JPH02289653A - 可溶性ナフタロシアニン系化合物 - Google Patents
可溶性ナフタロシアニン系化合物Info
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- JPH02289653A JPH02289653A JP4846189A JP4846189A JPH02289653A JP H02289653 A JPH02289653 A JP H02289653A JP 4846189 A JP4846189 A JP 4846189A JP 4846189 A JP4846189 A JP 4846189A JP H02289653 A JPH02289653 A JP H02289653A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- naphthalocyanine
- group
- polymer
- bis
- based compound
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- Pending
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/045—Special non-pigmentary uses, e.g. catalyst, photosensitisers of phthalocyanine dyes or pigments
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（１）産業上の利用分野
本発明は新規なナフタロシアニン化合物に関し、詳しく
は、メタクリ口イルオキシ基またはアクリロイルオキシ
基を有する近赤外光吸収性色素として有用な新規な可溶
性ナフタロシアニン系化合物に関する。
は、メタクリ口イルオキシ基またはアクリロイルオキシ
基を有する近赤外光吸収性色素として有用な新規な可溶
性ナフタロシアニン系化合物に関する。
（２）従来の技術および問題点
近年、半導体レーザーを利用した光記録媒体が実用化さ
れつつある。半導体レーザーの発撮波長は現在のところ
近赤外領域であるので、半導体レーザー光で書き込みま
たは読み取りを行うためには近赤外光を強く吸収する物
質が不可欠である。
れつつある。半導体レーザーの発撮波長は現在のところ
近赤外領域であるので、半導体レーザー光で書き込みま
たは読み取りを行うためには近赤外光を強く吸収する物
質が不可欠である。
近赤外光を吸収する有機色素としてナフタロシアニン誘
導体がある。中心金屈がＣＬＩ， ＣＯ， Ｎｉ， Ｚ
ｎ，ＶＯ， ｝ｌ（１． ＡＪＩ， ｝Ｉｎ， Ｉｎ，
Ｇｅまたは水素のナフタロシアニンは一般の有機溶媒
に対して溶解性に乏しく、薄膜を形成するためには真空
蒸着法等のドライプロセスを用いなければならなかった
（ ｝ｔｏ ｌ ．Ｃｒｙｓｔ． Ｌｉ（１． ｃｒｙ
ｓｔ．， １１２， ３４５−３５８． １９８４）
。溶解性を向上させる１つの方法として、ナフタロシア
ニン骨格のナフタレン環にアルキル置換する方法（Ｊ．
Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．， Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ
． １，（８）， ２４５３−２４５８． １９８８
、特開昭６０−１８４５６５号，特開昭６１−２５８８
６号）が提案されている。しかし、この方法では合成ス
テップが多くなり、また高濃度になると会合体が形成し
近赤外領域の吸収強度が低下する欠点があった（日本化
学会第５７秋季大会要旨集ＩＤ４１４ Ｐ．６４２）。
導体がある。中心金屈がＣＬＩ， ＣＯ， Ｎｉ， Ｚ
ｎ，ＶＯ， ｝ｌ（１． ＡＪＩ， ｝Ｉｎ， Ｉｎ，
Ｇｅまたは水素のナフタロシアニンは一般の有機溶媒
に対して溶解性に乏しく、薄膜を形成するためには真空
蒸着法等のドライプロセスを用いなければならなかった
（ ｝ｔｏ ｌ ．Ｃｒｙｓｔ． Ｌｉ（１． ｃｒｙ
ｓｔ．， １１２， ３４５−３５８． １９８４）
。溶解性を向上させる１つの方法として、ナフタロシア
