JPH0229656B2 - - Google Patents
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- JPH0229656B2 JPH0229656B2 JP56097545A JP9754581A JPH0229656B2 JP H0229656 B2 JPH0229656 B2 JP H0229656B2 JP 56097545 A JP56097545 A JP 56097545A JP 9754581 A JP9754581 A JP 9754581A JP H0229656 B2 JPH0229656 B2 JP H0229656B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
RfR1R3C（―CR4＝CR5）―oCR2
＝CR6R7
―（）
（式中、Rfは炭素数１〜20個を有するペルフ
ルオロアルキル基であり、R1、R2、R3、R4、
R5、R6及びR7は水素原子、ハロゲン原子、アル
キル基又はアリール基である。但しR1又はR3、
とR6又はR7は一体となり環を形成し得る。ｎは
０又は１である。）で表わされるペルフルオロア
ルキル置換不飽和化合物の製造方法に関する。 前記一般式（）で表わされるペルフルオロア
ルキル置換不飽和化合物は、有用合成中間体であ
る〔J.Organometal.Chem.，39，395（1972）参
照〕。たとえば１―ペルフルオロアルキル―２―
アルケンは酸化することによつて界面活性剤、繊
維、紙、皮革等の表面処理剤等及びそれらの中間
体として有用なペルフルオロアルキル酢酸へ導く
ことができる。〔J.Organometal.Chem.，39，395
（1972）及び西独特許第1916669、2742686、
2742685号参照〕。 従来、前記一般式（）で表わされるペルフル
オロアルキル置換不飽和化合物の製造方法として
は、ジメチルスルホキシド中110℃でヨードペル
フルオロアルカンと活性銅粉とを反応させてペル
フルオロアルキル銅塩化合物をつくり、それに大
過剰の不飽和化合物を反応させて得る方法が知ら
れている〔J.Organometal.Chem.，39，395
（1972）参照〕。しかしながら、この従来法は大過
剰の不飽和化合物を使用し、しかも収率が低く、
また当量の銅粉を消費するものであり、さらに反
応条件が過酷であり、副生成物が多く生ずるとい
う欠点がある。 また前記一般式（）で表わされるペルフルオ
ロアルキル置換不飽和化合物のうち、１―トリフ
ルオロメチル―２―プロペンは塩化アリル又はア
レンとヨードトリフルオロメタンとをパイレツク
ス容器中、紫外線照射条件下で反応させ、次いで
過剰の亜鉛又は亜鉛とマグネシウムで処理するこ
とによつて得ることができる。（J.Chem.SoC.，
1954，1634参照）。しかしながらこの方法は長時
間の光照射が必要であり、しかも反応の変換率が
低い上、過剰の金属を必要とする欠点がある。従
つてこれら従来法は工業的な製法とは言い難い。 本発明者は従来法の欠点を克服すべく鋭意検討
を行なつた結果、温和な条件下でペルフルオロア
ルキル化反応と同時に異性化反応を生起させ、ア
リル位にペルフルオロアルキル基を導入する方法
を見出し、本発明を完成するに至つたものであ
る。 本発明は一般式 （式中、Rfは前記に同じであり、Arは置換若
しくは未置換のフエニル基であり、Ｘは―
OSO2Yで表わされる基、―OCOZで表わされる
基、ハロゲン原子、BF4、ClO4、PF4、PF6、
AsF4、AsF6、SbF6又はSbF4である。ただしＹ
は置換若しくは未置換のアルキル基、置換若しく
は未置換のアリール基、ハロゲン原子、OM基、
アルコキシ基、フエノキシ基、又はペルハロアル
キル基であり、Ｚは置換若しくは未置換のアルキ
ル基、置換若しくは未置換のアリール基、ペルハ
ロアルキル基である。Ｍは水素原子、アルカリ金
属原子、アンモニウム残基、ピリジニウム残基又
【式】で表わされる基である。）で表わされ るペルフルオロアルキルアリールヨードニウム化
合物と一般式 R1R3C（＝CR4―CR5）＝o CR2―CHR6R7 ―（） （式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びｎ
は前記に同じである。）で表わされる不飽和化合
物とを反応させ、前記一般式（）で表わされる
ペルフルオロアルキル置換不飽和化合物を製造す
るものである。 本発明の原料である前記一般式（）で表わさ
れるペルフルオロアルキルアリールヨードニウム
化合物は、工業的に入手できる沃化ペルフルオロ
アルカンを酸化又はフツ素化して得られるジ（ト
リフルオロアセトキシ）ヨードペルフルオロアル
カン又はジフルオロヨードペルフルオロアルカン
〔Zh.Org.Khim.６，329（1970），J.Fluorine
Chem.，８，177（1976）及びJ.Amer.Chem.Soc.，
91，3054（1969）参照〕を酸の存在下、置換又は
未置換のベンゼンと反応させる方法、置換又は未
置換のベンゼンと反応させた後ハロゲン化アルカ
リ金属塩と処理する方法、又はペルフルオロアル
キルアリールヨードニウムクロリドと銀塩とを反
応させる方法により得ることができる〔Zh.Org.
