JPH01121279A - カルバモイルトリアゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、新規なカルバモイルトリアゾール誘導体、そ
の製造法およびそれを有効成分とする除草剤に関するも
のである。

〈従来の技術〉 これ迄、特開昭５９−８９８８０号公報、米国特許第４
２８０８８１号明細書等にある種のカルバモイルトリア
ゾール誘導体が、除草剤の有効成分として用いうろこと
が記載されている。

〈発明が解決しようとする問題点〉 しかしながら、これらの化合物は、除草効力が不充分で
あったり、作物・雑草間の選択性に劣ったりすることか
ら必ずしも満足すべきものとは言い難い。

く問題点を解決するための手段〉 本発明者等は、このような状況に鑑み、種々検討した結
果、下記の一般式ＣＩ）で示されるカルバモイルトリア
ゾール誘導体が上述のような欠点の少ない、優れた除草
効力を有し、かつ作物・雑草間に優れた選択性を示す化
合物であることを見い出し、本発明に至った。

すなわち、本発明は、一般式ＣＩ） 〔式中　Ｒ１およびＲ２は同一または相異なり、低級ア
ルキル基、低級アルケニル基またはＲ１とＲ２とで環を
なす低級アルキレン基を表わし、ＸおよびＹは同一また
は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基、ニ
トロ基、アミノ基、アシルアミノ基またはトリフルオロ
メチル基を表わし、ｎは０．１または２の整数を表わす
。但し　Ｒ１とＲ２とが共にメチル基であるものは除く
。〕 で示されるカルバモイルトリアゾール誘導体（以下、本
発明化合物と記す。）、その製造法およびそれを有効成
分とする除草剤を提供するものである。

次にその製造法について詳しく説明する。

本発明化合物は、一般式ＣＩ） 〔式中、Ｘ、Ｙおよびｎは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるトリアゾール誘導体と一般式〔Ｉ）〔式中　
Ｒ１およびＲ２は前記と同じ意味を表わし、Ｚはハロゲ
ン原子を表わす。〕 で示されるカルバモイルハライドとを反応させることに
よって製造することができる。

との反応は、通常、溶媒中、脱ハロゲン化水素剤の存在
下で行い、反応温度の範囲は０〜１５０℃、反応時間の
範囲は１０分〜２４時間であり、反応に供される試剤の
量は、トリアゾール誘導体〔Ｉ〕１当量に対してカルバ
モイルハライド（１）は１〜１．５当量、脱ハロゲン化
水素剤は１〜５当量である。

溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油
エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化
炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベン
ゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等のケトン類
、ニトロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、ア
セトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピ
リジン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン
、トリブチルア廻ン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級
アミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、
ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物等、
あるいはそれらの混合物があげられる。

脱ハロゲン化水素剤としては、ピリジン、トリエチルア
ミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩等、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメ
トキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アル
コキシド等があげられる。反応終了後の反応液は、水を
加えて、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行
い、必要ならば、クロマトグラフィー、再結晶等の操作
によって精製することもできる。

また、一般式〔Ｉ〕においてｎが１または２である化合
物は一般式〔Ｉ′〕 〔式中　Ｒ１、Ｒ”、ＸおよびＹは前記と同じ意味を表
わず。〕 で示されるカルバモイルトリアゾール誘導体を酸化する
ことにより製造することもできる。

このとき、用いられる酸化剤としては、メタクロロ過安
息香酸等の芳香族過酸、過酢酸、過トリフルオロ酢酸等
の脂肪族過酸、過酸化水素等があげられる。該反応は通
常溶媒中で行われ、用いられる溶媒は酸化剤の種類によ
り異なり、例えば過酸化水素ならば水、酢酸、アセトン
等が、芳香族過酸ならばクロロホルム、塩化メチレン等
のハロゲン化炭化水素類や、ジエチルエーテル、ジオキ
サン等のエーテル類、脂肪族過酸ならば対応するカルボ
ン酸が通常用いられる。

