JPH02284974A - 粉末ペイントおよび粉末ペイント用ポリエステル樹脂 - Google Patents

粉末ペイントおよび粉末ペイント用ポリエステル樹脂

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JPH02284974A
JPH02284974A JP2072263A JP7226390A JPH02284974A JP H02284974 A JPH02284974 A JP H02284974A JP 2072263 A JP2072263 A JP 2072263A JP 7226390 A JP7226390 A JP 7226390A JP H02284974 A JPH02284974 A JP H02284974A
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フオケルテイエ・アツケ・コルデイーク
Frits Visser
フリツ・ヴイサー
Tosko A Misev
トスコ・アレキサンダー・ミセヴ
Albertus Ronald Hofkamp
アルベルトウス・ロナルド・ホフカンプ
Marten Houweling
マルテン・ホウヴエリング
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    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
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    • C08G63/16Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、エポキシ清面、ポリエステルり1万ばおよび
演出の蚕別物をよ有する熱硬化性粉末ペイントおよび粉
末ペイント用ポリエステル回脂に関する。
〔従来の技侑〕
エボ千シ債朋で硬化する粉本ペイント用エボキ7側面は
、−,1ffi/(15〜7 LI#l&KOH/I 
Mgグリステルの酸価1 (JayKOH/ 11ポリ
エステルまたCよそれ以下のヒドロ午シル価を有し、兼
負的VCテレフタル叡およびイン7タル版のよりな芳香
族ジカルボンrMthよび不万ペンチルグリコールのよ
5な力旨肪族グリコールおよびネオペンチルグリコール
とオキシビバール赦のエステルの単位全生体とし、その
はかに少麓の6ビ帷注モノマ〜tざ封する。
かかるポリエステル側面は、たとえば木1侍、ff第4
679895号に記載されている。米国%、−1第46
79895号の明細書は、ポリエステル樹月a紋造のた
めの町l巨な七ツマ−としてのイソフタル酸に関するが
、イノ7タル酸を生体とするポリエステル樹脂と有する
粉末ペイントは、良好な耐衝堪性を有するペイント塗換
金生じないことが判明している。
さらに、DSMレジン(Ra5ins )社(オランダ
国)は粉末ペイント用ポリエステル但(71M ’r巾
販しており、該画面は大体に2いて一4七ル菫の、ジカ
ルボン酸としてのインフタル瞭υ工ひテレフタル酸と脂
肪族グリコールとしてのネオペンチルグリコールとから
なっている。
トリグリシジルイソシアヌレート(TG工C) (1)
よりなエポキシ樹脂と組甘ざノするイソフタル酸を生体
とするかかる+M脂Vユ、硬化浚、テレフタ−R4jl
少1:、 (とも7υモルqbおよびイノフタル准60
モル%からなるポリエステル側脂と比奴して比較的良好
な耐′I$:性を与える粉末ペイントτ生じるか゛、か
がる倒Uilfの欠点に、での慎1承的注質が、とくに
比軟叩短かい硬化時間を便用する1曾、多銭の用途に対
し不十分で、ろることで必る。
〔発明がPj!I決しようとTる昧雇コ本元明の目的は