Khim.７，1473（1971），Zh.Org.Khim.，16，232
（1980）西独公開特許第3021226号、仏国公開特許
第2458527号及び特開昭55―162763号参照〕。 また一般式（）で表わされるペルフルオロア
ルキルアリールヨードニウム化合物においてＸが
―OSO2Yであり、Ｙがアルカリ金属原子、アン
モニウム残基又はピリジニウム残基の場合は、一
般式（）で表わされるペルフルオロアルキルヨ
ードニウム化合物（Ｘ＝OSO2Y，Ｙ＝OH）を相
当する塩基で処理することによつて得られる。 前記一般式（）で表わされるペルフルオロア
ルキルアリールヨードニウム化合物としては、ｎ
―ヘンエイコサフルオロデシルフエニルヨードニ
ウムトリフルオロメタンスルホネート、７―トリ
フルオロメチル―ヘキサデカフルオロオクチルフ
エニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネ
ート、ｎ―ヘプタデカフルオロオクチルフエニル
ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、
ｎ―ペンタデカフルオロヘプチルフエニルヨード
ニウムトリフルオロメタンスルホネート、ｎ―ト
リデカフルオロヘキシルフエニルヨードニウムト
リフルオロメタンスルホネート、ｉ―ヘプタフル
オロプロピルフエニルヨードニウムトリフルオロ
メタンスルホネート、ｎ―ヘプタフルオロプロピ
ルフエニルヨードニウムトリフルオロメタンスル
ホネート、ペンタフルオロエチルフエニルヨード
ニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリフ
ルオロメチルフエニルヨードニウムトリフルオロ
メタンスルホネート、ペンタフルオロエチルフエ
ニルヨードニウムクロリド、ｎ―ヘプタフルオロ
プロピル―ｐ―トリルヨードニウムクロリド、ｎ
―ヘプタデカフルオロオクチルトリルヨードニウ
ムクロリド、ｎ―ヘプタフルオロプロピルトリル
ヨードニウムトリフルオロアセテート、ｎ―ヘプ
タデカフルオロオクチルフエニルヨードニウムメ
タンスルホネート、ｎ―ヘプタデカフルオロオク
チルフエニルヨードニウムトリクロルメタンスル
ホネート、ｎ―ヘプタフルオロプロピル―ｐ―ト
リルヨードニウムメタンスルホネート、ｎ―ヘプ
タデカフルオロオクチルトリルヨードニウムメタ
ンスルホネート、ｎ―ヘプタフルオロプロピル―
ｐ―トリルヨードニウムベンゼンスルホネート、
モノ（ペンタフルオロエチルフエニルヨードニウ
ム）スルフエート、モノ（ｎ―ヘプタフルオロプ
ロピルフエニルヨードニウム）スルフエート、モ
ノ（ｉ―ヘプタフルオロプロピルフエニルヨード
ニウム）スルフエート、モノ（ｎ―トリデカフル
オロヘキシルフエニルヨードニウム）スルフエー
ト、モノ（ｎ―ヘプタデカフルオロオクチルフエ
ニルヨードニウム）スルフエート、モノ（ｎ―ヘ
ンエイコサフルオロデシルフエニルヨードニウ
ム）スルフエート、ビス（ｎ―ヘプタフルオロプ
ロピルフエニルヨードニウム）スルフエート、ｎ
―ヘプタフルオロプロピルフエニルヨードニウム
フルオロスルホネート、ｎ―ヘプタデカフルオロ
オクチルフエニルヨードニウムクロルスルホネー
ト、ｎ―ヘプタフルオロプロピルフエニルヨード
ニウムメチルスルフエート、ｎ―ヘプタデカフル
オロオクチルフエニルヨードニウムピリジニウム
スルフエート、ｎ―ヘプタフルオロプロピルフエ
ニルヨードニウムナトリウムスルフエート、ｎ―
ヘプタフルオロプロピルフエニルヨードニウムカ
リウムスルフエート、ｎ―トリデカフルオロヘキ
シルフエニルヨードニウムテトラフルオロボレー
ト等を例示することができる。 また、前記一般式（）で表わされる不飽和化
合物としてはプロピル、１―ヘプテン、２―ブテ