反応温度の範囲は、通常０〜１００℃、反応時間の範囲
は通常１０分〜２４時間であり、反応に用いられる試剤
の量は、カルバモイルトリアゾール誘導体ＣＩ’）１当
量に対して酸化剤は通常１〜５当量であるが、一般式Ｃ
Ｉ）においてｎ＝１で示されるものの製造においては、
通常０°Ｃ〜室温下に０．９〜１．２当量の酸化剤を用
いて行い、ｎ＝２で、示されるものの製造においては、
通常室温〜１００℃で２〜５当量の酸化剤を用いて行う
。

反応終了後は、水を加えて有機溶媒抽出および濃縮等の
通常の後処理を行い目的化合物を得る。また、必要によ
りクロマトグラフィー、再結晶等の操作を行う。

本発明化合物を製造する場合、原料化合物である一般式
ＣＩ）で示されるトリアゾール誘導体のうちｎが１また
は２であるものは、ｎが０であるものを上記の方法に準
じて酸化することにより製造される。

また、一般式（ＩＩ）で示されるトリアゾール誘導体の
うちｎが０であるものは一般式ＩＪ）〔式中、Ｘおよび
Ｙは前記と同じ意味を表わし、Ｗはハロゲン原子、Ｈ３
Ｏ４、Ｎｏ、またはＣｌＯ４を表わす。〕 で示されるジアゾニウム塩と一般式ＣＤ〔式中、Ｍはア
ルカリ金属を表わす。〕で示される化合物とを反応させ
ることにより製造することができる。

また、ｎ＝０である一般式（１）で示されるトリアゾー
ル誘導体のあるものは一般式〔■〕〔式中、ｘ′および
Ｙ′は同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、
ニトロ基またはトリフルオロメチル基を表わし、■はハ
ロゲン原子を表わす。但し、ｘ′とＹ′　とが共に水素
原子であるものは除く。〕 で示される化合物と８−メルカプト−ＬＨ−１゜２．４
−）リアゾールとを塩基の存在下に反応させることによ
り製造することもできる。

用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素
化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエト
キシド等があげられる。

また、該反応を行う際に触媒量の銅化合物等を添加する
こともできる。

本発明化合物は、優れた除草効力を有し、かつ作物・雑
草間に優れた選択性を示す。すなわち本発明化合物は、
畑地の茎葉処理および土壌処理において、問題となる種
々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナエタデ、スベリヒ
ュ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、ダイコン、ノハラ
ガラシ、ナズナ、アメリカツノクサネム、イチビ、アメ
リカキンゴジカ、フィールドパンジー、アメリカアサガ
オ、マルバアザガオ、セイヨウヒルガオ、ヒメオドリコ
ソウ、ホトケノザ、シロバナチロウセンアサガオ、イヌ
ホオズキ、オオイヌノフグリ、イヌカミツレ、コーンマ
リーゴールド等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコロ
グサ、メヒシバ、スズメノカタビラ、ノスズメノテッポ
ウ、エンバク、カラスムギ、セイバンモロコシ、シバム
ギ、ウマノチャヒキ、ギ目つギシバ等のイネ科雑草およ
びツユクサ等のツユクサ科雑草、コゴメガヤツリ、ハマ
スゲ等のカヤツリグサ科雑草等に対して除草効力を有し
、しかも本発明化合物は、トウモロコシ、コムギ、イネ
、ダイズ、ワタ、テンサイ等の主要作物に対して問題と
なるような薬害を示さない。

また、本発明化合物は、水田の湛水処理において、問題
となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草
、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、クマ
ガヤツリ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤツリ等のカヤ
ツリグサ科雑草、コナギ、ウリカワ等に対して除草効力
を有し、しかもイネに対しては問題となるような薬害を
示さない。

本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
して用いる。

これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で０．１〜９０％、好ましくは０．２〜８０％含有す
る。

