JPH0224307B2

JPH0224307B2 -

Info

Publication number: JPH0224307B2
Application number: JP59244344A
Authority: JP
Inventors: Masahiko Niino; Minoru Hamada
Original assignee: Asahi Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Asahi Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 1984-11-21
Filing date: 1984-11-21
Publication date: 1990-05-29
Also published as: JPS61123652A

Description

【発明の詳細な説明】

（産業上の利用分野）本発明は摩擦摩耗特性に極めてすぐれるポリオ
キシメチレン組成物に関するものである。（従来の技術）ポリオキシメチレンは、そのすぐれた機械的強
度、耐疲労性、電気特性などの故にエンジニアリ
ング樹脂として歯車、軸受、その他の機械部品や
電気部品などに広く使用されている。また、ポリ
オキシメチレンは自己潤滑性にもかなりすぐれて
おりその特性が生かされた用途も多い。しかしな
がら、更に自己潤滑性の要求される用途には必ず
しも充分ではなく、摩擦摩耗特性の改良が必要で
ある。特開昭57−5714号公報にはポリオキシメチレン
ホモポリマーの重合時にアルコールへのアルキレ
ンオキシド付加物を添加することによつてポリオ
キシメチレンの末端を添加したアルコールへのア
ルキレンオキシド付加物で封鎖したポリマーの重
合法及び該ポリマーの潤滑特性が記載してある。（発明が解決しようとする問題点）しかし、特開昭57−5714号公報記載のポリオキ
シメチレン重合体は対金属（S45C）潤滑性の改
良には有効であるが、対樹脂潤滑性についてはほ
とんど効果が見られない。また、対金属潤滑性に
関してもまだまだ改良の余地が残されている。（問題点を解決するための手段）本発明者らは、上記の如き状況にあるポリオキ
シメチレンの潤滑性を改良するため種々検討を行
つた結果、末端をアルコール、カルボン酸へのア
ルキレンオキシド付加物で封鎖したポリマー（以
下ベースポリマーという）に、同種類のアルコー
ルまたはアルコール、カルボン酸へのアルキレン
オキシド付加物をブレンドした組成物が上記問題
点を解決することを見出し、本発明を完成した。即ち、本発明は、オキシメチレン単位の繰り返
しよりなる線状重合体の片末端が、一般式（R₁：水素、アルキル基、置換アルキル基、
アリール基、置換アリール基より選ばれ、各々同
一であつても異なつていても良い。R₂：アルキ
ル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリー
ル基、R₃：水素、アルキル基、置換アルキル基、
アリール基、置換アリール基、ｍ＝２〜６、ｎ＝
１〜1000）で表わされるアルコールへのアルキレ
ンオキシド付加物及び、カルボン酸へのアルキレ
ンオキシド付加物より成る群から選ばれた化合物
で封鎖された、末端基を除く数平均分子量が
10000〜500000であるポリアセタール重合体に、
一般式（R₁：水素、アルキル基、置換アルキル基、
アリール基、置換アリール基より選ばれ、各々同
一であつても異なつていても良い。R₂，R₄：ア
ルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換ア
リール基。R₃：水素、アルキル基、置換アルキ
ル基、アリール基、置換アリール基、ｍ＝２〜
６、ｎ＝０〜2000）（R₁：水素、アルキル基、置換アルキル基、
アリール基、置換アリール基より選ばれ、各々同
一であつても異なつていても良い。R₃：水素、
アルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換
アリール基、ｍ＝２〜６，ｎ＝１〜1000）で表わ
される(i)アルコール、(ii)アルコール、カルボン酸
へのアルキレンオキシド付加物、(iii)ポリアルキレ
ンオキシドジアルキルエーテル、(iv)アルコール、
アルコールへのアルキレンオキシド付加物とカル
ボン酸とのエステル、(v)ポリアルキレンオキシド
とカルボン酸とのジエステルからなる群より選ば
れた少なくとも１種を添加してなるポリアセター
ル組成物である。以下、本発明のポリアセタール組成物を具体的
に説明する。本発明で言うベースポリマーとは、オキシメチ
レン単位の繰り返しよりなる線状の重合体であ
り、重合体の片末端が、で表わされた重合体である。構造式を以つて例示
すると次の如くである。（ｌ：平均重合度）上の構造式で表わされるポリアセタール重合体
は、末端にヒドロキシル基を有しており不安定で
ある。重合体末端のヒドロキシル基は不安定であ
り、通常エステル化、エーテル化、ウレタン化等
の公知の方法を用いて安定な基に変換される。ベ
ースポリマーの末端基を除いたオキシメチレン単
位の繰り返しより成る部分の数平均分子量は、通
常の高分子量のポリアセターのそれと同じである
が、大体10000〜500000の範囲が採用される。数
平均分子量の下限は、ポリアセタール重合体の物
性より、また上限は、ポリアセタール重合体の成
形加工性より制約される。本発明におけるベースポリマーの片末端をなす
アルコール、カルボン酸へのアルキレンオキシド
付加物は、一般式で表わされる構造を有する化合物であり、通常一
般式 R₂OH（R₂：アルキル基、置換アルキル基、
アリール基、置換アリール基）及び