ン、アリルクロリド、アリルベンゼン、α―メチ
ルスチレン、イソブチレン、２―クロルプロペ
ン、シクロペンテン、シクロヘキセン、１，３―
ペンタジエン、２―メチル―１，３―ブタジエ
ン、１，３―シクロヘキサジエン、シクロペンタ
ジエン、１，３―シクロオクタジエン、１，４―
ジヒドロナフタレン、等が挙げられる。 本発明の実施においては、生成する酸によつて
副反応が生ずる傾向にあるので塩基の存在下で行
なうことが好ましい。塩基としては例えばトリエ
チルアミン、ピリジン、２，６―ジメチルピリジ
ン、２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メチルピリジ
ン等の有機アミン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム等の金属炭酸塩、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウ
ムｔ―ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシ
ド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
カルシウム等の金属水酸化物のごとき塩基を用い
ることができ、通常少なくとも当量用いる。 反応の実施に当つては溶媒の使用が好ましく、
例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、ジクロルエタン、テトラクロルエタン、１，
１，２―トリクロルトリフルオロエタン等の含ハ
ロゲン化物、アセトン、アセトニトリル、ジメチ
ルホルムアミド（DMF）、ジメチルスルホキシド
（DMSO）、ニトロメタン、酢酸エチル等の極性
溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル、ベンゼン、トルエン、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、オクタン、デカリン等の炭
化水素系溶媒、二流化炭素及びニトロベンゼン等
を用いることができる。 反応温度は−50℃〜150℃であるが、反応が効
率よく進行するためには−30℃〜120℃が好まし
い。 以下、実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。 実施例 １ 反応溶器にシクロペンテン0.07ml（0.8mmo
）、ピリジン0.06ml（0.74mmo）及び塩化メ
チレン３mlを入れて40℃の油浴にて撹拌下、ｎ―
ヘプタデカフルオロオクチルフエニルヨードニウ
ムトリフルオロメタンスルホネート500mg
（0.65mmo）を加えて1.5時間還流した。溶媒を
留去し、シリカゲルのカラムクロマトグラフイー
にかけ、生成したヨードベンゼンを分離して１―
ｎ―ヘプタデカフルオロオクチル―２―シクロペ
ンテン144mg（収率46％）を油状体として得た。
なお物性値は表２に示す。 実施例 ２〜10 実施例１と同様の操作で表１に示す条件下に反
応を行なつた。その結果は表１に示す。得られた
物質の物性値は表２に示す。 【表】 【表】 【表】
ルオロアルキル基であり、R1、R2、R3、R4、
R5、R6及びR7は水素原子、ハロゲン原子、アル
キル基又はアリール基である。但しR1又はR3、
とR6又はR7は一体となり環を形成し得る。ｎは
０又は１である。）で表わされるペルフルオロア
ルキル置換不飽和化合物の製造方法に関する。 前記一般式（）で表わされるペルフルオロア
ルキル置換不飽和化合物は、有用合成中間体であ
る〔J.Organometal.Chem.，39，395（1972）参
照〕。たとえば１―ペルフルオロアルキル―２―