、硬化した際に良好な愼械的性賀と結合せる良好な耐紫
外線性を生じ、良好な愼偵u′シ11i質が比較的短か
い硬化時間後に達成さfLる籾米ペイントdよび紛木ペ
イント用ポリエステル衝tJ’G x淀供することでの
る。
〔課趨を騎決するための手訳〕
こAに、本兇明vCエルば、4でリエポキン四月行いポ
リエステル飼刀ぽおよび負相のdi力LI郊jtざ・汀
弘ポリエステル=i Jlぽμm5〜7Uのは1曲♂工
ひ1Uオた。よ七れ以−Fのヒドロキシル+1111 
(1’ [し、央貝釣り(ジカルボン版、グリコール、
に?工び61たl工で几よジ尚い百能畝のモノマーの単
at土体トし、ジカルボン酸としてインフタル数少なく
とも15モル%および1.4−シクロヘキサンジカルボ
ン数少なくとも5モル%が使用さfL。
グリコールとして場合lこよりエステル基tざ封してい
てもよい炭素原子数5〜11に仔する枝分れ脂肪族グリ
コールタなくとも50モル%および炭素原子数2〜6を
荷する庸ψ族グリコール多くとも50モル%が使用さf
L、かつ61たはそrLより高い官能数を有する七ツマ
−はジカルボン酸+グリコールの多くとも8モル%のJ
で使用されている粉末ペイントによってす成される。
本発明の要旨に、1.4−シクロヘキサンジカルボン酸
が塗腕の耐爾編注に心して予想外の影譬金荷することで
必る。イソフタル販電王犀とするポリマーの1耐大軍注
t%耐眞堪圧τ改害することの知りルているモノマー 
 i& VCたとえば7ジピン酸C反用して、1出の注
負を床侍して数音する従前の試みは、比収夫妖カλうも
四つかなエフに失敗した。
本発明の望tしい実画形に工rLは、ポリエステル樹脂
は来貢的にジカルボンに1グリコールー工び6暑たはで
fLよ夕高いd相数のモノマーの単位全生体とし、ジカ
ルボン酸としてイン7タルM少fxくとも75モル%か
工び1,4−シクロヘキサンジカルボン散歩なくとも5
モル%が便用ざ7Lる〇 インフメル師ン5〜90モル憾2よヒ1.4−7クロヘ
キサンジ力ルボンM10〜25モル%を生体とする酸性
ポリエステル脊面で、非常に良好な結果が得られ友。
不発明の他の望lしい実j形によれは、ポリエステル慟
Bぽrl+夷賞的にジカルボン酸、グリコールお工ひ6
°ま1ζμてれより尚い′ば餌畝のモノマーの単Uk:
E体とし、ジカルボン准として1゜4−7クロヘキ丈ン
ジカルボンば少なくとも10モル優3工ひテレフタル数
多く −(モロ 5モル係が使用さ几る。
テレフタル戚45〜65モル%、イノ7タル[15〜6
5モル%2?工び1.4−シクロヘキサンジカルボンば
15〜60モル%を王座とする葭注ポリエステルm脂で
非常Vこ良好な精米が得られk。
望ましくは、上筋したジカルボンば(イン7タルlff
、1.4−ジカルボン酸お工ひ場曾にエフテレフタル酸
〕が一緒に少なくとも90モル%〃二没用さ几る〇 ざらに、他のポリカルボンrRニ、全カルボン酸の少な
くとも20モル係、望1しくに最大10モル%1での倉
で適用することができる。
これらは、たとえばテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒド
ロエンドメチレンテトラヒドロフタル酸、アゼライン赦
、セバシン寂、デカンジカルボンは、二電体脂tj酸、
7ジピン販、スフフン販、マレイン酸、ベンゼン−1,
2,4−トリカルボン販、ピロメリト敵、トリメシン酸
、6゜6−ジクロロ7タル版およびテトラクロロ7タル
酸である。ヒドロキシカルボン販2工ヒ/−tたは慟曾
に工9ラクトン、たとえは12−ヒドロキシステアリン
改’R7’c vL g−カプロラクトンも通用するこ
とかでさる。少濾、多くとも5モル係の麓で、安恩査戚
、t−ブチル女恵査ば、ヘキブヒドロ安息査戚のエフな
モノカルボンばνよび飽和力ぽti涙モノカルボン&!