【式】（R₃：水素、アルキル基、置換アルキル基、アリ
ール基、置換アリール基）で表わされるアルコー
ル、カルボン酸に、一般式（R₁：水素、アルキル基、置換アルキル基、
アリール基、置換アリール基より選ばれ、各々同
一であつても異なつていても良い。ｍ＝２〜６）
で表わされるアルキレンオキシドを付加させた化
合物である。アルコールとしては、例えばメチルアルコー
ル、エチルアルコール、sec−ブチルアルコール、
ヘキシルアルコール、シクロヘキシルアルコー
ル、オクチルアルコール、デシルアルコール、ラ
ウリルアルコール、セチルアルコール、ステアリ
ルアルコール、エイコサノール、セリルアルコー
ル、ミリシルアルコール、オレイルアルコール、
３−エチル−６−ウンデカノール、フエノール、
ｐ−ブチルフエノール、ｐ−オクチルフエノー
ル、ｐ−ノニルフエノール、ベンジルアルコー
ル、ｐ−ブチルベンジルアルコール等がある。これらのアルコールの中でもベースポリマーの
潤滑性能を向上させる観点より、炭素数が８以上
である長鎖脂肪族アルコール及びｐ−アルキル置
換フエノールが好ましく、更には入手の容易さよ
り、ラウリルアルコール、ステアリルアルコー
ル、エイコサノール、ｐ−オクチルフエノール及
びｐ−ノニルフエノールが特に好ましい。カルボン酸としては、例えば酢酸、プロピオン
酸、カプロン酸、２−エチルヘキサン酸、ラウリ
ル酸、バルミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン
酸、オレイン酸、リノール酸、リシノール酸、フ
エニル酢酸、桂皮酸、安息香酸、ｐ−オクチル安
息香酸、α−ナフタリン酸等がある。これらのカ
ルボン酸の中でも、ポリアセタール重合体の潤滑
性能を向上させる観点より、炭素数が８以上であ
る長鎖脂肪族カルボン酸が好ましく、更には入手
の容易さより、ラウリン酸、ステアリン酸、オレ
イン酸及びリシノール酸が特に好ましい。アルキレンオキシドとしては、例えば、エチレ
ンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキ
シド、エピクロルヒドリン、スチレンオキシド、
オキセタン、３，３−ビス（クロロメチル）オキ
セタン、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラ
ヒドロフラン、オキセバン等がある。これらのア
ルキレンオキシドの中でも、ポリアセタールとの
親和性および入手の容易さの観点より、特にエチ
レンオキシド及びプロピレンオキシドが好まし
い。これらのアルキレンオキシドは、単独で用いる
ことも出来るし、２種以上混合して用いる事も可
能である。或いは例えば、アルコールにまずプロ
ピレンオキシドを付加させ、次いでこれにエチレ
ンオキシドを付加させ、更にプロピレンオキシド
を付加させる事も出来る。ベースポリマーを形成するアルコール、カルボ
ン酸１モル当りのアルキレンオキシドの付加モル
数ｎは、１〜1000の範囲にある事が必要である。
ベースポリマーの潤滑性能を向上させるには、ｎ
は大きい方が好ましく、一方製造及び精製の容易
さの観点より見れば、ｎは小さい方が好ましい。
この両方の制約より、ｎの好ましい範囲は１〜
250、最も好ましい範囲は、２〜250の間である。またアルコール、カルボン酸１モル当りのアル
キレンオキシドの付加モル数ｎは、生成した付加
物の片末端の水酸基を定量する事によつて容易に
決定する事ができる。次にベースポリマーの製法について述べる。ベースポリマーは、一般式（R₁：水素、アルキル基、置換アルキル基、
アリール基、置換アリール基より選ばれ、各々同
一であつても異なつていても良い。R₂：アルキ
ル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリー
ル基、R₃：水素、アルキル基、置換アルキル基、
アリール基、置換アリール基、ｍ＝２〜６、ｎ＝
０〜1000）で表わされるアルコール、カルボン酸
またはアルコール、カルボン酸へのアルキレンオ
キシド付加物より選ばれた化合物の存在下にて、
ホルムアルデヒドを重合する事により得られる。
アルコール、カルボン酸へのアルキレンオキシド
付加物は重合に先立つて、蒸溜、吸着、乾燥等の
手法によつて精製される事が望ましい。またこれ
らの化合物は単独で用いる事もできるし、或いは
２種以上混合して重合に供する事もできる。ホルムアルデヒドの重合には、一般にアニオン
