JPH0449263A - ２，３，４，５―テトラフルオロ安息香酸の新規製造法 - Google Patents
２，３，４，５―テトラフルオロ安息香酸の新規製造法Info
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- JPH0449263A JPH0449263A JP2158666A JP15866690A JPH0449263A JP H0449263 A JPH0449263 A JP H0449263A JP 2158666 A JP2158666 A JP 2158666A JP 15866690 A JP15866690 A JP 15866690A JP H0449263 A JPH0449263 A JP H0449263A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明は医農薬中間体、特に合成抗菌剤用中間体として
有用な２，３，４．５−テトラフルオロ安息香酸の製造
方法に関するものである。
有用な２，３，４．５−テトラフルオロ安息香酸の製造
方法に関するものである。
「従来の技術」
従来、２．３．４．５−テトラフルオロ安息香酸の製造
方法としては、例えば次の方法が知られてし）る。即ち
、 （１）フタロニトリルを塩素化して得られるテトラクロ
ロフタロニトリルをフッ素化し、得られたテトラフルオ
ロフタロニトリルを加水分解してテトラフルオロフタル
酸とし、さら番ここれを脱炭酸する方法（特開昭６１−
８５３４９号公報など）。
方法としては、例えば次の方法が知られてし）る。即ち
、 （１）フタロニトリルを塩素化して得られるテトラクロ
ロフタロニトリルをフッ素化し、得られたテトラフルオ
ロフタロニトリルを加水分解してテトラフルオロフタル
酸とし、さら番ここれを脱炭酸する方法（特開昭６１−
８５３４９号公報など）。
（２）無水テトラクロロフタル酸を塩素化し、得られた
テトラクロロフタル酸ジクロリドをフッ素化し、次に得
られたテトラフルオロフタル酸ジフルオリドを加水分解
してテトラフルオロフタル酸としく Ｚｈ、 ０ｂｓｈ
ａｂｈ、 Ｋｈｉｍ、 、 ３６゜１３９（１９６６１
） 、さらにこれを脱炭酸する方法（特開昭６２−４５
号公報など）。
テトラクロロフタル酸ジクロリドをフッ素化し、次に得
られたテトラフルオロフタル酸ジフルオリドを加水分解
してテトラフルオロフタル酸としく Ｚｈ、 ０ｂｓｈ
ａｂｈ、 Ｋｈｉｍ、 、 ３６゜１３９（１９６６１
） 、さらにこれを脱炭酸する方法（特開昭６２−４５
号公報など）。
（３）無水テトラクロロフタル酸をＮ−置換−テトラク
ロロフタル酸イミドに変換し、これをフッ素化してＮ−
置換−テトラフルオロフタル酸イミドとし、次いで加水
分解してテトラフルオロフタル酸としく特開昭６３−２
５８４４２号公報）、さらにこれを脱炭酸する方法（特
開昭６２−４５号公報など）。
ロロフタル酸イミドに変換し、これをフッ素化してＮ−
置換−テトラフルオロフタル酸イミドとし、次いで加水
分解してテトラフルオロフタル酸としく特開昭６３−２
５８４４２号公報）、さらにこれを脱炭酸する方法（特
開昭６２−４５号公報など）。
［発明が解決しようとする課題］
（１）のフタロニトリルを出発原料とする方法では、テ
トラクロロフタロニトリルを得るために気相の塩素化反
応が必要である。この際、生成物のテトラクロロフタロ
ニトリルは毒性が高（、取扱いに問題がある。また、こ
の塩素化反応では融点の高いフタロニトリルを気化する
必要があることや、塩素化触媒の失活なと工業プロセス
として問題点が多い。
トラクロロフタロニトリルを得るために気相の塩素化反
応が必要である。この際、生成物のテトラクロロフタロ
ニトリルは毒性が高（、取扱いに問題がある。また、こ
の塩素化反応では融点の高いフタロニトリルを気化する
必要があることや、塩素化触媒の失活なと工業プロセス
として問題点が多い。
（２）の方法では、テトラクロロフタル酸ジクロリドが