固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、クル主殻粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパツール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセ
トン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大
豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムア主ド、アセトニトリル、水等があ
げられる。

乳化、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩
、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコ
ハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、ポリオサシエチレンアル
キルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシ
プロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等
の非イオン界面活性剤等があげられる。

その他の製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩
、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム
、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸
性リン酸イソプロピル）等があげられる。

本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出芽前または出
芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理する。土壌処
理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎葉処
理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着し
ないよう雑草に限って処理する局部処理等がある。

また他の除草剤と混合して用いることにより、除草効力
の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と
混合して用いることもできる。

なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地、森林あるいは非農耕地の有効成分として用いる
ことができる。

本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり０．２ｆ〜２００　ｆ１好ましくは０．５
ｆ〜１０（１’であり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通
常その所定量を１アールあたり１リツトル〜１０リツト
ルの（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）水で
希釈して処理し、粒剤等は、通常なんら希釈することな
くそのまま処理する。

展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。

〈実施例〉 以下、本発明を製造例、製剤例および試験例により、さ
らに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例のみに
限定されるものではない。

まず、本発明化合物の製造例を示す。

製造例１ ８−（８−メトキシ−５−トリフルオロメチルフェニル
チオ）−１，２，４−トリアゾール　２．４４Ｎをピリ
ジン２０＋ｌに溶かし、ジエチルカルバモイルクロリド
１．４５ｆｕｌｌｌえ室温で１２時間撹拌した。次に、
減圧下でピリジンを留去し、残渣に酢酸エチルを加え、
１規定塩酸、次いで、飽和食塩水で８回洗浄した。無水
硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧下に溶媒を留去して
１−（ジエチルカルバモイル）−８−（８−メトキシ−
５−トリフルオロメチルフェニルチオ）−１，２，４−
トリアゾール８．４０ｆを得た。

ｎ、　　１．５２１５ 製造例２ １−ジエチルカルバモイル−８−（２−メチルフェニル
チオ）−１，２，４−）リアゾール　１．４ＴＩをクロ
ロホルム１２０　ｙｘｌに溶かし、メタクロロ過安息香
酸（含量７０％）１．２５ｆをクロロホルム２０　ｔｅ
ｌに溶かした液を０〜５°Ｃで滴下した。０〜５°Ｃで
１時間撹拌した後、２０％炭酸カリウム水溶液で８回洗
浄し、次いで飽和食塩水で２回洗浄した。

無水硫酸マグネシウムで乾燥した後溶媒を減圧下に留去
して１−ジエチルカルバモイル−８−（２−メチルフェ
ニルスルフィニル）−１．２．４−トリアゾール１．２
Ｏｆを得た。

ｎＤ　１．５６８８ 製造例８ １−ジエチルカルバモイル・−８−（８−クロロフェニ
ルチオ）−１，２，４−トリアゾール　１．０９ｆをク
ロロホルム１２０　ｙｌに溶かし、メタクロロ過安息香
酸（含Ｒ７０％）２、１６　ｆを加え、室温で１２時間
撹拌した。

２０％炭酸カリウム水溶液で８回洗浄し、次いで飽和食
塩水で２回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、溶媒を減圧下に留去して得た残渣をベンゼン、ヘキ
サン混合溶媒より再結晶して１−ジエチルカルバモイル
−８−（８−クロロフェニルスルホニル）−１，２，４
−トリアゾール０．９８ｇを得た。

融点　１１８．０〜１２０．０℃ 次に、上記の方法に準じて製造された本発明化合物のい
くつかを第１表に示す。

次に、原料化合物であるトリアゾール誘導体（１）の製
造例を参考例にて示す。

参考例１ ８−トリフルオロメチルアニリン１４．５Ｏｆに水１５
０　ｍｌおよび濃塩酸２０．４ｓ／を加えた。０〜５℃
で撹拌しながら亜硝酸ナトリウム６．９０ｆを水２０ｇ
／に溶かした液を加え、さらに２０分間撹拌を続けた。

