JPH02240060A - １，４―ジヒドロピリジン化合物 - Google Patents
１，４―ジヒドロピリジン化合物Info
- Publication number
- JPH02240060A JPH02240060A JP6055989A JP6055989A JPH02240060A JP H02240060 A JPH02240060 A JP H02240060A JP 6055989 A JP6055989 A JP 6055989A JP 6055989 A JP6055989 A JP 6055989A JP H02240060 A JPH02240060 A JP H02240060A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- alkyl groups
- alkyl
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
この発明は、筋の収縮に関係するＣａの流れに影響を及
ぼす薬物として知られている１，４−ジヒドロピリジン
新規化合物を提供するものであり、その化合物は血圧を
降下させる作用を持っている。
ぼす薬物として知られている１，４−ジヒドロピリジン
新規化合物を提供するものであり、その化合物は血圧を
降下させる作用を持っている。
（従来の技ｖ＃）
１．４−ジヒドロビリジン化合物の中、４−ニトロ置換
フェニルー２，６−ジメチル−１．４−ジヒドロビリジ
ン−３，５−ジカルボン酸ジエチルエステルが１８８７
年に公知となっている．（Ｃｈｅｒｎ．Ｂａｒ．Ｖｏｌ
．２０） 一般名二フェジピンとして知られている４−（２ニト口
フェニル）−２．６−ジメチル−１．４−ジヒドロビリ
ジン−３，５−ジカルボン酸ジメチルエステルが冠血管
拡張作用，，全末梢血管抵抗の減少、抗高血圧作用、心
筋酸素需要のバランス改善，細胞内Ｃａ過負荷による動
脈壁へのＣａ沈着抑制作用を示す薬剤として疾病の治療
に使用されている。更に、この薬物と横造類似の化合物
で、一般名塩酸二カルジピンと呼ばれでいる４−（３ニ
トロフェニル）−２．６−ジメチル−１，４ージヒドロ
ビリジン−３，５−ジカルボン醜−３一メチルエステル
−５−β一（Ｎ−ベンジルーＮ−メチルアミノ）エチル
エステル塩酸塩が冠：ｋ ”７ −脳血管の拡張作用を
示し、脳血流障害、高血圧症の治療に使用されている。
フェニルー２，６−ジメチル−１．４−ジヒドロビリジ
ン−３，５−ジカルボン酸ジエチルエステルが１８８７
年に公知となっている．（Ｃｈｅｒｎ．Ｂａｒ．Ｖｏｌ
．２０） 一般名二フェジピンとして知られている４−（２ニト口
フェニル）−２．６−ジメチル−１．４−ジヒドロビリ
ジン−３，５−ジカルボン酸ジメチルエステルが冠血管
拡張作用，，全末梢血管抵抗の減少、抗高血圧作用、心
筋酸素需要のバランス改善，細胞内Ｃａ過負荷による動
脈壁へのＣａ沈着抑制作用を示す薬剤として疾病の治療
に使用されている。更に、この薬物と横造類似の化合物
で、一般名塩酸二カルジピンと呼ばれでいる４−（３ニ
トロフェニル）−２．６−ジメチル−１，４ージヒドロ
ビリジン−３，５−ジカルボン醜−３一メチルエステル
−５−β一（Ｎ−ベンジルーＮ−メチルアミノ）エチル
エステル塩酸塩が冠：ｋ ”７ −脳血管の拡張作用を
示し、脳血流障害、高血圧症の治療に使用されている。
しかしながら、時に、頻脈、発杆、頭痛、のぼせ、めま
い、どうき等の好ましくない副作用が呪われることがあ
り、主作用を、投与後できるだけ長時間持続させ、副作
用を少なくした化合物をみつけだすために、数多くの化
合物が合成され、活性測定試験に供せられ、試行錯誤を
繰り返しながら、より優れた化合物の創製が行なわれて
いる現状にある。
い、どうき等の好ましくない副作用が呪われることがあ
り、主作用を、投与後できるだけ長時間持続させ、副作
用を少なくした化合物をみつけだすために、数多くの化