ll!を線通の1b」に加えることもでさる。
炭素原子数5〜11の枝分れ脂肋去グリコールの虚に、
望筐しくに70モル係以上、とくシこ90モル%以上で
める@七れといフのもかかるXは耐候性の良好な生g物
金生じるからである。
上記の範囲内で、脂肪族ジオールとして、上d己グリコ
ールのVまかに、たとえVまエチレングリコール、フロ
バ、/−1,2−ジオール、フロパン−1,3−ジオー
ル、ヘキサン−2,5−ジオール、ヘキサン−1,6−
ジオール、2.2−〔ビス(4−ヒドロキシ−シクロへ
キシルノ〕−クロパンー1.4−ジメチロールシクロヘ
キサン、おrび2.2.4−トリメチルペンタンジオ−
ルー1.3および少菫のポリオール、たとえばグリセロ
ール、ヘキサントリオール、ペンタエリトリント、ソル
ビトール、トリメナロールエタン、トリメチコールプロ
パンオヨヒトリスー(2−ヒドロ千ジエチル)−インシ
アヌレート’Ii−&用することができる。ジオール0
代りにエホ゛キシ化貧物?1″杖用することも口■罷で
めり、回じことはポリオールについてもぎえる。
ポリエステル樹脂rよ、1曾にエフ演出の触媒、たとえ
は酸化ジブチルスズ°またはチタン緻テトラプナルの仔
圧でエステル化−ffcUエステル父換によって装造さ
れる。操作条件およびC○0VOHの北上適当に沼沢す
ルは、15〜7Uの酸価ewする最終生成物が得L:)
n−る。ジカルボン酸としてイソフタル戚75モル係以
上を使用する場曾には、45〜55のば価τ倚する成長
生成物が得L:)t”L、る。ポリエステル樹脂は、望
lしくぼヒドロキシ基を殆んど有しない、っ′fタヒド
ロキシルイ曲は10!fcはそれ以下、望ましぐ&X 
5 I’l KO)i / & ’E fCy−1,そ
れ以Fで;h4゜ポリエステル@脂vよ、望tしくVよ
40〜C〜80゛0、とくに50″C〜70′Cのガラ
ス転修温[(Tg)T:fする。これは、籾米ペイント
の貯蔵安定性にとρム貴である。
5筐たは;i:れより局い官能数のモノマーの菫は、1
gしくは1徂のモノマーに対し0.2七ル優〜6モル暢
の範囲内、とくに0.5モル%〜4.5モル優の範囲内
である。ポリエステルの分子菫は25uu〜7L]OL
l、とくに30LILl〜500L)である。望lしく
に、分子tμ枝分れの大@ざと結付して、ポリエステル
のd層数が2.1〜6.5であるように選択δルる。
架橋剤としては、21!たほそれより鵠い官能数金臀す
るエポキシ傭脂が使用される。A1しくは、フェノール
注炭素・[系の結付(この結曾は感尤注でめる)を封し
ないエボΦシ化曾物が便用ざiする。Cのニブなものと
してV工、望lしくμトリスグリシジルイソシアヌレー
ト(TG工C)、ジグリシジルテレ7タレー)1fcは
へ千すヒドロ肪纒体が過当でのる。粉末ペイント中で使
用ざrL /)エポキシ化会吻のtμ、七nとm甘され
るポリエステルの敵1曲Vこ仏存し、カルボキシル自重
めたりLl、8〜1.2、孟lしくはLl、9〜1.1
エポキシ当電でのる。こ7′Lvよ、エポキシw脂対ポ
リニスナル樹脂のに麓比4:96〜15:85に相当す
る。
ポリエステル偏脂およびエポキシ慟刀盲は、押出機・と
便用し、望゛fしくに1故で均−Vc屁会される。一般
に、押出す前に負相の碩肌剤が混入ざ几る。こT′Lμ
休rこ体流動化剤、硬化触媒および11′(よりM++
および/またrC礪科である。
押出し物は、次いで冷却、粉砕−よび込別さル、90μ
筐たはそれ以下の粒@を傅する画分が、静電気スプレー
装置を用いて被撞吻に通用され、160〜2LlO”C
の一度で1U〜30分間決付けられる。こうして得られ
る光音vc または部分的に殖装さ7L 7’c M塗
物に、下記来蔵例によっても説明されるように、元沢、
流動および愼械的注質、ならびに極めて良好な耐系外庫
注τボ丁〇欧州特計出顧公開第24680号には、刀ル
ボキフル化ポリマージよひトリグリシジルトリアシリジ
ンiiA″有する籾米ラッカ1iti曾刑が記載されて
いる。カルボ牛ンル化ポリマーは、り畝のばから遇択す
ることかで@ゐ。
1.4−シクロヘキサンジカルボン[t 包百する、本
発明Vこよる)F、常に持株なカルボキシルN罷性ポリ
エステルを使用する指ボはどこVこも存在しない〇 欧州特計出顧公開比25478号rこは、アミノプラス
トおよびヒドロキシハ能注ポリエステルおよび有愼溶剤
金玉体とする結台納九会吻を生体とす0溶欺U熱硬化性
塗料が記載されている。この出Mは、粉末塗料に関する
ものではない。ざらに、本殆切に極めて特殊なカルボキ
シルα面性ポリエステルに関する。
〔英m例〕
例1〜Vl ポリエステル側力ばの装造 磯腿計、償拌慎および盛W装置で備えた6ノの反応容器
に、表1に(モルで)41けた七ツマーt−満たした。
次いでナル伴で通用し、ス^6屁曾吻上へ妊’JR;/
)―木気訛を辿し、ての間1良を水のル戟下に20 [
1−Cに上けた。mI!Lμ保々にさしに成人250 
’Oに上げ、水忙宙ムした。反応を1ポリエステルの版