ニン骨格のナフタレン環にアルキル置換する方法（Ｊ．
Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．， Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ
． １，（８）， ２４５３−２４５８． １９８８
、特開昭６０−１８４５６５号，特開昭６１−２５８８
６号）が提案されている。しかし、この方法では合成ス
テップが多くなり、また高濃度になると会合体が形成し
近赤外領域の吸収強度が低下する欠点があった（日本化
学会第５７秋季大会要旨集ＩＤ４１４ Ｐ．６４２）。
また溶解性を向上させるもう１つの方法として、ナフタ
口シアニンの中心金属として３価以上の金屈を用い、ナ
フタロシアニン骨格との結合に用いられていない結合手
にアルキル基を置換する方法（Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ
． Ｓｏｃ．， １０６，７４０４−７４１０． １９
８４ 、特開昭６２−２３３２８７号，特開昭６３−５
０９３号，特開昭６３−９５２６９号，特開昭６３−２
３３８８６号）が提案されており、特に中心金属として
望ましいのはシリコンと報告されている。しかし、この
中心金属置換型ナフタロシアニンを皮膜形成性のボリマ
ーと混合し薄膜を形成する場合には、ナフタロシアニン
の濃度の上昇に伴なってまたは時間と共に、ナフタロシ
アニンとボリマーの相分離が起こる傾向があった。そこ
で、ナフタロシアニンの中心金属に遷移金属やＡｌｅ，
Ｇｅ， Ｓｎ， ＧａまたはＩｎを用い、これらの中
心金属と配位結合可能なポリマー＝と配位結合させナフ
タロシアニンとボリマーの相分離を防止することが提案
されている（待開昭６１−２３２４４８号）。しかしこ
の方法ではナフタロシアニ冫／ボリマー薄膜中のナフタ
ロシアニンのａ度が上がらない、高温時にはナフタ口シ
アニンとポリマーが相分離する、さらには使用可能なポ
リマーが限定ざれるという欠点がある。
口シアニンの中心金属として３価以上の金屈を用い、ナ
フタロシアニン骨格との結合に用いられていない結合手
にアルキル基を置換する方法（Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ
． Ｓｏｃ．， １０６，７４０４−７４１０． １９
８４ 、特開昭６２−２３３２８７号，特開昭６３−５
０９３号，特開昭６３−９５２６９号，特開昭６３−２
３３８８６号）が提案されており、特に中心金属として
望ましいのはシリコンと報告されている。しかし、この
中心金属置換型ナフタロシアニンを皮膜形成性のボリマ
ーと混合し薄膜を形成する場合には、ナフタロシアニン
の濃度の上昇に伴なってまたは時間と共に、ナフタロシ
アニンとボリマーの相分離が起こる傾向があった。そこ
で、ナフタロシアニンの中心金属に遷移金属やＡｌｅ，
Ｇｅ， Ｓｎ， ＧａまたはＩｎを用い、これらの中
心金属と配位結合可能なポリマー＝と配位結合させナフ
タロシアニンとボリマーの相分離を防止することが提案
されている（待開昭６１−２３２４４８号）。しかしこ
の方法ではナフタロシアニ冫／ボリマー薄膜中のナフタ
ロシアニンのａ度が上がらない、高温時にはナフタ口シ
アニンとポリマーが相分離する、さらには使用可能なポ
リマーが限定ざれるという欠点がある。
一方、ナフタロシアニンとポリマーを共有結合したナフ
タロシアニン／ポリマー薄膜も提案されている（特開昭
６１−１７７２８８号）。これは下記反応式で示される
ように、ジヒドロキシシリコンナフタロシアニンを出発
物質として２段階反応で作成するものである。
タロシアニン／ポリマー薄膜も提案されている（特開昭
６１−１７７２８８号）。これは下記反応式で示される
ように、ジヒドロキシシリコンナフタロシアニンを出発
物質として２段階反応で作成するものである。
ＳｉＮｃ （ＯＨ）２ ＋２ （ＣＨ：ｌ） ２ Ｓ！
α２→ＳｉＮｃ （ＯＳｉ （ＣＩ−１３＞ ２α）２
＋２ＨαＳｉＮＣ （ＯＳｉ （Ｃ｝１３） ２α）
２ ＋２ＲＯＨ→ＳｉＮＣ （ＯＳｉ （ＣＩ−１３＞
２ ＯＲ ＞ ２ ＋ ２ Ｈα（式中ＮＣはナフタ
ロシアニン骨格を示し、ＳｉＮｃ（ＯＨ）２はジヒドロ