合物が合成され、活性測定試験に供せられ、試行錯誤を
繰り返しながら、より優れた化合物の創製が行なわれて
いる現状にある。
（本発明が解決しようとする問題点）
本発明は、式（１）で示される新しい１．４−ジヒドロ
ビリジン化合物を提供せんとするものである。即ち， 式 Ａ （式中Ａは置換基を有しているフエニル基、Ｒ２はＨ，
Ｃよ〜Ｃ，のアルキル基，ａ素結合で分断されたアルキ
ル基，ハロゲン置換アルキル基，環状の脂肪族炭化水素
又はこれを含むアルキル基，置換基を有していてもよい
アラルキル基．置換基を有していてもよいフェニル基，
又は −Ｂ−Ｎ−Ｒ’ Ｒ７ （ＢはＣ．〜Ｃｓの分岐していてもよいアルキレン基を
，Ｒ″、Ｒ７は同一又は異なりでアルキル基、置換基を
有していてもよいアラルキル基であるかまたは一方がＢ
と環を形成しているか．或いはＮと一緒になってピロリ
ジン，ピペリジン，モルホリン、アラルキル置換ピペラ
ジンを形成していてもよい） Ｒ３， Ｒ″は同一又は
異なりで低級アルキル基を示す） で示される１．４−ジヒドロビリジン化合物が提供され
る。
ビリジン化合物を提供せんとするものである。即ち， 式 Ａ （式中Ａは置換基を有しているフエニル基、Ｒ２はＨ，
Ｃよ〜Ｃ，のアルキル基，ａ素結合で分断されたアルキ
ル基，ハロゲン置換アルキル基，環状の脂肪族炭化水素
又はこれを含むアルキル基，置換基を有していてもよい
アラルキル基．置換基を有していてもよいフェニル基，
又は −Ｂ−Ｎ−Ｒ’ Ｒ７ （ＢはＣ．〜Ｃｓの分岐していてもよいアルキレン基を
，Ｒ″、Ｒ７は同一又は異なりでアルキル基、置換基を
有していてもよいアラルキル基であるかまたは一方がＢ
と環を形成しているか．或いはＮと一緒になってピロリ
ジン，ピペリジン，モルホリン、アラルキル置換ピペラ
ジンを形成していてもよい） Ｒ３， Ｒ″は同一又は
異なりで低級アルキル基を示す） で示される１．４−ジヒドロビリジン化合物が提供され
る。
（問題点を解決するための手段）
本発明が提供する上記式（１）で示される化合物は次の
様にして造られる。
様にして造られる。
Ａ − Ｃ Ｉ｛ ０
で示されるアルデヒド化合物と
ＮＨ２
一
〇ｌ−１，Ｃ＝ＣＨＣＯＯＲ’
Ｏ
【
ＣＨ３ＣＣＨ２ＣＯＯＲ’
を組み合わせたものとを反応させることによって造られ
る。
る。
（式中Ａ， Ｒ”， Ｒ’， Ｒ’は前記と同じ。）反
応は、溶媒の存在又は不存在で、加熱攪拌することによ
って行なわれる。用いられる溶媒としては低級アルコー
ル、ジオキサン、テｊ−ラヒドロフラン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、ヘキサン、ヘブタン、オクタンなど
反応に関与しないものであれば適宜使用される。
応は、溶媒の存在又は不存在で、加熱攪拌することによ
って行なわれる。用いられる溶媒としては低級アルコー
ル、ジオキサン、テｊ−ラヒドロフラン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、ヘキサン、ヘブタン、オクタンなど
反応に関与しないものであれば適宜使用される。
ここにおいて、式（１）においてＲ１が｝−Ｉである化
合物は，これがメチル又はエチルである化合物を合成し
たのち，加水分解することによって造られる。か《して
得られるカルボン酸化合物はエステル化することによっ
て別異の数多くのエステル体の合成に使うことができる
。また，かかるエステル体はＲ２がメチル又はエチルで
ある化合物を酸またはアルカリの存在で各種アルコール
化合物とエステル交換することによってもつくることが
できる。
合物は，これがメチル又はエチルである化合物を合成し
たのち，加水分解することによって造られる。か《して
得られるカルボン酸化合物はエステル化することによっ
て別異の数多くのエステル体の合成に使うことができる
。また，かかるエステル体はＲ２がメチル又はエチルで
ある化合物を酸またはアルカリの存在で各種アルコール