２６％水酸化ナトリウム水溶液で中和した後、メタノー
ル５０耐に水酸化カリウム７、９２　Ｆおよび８−メル
カプト−ＩＨ−１，２，４−）リアゾール１２．１２　
Ｆを溶かした液を滴下した。０〜５°Ｃで２時間、次い
で室温で１時間撹拌した。

反応液に食塩を加えて飽和し、酢酸エチルで抽出した。

酢酸エチル層を飽和食塩水で２回洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。

溶媒を減圧下に留去して得た残渣をカラムクロマトグラ
フィーにて処理し８−（８−）リフルオロメチルフェニ
ルチオ）−１，２，４−トリアゾール１５．８０ｆを得
た。

融点７１．０〜７２．５℃ 参考例２ 水素化ナトリウム（含量６０％）２．００ｆをＮ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド１００　ｍｌに懸濁させ、８−メ
ルカプト−ＩＨ−１，２゜４−トリアゾール５．０５Ｆ
を加え、８０分間室温で撹拌した。８．５−ビス（トリ
フルオロメチル）ブロモベンゼン１４．６５Ｆおよび触
媒量の塩化第一銅を加え、窒素雰囲気下で５時間加熱還
流した。放冷後減圧下に溶媒を留去し、酢酸エチルを加
え飽和食塩水で２回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、溶媒を減圧下に留去して得た結晶をベンゼン、
ヘキサン混合溶媒で洗浄した後減圧下に乾燥して８−（
８，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルチオ）−
１，２，４−）リアゾール６．００ｆを得た。

融点１１０．５〜１１１．０℃ 上記の参考例に準じて製造されたトリアゾール誘導体（
１）のいくつかを第２表に示す。

第２表 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部である。

製剤例１ 本発明化合物＠５０部、リグニンスルホン酸カルシウム
８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化
珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例２ 本発明化合物（１）〜（６２）の各々１０部、ポリオキ
シエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム６部、キシレン８０部お
よびシクロヘキサノン４０部をよく混合して乳剤を得る
。

製剤例８ 本発明化合物（８８）　２部、合成含水酸化珪素１部、
リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０
部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を
加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例４ 本発明化合物（２０）　２５部、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノオレエート８部、ＣＭＣ８部、水６９部を
混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して
懸濁剤を得る。

次に、本発明化合物が除草剤の有効成分としく２７） て有用であることを試験例で示す。なお、本発明化合物
は、第１表の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合
物は第８表の化合物記号で示す。

第　　　８　　　表− また、除草効力および薬害の評価は、調査時の供試植物
（雑草および作物）の出芽および生育の状態が無処理の
それと比較して全くないしほとんど違いがないものを「
０」　　とし、供試植物が完全枯死または出芽若しくは
生育が完全に抑制されているものを「１０１として、θ
〜１０の１１段階に区分し０．１．２．８．４．５．６
．７．８．９．１０で示す。

試験例１　畑地土壌表面処理試験 直径１０３、深さ１０αの円筒型プラスチックポットに
畑地土壌を詰め、ヒエを播種し、覆土した。製剤例２に
準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アールあ
たり１０リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌
表面に処理した。処理後２０日間温室内で育成し、除草
効力を調査した。その結果を第４表に示す。

第　　　４　　　表 試験例２　畑地茎葉処理試験 直径１０３、深さ１１’Ｗの円筒型プラスチックポット
に畑地土壌を詰め、ヒエを播種し、温室内で１０日間育
成した。その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤に
し、その所定量を１アールあたり１０リツトル相当の展
着剤を含む水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から
茎葉処理した。処理後２０日間温室内で育成し、除草効
力を調査した。その結果を第６表に示す。

第　　　５　　　表 試験例８　水田湛水処理試験 直径８ｃＩＩＩ、深さ１２１の円筒型プラスチックポッ
トに水田土壌を詰め、タイヌビエの種子を１〜２３の深
さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、温室内で
育成した。６日後（タイヌビエの発生初期）に製剤例２
に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を５ミリリ
ツトルの水で希釈し、水面に処理した。