画ρi 1 UII*KOH/ 、V以下VCなるlで
続けた@ 引さ@き、第2工程の七ツマー倉加え、エステル化を、
表2VC示したような激励(にJ、l yこなる1で枕
げた。このガ法の佼半部分Vよ減圧下りこ実画した。表
2は、酸1曲ならびにアミノ(ff1m1誌)レオメー
タにニジ測距した粘[(η) (d、Pa、s。
D = 17.6 / sec、、 165°C)およ
びガラス転移温度Tg (Mattler T A −
300ロUシステム5℃/ min ) t−表わす。
工pAIJ capA 2) NPG  6) TMP  4) 9.18 1.33 1L1.76 0.75 10δ6 i 2.18 U38 1、U9 1A7 1、OU LIU1 1.45 11.46 1.0L1 1L1.Ll1 1.45 11.46 ′10口U ’?、28 z、17 i 1.45 +、UU 工PA 275  525  6uLI   6.[JLI  
 5.LIUb、OU イソフタル酸 1.4−シクロヘキサンジカルボン瞭 不オベンチルグリコール トリメチロールグロバン 表  2 ■ ■ ■ V ■ l 官uQei  2.75 6.25 3.LIL)  
6.ULI  3.Llo  3.LIUAN    
54  56  56   54  51   55η
   245  65LI   575  49U  
 533  4L]5Tg    b6  62  6
2  61  59  57例  VU 粉末ペイントの装造 例1〜Vlによる粒状のポリエステル側層そルぞれ54
LIJil−、)リグリシジルイソフタレー) 60 
、!11.二酸化チタン劇科(Kr0n08社かり、タ
イプC161U)3009、ポリアクリレートAm励化
H1(Re5iflOW p v −5、vlorle
 4f。
Z”う)9’A’xベンゾイン4.51ンよび層酋によ
り少輩のグル化時間A顧用触媒と乾式混合し、次に押出
装置(Bu1319社線、P R46盟またVユWer
ner & Pfleidersr社、zsx 3 L
l )に装入した。押出物を冷却し、粉砕しかつ送別し
、く90μmの遇別画分を粉末ペイントとしての使用の
ために集める。この粉末ペイント金、りらかしめトリク
ロロエタンで脱脂した銅lA、d片上へ静電気的に吹付
けた。ジエマ(Gema )社袈CHP72(J型の静
電吹付は装賑電及用した。
粉末ペイント’t−吹付け′l′c俊、試験片τ20 
U ’Cのt11&度で焼付け、滑貿時間は表6Vこ把
販したとおりでりるニ 1尤rR(Gardner 2U ′Cおよび6LIG
A311M D−525−67) −mmm的負負 a面★4、ASTM−D−27ソ4−
69プ:11 Q/cm” = 16LI ps工より
も筒い一流動江(目視評価) −QLrV (ASTM−G−53、ラング: Uys
−613>。
結果V工表3VC示されている。
衣  6 ■ 焼付時1jJ   15 鈷口用m*     g 冗動住”  g/v g 尤σ(2Ll’  83 尤へ 6LI0  ゾ4 Q、UVC6LJC) 籾米X足注 m デル化時間 9U 111I ill   1LI     g g    g/vg ソ1  89 ULILI     g !:15LI  95 :小十分 二遍度 :普通 :良好 :極めて良好 v 本−A四による粉末ペイントを用V)ると、2 U (
J Cで1U〜15分硬化したV、V′こ10U0より
も高いQ[JV (6U ’Cj )および良好な農面
責$を有する硬化した塗膜が侍ろれる。
比較尖飄A 上記の例におけると同じようにして、一般に可撓性改善
作用t−有するモノマー:アジピン酸(M)fc便便用
て実験で実施した。
七ツマーμ表4に、ポリエステル1./)性質rよ表5
に%塗装の結果&、C衣6にad載ざitている。
第1上程 工PA A PG MP 第2上程 工PA 1L1.Ll9 U・5 10.84 0.75 2.75 表5 : ポリエステルの性質 理繭ば部分す麓 B面数 AN η ”i+ g LILI0 2.75 7L1 衣6:ベイ ン トの性質 yb句1引司 表面**” 北DjIJ性” 尤(R2LI’ 60゜ ケ床女建注” グル化時間 ”Mb号の、を米Vこついては表3−照例ν1〜XN ポリエステル樹脂のIQ造 温度針、撹拌機および蒸笛装置を誦えた61の反応容器
に、表7に(モル数で〕記載ざルたモノマーを陶たした
。久に、経倣な窒素気流を攪拌下に反応混曾物上へ通し
、温度を20 Ll −Uに上げて、水を形・成ざぜる
。ざらに、−腿金徐徐に破大25υ’01’(:上げ、
7JCを笛云した◎反応t1ポリエステルの[ldj+
がI LJ hly KOH/ 、!/ −f fcに
七fL以下になるよで枕けだ。
次に、第2工程のモノマーを加え、表8に記載したより
な酸1曲(AN)になるlで造りにエステル化した。こ
の工程の後半部分は減圧下に実施した。酸価のほかに、
表8はエミラ栢度肘で創建した粘K (dPa、s、 