化合物とエステル交換することによってもつくることが
できる。
以下本発明を更に具体的に説明するために実施例を記述
する。
する。
各実施例において得た化合物は次に記載する方法で薬理
活性を測定した。
活性を測定した。
（１）ラット胸部大勤脈の弛緩作用
体重３００〜４００ｇの雄性ウィスタ一系ラットを頚動
腿放血により致死させ、直ちに胸部大動脈を摘出した。
腿放血により致死させ、直ちに胸部大動脈を摘出した。
これを螺旋条片（２ｍｒｔｔＸ２０ｍｍ）標本とし、３
７℃に保温し９５％酸素と５％炭酸ガスからなる混合ガ
スを通気した栄養液を２０ｍｌ満たしたマグヌス管中に
０１５どの張力を負荷して懸垂した。
７℃に保温し９５％酸素と５％炭酸ガスからなる混合ガ
スを通気した栄養液を２０ｍｌ満たしたマグヌス管中に
０１５どの張力を負荷して懸垂した。
標本を４ ０ ｍ Ｍのカリウム液で収縮させた後、被
験化合物を累積的に適用し弛緩度を測定し、最後−ダ に塩酸パパベリン（ＩＯＭ）を適用し最大弛４ｉ値を求
めた。最大弛緩値を１００％とし、５０％弛緩させるの
に必要な被験化合物の濃度（ＩＣ，。）を累積的用量作
用曲線より算出した。
験化合物を累積的に適用し弛緩度を測定し、最後−ダ に塩酸パパベリン（ＩＯＭ）を適用し最大弛４ｉ値を求
めた。最大弛緩値を１００％とし、５０％弛緩させるの
に必要な被験化合物の濃度（ＩＣ，。）を累積的用量作
用曲線より算出した。
（２）ラットにおける降圧作用
体７１Ｉ３００〜４００どの雄性ウィスタ一系ラットを
ウレタン麻酔（１．０ｇ／ｋｇ腹腔内投与）した。血圧
は頚動脈より圧トランスジューサーを介し測定できるよ
うにセットした。被験化合物は大腿静脈に入れたカニュ
ーレを通し投与した。投与量は１■／ｋｇまたは０．１
■／ｋｇとした。被験化合物はＤＭＳＯ１ｍｌ中にＰＶ
Ｐ２００ｍｇを含む液に溶解し、蒸留水にて希釈して調
製した。
ウレタン麻酔（１．０ｇ／ｋｇ腹腔内投与）した。血圧
は頚動脈より圧トランスジューサーを介し測定できるよ
うにセットした。被験化合物は大腿静脈に入れたカニュ
ーレを通し投与した。投与量は１■／ｋｇまたは０．１
■／ｋｇとした。被験化合物はＤＭＳＯ１ｍｌ中にＰＶ
Ｐ２００ｍｇを含む液に溶解し、蒸留水にて希釈して調
製した。
降圧作用は投与前の血圧と投与後の最大降ド時の血圧及
び３０分後と６０分後の血圧を測定し、差を求めた。
び３０分後と６０分後の血圧を測定し、差を求めた。
実施例１
３−ニトロベンズアルデヒドｌ ５． ｌ ｌ Ｋ，ア
セトンジカルボン酸メチル１７．４２Ｋ， β−アミノ
クロトン酸メチル１１．５１ｇ，イソブロビルアルコー
ル７８ｍｌからなる混合物を１６時間還流攪拌した。反
応液を減圧下濃縮し、残渣にトルエン４０ｍｌを加えた
。析出した結晶を濾取し、３，５−ジメトキシ力ルボニ
ル−２−メトキシ力ルポニルメチル−６−メチル−４−
（３’一二トロフェ二ル）−１．４−ジヒドロピリジン
１７．１４ｇを得た。（表中実施例１の化合物） 同様にして表中実施例２から７までの化合物を得た。
セトンジカルボン酸メチル１７．４２Ｋ， β−アミノ
クロトン酸メチル１１．５１ｇ，イソブロビルアルコー
ル７８ｍｌからなる混合物を１６時間還流攪拌した。反
応液を減圧下濃縮し、残渣にトルエン４０ｍｌを加えた
。析出した結晶を濾取し、３，５−ジメトキシ力ルボニ
ル−２−メトキシ力ルポニルメチル−６−メチル−４−
（３’一二トロフェ二ル）−１．４−ジヒドロピリジン
１７．１４ｇを得た。（表中実施例１の化合物） 同様にして表中実施例２から７までの化合物を得た。
実施例８
３，５−ジメトキシ力ルボニル−２−メトキシ力ルポニ
ルメチル−６−メチル−４−（３’一二トロフェニル）
−１．４−ジヒドロピリジン２０．６３ｇ，ＩＮ一水酸
化ナトリウム水溶液５ ３ ｍ ｌ ，メタノール１
０ ６ ｒｎ １の混合物を室温で４時間攪拌した。ク
ロロホルムで洗冷し塩酸酸性にして、クロロホルム抽出