重合触媒、配位アニオン重合触媒及びカチオン重
合触媒として知られた触媒を用いる事ができる。アニオン重合触媒、配位アニオン重合触媒の代
表的なグループとしては、ナトリウム、カリウム
等のアルカリ金属、ナトリウム−ナフタリン、カ
リウム−アントラセン等のアルカリ金属錯化合
物、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化
物、水素化カルシウム等アルカリ土類金属水素化
物、ナトリウムメトキシド、カリウムｔ−ブトキ
シド等のアルカリ金属アルコキシド、カプロン酸
ナトリウム、ステアリン酸カリウム等のカルボン
酸アルカリ金属塩、カプロン酸マグネシウム、ス
テアリン酸カルシウム等のカルボン酸アルカリ土
類金属塩、ｎ−ブチルアミン、ジエチルアミン、
トリオクチルアミン、ピリジン等のアミン、アン
モニウムステアレート、テトラブチルアンモニウ
ムメトキシド、ジメチルジステアリルアンモニウ
ムアセテート等の第４級アンモニウム塩、テトラ
メチルホスホニウムプロピオネート、トリメチル
ベンジルホスホニウムエトキシド等のホスホニウ
ム塩、トリブチル錫クロライド、ジエチル錫ジラ
ウレート、ジブチル錫ジメトキシド等の四価有機
錫化合物、ｎ−ブチルリチウム、エチルマグネシ
ウムクロライド等のアルキル金属等がある。カチオン重合触媒としては、四塩化錫、四臭化
錫、四塩化チタン、三塩化アルミニウム、塩化亜
鉛、三塩化バナジウム、五弗化アンチモン、三弗
化ホウ素、三弗化ホウ素ジエチルエーテレート、
三弗化ホウ素アセチツクアンハイドレート、三弗
化ホウ素トリエチルアミン錯化合物等の三弗化ホ
ウ素配位化合物等のいわゆるフリーデル・クラフ
ト型化合物、過塩素酸、アセチルパークロレー
ト、ヒドロキシ酢酸、トリクロル酢酸、ｐ−トル
エンスルホン酸等の無機酸及び有機酸、トリエチ
ルオキソニウムテトラフロロボレート、トリフエ
ニルメチルヘキサフロロアンチモネート、アリー
ルジアジニウムヘキサフロロホスフエート、アリ
ールジアゾニウムテトラフロロボレート等の複合
塩化合物、ジエチル亜鉛、トリエチルアルミニウ
ム、ジエチルアルミニウムクロライド等のアルキ
ル金属等があげられる。ベースポリマーの重合は、通常有機媒体中で重
合が行われる。重合に用いることのできる有機媒
体としては、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、シク
ロヘキサン等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素、塩化メチレ
ン、クロロホルム、トリクロルエチレン等のハロ
ゲン化脂肪族炭化水素、クロルベンゼン等のハロ
ゲン化芳香族炭化水素等がある。これら有機媒体
は単独で用いても良く、或いは２種以上重合して
用いても差しつかえない。重合において用いられるホルムアルデヒドは実
質的には無水である事が必要であり、公知の方
法、例えば冷却トラツプ法、溶剤洗浄法等を用い
て精製される事が必要である。ベースポリマーの重合には、吹込重合法、溶液
重合法等の従来より知られている方法を用いる事
ができる。分子量調節剤は、有機媒体中に均一に溶解もし
くは分散されて用いられる。分子量調節剤の有機
媒体中における濃度は、所望するポリアセタール
重合体の分子量の要求に応じて、実験により容易
に決定することができる。重合の完了した重合体は、有機媒体より分離さ
れた後、末端不安定部分を例えば無水酢酸を用い
て封鎖され、次いで安定剤等が添加され、ベース
ポリマーとして使用される。ベースポリマーに添加される化合物としては、
一般式（R₁：水素、アルキル基、置換アルキル基、
アリール基、置換アリール基より選ばれ、各々同
一であつても異なつていても良い、R₂，R₄：ア
ルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換ア
リール基、R₃：水素、アルキル基、置換アルキ
ル基、アリール基、置換アリール基、ｍ＝２〜
６、ｎ＝０〜2000）（R₁：水素、アルキル基、置換アルキル基、
アリール基、置換アリール基より選ばれ、各々同
一であつても異なつていても良い。R₃：水素、
アルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換
アリール基、ｍ＝２〜６，ｎ＝１〜1000）で表わ
される。化合物Ａ，Ｄのうち、アルコール及びカルボン