D = 17−6 / sea。
165−()およびガラス転秒Tm at (Tg 、
 MettlerTA−30tJOA、5 D ’C/
 min、 ) k示f口こV)実験Vこひいては十分
な裏面責事は侍りルなかった。
妖7:モノマー(モル数) 表  8 工PA   5.57  286 456 2JJ9T
PA5ノ  d87     ’1.o6 1U65 
1L1.57CHL)A   26LJ   :i’6
LI−7−4LINPC)   15.71 1b、7
1 158315.71’f’MP   LJ−35L
L35U、35  LL555ノ TPA=テレフタル
故 第2工捏 IPA   zs5.  235 −   2.55モ
ノマー比 工PA    34 TPA    51 CHDA   15 u U 18[J A7 1ΦJ!58 L55 4.34 b66 U、35 U67 tj、65 2.35 2.35 2Ll   25  25 AN    38  33  38  67  65 
 64  69η   54LJ  660 66U 
38u  64L]  56LJ  185Tg   
59  60   コア   63  58  55 
 55例  X■ 粉末ペイントの装造 ml Vl −XIYによる粒状のポリエステル碕脂5
58#t−,)リグリフジルイソ7アヌレート42yに
欧化チタンM科(xronos社4> 5 。
タイプC151U)3[JO,!T’、ポリアクリレー
ト系流動化%J (Worlee社からのRefifl
ow P V−5)917お工びペノジン4.51と乾
式混曾し1、Zいで駆出装置(Buss 4f−装、P
R46d’!EたはWernar & Pfleide
rer社、ZSK 3 Ll ) Kn人した。押出物
を冷却、粉砕および辿別し;90μm04mエフい山分
を果め、初氷ペイントとして使用した。この粉末ペイン
トt%の1:)かしめトリクロロエタンで脱脂した購l
5JI:d片上へ靜電的VC適用した。こnyゴ靜電電
吹付装置(Gema社親、HP720型)を用いて行な
った。こうして吹付けた試験片でオーブンに入れ、表3
に記載したように、多数の時間(分) 2 Ll O”
Cで焼付けた。久の性質が評価された: 尤y< (Gardn8r 20’および60’AsT
M−D−526−67) ; d[I?lヨX  <  swam 、  ASTu−
D−2794−69J:11待/儂” =16LI p
si L D ’b +%l/k sυIt動注(目視
旺1曲ン; QUV (ASTM−G −56、ランプ:LTVB−
313)。
結果は衣9に記載されている。
衣 9 決何σ時間  15 Mk囲vIIIJ4   g 九動注− 7tパ 60° 90 2[J08(J QUV(hr)  76LJ 10  1LI   15 g    g    g g    g    g 1:1.5  75  81 76[J  760 7!b0 g:良好 1LI    ILI   ILI g    g    g g    g    g 91   B9  1:17 8Ll   75  76 75LI  750 7L12 本発明による粉本ペイントでは、200□Cで10〜1
5分間硬化した後、700エクも扁いQ[JVおよび艮
好な裏面衝堪を有するペイント塗膜が得ら!Lる。
比較例B−H 上記に配縁した例と同様にして実験を実l―シた。出元
七ツマ−、ポリエステル呵よびペイントの゛注貴は、表
10、表11および表127’ζそれぞれ示されている
。□このシリーズは、たんに、インフメル酸およびテレ
フタル酸【正体としρ)ツ(実験H) CHDA Z係
上nするポリエステル側面VC関する。
表1U:モノマー(モル畝) 編1工程 BCDfflFGH IPA   I7.48 IPA C)IDA NPG    1 b、77 TMP    Ll、35 第2工程 IPA −−−−all:1414 4.67 C415,111b、12 ?05.74 
ソ、7415ニア7 1)、77 1b)7 1b、7
7 1ニア71)、74L]55  Li、、55  
Ll、35  U5b  L135  L13513.
11   C744A7  256  2.56   
Z55表11 : ポリエステル樹脂の性質 N η rg 3LILI  6iu  、52LI  6yu  6
10 360 67u62  63  67  65 
 7LI   66  61表12 腕毎時間   ILI    ILI Mklfl真単   pp 匠動注    rg    rg 九へ6LJ’   86  88 2LI’   72   72 QUV(hr) 126Ll   1080Cr rg U 昔符号の、を体二 p:不十分 子:適度 g二良好 scr :小ざいひび割れ これらの試験はTPA 70モル幅またほでれ以上では
耐衝S注は良好であるが、QUVは約500時間にすぎ
ない。工PA 5 Qモル係−i7′crx−tル以上
