JPH02255648A - α―クロロプロピオンアニリドの製造方法 - Google Patents
α―クロロプロピオンアニリドの製造方法Info
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- JPH02255648A JPH02255648A JP1074639A JP7463989A JPH02255648A JP H02255648 A JPH02255648 A JP H02255648A JP 1074639 A JP1074639 A JP 1074639A JP 7463989 A JP7463989 A JP 7463989A JP H02255648 A JPH02255648 A JP H02255648A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はアニリンとα−クロロプロピオニルクロリドか
らα−クロロプロピオンアニリドを製造する方法に関す
る。α−クロロプロピオンアニリドは農薬、特に除草剤
の中間原料として有用な化合物である。
らα−クロロプロピオンアニリドを製造する方法に関す
る。α−クロロプロピオンアニリドは農薬、特に除草剤
の中間原料として有用な化合物である。
カルボン酸アニリドの合成法としては、アリールアミン
とカルボン酸ハライドをＮａＯＨ水溶液中、またはピリ
ジン等の塩基の存在下で反応させるシララテンバウマン
法が知られている。
とカルボン酸ハライドをＮａＯＨ水溶液中、またはピリ
ジン等の塩基の存在下で反応させるシララテンバウマン
法が知られている。
しかしながら、アニリンとα−クロロプロピオニルクロ
リドからα−クロロプロピオンアニリドを工業的に製造
しようとする場合、ＮａＯＨ水溶液中の反応では、生成
したα−クロロプロピオンアニリドが反応液中で凝集固
化し、攪拌が困難となり工業的製法としては問題がある
。
リドからα−クロロプロピオンアニリドを工業的に製造
しようとする場合、ＮａＯＨ水溶液中の反応では、生成
したα−クロロプロピオンアニリドが反応液中で凝集固
化し、攪拌が困難となり工業的製法としては問題がある
。
また、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素等の溶媒を
添加した場合、凝集固化することなく反応できるが、α
−クロロプロピオンアニリドの精製工程時にアルコール
・水系溶媒等で再結晶する必要があり、上記の方法と同
様、反応缶内での凝集固化の問題がある０反応時の塩基
としてピリジン等の有機塩基を用いた場合にも同様の問
題がある。
添加した場合、凝集固化することなく反応できるが、α
−クロロプロピオンアニリドの精製工程時にアルコール
・水系溶媒等で再結晶する必要があり、上記の方法と同
様、反応缶内での凝集固化の問題がある０反応時の塩基
としてピリジン等の有機塩基を用いた場合にも同様の問
題がある。
すなわち、上記従来の方法には、
１）反応中、または脱溶媒工程において、α−クロロプ
ロピオンアニリドが析出、固化し、装置上の問題がある
。
ロピオンアニリドが析出、固化し、装置上の問題がある
。
２）反応時に非水溶性抽出溶媒を添加すると、水洗、分
液等の工程において移液操作が必要となり、操作が煩雑
になると共に操作能力も低下する。
液等の工程において移液操作が必要となり、操作が煩雑
になると共に操作能力も低下する。
というような問題点があり、工業的にα−クロロプロピ
オンアニリドを製造するにはこれらの問題点を解決する
必要があった。
オンアニリドを製造するにはこれらの問題点を解決する
必要があった。
本発明者らは、これらの問題点を解決し、α−クロロプ
ロピオンアニリドの工業的製造方法を確立すべく鋭意検
討した結果、アニリンとα−クロロプロピオニルクロリ
ドとの反応時に炭素数１〜４の低級アルコールを添加す
ることにより上記問題点が解決されることを見出し、本
発明を完成するに至った。
ロピオンアニリドの工業的製造方法を確立すべく鋭意検
討した結果、アニリンとα−クロロプロピオニルクロリ
ドとの反応時に炭素数１〜４の低級アルコールを添加す
ることにより上記問題点が解決されることを見出し、本
発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、アニリンとα−クロロプロピオニル
クロリドをアルカリ水溶液中で反応させる際に、炭素数
１〜４の低級アルコールを添加することを特徴とするα
−クロロプロピオンアニリドの製造方法を提供するもの
である。
クロリドをアルカリ水溶液中で反応させる際に、炭素数
１〜４の低級アルコールを添加することを特徴とするα
−クロロプロピオンアニリドの製造方法を提供するもの
である。
本発明において、アルカリ水溶液としては反応に使用す
るα−クロロプロピオニルクロリドと等モル量のアルカ
リを含む１０〜４０％濃度の水溶液が用いられる。アル
カリとしては、ＮａＯＨ１ＫＯＨ等が挙げられるが、Ｎ
ａＯＨが好ましい。
るα−クロロプロピオニルクロリドと等モル量のアルカ
リを含む１０〜４０％濃度の水溶液が用いられる。アル
カリとしては、ＮａＯＨ１ＫＯＨ等が挙げられるが、Ｎ
ａＯＨが好ましい。
本発明に用いられる炭素数１〜４の低級アルコールとし
ては、メタノール、エタノール等が挙げられ、これら低
級アルコールはアニリンの０．２〜５重量倍添加される
。
ては、メタノール、エタノール等が挙げられ、これら低
級アルコールはアニリンの０．２〜５重量倍添加される
。
本発明のα−クロロプロピオンアニリド製造方法の好ま
しい実施態様としては、例えばアニリンとＮａＯＨ水溶
液とに、前記低級アルコールを添加した後、α−クロロ
プロピオニルクロリドを滴下、反応させ、次にα−クロ
ロプロピオンアニリドの晶出を行う方法である。ここで
未反応のアニリン等は反応終了後、必要に応じ水を加え