キシシリコンナフタロシアニンを示す。（ＣＨ３） ｚ
Ｓｉα２はジメチルジク口ロシランを、ＲＯト１は水
酸基を有するポリマーを示す。） この方法の問題点は、ジヒドロキシシリコンナフタロシ
アニンとジメチルジク口ロシランからヒス（クロロジメ
チルシロキシ）シリコンナフタロシアニンを合成する第
１段目の反応の制御が非常に難しく熟練を要することで
ある。すなわち、ジメヂルジク口ロシランの反応性が非
常に高いために反応系に水が存在すると容易にジメチル
ジクロロシランの２ｍ体または重合体が生成する。また
、ジメチルジク口ロシランは２価の反応試薬のためジヒ
ドロキシシリコンナフタロシアニンの架橋剤ともなりう
る。さらに、ビス（クロロジメチルシロキシ）シリコン
ナフタ口シアニンの反応性も高いために、これを保存す
ることは事実上不可能でナフタロシアニンとポリマーを
共有結合したナフタロシアニン／ボリマー薄膜を得るた
めには必ず２段階反応を連続して行わなければならず産
業上好ましくない。また、使用できるボリマーとしては
必ず水酸基を持たなければならないという限定もあった
。
α２→ＳｉＮｃ （ＯＳｉ （ＣＩ−１３＞ ２α）２
＋２ＨαＳｉＮＣ （ＯＳｉ （Ｃ｝１３） ２α）
２ ＋２ＲＯＨ→ＳｉＮＣ （ＯＳｉ （ＣＩ−１３＞
２ ＯＲ ＞ ２ ＋ ２ Ｈα（式中ＮＣはナフタ
ロシアニン骨格を示し、ＳｉＮｃ（ＯＨ）２はジヒドロ
キシシリコンナフタロシアニンを示す。（ＣＨ３） ｚ
Ｓｉα２はジメチルジク口ロシランを、ＲＯト１は水
酸基を有するポリマーを示す。） この方法の問題点は、ジヒドロキシシリコンナフタロシ
アニンとジメチルジク口ロシランからヒス（クロロジメ
チルシロキシ）シリコンナフタロシアニンを合成する第
１段目の反応の制御が非常に難しく熟練を要することで
ある。すなわち、ジメヂルジク口ロシランの反応性が非
常に高いために反応系に水が存在すると容易にジメチル
ジクロロシランの２ｍ体または重合体が生成する。また
、ジメチルジク口ロシランは２価の反応試薬のためジヒ
ドロキシシリコンナフタロシアニンの架橋剤ともなりう
る。さらに、ビス（クロロジメチルシロキシ）シリコン
ナフタ口シアニンの反応性も高いために、これを保存す
ることは事実上不可能でナフタロシアニンとポリマーを
共有結合したナフタロシアニン／ボリマー薄膜を得るた
めには必ず２段階反応を連続して行わなければならず産
業上好ましくない。また、使用できるボリマーとしては
必ず水酸基を持たなければならないという限定もあった
。
（３）問題点を解決するための手段
本発明者らは上記の従来技術の問題点を解決するために
鋭意検討を行った結果、ある種のシリコンナフタロシア
ニン化合物が一般の有機溶媒に可溶であり、７８０ｎｍ
付近の光を強く吸収し、保存性も良好で各種ボリマーと
共有結合可能であることを見いだし本発明に到った。
鋭意検討を行った結果、ある種のシリコンナフタロシア
ニン化合物が一般の有機溶媒に可溶であり、７８０ｎｍ
付近の光を強く吸収し、保存性も良好で各種ボリマーと
共有結合可能であることを見いだし本発明に到った。
すなわち、本発明は一般式
ＣＨｚ
Ｃ−Ｒ＋
Ｃ＝Ｏ
響
Ｏ
■
Ｃ＝Ｏ
番
Ｃ−Ｒ２
ＣＨ２
（式中、Ｒ１とＲ２はＨまたはーＣＨ３を表わし、Ｙは
炭素数２〜２０の直鎖または分岐状のアルキル基を表わ
し： ＲＬ Ｒ４１ Ｒｓｔ Ｒ６はＨまたは炭素数１
８以下の分岐または直鎖状のアルキル基，アルコキシ基
またはシリルアルキル基を表わす。） で表わされる近赤外領域に吸収を有する可溶性ナフタロ
シアニン系化合物に関する。
炭素数２〜２０の直鎖または分岐状のアルキル基を表わ
し： ＲＬ Ｒ４１ Ｒｓｔ Ｒ６はＨまたは炭素数１
８以下の分岐または直鎖状のアルキル基，アルコキシ基
またはシリルアルキル基を表わす。） で表わされる近赤外領域に吸収を有する可溶性ナフタロ
シアニン系化合物に関する。
前記式（１）で示ざれるナフタロシアニン系化合物は、
下記式（２）で示されるジヒドロキシシリコンナフタロ
シアニンと下記一般式（３）で示される化合物とを反応
させて得ることができる。
下記式（２）で示されるジヒドロキシシリコンナフタロ
シアニンと下記一般式（３）で示される化合物とを反応
させて得ることができる。