を使用する揚曾、QUVは7LIO以上でめるρζl1
llt#卓性μ不十分ないし過度でのる◎9貞のCHD
Aの使用は、IIkUIli向系を十分な程度に数音し
ない。
比較例ニーL 上記に記載した例と同様にして、一般に口■=性回上効
果で存する植々のモノマー、lことえばンクロヘキサン
ジメタノール(CHDM)、ヒドロキシビバル戚ト不オ
ベンチルグリコールのエステル(エステル−ジオール:
 1nD)、アジピン酸(AAJおよびスクシン絃無水
吻(BZA) i用いて夫験金芙施した。モノマーは表
16に、ポリエステルミt脂の江賀V工衣14に、直装
の結果は表15にそれぞれ記載ぼれている。
表16:モノマー(モル数) 表15=塗装の性質 工PA ’rPA A ZA PG ・J?A4P C)IDM D 第2工程 6.06 8.42 U、65 6.76 5.64 7.99 U75 0.65 6.52 5.52 7.86 2、LIU 16、L12 U、65 工PA 2.65 2.65 2.65 4.16 9.76 1.50 16、(J7 U、65 2.65 9舌付?f時1日j 最0I11#軍 流嫁な王 )Cυ(600 LI0 QUV (hrJ p   EJQr   g 6LI  6L1 符号の恵贈VCついては表1 2厳照 芙験工〜LのどルI/Cも、十分な表面歯4μ得られな
かった。
N η g

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、ポリエポキシ化合物、ポリエステル樹脂およひ慣用
    の添加剤を有し、ポリエステル樹 脂は15〜70の酸価および10またはそれ以下のヒド
    ロキシル価を有し、実質的にジカルボン酸、グリコール
    および3またはそれより高い官能数のモノマーの単位を
    主体とし、ジカルボン酸としてイソフタル酸少なくとも
    15モル%および1,4−シクロヘキサンジカルボン酸
    少なくとも5モル%が使用され、グリコールとして、場
    合によりエステル基を有していてもよい、炭素原子数5
    〜11を有する枝分れ脂肪族グリコール少なくとも50
    モル%および炭素原子数2〜6を有する脂肪族グリコー
    ル多くとも50モル%が使用されかつ3またはそれより
    高い官能数を有するモノマーはジカルボン酸+グリコー
    ルの多くとも8モル%の量で使用されている粉末ペイン
    ト。 2、15〜70の酸価および10またはそれ以下のヒド
    ロキシル価を有し、実質的にジカルボン酸、グリコール
    および3またはそれより高い官能数のモノマーの単位を
    主体とし、ジカルボン酸はイソフタル酸少なくとも15
    モル%および1,4−シクロヘキサンジカルボン酸少な
    くとも5モル%からなり、グリコールとして、場合によ
    りエステル基を含有していてもよい、炭素原子数5〜1
    1を有する枝分れ脂肪族グリコール少なくとも50モル
    %および炭素原子数2〜6を有する脂肪族グリコール多
    くとも50モル%が使用され、3またはそれより高い官
    能数を有するモノマーがジカルボン酸+グリコールの多
    くとも8モル%の量で使用されているポリエステル樹脂
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000239568A (ja) * 1999-02-25 2000-09-05 Dainippon Ink & Chem Inc 粉体塗料用組成物
JP2009507086A (ja) * 2005-09-01 2009-02-19 ヘキソン スペシャルティ ケミカルズ インコーポレーテッド 非シアヌル酸塩ポリエポキシドで架橋された粉体塗装組成物における及びに関する改良

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR0146721B1 (ko) * 1989-04-20 1998-08-17 . 수성 코우팅 조성물
US6184311B1 (en) * 1990-03-26 2001-02-06 Courtaulds Coatings (Holdings) Limited Powder coating composition of semi-crystalline polyester and curing agent
NL9101211A (nl) * 1991-07-10 1993-02-01 Dsm Nv Bindmiddelsamenstelling voor poedercoatings.
TW312701B (ja) * 1992-12-01 1997-08-11 Dsm Nv
US5728779A (en) * 1992-12-01 1998-03-17 Dsm N.V. Powder paint of epoxy-reactive polymer and aliphatic chain-containing polyepoxide