たり、或いはＮａＯＨ，）ＩＣＩ、Ｈ２ＳＯ４を添加し
たりして反応液のｐＨを７以下、好ましくは３〜４に調
整することにより除去することができる。
しい実施態様としては、例えばアニリンとＮａＯＨ水溶
液とに、前記低級アルコールを添加した後、α−クロロ
プロピオニルクロリドを滴下、反応させ、次にα−クロ
ロプロピオンアニリドの晶出を行う方法である。ここで
未反応のアニリン等は反応終了後、必要に応じ水を加え
たり、或いはＮａＯＨ，）ＩＣＩ、Ｈ２ＳＯ４を添加し
たりして反応液のｐＨを７以下、好ましくは３〜４に調
整することにより除去することができる。
また反応時に添加する低級アルコールは、その一部を反
応終了後に加え、５０℃以上、好ましくは６０〜７０°
Ｃに加熱し、その後４０’Ｃ以下、好ましくは０〜２０
°Ｃに冷却するいう方法でα−クロロプロピオンアニリ
ドを得ることもできる。
応終了後に加え、５０℃以上、好ましくは６０〜７０°
Ｃに加熱し、その後４０’Ｃ以下、好ましくは０〜２０
°Ｃに冷却するいう方法でα−クロロプロピオンアニリ
ドを得ることもできる。
これらの反応により生成したα−クロロプロピオンアニ
リドは、遠心分離等により母液から分離し、水で結晶を
洗浄した後、乾燥して製品とすることができる。
リドは、遠心分離等により母液から分離し、水で結晶を
洗浄した後、乾燥して製品とすることができる。
本発明による製造方法では、水洗、分液等の煩雑な操作
を必要とせず、反応工程、或いは脱溶媒工程において装
置上の問題点となるα−クロロプロピオンアニリドの凝
集固化が生じない。
を必要とせず、反応工程、或いは脱溶媒工程において装
置上の問題点となるα−クロロプロピオンアニリドの凝
集固化が生じない。
さらに、本発明による製造方法で得られたα〜ジクロロ
ロピオンアニリドは、晶析中に造粒され、流動性の良い
、取扱いの容易な製品とすることができる。尚、本発明
の反応方法は、前述のシララテンバウマン法において前
記の凝集固化の問題を生ずる他のカルボン酸アニリドの
製法にも適用できる。
ロピオンアニリドは、晶析中に造粒され、流動性の良い
、取扱いの容易な製品とすることができる。尚、本発明
の反応方法は、前述のシララテンバウマン法において前
記の凝集固化の問題を生ずる他のカルボン酸アニリドの
製法にも適用できる。
以下実施例にて本発明をさらに説明するが、本発明はこ
れらの実施例に限定されるものではない。
れらの実施例に限定されるものではない。
実施例１
アニリン９３．１ ｇ （１，０ｍｏ１）に２５％Ｎａ
ＯＨ水溶液１６０ｇ、メタノール１００ｍ１！を加え、
１０〜２０°Ｃでα−クロロプロピオニルクロリド１２
７ ｇ （１，０ｍｏｌ）を滴下し、反応を行った。反
応終了後、水２００ｇを加えｐＨを４に調整した後、６
０°Ｃまで加熱し、次に２０°Ｃまで冷却しα−クロロ
プロピオンアニリドを晶析させた。濾過後結晶を水洗し
、α−クロロプロピオンアニリド湿結晶を得た。この湿
結晶を６０°Ｃで乾燥し、α−クロロプロピオンアニリ
ド１５９．７ ｇを得た。この時の収率は８７％であっ
た。
ＯＨ水溶液１６０ｇ、メタノール１００ｍ１！を加え、
１０〜２０°Ｃでα−クロロプロピオニルクロリド１２
７ ｇ （１，０ｍｏｌ）を滴下し、反応を行った。反
応終了後、水２００ｇを加えｐＨを４に調整した後、６
０°Ｃまで加熱し、次に２０°Ｃまで冷却しα−クロロ
プロピオンアニリドを晶析させた。濾過後結晶を水洗し
、α−クロロプロピオンアニリド湿結晶を得た。この湿
結晶を６０°Ｃで乾燥し、α−クロロプロピオンアニリ
ド１５９．７ ｇを得た。この時の収率は８７％であっ
た。
比較例１
メタノール１００Ｉｄを添加しないことを除いては、実
施例１と同様にしてα−クロロプロピオニルクロリドを
滴下、反応させたところ、１２７ｇの半分はど添加した
ところで反応物は凝集固化し、 反応を継続し得なかった。
施例１と同様にしてα−クロロプロピオニルクロリドを
滴下、反応させたところ、１２７ｇの半分はど添加した
ところで反応物は凝集固化し、 反応を継続し得なかった。
Claims (1)
- １ アニリンとα−クロロプロピオニルクロリドをアル
カリ水溶液中で反応させる際に、炭素数１〜４の低級ア
ルコールを添加することを特徴とするα−クロロプロピ
オンアニリドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1074639A JPH02255648A (ja) | 1989-03-27 | 1989-03-27 | α―クロロプロピオンアニリドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1074639A JPH02255648A (ja) | 1989-03-27 | 1989-03-27 | α―クロロプロピオンアニリドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02255648A true JPH02255648A (ja) | 1990-10-16 |
Family
ID=13552983
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1074639A Pending JPH02255648A (ja) | 1989-03-27 | 1989-03-27 | α―クロロプロピオンアニリドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02255648A (ja) |
-
1989
- 1989-03-27 JP JP1074639A patent/JPH02255648A/ja active Pending
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