酸へのアルキレンオキシド付加物は前に詳しく述
べたものを用いることができる。また、化合物Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄで用いられるアル
コール、カルボン酸、アルキレンオキシドは前に
詳しく述べたものを用いることができる。その中
でも、潤滑性の向上、入手の容易さから、アルコ
ールとしてはラウリルアルコール、ステアリルア
ルコール、エイコサノール、ｐ−オクチルフエノ
ール及びｐ−ノニルフエノールが好ましく、カル
ボン酸としてはラウリン酸、ステアリン酸、オレ
イン酸及びリシノール酸が好ましく、アルキレン
オキシドとしてはエチレンオキシド及びプロピレ
ンオキシドが好ましい。なお、化合物Ａ，Ｂ，Ｃのうち、ポリアルキレ
ンオキシドジアルキルエーテルは前述のアルコー
ルへのアルキレンオキシド付加物と上記アルコー
ルとを脱水縮合させることによつて合成すること
ができ、アルコールまたはアルコールへのアルキ
レンオキシド付加物とカルボン酸とのエステルは
上記アルコールまたは前述のアルコールへのアル
キレンオキシド付加物を上記カルボン酸あるいは
カルボン酸無水物でエステル化することによつて
合成することができ、ポリアルキレンオキシドと
カルボン酸とのジエステルは前述のカルボン酸へ
のアルキレンオキシド付加物を上記カルボン酸あ
るいはカルボン酸無水物でエステル化することに
よつて合成することができる。アルコール、カルボン酸１モル当りのアルキレ
ンオキシドの付加モル数は潤滑性、成形性の容易
さからベースポリマーの末端封鎖に使用したアル
コールまたはカルボン酸へのアルキレンオキシド
付加物におけるアルキレンオキシドの付加モル数
と同等かそれ以下が好ましい。化合物Ａ，Ｂ，ＣまたはＤのベースポリマーに
対する添加量は、ベースポリマー100部に対して
0.5部以下では効果が小さく、20部をこえると機
械的物性が著しく低下する為、0.5〜20の範囲に
あることが必要であるが潤滑性、成形性、機械的
強度の最適範囲を考えると２〜10部が好ましい。ベースポリマーに安定剤及び化合物Ａ，Ｂ，Ｃ
またはＤを添加する際、ベースポリマー、安定剤
は粉末のものが良く、また化合物Ａ，Ｂ，Ｃまた
はＤも固体のものはできるだけ粉砕したものを用
いた方が良い。このように粉末のベースポリマー及び安定剤と
液体か粉末の化合物Ａ，Ｂ，ＣまたはＤは通常用
いられるヘンシエル等であらかじめブレンドさ
れ、通常用いられる押出機、射出成形機等で容易
に成形される。（実施例）以下、実施例により本発明を説明する。実施例１〔〕ベースポリマーの製造十分に脱水乾燥されたパラホルムアルデヒドを
150℃で熱分解させ、冷却トラツプを数回通す事
により、純度99.9％のホルムアルデヒドガスを得
た。１時間当り110部（以下部は重量部を示す。）
のホルムアルデヒドガスを、1.0×10^-4mol／の
テトラブチルアンモニウムアセテート、5.0×
10^-3mol／のC₁₈H₃₇O（CH₂CH₂O）₇₀H（ステア
リルアルコールへのエチレンオキシド付加物、エ
チレンオキシドの平均付加モル数70、以下Ｓ−70
と略記）を含有するトルエン500部に導入した。
ホルムアルデヒドガスの供給と同時に、1.0×
10^-4mol／のテトラブチルアンモニウムアセテ
ート、5.0×10^-3mol／のＳ−70を含むトルエン
を１時間当り500部の割合で３時間連続して供給
した。ホルムアルデヒドガスも１時間当り110部
の割合で３時間連続供給し、この間重合温度は60
℃に維持した。重合体を含むトルエンを供給量に
見合つて連続的に抜き出し、重合体を濾過により
分離した。重合体をアセトンで十分洗浄後60℃に
て真空乾燥し289部の白色重合体を得た。こうし
て得たポリアセタール重合体50部を無水酢酸500
部、酢酸ソーダ0.1部とともに139℃にて３時間加
熱し、重合体49部を回収した。〔〕組成物の製造上記ベースポリマー100部に、２，2′−メチレ
ン−ビス−（４−メチル−６−tert−ブチルフエ
ノール）（以下2246と略称）0.25部、ポリカプロ
ラクタム／ポリヘキサメチレンアジバミド／ポリ
ヘキサメチレンセバカミドのターポリマー（以下
PAと略称）0.75部およびＳ−70 ３部を添加し、
30mmφ押出機を用いて混合後、平板に成形し潤滑
性を測定した。その結果を表１〜３に示す。また
比較のためにＳ−70を添加しないものの物性も測
定した（比較例１）。