US5789493A (en) * 1993-05-11 1998-08-04 Dsm N.V. Powder print from melt-mixing and grinding binder particles and additives
DE4335845C3 (de) * 1993-10-20 2001-06-13 Inventa Ag Wärmehärtende Beschichtungsmasse, deren Herstellung und Verwendung
DE4401438C2 (de) * 1994-01-19 1997-09-18 Inventa Ag Wärmehärtbares Beschichtungssystem, dessen Herstellung und Verwendung
US5684067A (en) 1996-01-24 1997-11-04 Morton International, Inc. Low gloss polyester coating powder compositions
US5804005A (en) * 1996-05-09 1998-09-08 Buck; George S. Bonding fibrous batts with thermosetting fiber-binders of certain expoxy resins
US5637654A (en) * 1996-08-12 1997-06-10 Mcwhorter Technologies Low temperature cure carboxyl terminated polyesters
DE19652145A1 (de) * 1996-12-14 1998-06-18 Herberts Gmbh Bindemittelzusammensetzung, diese enthaltende Überzugsmittel, deren Herstellung und Verwendung
DE19735540C1 (de) 1997-08-16 1999-04-01 Basf Coatings Ag Mit einem Mehrschichtüberzug versehenes Substrat und Verfahren zu dessen Herstellung
US6048949A (en) * 1998-05-11 2000-04-11 Morton International, Inc. Unsaturated polyester powder coatings with improved surface cure
DE19850211C1 (de) 1998-10-31 2000-11-23 Basf Coatings Ag Pulverlacke und ihre Verwendung zur Herstellung geräuscharmer Pulverlackbeschichtungen
US6369145B1 (en) 1999-11-04 2002-04-09 Rohm And Haas Company Low gloss polyester coating powder compositions
US6294610B1 (en) 1999-11-29 2001-09-25 Rohm And Haas Company Coating powders for heat-sensitive substrates
DE10018582B4 (de) * 2000-04-14 2007-03-15 Basf Coatings Ag Verfahren zur Herstellung von farb- und/oder effektgebenden Mehrschichtlackierungen auf Kraftfahrzeugkarosserien oder Teilen hiervon
US6296795B1 (en) 2000-05-19 2001-10-02 George S. Buck Non-woven fibrous batts, shaped articles, fiber binders and related processes
US6555226B1 (en) 2000-10-26 2003-04-29 Bp Corporation North America Inc. Polyester resin for powder coating
WO2003004574A1 (en) * 2001-07-02 2003-01-16 Ucb, S.A. Thermosetting powder compositions for coatings
BG65701B1 (bg) * 2004-12-16 2009-07-31 "Оргахим" Ад Наситени полиестерни смоли, метод за тяхното получаване и приложението им