容易に異性化し３．３．４．５．６．７−ヘキサクロロ
フタリドが生成するため、テトラクロロフタル酸ジクロ
リドのフッ素化反応の収率力Ｓ低ν）。
容易に異性化し３．３．４．５．６．７−ヘキサクロロ
フタリドが生成するため、テトラクロロフタル酸ジクロ
リドのフッ素化反応の収率力Ｓ低ν）。
また使用するフッ素化試薬は原料に対して６倍モルが等
量となり経済的でない。
量となり経済的でない。
さらに、これら（１） 、 （２） 、 （３）の方法
はいずれもテトラフルオロフタル酸の脱炭酸工程な経ね
ばならない。本工程を水媒体中で行う場合には高温反応
のため、耐圧反応器を必要とするので装置コストが高価
となる。一方、有機溶媒中で行う場合には、三級アミン
等の塩基触媒を必要とするため、悪臭及びその除去等の
煩雑な工程が必要である。
はいずれもテトラフルオロフタル酸の脱炭酸工程な経ね
ばならない。本工程を水媒体中で行う場合には高温反応
のため、耐圧反応器を必要とするので装置コストが高価
となる。一方、有機溶媒中で行う場合には、三級アミン
等の塩基触媒を必要とするため、悪臭及びその除去等の
煩雑な工程が必要である。
［課題を解決するための手段］
本発明は従来技術が有していた中間生成物の毒性やプロ
セス上の問題点など多くの欠点を解決すべくなされたも
のである。
セス上の問題点など多くの欠点を解決すべくなされたも
のである。
本性は安価で入手容易なベンゾトリクロリド化合物を核
塩素化して２．３．４．５−テトラクロロベンゾトリク
ロリドまたは２．３．４−トリクロロ−５フルオロベン
ゾトリクロリドとし、次いでトリクロロメチル基をシア
ン基に変換した後、アルカリ金属フッ化物と反応させる
ことにより核フッ素化を行ない、最後に加水分解するこ
と番こよって２．３．４．５−テトラフルオロ安息香酸
を得ることを特徴とする。
塩素化して２．３．４．５−テトラクロロベンゾトリク
ロリドまたは２．３．４−トリクロロ−５フルオロベン
ゾトリクロリドとし、次いでトリクロロメチル基をシア
ン基に変換した後、アルカリ金属フッ化物と反応させる
ことにより核フッ素化を行ない、最後に加水分解するこ
と番こよって２．３．４．５−テトラフルオロ安息香酸
を得ることを特徴とする。
すなわち、本発明は下記反応式で表わされる。
（ＩＩ） （ＩＩＩ） （ＴＶ）
（Ｖ） （１） （式中、Ｘは水素、塩素またはフッ素を示す。
（Ｖ） （１） （式中、Ｘは水素、塩素またはフッ素を示す。
Ｙは、塩素またはフッ素を示す。ｍはＯから３の整数を
示す。） 第１ステツプの核塩素化は、化合物（ＩＩ）を触媒の存
在下に塩素化剤と反応させればよし１゜化合物（ＩＩ）
は市販品を用いるか、あるし１はトルエン類を塩素化し
てベンゾトリクロリド化合物として用いることができる
。塩素化剤としては、塩素ガスが好ましく、その使用量
は２〜ｌＯ倍モル、好ましくは２〜４倍モルである。
示す。） 第１ステツプの核塩素化は、化合物（ＩＩ）を触媒の存
在下に塩素化剤と反応させればよし１゜化合物（ＩＩ）
は市販品を用いるか、あるし１はトルエン類を塩素化し
てベンゾトリクロリド化合物として用いることができる
。塩素化剤としては、塩素ガスが好ましく、その使用量
は２〜ｌＯ倍モル、好ましくは２〜４倍モルである。
反応温度は、５０℃〜１５０℃、好ましくは７０℃〜１
００℃がよい。触媒としては鉄粉、塩化第二鉄、ハロゲ
ン化アルミニウム、ヨウ素、ピリジン等があげられるが
、好ましくは塩化第二鉄である。その使用量は１〜３０
モル％、好ましくは５〜１０モル％である。
００℃がよい。触媒としては鉄粉、塩化第二鉄、ハロゲ
ン化アルミニウム、ヨウ素、ピリジン等があげられるが
、好ましくは塩化第二鉄である。その使用量は１〜３０
モル％、好ましくは５〜１０モル％である。
第２ステツプのシアノ化反応は単にアンモニアと反応さ
せればよい。このアンモニアとしてはアンモニア水を使
用できるが、液体アンモニアを用いてもよい。アンモニ
ア水の濃度としては、アンモニア基準で通常１０〜１０