した。クロロホルム層を冷却し析出した結晶を濾取して
２−ヒドロキシ力ルポニルメチル−３，５−ジメトキシ
力ルボニル−６−メチル−４−（３’一二トロフェニル
）−１．４．−ジヒドロピリジン１／２クロロホルノ、
付加体化合物（表中実施例８の化合物）１５．９６ｇを
得た。
ルメチル−６−メチル−４−（３’一二トロフェニル）
−１．４−ジヒドロピリジン２０．６３ｇ，ＩＮ一水酸
化ナトリウム水溶液５ ３ ｍ ｌ ，メタノール１
０ ６ ｒｎ １の混合物を室温で４時間攪拌した。ク
ロロホルムで洗冷し塩酸酸性にして、クロロホルム抽出
した。クロロホルム層を冷却し析出した結晶を濾取して
２−ヒドロキシ力ルポニルメチル−３，５−ジメトキシ
力ルボニル−６−メチル−４−（３’一二トロフェニル
）−１．４．−ジヒドロピリジン１／２クロロホルノ、
付加体化合物（表中実施例８の化合物）１５．９６ｇを
得た。
同様にして表中実施例９から１０までの化合物を得た。
実施例１１
３，５−ジメトキシ力ルボニル−２−メトキシ力ルポニ
ルメチル−６−メチル−４−（３’一二トロフェニル）
−１．４−ジヒドロビリジン１．０ｇ＋ｎ−プロパノー
ル４ｍｌ，ｐ−トルエンスルホン酸１水和物０．ｏａｇ
の混合物を６時間還流した。
ルメチル−６−メチル−４−（３’一二トロフェニル）
−１．４−ジヒドロビリジン１．０ｇ＋ｎ−プロパノー
ル４ｍｌ，ｐ−トルエンスルホン酸１水和物０．ｏａｇ
の混合物を６時間還流した。
反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィーに掛けて、
３，５−ジメトキシ力ルボニル−６−メチノレ−４−（
３’一二トロフエニル）−２−プロポキシカルポニルメ
チル−１，４−ジヒドロピリジン（表中実施例１１の化
合物）０．６３ｇを得た。
３，５−ジメトキシ力ルボニル−６−メチノレ−４−（
３’一二トロフエニル）−２−プロポキシカルポニルメ
チル−１，４−ジヒドロピリジン（表中実施例１１の化
合物）０．６３ｇを得た。
同様にして表中実施例１２から１４までの化合物を得た
。
。
実施例１５
２−ヒドロキシ力ルポニルメチル−３，５−ジメトキシ
力ルボニル−６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）
−１．４−ジヒドロピリジン１／２クロロホルム付加体
１．５ｇ，ピリジン３ ｔｎ ｌ ，β一（Ｎ，Ｎ−ジ
ベンジルアミノ）エタノール０．９６ｇ，ＤＣ：ＣＯ，
−８２ｇの混合物を室温で３時間攪拌した。更に、水冷
下クロロホルムｌ Ｏ ｍ １を加え，塩酸でｐ Ｉ｛
２とし、１時間攪拌した，クロロホルム層を水洗、乾
燥，′ａ縮しシリカゲル力ラムクロマトに掛けて、２−
β一（Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ）エトキシ力ルポニル
メチル−３，Ｓ−ジメトキシ力ルボニル−６−メチル−
４一（３′一二トロフェニル）−１．４−ジヒドロピリ
ジン（表中実施例３９の化合物）１．０４ｇを得た。
力ルボニル−６−メチル−４−（３−ニトロフェニル）
−１．４−ジヒドロピリジン１／２クロロホルム付加体
１．５ｇ，ピリジン３ ｔｎ ｌ ，β一（Ｎ，Ｎ−ジ
ベンジルアミノ）エタノール０．９６ｇ，ＤＣ：ＣＯ，
−８２ｇの混合物を室温で３時間攪拌した。更に、水冷
下クロロホルムｌ Ｏ ｍ １を加え，塩酸でｐ Ｉ｛
２とし、１時間攪拌した，クロロホルム層を水洗、乾
燥，′ａ縮しシリカゲル力ラムクロマトに掛けて、２−
β一（Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ）エトキシ力ルポニル
メチル−３，Ｓ−ジメトキシ力ルボニル−６−メチル−
４一（３′一二トロフェニル）−１．４−ジヒドロピリ
ジン（表中実施例３９の化合物）１．０４ｇを得た。
同様にして表中実施例１５から５４及び５７から６４ま
での化合物を得た。
での化合物を得た。
実施例５６