【表】

【表】＊２、３表１の＊２、３と同条件で測定

【表】＊２、３表１の＊２、３と同条件で測定
なお相手材S45C、荷車20Kg／cm²、線速度12
cm／secにおける実施例１及び比較例１の摩擦係
数はそれぞれ0.25，0.26である。実施例２実施例１で得た末端をＳ−70で封鎖したベース
ポリマー100部に、2246；0.25部、PA；0.75部及
びステアリルアルコール；３部を添加し、30mmφ
押出機を用いて混合後、平板に成形し、潤滑性を
測定した。その結果を表４〜６に示す。また比較
のためにステアリルアルコールを添加しないもの
の物性も示した（比較例１）。

【表】

【表】備考：表１と同相手材、同条件で測定

【表】備考：表２と同相手材、同条件で測定
実施例３実施例１で得た末端をＳ−70で封鎖したベース
ポリマー10部に2246；0.25部、PA；0.75部及び
C₁₈H₃₇O（CH₂CH₂O）₂₀Hを３部添加し、30mmφ
押出機を用いて混合後平板に成形し、潤滑性を測
定した。その結果を表７〜８に示す。また比較の
ため化合物C₁₈H₃₇O（CH₂CH₂O）₂₀Hを添加しな
いものの物性も示した（比較例１）。

【表】備考：表１と同相手材、同条件下で測定

【表】備考：表４と同相手材、同条件下で測定
実施例４〜14 実施例１で得た末端をＳ−70で封鎖したベース
ポリマー100部に2246；0.25部、PA；0.75部及び
表９に示すアルコール又はアルコールへのエチレ
ンオキシド付加物又はポリエチレンオキシドジア
ルキルエーテル又はアルコールへのエチレンオキ
シド付加物とカルボン酸とのエステル又はポリエ
チレンオキシドとカルボン酸とのジエステルを３
部添加し、30mmφ押出機を用いて混合後平板に成
形し、潤滑性を測定した。その結果を表９に示
す。

【表】実施例 15〜17 〔〕ベースポリマーの製造十分に脱水乾燥されたパラホルムアルデヒドを
150℃で熱分解させ、冷却トラツプを数回通す事
により、純度99.9％のホルムアルデヒドガスを得
た。１時間当り110部のホルムアルデヒドガスを、
1.0×10^-4mol／ｌのテトラブチルアンモニウムア
セテート、５×10^-3mol／ｌのC₁₈H₃₇O
（C₃H₆O）₄₀H（ステアリルアルコールへのプロピ
レンオキシド付加物、プロピレンオキシドの平均
付加モル数40、以下SP−40と略記）を含有する
トルエン500部に導入した。ホルムアルデヒドガ
スの供給と同時に、1.0×10^-4mol／ｌのテトラブ
チルアンモニウムアセテート、5.0×10^-3mol／ｌ
のSP−40を含むトルエンを１時間当り500部の割
合で３時間連続して供給した。ホルムアルデヒド
ガスも１時間当り110部の割合で３時間連続供給
し、この間重合温度は60℃に維持した。重合体を
含むトルエンを供給量に見合つて連続的に抜き出
し、重合体を濾過により分離した。重合体をアセ
トンで十分洗浄後60℃にて真空乾燥し300部の白
色重合体を得た。こうして得たポリアセタール重
合体50部を無水酢酸500部、酢酸ソーダ0.1部とと
もに139℃にて３時間加熱し、重合体49部を回収
した。〔〕組成物の製造上記ベースポリマー100部に、2246；0.25部、
PA；0.75部及び表10に示すカルボン酸へのアル
キレンオキシド付加物を３部添加し、30mmφ押出
機を用いて混合後平板に成形し、潤滑性を測定し
た。その結果を表10に示す。