０ ｗｔ％、好ましくは２５〜４０ｗｔ％であり、その
使用量は原料１モルに対して３〜５０倍モル、好ましく
は１０〜３０倍モルである。この反応においては、一般
にオートクレーブなどの密閉容器などを用いる方が望ま
しい。反応温度は、８０〜１５０℃、好ましくは９０〜
１３０℃であり、反応時間は通常２〜１０時間である。
せればよい。このアンモニアとしてはアンモニア水を使
用できるが、液体アンモニアを用いてもよい。アンモニ
ア水の濃度としては、アンモニア基準で通常１０〜１０
０ ｗｔ％、好ましくは２５〜４０ｗｔ％であり、その
使用量は原料１モルに対して３〜５０倍モル、好ましく
は１０〜３０倍モルである。この反応においては、一般
にオートクレーブなどの密閉容器などを用いる方が望ま
しい。反応温度は、８０〜１５０℃、好ましくは９０〜
１３０℃であり、反応時間は通常２〜１０時間である。
反応終了後、アンモニアを回収して濾過するか、溶媒抽
出するかすれば、容易に目的とするクロロベンゾニトリ
ルを得ることができる。
出するかすれば、容易に目的とするクロロベンゾニトリ
ルを得ることができる。
第３ステツプのフッ素化反応は、無溶媒あるいは非プロ
トン性溶媒中、フッ素化剤と反応させればよい。フッ素
化剤としては、ＮａＦ、ＫＦ、ＲｂＦ、ＣｓＦ等のアル
カリ金属フッ１ヒ物が好ましく、特にスプレー乾燥した
フッ化カリウムが好ましい。フッ素化剤の使用量は置換
すべき塩素原子に対して１〜５倍モル、好ましくは１〜
２倍モル用いる。フッ素化の際、反応促進剤として相間
移動触媒を添加してもよい。
トン性溶媒中、フッ素化剤と反応させればよい。フッ素
化剤としては、ＮａＦ、ＫＦ、ＲｂＦ、ＣｓＦ等のアル
カリ金属フッ１ヒ物が好ましく、特にスプレー乾燥した
フッ化カリウムが好ましい。フッ素化剤の使用量は置換
すべき塩素原子に対して１〜５倍モル、好ましくは１〜
２倍モル用いる。フッ素化の際、反応促進剤として相間
移動触媒を添加してもよい。
このような相間移動触媒としては、テトラメチルアンモ
ニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムプロミド等
の四級アンモニウム塩、Ｎ−ネオペンチル−４−（Ｎ’
、Ｎ’ −ジメチルアミノ）−ピリジニウムクロリド
、Ｎ−（２−エチル−ヘキシル）−４−（Ｎ’ 、Ｎ’
−ジメチルアミノ）−ピリジニウムクロリド等のピリ
ジニウム塩、またはテトラブチルホスホニウムプロミド
、テトラフェニルホスホニウムプロミド等の四級ホスホ
ニウム塩などがあげられる。
ニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムプロミド等
の四級アンモニウム塩、Ｎ−ネオペンチル−４−（Ｎ’
、Ｎ’ −ジメチルアミノ）−ピリジニウムクロリド
、Ｎ−（２−エチル−ヘキシル）−４−（Ｎ’ 、Ｎ’
−ジメチルアミノ）−ピリジニウムクロリド等のピリ
ジニウム塩、またはテトラブチルホスホニウムプロミド
、テトラフェニルホスホニウムプロミド等の四級ホスホ
ニウム塩などがあげられる。
非プロトン性溶媒としてはＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキ
シド、ジメチルスルホン、スルホラン、ヘキサメチルホ
スホルトリアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アセ
トニトリル、ベンゾニトリル、ジオキサン、ジグライム
、テトラグライム等を用いることができるが、好ましく
はスルホラン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドである。
ド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキ
シド、ジメチルスルホン、スルホラン、ヘキサメチルホ
スホルトリアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アセ