４−（２’，３−ジクロロフエニル）−３．５−ジメト
キシ力ルボニル−２−メトキシ力ルポニルメチル−６−
メチル−１．４−ジヒドロピリジン１．５ｇｙ β一（
Ｎ−ｐ−クロロベンジルーＮ−メチルアミノ）エタノー
ル３．４９ｇ，２８％ナトリウムメチラート１滴の混合
物を室温で５時間攪拌した。クロロホルム抽呂し、シリ
カゲル力ラムクロマト精製して，２−β−（Ｎ．−ｐ−
クロロベンジルーＮ−メチルアミノ）エトキシ力ルポニ
ルメチル−４−（２’，３−ジクロ口フェニル）−３，
５−ジメトキシ力ルボニル−６−メチル−１．４一ジヒ
ドロピリジン（表中実施例５６の化合物）０．６８ｇを
得た。
キシ力ルボニル−２−メトキシ力ルポニルメチル−６−
メチル−１．４−ジヒドロピリジン１．５ｇｙ β一（
Ｎ−ｐ−クロロベンジルーＮ−メチルアミノ）エタノー
ル３．４９ｇ，２８％ナトリウムメチラート１滴の混合
物を室温で５時間攪拌した。クロロホルム抽呂し、シリ
カゲル力ラムクロマト精製して，２−β−（Ｎ．−ｐ−
クロロベンジルーＮ−メチルアミノ）エトキシ力ルポニ
ルメチル−４−（２’，３−ジクロ口フェニル）−３，
５−ジメトキシ力ルボニル−６−メチル−１．４一ジヒ
ドロピリジン（表中実施例５６の化合物）０．６８ｇを
得た。
同様にして表中実施例５５の化合物を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ａは置換基を有しているフェニル基、Ｒ＾２はＨ
、Ｃ＿１〜Ｃ＿５のアルキル基、酸素結合で分断された
アルキル基、ハロゲン置換アルキル基、環状の脂肪族炭
化水素又はこれを含むアルキル基、置換基を有していて
もよいアラルキル基、置換基を有していてもよいフェニ
ル基、又は ▲数式、化学式、表等があります▼ （ＢはＣ＿２〜Ｃ＿５の分岐していてもよいアルキレン
基を、Ｒ＾６、Ｒ＾７は同一又は異なりてアルキル基、
置換基を有していてもよいアラルキル基であるかまたは
一方がＢと環を形成しているか、或いはＮと一緒になっ
てピロリジン、ピペリジン、モルホリン、アラルキル置
換ピペラジンを形成していてもよい）Ｒ＾３、Ｒ＾５は
同一又は異なりて低級アルキル基を示す） で示される１，４−ジヒドロピリジン化合物及びその塩
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6055989A JPH02240060A (ja) | 1989-03-13 | 1989-03-13 | １，４―ジヒドロピリジン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6055989A JPH02240060A (ja) | 1989-03-13 | 1989-03-13 | １，４―ジヒドロピリジン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02240060A true JPH02240060A (ja) | 1990-09-25 |
Family
ID=13145751
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6055989A Pending JPH02240060A (ja) | 1989-03-13 | 1989-03-13 | １，４―ジヒドロピリジン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02240060A (ja) |
-
1989
- 1989-03-13 JP JP6055989A patent/JPH02240060A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4659710A (en) | 1,7-Naphthyridine derivatives and pharmaceutical compositions | |