【表】実施例18および比較例２〔〕ベースポリマーの製造実施例15におけるSP−40の代りに、ステアリ
ン酸へのプロピレンオキシド１モル付加物あるい
は、ステアリン酸を用いること以外は実施例15と
同様に操作して、それぞれ、本実施例18の重合体
50部、および本比較例２の重合体48部を回収し
た。〔〕組成物の製造上記２種のベースポリマーそれぞれ100部に、
2246；0.25部、PA；0.75部およびベヘニルアル
コール；３部添加し、30φ押出機を用いて混合
後、平板に成形し、潤滑性を測定した。その結果
を表11に示す。

【表】実施例19および比較例３〔〕ベースポリマーの製造実施例18、比較例２のベースポリマーを使用し
た。〔〕組成物の製造上記２種のベースポリマーそれぞれ100部に、
2246；0.25部、PA；0.75部および、ステアリン
酸へのエチレンオキシド５モル付加物を３部添加
し、30φ押出機を用いて混合後、平板に成形し、
潤滑性を測定した。その結果を表12に示す。

【表】（発明の効果）本発明における潤滑性はアルコール、カルボン
酸へのアルキレンオキシド付加物で末端封鎖した
ポリオキシメチレンに、アルコールまたはカルボ
ン酸へのアルキレンオキシド付加物あるいはその
誘導体を保持させることによつて初めて見られる
特性でありアルコール、カルボン酸へのアルキレンオキ
シド付加物で末端封鎖したポリオキシメチレン
重合体。及びアルコールまたはアルコール、カルボン酸へ
のアルキレンオキシド付加物あるいはその誘導
体を末端アセチル基などで封鎖したポリオキシ
メチレンにブレンドしたポリオキシメチレン組
成物。のどちらにおいても見られない特性である。本発明の組成物を用いてカセツトテープレコー
ダー用のハブを射出成形機を用いて成形した場合
単位時間当りの成形個数は従来のものと殆んど同
等である。

Claims

【特許請求の範囲】１オキシメチレン単位の繰り返しよりなる線状
重合体の片末端が、一般式（R₁：水素、アルキル基、置換アルキル基、
アリール基、置換アリール基より選ばれ、各々同
一であつても異なつていても良い。R₂：アルキ
ル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリー
ル基、R₃：水素、アルキル基、置換アルキル基、
アリール基、置換アリール基、ｍ＝２〜６、ｎ＝
１〜1000）で表わされるアルコールへのアルキレ
ンオキシド付加物及びカルボン酸へのアルキレン
オキシド付加物より成る群から選ばれた化合物で
封鎖された、末端基を除く数平均分子量が10000
〜500000であるポリアセタール重合体に、一般式（R₁：水素、アルキル基、置換アルキル基、
アリール基、置換アリール基より選ばれ、各々同
一であつても異なつていても良い。R₂，R₄：ア
ルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換ア
リール基。R₃：水素、アルキル基、置換アルキ
ル基、アリール基、置換アリール基、ｍ＝２〜
６、ｎ＝０〜2000）（R₁：水素、アルキル基、置換アルキル基、
アリール基、置換アリール基より選ばれ、各々同
一であつても異なつていても良い。R₃：水素、
アルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換
アリール基、ｍ＝２〜６、ｎ＝１〜1000）で表わされる(i)アルコール、(ii)アルコール、カル
ボン酸へのアルキレンオキシド付加物、(iii)ポリア
ルキレンオキシドジアルキルエーテル、(iv)アルコ
ールまたはアルコールへのアルキレンオキシド付
加物とカルボン酸とのエステル、(v)ポリアルキレ
ンオキシドとカルボン酸とのジエステルからなる
群より選ばれた少なくとも１種を添加してなる組
成物。