アルケンは酸化することによつて界面活性剤、繊
維、紙、皮革等の表面処理剤等及びそれらの中間
体として有用なペルフルオロアルキル酢酸へ導く
ことができる。〔J.Organometal.Chem.，39，395
（1972）及び西独特許第1916669、2742686、
2742685号参照〕。 従来、前記一般式（）で表わされるペルフル
オロアルキル置換不飽和化合物の製造方法として
は、ジメチルスルホキシド中110℃でヨードペル
フルオロアルカンと活性銅粉とを反応させてペル
フルオロアルキル銅塩化合物をつくり、それに大
過剰の不飽和化合物を反応させて得る方法が知ら
れている〔J.Organometal.Chem.，39，395
（1972）参照〕。しかしながら、この従来法は大過
剰の不飽和化合物を使用し、しかも収率が低く、
また当量の銅粉を消費するものであり、さらに反
応条件が過酷であり、副生成物が多く生ずるとい
う欠点がある。 また前記一般式（）で表わされるペルフルオ
ロアルキル置換不飽和化合物のうち、１―トリフ
ルオロメチル―２―プロペンは塩化アリル又はア
レンとヨードトリフルオロメタンとをパイレツク
ス容器中、紫外線照射条件下で反応させ、次いで
過剰の亜鉛又は亜鉛とマグネシウムで処理するこ
とによつて得ることができる。（J.Chem.SoC.，
1954，1634参照）。しかしながらこの方法は長時
間の光照射が必要であり、しかも反応の変換率が
低い上、過剰の金属を必要とする欠点がある。従
つてこれら従来法は工業的な製法とは言い難い。 本発明者は従来法の欠点を克服すべく鋭意検討
を行なつた結果、温和な条件下でペルフルオロア
ルキル化反応と同時に異性化反応を生起させ、ア
リル位にペルフルオロアルキル基を導入する方法
を見出し、本発明を完成するに至つたものであ
る。 本発明は一般式 （式中、Rfは前記に同じであり、Arは置換若
しくは未置換のフエニル基であり、Ｘは―
OSO2Yで表わされる基、―OCOZで表わされる
基、ハロゲン原子、BF4、ClO4、PF4、PF6、
AsF4、AsF6、SbF6又はSbF4である。ただしＹ
は置換若しくは未置換のアルキル基、置換若しく
は未置換のアリール基、ハロゲン原子、OM基、
アルコキシ基、フエノキシ基、又はペルハロアル
キル基であり、Ｚは置換若しくは未置換のアルキ
ル基、置換若しくは未置換のアリール基、ペルハ
ロアルキル基である。Ｍは水素原子、アルカリ金
属原子、アンモニウム残基、ピリジニウム残基又
【式】で表わされる基である。）で表わされ るペルフルオロアルキルアリールヨードニウム化
合物と一般式 R1R3C（＝CR4―CR5）＝o CR2―CHR6R7 ―（） （式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びｎ
は前記に同じである。）で表わされる不飽和化合
物とを反応させ、前記一般式（）で表わされる
ペルフルオロアルキル置換不飽和化合物を製造す
るものである。 本発明の原料である前記一般式（）で表わさ
れるペルフルオロアルキルアリールヨードニウム
化合物は、工業的に入手できる沃化ペルフルオロ
アルカンを酸化又はフツ素化して得られるジ（ト
リフルオロアセトキシ）ヨードペルフルオロアル
カン又はジフルオロヨードペルフルオロアルカン
〔Zh.Org.Khim.６，329（1970），J.Fluorine
Chem.，８，177（1976）及びJ.Amer.Chem.Soc.，
91，3054（1969）参照〕を酸の存在下、置換又は
未置換のベンゼンと反応させる方法、置換又は未
置換のベンゼンと反応させた後ハロゲン化アルカ
リ金属塩と処理する方法、又はペルフルオロアル
キルアリールヨードニウムクロリドと銀塩とを反
応させる方法により得ることができる〔Zh.Org.