（Ｒ３）
ｎ
（Ｒ５）
ｎ
♂
（式中、Ｒ１とＲ２はＨまたは一ＣＨ３を表わし、Ｙは
炭素数２〜２０の直鎖または分岐アルキレン基を、Ｒ３
． Ｒ４， Ｒｓｅ ＲｅはＨまたは炭素数１８以下の
分岐または直鎖状のアルキル基，アルコキシ基，シリル
アルキル基を表わす。》 前記式（１）で示されるナフタロシアニン系化合物とし
ては、例えばビス（２−メタクリ口イルオキシエトキシ
）シリコンナフタロシアニン，ビス（３−メタクリ口イ
ルオキシブトキシ）シリコンナフタロシアニン，ビス（
２−アクリロイルオキシエトキシ）シリコンナフタロシ
アニン，ビス（２−メタクリ口イルオキシ−１−メチル
エトキシ）シリコンナフタロシアニン等をあげることが
できるが、これらに限られるものではない。以下に実施
例を示して本発明を具体的に説明するが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものではない。
炭素数２〜２０の直鎖または分岐アルキレン基を、Ｒ３
． Ｒ４， Ｒｓｅ ＲｅはＨまたは炭素数１８以下の
分岐または直鎖状のアルキル基，アルコキシ基，シリル
アルキル基を表わす。》 前記式（１）で示されるナフタロシアニン系化合物とし
ては、例えばビス（２−メタクリ口イルオキシエトキシ
）シリコンナフタロシアニン，ビス（３−メタクリ口イ
ルオキシブトキシ）シリコンナフタロシアニン，ビス（
２−アクリロイルオキシエトキシ）シリコンナフタロシ
アニン，ビス（２−メタクリ口イルオキシ−１−メチル
エトキシ）シリコンナフタロシアニン等をあげることが
できるが、これらに限られるものではない。以下に実施
例を示して本発明を具体的に説明するが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものではない。
実施例１
ジヒドロキシシリコンナフタロシアニンは、公知の方法
で合成した（Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．，
１０６．７４０４−７４１０ （１９８４））。ジヒド
ロキシシリコンナフタロシアニンＩＩＪ （１．２９
Ｘ１０−３１１１０１）， ２−ヒドロキシエチルメタ
クリレート１．７ｇ （１．３ ｘ１０−２ ｍｏｌ）
，ｐ − ｔｅｒｔ−プチルカテコール１ ６ｍｇのテ
トラリン溶液（４ｈｔ’）を２時間還流した。室温まで
冷却後、濾過し不溶物を除去した。濾液を濃縮しヘキサ
ンで再沈し緑色の粉末を得た。この粉末をクロロホノレ
ムに溶解し、シリカゲノレ力ラムク口マトグラフィーに
よりクロロホルムを展開溶媒として溶出した。得られた
緑色溶液を濃縮乾燥し、６００ｍｇの緑色粉末を得たく
収率４７％》。この緑色粉末は下記分析結果よりビス（
２−メタクロイルオキシエトキシ）シリコンナフタロシ
アニンであることを確認した。
で合成した（Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．，
１０６．７４０４−７４１０ （１９８４））。ジヒド
ロキシシリコンナフタロシアニンＩＩＪ （１．２９
Ｘ１０−３１１１０１）， ２−ヒドロキシエチルメタ
クリレート１．７ｇ （１．３ ｘ１０−２ ｍｏｌ）
，ｐ − ｔｅｒｔ−プチルカテコール１ ６ｍｇのテ
トラリン溶液（４ｈｔ’）を２時間還流した。室温まで
冷却後、濾過し不溶物を除去した。濾液を濃縮しヘキサ
ンで再沈し緑色の粉末を得た。この粉末をクロロホノレ
ムに溶解し、シリカゲノレ力ラムク口マトグラフィーに
よりクロロホルムを展開溶媒として溶出した。得られた
緑色溶液を濃縮乾燥し、６００ｍｇの緑色粉末を得たく
収率４７％》。この緑色粉末は下記分析結果よりビス（
２−メタクロイルオキシエトキシ）シリコンナフタロシ
アニンであることを確認した。
ａ）ＩＲスペクトル（ＫＢｒ，第１図に示す》２９２６
ｃｔ’ （ νＣＨ ） ， １７１６ｃｍ−＋ （
νｃ＝０ ） ，１６２７ｃｍ−１ （νＣ＝Ｃ
） ，１０８４ＣＯｌ−１ （ナフタロシアニン環）
，１０１４ｃｍ−＋ （νＳｉ−０） ｂ）Ｈ’ＮＭＲスペクトル（ＤＤｍ ， ＣＤＣ２３．
第２図に示す） δ値二１０．０２（８旧， ８．６２（８Ｎ）， ７．
９３（８Ｈ），４．９５（２Ｈ）， ４．８４（２旧，
