JPH0239761B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0239761B2 JPH0239761B2 JP56097656A JP9765681A JPH0239761B2 JP H0239761 B2 JPH0239761 B2 JP H0239761B2 JP 56097656 A JP56097656 A JP 56097656A JP 9765681 A JP9765681 A JP 9765681A JP H0239761 B2 JPH0239761 B2 JP H0239761B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- refractive index
- weight
- lens
- high refractive
- benzyl methacrylate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は高屈曲率プラスチツクレンズに関する
ものである。さらに詳しくは屈曲率（nD）が1.54
以上の眼鏡用プラスチツクレンズに関するもので
ある。 ジエチレングリコールビスアリルカーボネート
（以下CR−39と呼ぶ）単量体やメチルメタクリレ
ート単量体を注型重合することにより眼鏡用プラ
スチツクレンズが製造されている。これらのプラ
スチツクレンズは、従来の無機ガラスレンズ（ク
ラウンガラスレンズ）に較べて軽量性、安全性、
染色性の面では優れたものであるが、屈折率
（nD）が1.50程度であり、屈曲率が1.523程度の従
来の無機ガラスレンズ（クラウンガラスレンズ）
と比較すると、中心厚、コバ厚が大きくなるとい
う欠点があり、かかる欠点を改善する為、高屈折
率プラスチツクレンズの開発が望まれている。 屈折率をあげる方法としては、CR−39単量体
などに高屈折率重合体をつくる単量体を共重合さ
せて高屈折率プラスチツクを得る方法が従来から
知られている。かかる高屈折率を与える単量体と
しては、単に屈折率を高めるだけではなく得られ
た重合体の物理的・化学的性質が良好であり、か
つ成型性が良いものでなければならないが、これ
ら諸条件を完全に満足する共重合単量体は知られ
ていない。CR−39−ジアリルイソフタレート系
（特開昭53−7787号公報）とCR−39−ベンジルメ
タクリレート系（特開昭54−41965号公報）で眼
鏡用プラスチツクレンズが得られることが知られ
ているが、これらも前記諸条件を完全に満足して
いるものではない。CR−39−ジアリルイソフタ
レート系においては屈折率を1.50〜1.57程度まで
変化させることができるものの屈折率を高めるに
つれて成型性が悪くなり、かつ表面硬度耐衝撃
性、染色性もCR−39単独のものより極端に悪く
なつていく。CR−39−ベンジルメタクリレート
系においても屈折率を1.50〜1.57程度まで変化さ
せることができるが、表面硬度がCR−39より極
端に悪くなり、真空蒸着によるガラスコートもで
きなくなる。またベンジルメタクリレートの使用
量によつては製品にくもりが生じ、眼鏡用レンズ
としては好ましくないものになる。 特開昭54−41965号公報においては、CR−39−
ベンジルメタクリレート系に20重量％までの架橋
剤を添加することにより、耐擦傷性を向上させる
としているが、該公報に列挙されている架橋剤を
CR−39−ベンジルメタクリレート系に使用した
場合、耐擦傷性向上には効果があるものの、使用
量によつてはレンズにくもり、または脈理が認め
られる。しかも高屈折率にはなりにくい。 本発明者らは、かくの如き前記欠点を改良すべ
く鋭意研究を行なつた結果、CR−39−ベンジル
メタクリレート−ジアリルイソフタレートの三元
共重合体の特定の組成領域において（屈折率が
1.54以上であつて）くもり、脈理が認められず、
かつ（眼鏡用レンズとして）物理的・化学的性質
が良好な高屈折率プラスチツクレンズが得られる
ことを見い出し、本発明に到達したものである。 すなわち、本発明の目的はくもり、脈理がな
く、かつ優れた物理的・化学的性質を有する高屈
折率（nDが1.54以上）プラスチツクレンズを提供
することにある。 かくの如き本発明の目的は、ジエチレングリコ
ールビスアリルカーボネート５〜40重量％とベン
ジルメタクリレート５〜40重量％とジアリルイソ
フタレート90〜20重量％を有する共重合体から成
り、かつ屈折率が1.54以上であることを特徴とす
る眼鏡用高屈折率プラスチツクレンズによつて達
成される。 CR−39の使用量が40重量％を越えると、物理
的・化学的性質（耐擦傷性・耐衝撃性・耐溶剤
性・耐候性等）は向上するものの屈折率が1.54以
下になるとともに、レンズにくもり、脈理が認め
られるようになり眼鏡用レンズとしては好ましく
ない。また５重量％以下では物理的・化学的性質