Khim.７，1473（1971），Zh.Org.Khim.，16，232
（1980）西独公開特許第3021226号、仏国公開特許
第2458527号及び特開昭55―162763号参照〕。 また一般式（）で表わされるペルフルオロア
ルキルアリールヨードニウム化合物においてＸが
―OSO2Yであり、Ｙがアルカリ金属原子、アン
モニウム残基又はピリジニウム残基の場合は、一
般式（）で表わされるペルフルオロアルキルヨ
ードニウム化合物（Ｘ＝OSO2Y，Ｙ＝OH）を相
当する塩基で処理することによつて得られる。 前記一般式（）で表わされるペルフルオロア
ルキルアリールヨードニウム化合物としては、ｎ
―ヘンエイコサフルオロデシルフエニルヨードニ
ウムトリフルオロメタンスルホネート、７―トリ
フルオロメチル―ヘキサデカフルオロオクチルフ
エニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネ
ート、ｎ―ヘプタデカフルオロオクチルフエニル
ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、
ｎ―ペンタデカフルオロヘプチルフエニルヨード
ニウムトリフルオロメタンスルホネート、ｎ―ト
リデカフルオロヘキシルフエニルヨードニウムト
リフルオロメタンスルホネート、ｉ―ヘプタフル
オロプロピルフエニルヨードニウムトリフルオロ
メタンスルホネート、ｎ―ヘプタフルオロプロピ
ルフエニルヨードニウムトリフルオロメタンスル
ホネート、ペンタフルオロエチルフエニルヨード
ニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリフ
ルオロメチルフエニルヨードニウムトリフルオロ
メタンスルホネート、ペンタフルオロエチルフエ
ニルヨードニウムクロリド、ｎ―ヘプタフルオロ
プロピル―ｐ―トリルヨードニウムクロリド、ｎ
―ヘプタデカフルオロオクチルトリルヨードニウ
ムクロリド、ｎ―ヘプタフルオロプロピルトリル
ヨードニウムトリフルオロアセテート、ｎ―ヘプ
タデカフルオロオクチルフエニルヨードニウムメ
タンスルホネート、ｎ―ヘプタデカフルオロオク
チルフエニルヨードニウムトリクロルメタンスル
ホネート、ｎ―ヘプタフルオロプロピル―ｐ―ト
リルヨードニウムメタンスルホネート、ｎ―ヘプ
タデカフルオロオクチルトリルヨードニウムメタ
ンスルホネート、ｎ―ヘプタフルオロプロピル―
ｐ―トリルヨードニウムベンゼンスルホネート、
モノ（ペンタフルオロエチルフエニルヨードニウ
ム）スルフエート、モノ（ｎ―ヘプタフルオロプ
ロピルフエニルヨードニウム）スルフエート、モ
ノ（ｉ―ヘプタフルオロプロピルフエニルヨード
ニウム）スルフエート、モノ（ｎ―トリデカフル
オロヘキシルフエニルヨードニウム）スルフエー
ト、モノ（ｎ―ヘプタデカフルオロオクチルフエ
ニルヨードニウム）スルフエート、モノ（ｎ―ヘ
ンエイコサフルオロデシルフエニルヨードニウ
ム）スルフエート、ビス（ｎ―ヘプタフルオロプ
ロピルフエニルヨードニウム）スルフエート、ｎ
―ヘプタフルオロプロピルフエニルヨードニウム
フルオロスルホネート、ｎ―ヘプタデカフルオロ
オクチルフエニルヨードニウムクロルスルホネー
ト、ｎ―ヘプタフルオロプロピルフエニルヨード
ニウムメチルスルフエート、ｎ―ヘプタデカフル
オロオクチルフエニルヨードニウムピリジニウム
スルフエート、ｎ―ヘプタフルオロプロピルフエ
ニルヨードニウムナトリウムスルフエート、ｎ―
ヘプタフルオロプロピルフエニルヨードニウムカ
リウムスルフエート、ｎ―トリデカフルオロヘキ
シルフエニルヨードニウムテトラフルオロボレー
ト等を例示することができる。 また、前記一般式（）で表わされる不飽和化
合物としてはプロピル、１―ヘプテン、２―ブテ
ン、アリルクロリド、アリルベンゼン、α―メチ
ルスチレン、イソブチレン、２―クロルプロペ
ン、シクロペンテン、シクロヘキセン、１，３―
ペンタジエン、２―メチル―１，３―ブタジエ
ン、１，３―シクロヘキサジエン、シクロペンタ
ジエン、１，３―シクロオクタジエン、１，４―
ジヒドロナフタレン、等が挙げられる。 本発明の実施においては、生成する酸によつて
副反応が生ずる傾向にあるので塩基の存在下で行
なうことが好ましい。塩基としては例えばトリエ
チルアミン、ピリジン、２，６―ジメチルピリジ
ン、２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メチルピリジ
ン等の有機アミン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム等の金属炭酸塩、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウ
ムｔ―ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシ
ド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
カルシウム等の金属水酸化物のごとき塩基を用い
ることができ、通常少なくとも当量用いる。 反応の実施に当つては溶媒の使用が好ましく、
例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、ジクロルエタン、テトラクロルエタン、１，
１，２―トリクロルトリフルオロエタン等の含ハ
ロゲン化物、アセトン、アセトニトリル、ジメチ
ルホルムアミド（DMF）、ジメチルスルホキシド
（DMSO）、ニトロメタン、酢酸エチル等の極性
溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル、ベンゼン、トルエン、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、オクタン、デカリン等の炭
化水素系溶媒、二流化炭素及びニトロベンゼン等
を用いることができる。 反応温度は−50℃〜150℃であるが、反応が効
率よく進行するためには−30℃〜120℃が好まし
い。 以下、実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。 実施例 １ 反応溶器にシクロペンテン0.07ml（0.8mmo
）、ピリジン0.06ml（0.74mmo）及び塩化メ
チレン３mlを入れて40℃の油浴にて撹拌下、ｎ―
ヘプタデカフルオロオクチルフエニルヨードニウ
ムトリフルオロメタンスルホネート500mg
（0.65mmo）を加えて1.5時間還流した。溶媒を
留去し、シリカゲルのカラムクロマトグラフイー
にかけ、生成したヨードベンゼンを分離して１―
ｎ―ヘプタデカフルオロオクチル―２―シクロペ
ンテン144mg（収率46％）を油状体として得た。
なお物性値は表２に示す。 実施例 ２〜10 実施例１と同様の操作で表１に示す条件下に反
応を行なつた。その結果は表１に示す。得られた
物質の物性値は表２に示す。 【表】 【表】 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 で表されるベルフルオロアルキルアリールヨード
ニウム化合物と一般式 R1R3C（＝CR4―CR5）＝oCR2―CHR6R7 で表される不飽和化合物とを反応させることを特
徴とする、一般式 RfR1R3C（―CR4＝CR5）―oCR2＝CR6R7 で表されるペルフルオロアルキル置換不飽和化合
物の製法（式中、Rfは炭素数１〜20個を有する
ペルフルオロアルキル基、Arは置換若しくは未
置換のフエニル基であり、Ｘは-OSO2Yで表され
る基、-OCOZで表される基、ハロゲン原子、
BF4、ClO4、PF4、AsF4、AsF6、SbF6又はSbF4
である。ただしＹは置換若しくは未置換のアルキ
ル基、置換若しくは未置換のアリール基、ハロゲ
ン原子、OM基、アルコキシ基、フエノキシ基、
又はペルハロアルキル基であり、Ｚは置換若しく
は未置換のアルキル基、置換若しくは未置換のア
リール基又はペルハロアルキル基である。Ｍは水
素原子、アルカリ金属原子、アンモニウム残基、
ピリジニウム残基又は【式】で表される基で あり、R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7は水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基又はアリール基で
ある。但し、R1又はR3、とR6又はR7は一体とな
り、環状構造の一部を形成し得る。ｎは０又は１
である。） ２ 塩基の存在下に行うことから成る、特許請求
の範囲第１項に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9754581A JPS57212124A (en) | 1981-06-25 | 1981-06-25 | Preparation of perfluoroalkyl-substituted unsaturated compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9754581A JPS57212124A (en) | 1981-06-25 | 1981-06-25 | Preparation of perfluoroalkyl-substituted unsaturated compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57212124A JPS57212124A (en) | 1982-12-27 |
| JPH0229656B2 true JPH0229656B2 (ja) | 1990-07-02 |
Family
ID=14195204
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9754581A Granted JPS57212124A (en) | 1981-06-25 | 1981-06-25 | Preparation of perfluoroalkyl-substituted unsaturated compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57212124A (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56112200A (en) * | 1980-02-12 | 1981-09-04 | Kureha Chem Ind Co Ltd | Thickness piezoelectric type electroacoustic transducer |
-
1981
- 1981-06-25 JP JP9754581A patent/JPS57212124A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57212124A (en) | 1982-12-27 |
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