１．６３（４Ｎ），１．１２（６Ｈ）， −０．９
７（４Ｎ）．Ｃ）近赤外一紫外吸収スペクトル（ＣＨα
３，第３図に示す） λｍａｘ：７８２ｎｍ ６＝４．ＯＸ１０５
ｃｔ’ （ νＣＨ ） ， １７１６ｃｍ−＋ （
νｃ＝０ ） ，１６２７ｃｍ−１ （νＣ＝Ｃ
） ，１０８４ＣＯｌ−１ （ナフタロシアニン環）
，１０１４ｃｍ−＋ （νＳｉ−０） ｂ）Ｈ’ＮＭＲスペクトル（ＤＤｍ ， ＣＤＣ２３．
第２図に示す） δ値二１０．０２（８旧， ８．６２（８Ｎ）， ７．
９３（８Ｈ），４．９５（２Ｈ）， ４．８４（２旧，
１．６３（４Ｎ），１．１２（６Ｈ）， −０．９
７（４Ｎ）．Ｃ）近赤外一紫外吸収スペクトル（ＣＨα
３，第３図に示す） λｍａｘ：７８２ｎｍ ６＝４．ＯＸ１０５
第１図はビス（２−メタクリ口イルオキシエトキシ〉シ
リコンナフタロシアニンのＩＲスペクトルである。 第２図はビス（２−メタクリ口イルオキシエトキシ）シ
リコンナフタロシアニンの８１ＮＭＲスペクトルである
。 第３図はビス（２−メタクリ口イルオキシエトキシ）シ
リコンナフタロシアニンの近赤外一紫外吸収スペクトル
＋ＣＨα３中》である。
リコンナフタロシアニンのＩＲスペクトルである。 第２図はビス（２−メタクリ口イルオキシエトキシ）シ
リコンナフタロシアニンの８１ＮＭＲスペクトルである
。 第３図はビス（２−メタクリ口イルオキシエトキシ）シ
リコンナフタロシアニンの近赤外一紫外吸収スペクトル
＋ＣＨα３中》である。
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１とＲ＿２はＨまたは−ＣＨ＿３を表わし
、Ｙは炭素数２〜２０の直鎖または分岐状のアルキレン
基を表わし；Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿６はＨまた
は炭素数１８以下の分岐または直鎖状のアルキル基、ア
ルコキシ基またはシリルアルキル基を表わす。）で表わ
される近赤外領域に吸収を有する可溶性ナフタロシアニ
ン系化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4846189A JPH02289653A (ja) | 1989-03-02 | 1989-03-02 | 可溶性ナフタロシアニン系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4846189A JPH02289653A (ja) | 1989-03-02 | 1989-03-02 | 可溶性ナフタロシアニン系化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02289653A true JPH02289653A (ja) | 1990-11-29 |
Family
ID=12804006
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4846189A Pending JPH02289653A (ja) | 1989-03-02 | 1989-03-02 | 可溶性ナフタロシアニン系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02289653A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61177288A (ja) * | 1985-02-04 | 1986-08-08 | ヘキスト・セラニーズ・コーポレーション | 有機大環状発色団を含有する光情報記憶媒体 |
-
1989
- 1989-03-02 JP JP4846189A patent/JPH02289653A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61177288A (ja) * | 1985-02-04 | 1986-08-08 | ヘキスト・セラニーズ・コーポレーション | 有機大環状発色団を含有する光情報記憶媒体 |
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