ、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびｎは、特許請求の範
囲第１項で与えられた意味を表す。） で表されるトリアゾール系化合物の製法。 ４、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａ、ｎ、Ｒ＿１およびＲ＿２は特許請求の範囲
第１項で与えられた意味を表す。） で表されるトリアゾール系化合物を有効成分として含有
することを特徴とする除草剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1284540A JPH02233665A (ja) | 1988-03-07 | 1989-10-31 | 新規なトリアゾール系化合物とその製法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5315388 | 1988-03-07 | ||
| JP63-53153 | 1988-03-07 | ||
| JP1284540A JPH02233665A (ja) | 1988-03-07 | 1989-10-31 | 新規なトリアゾール系化合物とその製法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1054415A Division JPH0660167B2 (ja) | 1988-03-07 | 1989-03-07 | 新規なトリアゾール系化合物とその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02233665A true JPH02233665A (ja) | 1990-09-17 |
| JPH0573745B2 JPH0573745B2 (ja) | 1993-10-15 |
Family
ID=12934895
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1284540A Granted JPH02233665A (ja) | 1988-03-07 | 1989-10-31 | 新規なトリアゾール系化合物とその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02233665A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01121279A (ja) * | 1987-11-04 | 1989-05-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | カルバモイルトリアゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
-
1989
- 1989-10-31 JP JP1284540A patent/JPH02233665A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01121279A (ja) * | 1987-11-04 | 1989-05-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | カルバモイルトリアゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0573745B2 (ja) | 1993-10-15 |
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