トニトリル、ベンゾニトリル、ジオキサン、ジグライム
、テトラグライム等を用いることができるが、好ましく
はスルホラン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドである。
使用量は原料に対して等重量から１０倍重量、好ましく
は２倍から５倍重」である。
は２倍から５倍重」である。
反応温度は５０℃〜２５０’Ｃ１好ましくはＩｏｏ”０
〜２３０℃で行なう。
〜２３０℃で行なう。
ベンゾニトリル化合物の加水分解反応は水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムや硫酸水溶液中で、１００℃から
１８０ ”Ｃに加熱することによって行なうことができ
る。水溶液の濃度は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
あるいは硫酸基準で１０ｗｔ％〜８０ｗｔ％、好ましく
は４０ｗｔ％〜７０ｗｔ％である。
ム、水酸化カリウムや硫酸水溶液中で、１００℃から
１８０ ”Ｃに加熱することによって行なうことができ
る。水溶液の濃度は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
あるいは硫酸基準で１０ｗｔ％〜８０ｗｔ％、好ましく
は４０ｗｔ％〜７０ｗｔ％である。
以下、本発明の実施例について、さらに具体的に説明す
る。
る。
〈実施例１〉
２、３．４．５−テトラクロロベンゾトリクロリド冷却
管およびガス吹き込み管付きのガラス製５［１０ｍ１の
反応器に２．４−ジクロロベンゾトリクロリド２６４．
５ｇ（１ｍｏｌ）、および塩化第二鉄８．１ｇ（０，０
５ｍｏｌ）を仕込み、反応温度を８０℃から９０℃に保
ちながら、常圧下、塩素ガスを１４２ｇ（２ｍｏｌ）、
１４時間かけて吹き込んだ。冷却後、塩化メチレン２０
０ｇを加え、水洗、ＩＮ塩酸水溶液洗、水洗を行い、乾
燥後、溶媒を留去して白黄色固体を２９８ｇ得た。
管およびガス吹き込み管付きのガラス製５［１０ｍ１の
反応器に２．４−ジクロロベンゾトリクロリド２６４．
５ｇ（１ｍｏｌ）、および塩化第二鉄８．１ｇ（０，０
５ｍｏｌ）を仕込み、反応温度を８０℃から９０℃に保
ちながら、常圧下、塩素ガスを１４２ｇ（２ｍｏｌ）、
１４時間かけて吹き込んだ。冷却後、塩化メチレン２０
０ｇを加え、水洗、ＩＮ塩酸水溶液洗、水洗を行い、乾
燥後、溶媒を留去して白黄色固体を２９８ｇ得た。
この粗生成物を塩化メチレンにより再結晶することによ
って２．３．４．５−テトラクロロベンゾトリクロリド
を２４３．５ｇ （収率７３．０％）得た。
って２．３．４．５−テトラクロロベンゾトリクロリド
を２４３．５ｇ （収率７３．０％）得た。
〈実施例２〉
２．３．４．５−テトラクロロベンゾニトリル５００ｍ
１のオートクレーブ中に２．３，４．５−テトラクロロ
ベンゾトリクロリド５０ｇ（０，１５ｍｏｌ）および３
５ｗｔ％のアンモニア水２００ｇを入れ、密閉した後、
１０５℃で８時間反応させた。反応終了後、過剰のアン
モニアを留去し、塩化メチレンで抽出し、抽出層を水洗
した後、塩化メチレンを留去することによって２．３，
４．５−テトラクロロベンゾニトリルを３４．３ｇ（収
率９５．０％）得た。
１のオートクレーブ中に２．３，４．５−テトラクロロ
ベンゾトリクロリド５０ｇ（０，１５ｍｏｌ）および３
５ｗｔ％のアンモニア水２００ｇを入れ、密閉した後、
１０５℃で８時間反応させた。反応終了後、過剰のアン
モニアを留去し、塩化メチレンで抽出し、抽出層を水洗
した後、塩化メチレンを留去することによって２．３，
４．５−テトラクロロベンゾニトリルを３４．３ｇ（収
率９５．０％）得た。
〈実施例３〉
還流コンデンサーを備えた１氾のガラス製反応器に２．
３，４．５−テトラクロロベンゾニトリル１２０、５ｇ
（０，５ｍｏｌ）、スプレー乾燥フッ化カリウム１３
９．２ｇ（２，４ｍｏｌ）、テトラフェニルホスホニウ
ムプロミド１２ｇおよびスルホラン２４０ｇを仕込み、