が悪く、かつ成型性も悪く実用性に問題がある。
ベンジルメタクリレートの使用量が40重量％を越
えると、くもり、脈理が認められるようになり、
かつ成型性が非常に悪くなり好ましくない。ジア
リルイソフタレートの使用量が90重量％を越える
と物理的・化学的性質が悪く、かつ成型性が悪く
好ましくない。 本発明の高屈折率プラスチツクレンズは、CR
−39、ベンジルメタクリレート、ジアリルイソフ
タレート、及び重合開始剤とを混合した混合液を
ガラスモールドと樹脂製ガスケツトにより組み立
てられた鋳型中に流し込み、加熱または紫外線照
射等の手段を用いて硬化させることにより得られ
る。 本発明の高屈折率プラスチツクレンズはくも
り、脈理がなく、かつ良好な成型性を有してお
り、単に屈折率を高めただけの従来のプラスチツ
クレンズとは異なるものである。光学物性、化学
的性質、物理的性質及び成型性のすべてにわたつ
て優れている本発明の高屈折率プラスチツクレン
ズは、特に眼鏡用プラスチツクレンズとして好ま
しいものである。 次に本発明の詳細を実施例により説明する。な
お実施例中の部はいずれも重量基準によるもので
ある。 実施例 １ CR−39 30部、ベンジルメタクリレート10部、
ジアリルイソフタレート60部、ジイソプロピルパ
ーオキシカーボネート３部からなる混合液を２枚
のガラスモールドと樹脂製ガスケツトからなる鋳
型中に流し込み、40℃から90℃まで24時間かけて
加熱した。硬化したレンズを鋳型より取り出し、
120℃で１時間熱処理した。得られたレンズの屈
折率は1.549、透過率は91％であり、眼鏡レンズ
として好ましくないくもり、脈理は認められなか
つた。また表面硬度、染色性等の他のレンズ物性
はCR−39の場合と同程度であつた。 以下実施例２〜８、比較例１〜４は実施例１と
同様にして行なつた。表１にその結果を示す。 【表】
ものである。さらに詳しくは屈曲率（nD）が1.54
以上の眼鏡用プラスチツクレンズに関するもので
ある。 ジエチレングリコールビスアリルカーボネート
（以下CR−39と呼ぶ）単量体やメチルメタクリレ
ート単量体を注型重合することにより眼鏡用プラ
スチツクレンズが製造されている。これらのプラ
スチツクレンズは、従来の無機ガラスレンズ（ク
ラウンガラスレンズ）に較べて軽量性、安全性、
染色性の面では優れたものであるが、屈折率
（nD）が1.50程度であり、屈曲率が1.523程度の従
来の無機ガラスレンズ（クラウンガラスレンズ）
と比較すると、中心厚、コバ厚が大きくなるとい
う欠点があり、かかる欠点を改善する為、高屈折
率プラスチツクレンズの開発が望まれている。 屈折率をあげる方法としては、CR−39単量体
などに高屈折率重合体をつくる単量体を共重合さ
せて高屈折率プラスチツクを得る方法が従来から
知られている。かかる高屈折率を与える単量体と
しては、単に屈折率を高めるだけではなく得られ
た重合体の物理的・化学的性質が良好であり、か
つ成型性が良いものでなければならないが、これ
ら諸条件を完全に満足する共重合単量体は知られ
ていない。CR−39−ジアリルイソフタレート系
（特開昭53−7787号公報）とCR−39−ベンジルメ
タクリレート系（特開昭54−41965号公報）で眼
鏡用プラスチツクレンズが得られることが知られ
ているが、これらも前記諸条件を完全に満足して
いるものではない。CR−39−ジアリルイソフタ
レート系においては屈折率を1.50〜1.57程度まで
変化させることができるものの屈折率を高めるに
つれて成型性が悪くなり、かつ表面硬度耐衝撃
性、染色性もCR−39単独のものより極端に悪く
なつていく。CR−39−ベンジルメタクリレート
系においても屈折率を1.50〜1.57程度まで変化さ
せることができるが、表面硬度がCR−39より極
端に悪くなり、真空蒸着によるガラスコートもで
きなくなる。またベンジルメタクリレートの使用
量によつては製品にくもりが生じ、眼鏡用レンズ
としては好ましくないものになる。 特開昭54−41965号公報においては、CR−39−
ベンジルメタクリレート系に20重量％までの架橋
剤を添加することにより、耐擦傷性を向上させる
としているが、該公報に列挙されている架橋剤を
CR−39−ベンジルメタクリレート系に使用した
場合、耐擦傷性向上には効果があるものの、使用
量によつてはレンズにくもり、または脈理が認め
られる。しかも高屈折率にはなりにくい。 本発明者らは、かくの如き前記欠点を改良すべ
く鋭意研究を行なつた結果、CR−39−ベンジル
メタクリレート−ジアリルイソフタレートの三元
共重合体の特定の組成領域において（屈折率が
1.54以上であつて）くもり、脈理が認められず、
かつ（眼鏡用レンズとして）物理的・化学的性質
が良好な高屈折率プラスチツクレンズが得られる
ことを見い出し、本発明に到達したものである。 すなわち、本発明の目的はくもり、脈理がな