AT413984B (de) * 2005-01-20 2006-08-15 Tigerwerk Lack Und Farbenfabri Hitzehärtbare pulverlackzusammensetzung sowie zu ihrer herstellung verwendbares polyesterharz
EP1726621A1 (en) 2005-05-26 2006-11-29 Cytec Surface Specialties, S.A. Thermosetting powder compositions
KR101351165B1 (ko) * 2006-03-30 2014-01-14 도레이 카부시키가이샤 수지상 폴리에스테르, 그의 제조 방법 및 열가소성 수지 조성물
US20130034741A1 (en) * 2011-08-04 2013-02-07 Ppg Industries Ohio, Inc. Branched polyester polymers comprising isophthalic acid and coatings comprising the same
CN111100279A (zh) * 2018-10-29 2020-05-05 中国石油化工股份有限公司 一种粉末涂料用含氟共聚酯及其制备方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1100204A (en) * 1912-02-06 1914-06-16 Alfred C Stewart Hydraulic jack for well-casings.
DE2515208A1 (de) * 1974-07-11 1976-10-21 Eastman Kodak Co Polyester
GB1509043A (en) * 1975-04-29 1978-04-26 Ucb Sa Powdered epoxy resin and polyester coating compositions
UST100204I4 (en) * 1978-06-12 1981-01-06 Weemes Doyle A Coating composition
DE2934416C2 (de) * 1979-08-25 1984-08-09 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Wärmehärtbares Überzugsmittel
DE2935446A1 (de) * 1979-09-01 1981-03-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Pulverlachbindemittel und verfahren zu ihrer herstellung
US4379895A (en) * 1982-01-28 1983-04-12 The Goodyear Tire & Rubber Company Acid-capped polyester resins
NL8204206A (nl) * 1982-10-29 1984-05-16 Dsm Resins Bv Poederlak.
CA1216572A (en) * 1982-11-26 1987-01-13 Hubertus W.A.A. Dries Method and apparatus for continuously cleaning a heat exchanger during operation
GB8609034D0 (en) * 1986-04-14 1986-05-21 Ucb Sa Preparation of polyesters
GB8906495D0 (en) * 1989-03-21 1989-05-04 Tioxide Group Plc Resinous compositions

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000239568A (ja) * 1999-02-25 2000-09-05 Dainippon Ink & Chem Inc 粉体塗料用組成物
JP2009507086A (ja) * 2005-09-01 2009-02-19 ヘキソン スペシャルティ ケミカルズ インコーポレーテッド 非シアヌル酸塩ポリエポキシドで架橋された粉体塗装組成物における及びに関する改良

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Publication number Publication date
US5321100A (en) 1994-06-14
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