激しく撹拌しながら、２２０℃で１５時間反応させた。
３，４．５−テトラクロロベンゾニトリル１２０、５ｇ
（０，５ｍｏｌ）、スプレー乾燥フッ化カリウム１３
９．２ｇ（２，４ｍｏｌ）、テトラフェニルホスホニウ
ムプロミド１２ｇおよびスルホラン２４０ｇを仕込み、
激しく撹拌しながら、２２０℃で１５時間反応させた。
反応後、生成物を減圧留去した後、精製蒸留を行い２，
３，４．５−テトラフルオロベンゾニトリルを６６．７
ｇ （収率７８．５％）得た。
３，４．５−テトラフルオロベンゾニトリルを６６．７
ｇ （収率７８．５％）得た。
〈実施例４〉
還流コンデンサーを備えた５００ｍ１のガラス製反応器
に２．３，４．５−テトラフルオロベンゾニトリル６１
．３ｇ （０，３５ｍｏｌ）、および７０ｗｔ％硫酸１
５０ｇを仕込み、激しく撹拌しながら、１５０℃で５時
間反応させた。冷却後、酢酸エチルにて抽出し、抽出層
を水洗した後、酢酸エチルを留去することによって、２
，３，４．５−テトラフルオロ安息香酸を５８．２ｇ
（収率９５．０％）得た。
に２．３，４．５−テトラフルオロベンゾニトリル６１
．３ｇ （０，３５ｍｏｌ）、および７０ｗｔ％硫酸１
５０ｇを仕込み、激しく撹拌しながら、１５０℃で５時
間反応させた。冷却後、酢酸エチルにて抽出し、抽出層
を水洗した後、酢酸エチルを留去することによって、２
，３，４．５−テトラフルオロ安息香酸を５８．２ｇ
（収率９５．０％）得た。
〈実施例５〉
２、３．４．−トリクロロ−５−フルオロベンゾトリク
ロリド ２．４−ジクロロベンゾトリクロリドのかわりに２．４
−ジクロロ−５−フルオロベンゾトリクロリドを２８２
．４ｇ（１ｍｏｌ）用いる以外は、実施例１と同様にし
て、２，３．４−トリクロロ−５−フルオロベンゾトリ
クロリドを２２５ｇ （収率７１．０％）得た。
ロリド ２．４−ジクロロベンゾトリクロリドのかわりに２．４
−ジクロロ−５−フルオロベンゾトリクロリドを２８２
．４ｇ（１ｍｏｌ）用いる以外は、実施例１と同様にし
て、２，３．４−トリクロロ−５−フルオロベンゾトリ
クロリドを２２５ｇ （収率７１．０％）得た。
〈実施例６〉
２、３．４．−トリクロロ−５−フルオロベンゾニトリ
ル ２、３．４− ）リクロロー５−フルオロベンゾトリク
ロリドを４７．６ｇ（０，１５ｍｏｌ）用いる以外は、
実施例２と同様にして、２．３．４−トリクロロ−５−
フルオロベンゾニトリルを３１．７ｇ （収率９４．
０％）得た。
ル ２、３．４− ）リクロロー５−フルオロベンゾトリク
ロリドを４７．６ｇ（０，１５ｍｏｌ）用いる以外は、
実施例２と同様にして、２．３．４−トリクロロ−５−
フルオロベンゾニトリルを３１．７ｇ （収率９４．
０％）得た。
〈実施例７〉
２．３，４．５−テトラフルオロベンゾニトリル２、３
．４− トリクロロ−５−フルオロベンゾニトリルを１
１２．３ｇ（０，５ｍｏｌ）およびスプレー乾煉フッ化
カリウムを１０４．４ｇ（１，８ｍｏｌ）用いる以外は
、実施例３と同様にして、２，３．４５−テトラフルオ
ロベンゾニトリルを６９、Ｉｇ （収率７９゜０％）
得た。
．４− トリクロロ−５−フルオロベンゾニトリルを１
１２．３ｇ（０，５ｍｏｌ）およびスプレー乾煉フッ化
カリウムを１０４．４ｇ（１，８ｍｏｌ）用いる以外は
、実施例３と同様にして、２，３．４５−テトラフルオ
ロベンゾニトリルを６９、Ｉｇ （収率７９゜０％）
得た。
［発明の効果］
本発明方法は、従来法に比べ、作業環境上問題がないと
ともに、工程数が少なく、安価で収率の高い優れた方法
である。
ともに、工程数が少なく、安価で収率の高い優れた方法
である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記一般式（ I ）で示される２，３，４，５−テ
トラフルオロ安息香酸の製造方法において下記一般式（
II） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｘは水素、塩素またはフッ素を示す。 ｍは０から３の整数を示す。） で示されるベンゾトリクロリド化合物を核塩素化反応に