く、かつ優れた物理的・化学的性質を有する高屈
折率（nDが1.54以上）プラスチツクレンズを提供
することにある。 かくの如き本発明の目的は、ジエチレングリコ
ールビスアリルカーボネート５〜40重量％とベン
ジルメタクリレート５〜40重量％とジアリルイソ
フタレート90〜20重量％を有する共重合体から成
り、かつ屈折率が1.54以上であることを特徴とす
る眼鏡用高屈折率プラスチツクレンズによつて達
成される。 CR−39の使用量が40重量％を越えると、物理
的・化学的性質（耐擦傷性・耐衝撃性・耐溶剤
性・耐候性等）は向上するものの屈折率が1.54以
下になるとともに、レンズにくもり、脈理が認め
られるようになり眼鏡用レンズとしては好ましく
ない。また５重量％以下では物理的・化学的性質
が悪く、かつ成型性も悪く実用性に問題がある。
ベンジルメタクリレートの使用量が40重量％を越
えると、くもり、脈理が認められるようになり、
かつ成型性が非常に悪くなり好ましくない。ジア
リルイソフタレートの使用量が90重量％を越える
と物理的・化学的性質が悪く、かつ成型性が悪く
好ましくない。 本発明の高屈折率プラスチツクレンズは、CR
−39、ベンジルメタクリレート、ジアリルイソフ
タレート、及び重合開始剤とを混合した混合液を
ガラスモールドと樹脂製ガスケツトにより組み立
てられた鋳型中に流し込み、加熱または紫外線照
射等の手段を用いて硬化させることにより得られ
る。 本発明の高屈折率プラスチツクレンズはくも
り、脈理がなく、かつ良好な成型性を有してお
り、単に屈折率を高めただけの従来のプラスチツ
クレンズとは異なるものである。光学物性、化学
的性質、物理的性質及び成型性のすべてにわたつ
て優れている本発明の高屈折率プラスチツクレン
ズは、特に眼鏡用プラスチツクレンズとして好ま
しいものである。 次に本発明の詳細を実施例により説明する。な
お実施例中の部はいずれも重量基準によるもので
ある。 実施例 １ CR−39 30部、ベンジルメタクリレート10部、
ジアリルイソフタレート60部、ジイソプロピルパ
ーオキシカーボネート３部からなる混合液を２枚
のガラスモールドと樹脂製ガスケツトからなる鋳
型中に流し込み、40℃から90℃まで24時間かけて
加熱した。硬化したレンズを鋳型より取り出し、
120℃で１時間熱処理した。得られたレンズの屈
折率は1.549、透過率は91％であり、眼鏡レンズ
として好ましくないくもり、脈理は認められなか
つた。また表面硬度、染色性等の他のレンズ物性
はCR−39の場合と同程度であつた。 以下実施例２〜８、比較例１〜４は実施例１と
同様にして行なつた。表１にその結果を示す。 【表】
Claims (1)
- １ ジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト５〜40重量％とベンジルメタクリレート５〜40
重量％とジアリルイソフタレート90〜20重量％を
有する共重合体から成り、かつ屈曲率が1.54以上
であることを特徴とする眼鏡用高屈折率プラスチ
ツクレンズ。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56097656A JPS57212401A (en) | 1981-06-24 | 1981-06-24 | High refractive index plastic lens |
| CA000401868A CA1186443A (en) | 1981-06-24 | 1982-04-28 | High refractive plastic lens |
| GB08304640A GB2113420B (en) | 1981-06-24 | 1982-05-26 | Plastic lens with high refractive index |
| EP82901542A EP0082204B1 (en) | 1981-06-24 | 1982-05-26 | Plastic lens with high refractive index |
| PCT/JP1982/000194 WO1983000066A1 (fr) | 1981-06-24 | 1982-05-26 | Lentilles en plastique possedant un index de refraction eleve |
| DE19823248838 DE3248838C2 (de) | 1981-06-24 | 1982-05-26 | Kunstoffbrillenlinse |
| AU84523/82A AU551366B2 (en) | 1981-06-24 | 1982-05-26 | Plastic lens with high refractive index |