処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。

その結果を第６表に示す。

第　　　６　　　表 試験例４　水田湛水処理試験 １１５０００ａワグネルポツトに水田土壌を詰め、タイ
ヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ）
、ホタルイの種子を１〜２１の深さに混ぜ込んだ。湛水
して水田状態にした後、８葉期のイネを移植し、温室内
で育成した。４日後に、製剤例２に準じて供試化合物を
乳剤にし、その所定量をＩＯＥリリットルの水で希釈し
水面に処理し、その水深を４ｃ１１とした。処理後２０
日間温室内で育成し、除草効力および薬害を調査した。

その結果を第７表に示す。なお、処理の翌日から２日間
は、１日あたり８ｃＩＭの水深に相当する量の漏水をお
こなった。

第　　　７　　　表 〈発明の効果〉 本発明化合物は、畑地の土壌処理および茎葉処理、さら
に水田の湛水処理において問題となる種々の雑草に対し
て優れた除草効力を有し、主要作物と雑草間に優れた選
択性を示すことから除草剤の有効成分として種々の用途
に用いることができる。

（８９完）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は同一または相異なり、低
   級アルキル基、低級アルケニル基または Ｒ＾１とＲ＾２とで環をなす低級アルキレン基を表わし
   、ＸおよびＹは同一または相異なり、水素原子、ハロゲ
   ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アル
   コキシカルボニル基、ニトロ基、アミノ基、アシルアミ
   ノ基またはトリフルオロメチル基を表わし、ｎは０、１
   または２の整数を表わす。 但し、Ｒ＾１とＲ＾２とが共にメチル基であるものは除
   く。〕 で示されるカルバモイルトリアゾール誘導体。 （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＸおよびＹは同一または相異なり、水素原子、
   ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低
   級アルコキシカルボニル基、ニトロ基、アミノ基、アシ
   ルアミノ基またはトリフルオロメチル基を表わし、ｎは
   ０、１または２を表わす。〕 で示されるトリアゾール誘導体と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は同一または相異なり、低
   級アルキル基、低級アルケニル基またはＲ＾１とＲ＾２
   とで環をなす低級アルキレン基を表わし、Ｚはハロゲン
   原子を表わす。 但しＲ＾１とＲ＾２とが共にメチル基であるものは除く
   。〕 で示されるカルバモイルハライドとを反応させることを
   特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｘ、Ｙおよびｎは前記と同じ
   意味を表わす。〕 で示されるカルバモイルトリアゾール誘導体の製造法。 （８）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は同一または相異なり、低
   級アルキル基、低級アルケニル基またはＲ＾１とＲ＾２
   とで環をなす低級アルキレン基を表わし、ＸおよびＹは
   同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、低級ア
   ルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニ
   ル基、ニトロ基、アミノ基、アシルアミノ基またはトリ
   フルオロメチル基を表わす。但し、Ｒ＾１とＲ＾２とが
   共にメチル基であるものは除く。〕 で示されるカルバモイルトリアゾール誘導体を酸化する
   ことを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、ＸおよびＹは前記と同じ意味
   を表わし、ｎは１または２を表わす。〕で示されるカル
   バモイルトリアゾール誘導体の製造法。 （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は同一または相異なり、低
   級アルキル基、低級アルケニル基またはＲ＾１とＲ＾２
   とで環をなす低級アルキレン基を表わし、ＸおよびＹは
   同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、低級ア
   ルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニ
   ル基、ニトロ基、アミノ基、アシルアミノ基またはトリ
   フルオロメチル基を表わし、ｎは０、１または２の整数
   を表わす。但し、Ｒ＾１とＲ＾２とが共にメチル基であ
   るものは除く。〕 で示されるカルバモイルトリアゾール誘導体を有効成分
   として含有することを特徴とする除草剤。