よりクロロベンゾトリクロリド化合物に変換し、 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｙは塩素またはフッ素を示す。） これをシアノ化反応により式（IV）のクロロベンゾニト
リル化合物に変換する。 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｙは塩素またはフッ素を示す。） ついでこれを相関移動触媒の存在下、アル カリ金属フッ化物と反応させて式（Ｖ）の２，３，４，
５−テトラフルオロベンゾニトリルとした後、 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 加水分解反応を行い、上記一般式（ I ）の ２，３，４，５−テトラフルオロ安息香酸を得ることを
特徴とする製造方法。 ２、アルカリ金属フッ化物がフッ化カリウムである請求
項１に記載の方法。 ３、相関移動触媒が４級アンモニウム塩、４級ホスホニ
ウム塩、又はピリジニウム塩である請求項１に記載の方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2158666A JPH0449263A (ja) | 1990-06-19 | 1990-06-19 | ２，３，４，５―テトラフルオロ安息香酸の新規製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2158666A JPH0449263A (ja) | 1990-06-19 | 1990-06-19 | ２，３，４，５―テトラフルオロ安息香酸の新規製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0449263A true JPH0449263A (ja) | 1992-02-18 |
Family
ID=15676701
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2158666A Pending JPH0449263A (ja) | 1990-06-19 | 1990-06-19 | ２，３，４，５―テトラフルオロ安息香酸の新規製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0449263A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6075165A (en) * | 1993-01-19 | 2000-06-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of polyhalogenated benzotrifluorides, benzotrichlorides and benzoyl chlorides and new trihalogenobenzotrichlorides and -benzoyl chlorides |
| EP0908438A3 (de) * | 1997-09-16 | 2001-11-14 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 2,3,4,5-Tetrafluorbenzolderivaten |
| CN114907232A (zh) * | 2022-04-28 | 2022-08-16 | 青岛和兴精细化学有限公司 | 2-硝基-4-三氟甲基苯腈的合成工艺 |
-
1990
- 1990-06-19 JP JP2158666A patent/JPH0449263A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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