| US4472411A (en) | 1,4-Dihydropyridine derivatives and use as vasodilators | |
| SE446265B (sv) | 2-metyl-1,4-dihydropyridinforeningar | |
| JPH0688973B2 (ja) | １，４−ジヒドロピリジン誘導体 | |
| US4021434A (en) | Sodium β-[2,6-dimethyl-3,5-bis(ethoxycarbonyl)-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-1-yl]ethyl sulfate | |
| US4874773A (en) | 3-Aminocarbonyl-1,4-dihydropyridine-5-carboxylic acid compounds, and pharmaceutical composition containing the same | |
| JPH01319479A (ja) | ５―アミノメチル―２―フラノメタノールの新規な誘導体、その製造及び使用 | |
| EP0063359B1 (en) | 1,4-dihydropyridine derivatives and processes for preparing the same | |
| EP0106276B1 (en) | 1,4-dihydropyridine derivatives | |
| JPS6251672A (ja) | 新規な２−（４−フエニル−１−ピペラジニルアルキル）アミノピリミジン誘導体及びその酸付加塩 | |
| JPH0129794B2 (ja) | ||
| FI62531C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbart 3-yan-n-(n n-dimetylamino-propyl)-iminodibensyl och syraadd itonssalter daerav | |
| JPH07267961A (ja) | ベンゾフロ［３，２−ｄピリミジン−４−オン誘導体 | |
| JPS6147477A (ja) | 新規１，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸エステル誘導体 | |
| JPH03109373A (ja) | １，４―ジヒドロピリジン化合物 | |
| JPS61210070A (ja) | カルシウムにきつ抗する塩基性エステル、その製造法およびそれを有効成分とする医薬 | |
| JPH02223580A (ja) | １，４―ジヒドロピリジン誘導体 | |
| JP2535468B2 (ja) | ベンゾピラン誘導体、その製造法及びそれを含む医薬組成物 | |
| EP0370821B1 (en) | 1,4-dihydropyridine derivatives | |
| JPH02167262A (ja) | １，４―ジヒドロピリジン誘導体 | |
| HU196170B (en) | Process for preparing (/1,3-dioxi-1,3-propane-diil/-diimino)-bis-benzoic acid and its derivatives | |
| JPH0155268B2 (ja) | ||
| HU194210B (en) | Process for preparing novel diaryl-dihydropyridine compounds and pharmaceuticals comprising the same | |
| JPH06234633A (ja) | アミン誘導体およびこれを含有する抗血小板剤 | |
| JPS61183264A (ja) | ピロリドニルブチルベンゼン誘導体 |