| IT21980/82A IT1152986B (it) | 1981-06-24 | 1982-06-22 | Lente in plastica ad alta rifrazione |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56097656A JPS57212401A (en) | 1981-06-24 | 1981-06-24 | High refractive index plastic lens |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57212401A JPS57212401A (en) | 1982-12-27 |
| JPH0239761B2 true JPH0239761B2 (ja) | 1990-09-07 |
Family
ID=14198113
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56097656A Granted JPS57212401A (en) | 1981-06-24 | 1981-06-24 | High refractive index plastic lens |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0082204B1 (ja) |
| JP (1) | JPS57212401A (ja) |
| AU (1) | AU551366B2 (ja) |
| CA (1) | CA1186443A (ja) |
| DE (1) | DE3248838C2 (ja) |
| GB (1) | GB2113420B (ja) |
| IT (1) | IT1152986B (ja) |
| WO (1) | WO1983000066A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2550349B1 (fr) * | 1983-08-03 | 1985-10-18 | Essilor Int | Procede pour la realisation de lentilles optiques a revetement antirayures et lentilles ainsi obtenues |
| JPS60197709A (ja) * | 1984-03-19 | 1985-10-07 | Ito Kogaku Kogyo Kk | 光学部品用有機ガラス |
| WO1989009418A1 (fr) * | 1988-03-31 | 1989-10-05 | Hoya Corporation | Lentille en plastique |
| JP2592010B2 (ja) * | 1990-08-20 | 1997-03-19 | 昭和電工株式会社 | アリルエステルオリゴマー組成物およびそれを用いた光学材料用有機ガラス |
| JPH0760201B2 (ja) * | 1991-11-01 | 1995-06-28 | 日本油脂株式会社 | 光学用注型成形樹脂製レンズ |
| US5336743A (en) * | 1991-11-01 | 1994-08-09 | Nof Corporation | Cast resin for optical use |
| KR100677864B1 (ko) * | 2000-04-19 | 2007-02-05 | 주식회사 창우정밀화학 | 자외선 차단 능력이 있는 플라스틱 렌즈용광학원재료 |
| KR20000058427A (ko) * | 2000-05-22 | 2000-10-05 | 한정민 | 광학용 주형 성형 모노머 |
| EP3282290B1 (en) | 2016-08-09 | 2018-10-17 | Essilor International | Composition for the manufacture of an ophtalmic lens comprising an encapsulated light-absorbing additive |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS537787A (en) * | 1976-07-12 | 1978-01-24 | Toho Rayon Co Ltd | Copolymers for use in lenses and their preparation |
| JPS5415118A (en) | 1977-07-06 | 1979-02-03 | Hitachi Ltd | Cyristor motor |
| JPS5441965A (en) * | 1977-09-09 | 1979-04-03 | Asahi Glass Co Ltd | Manufacture of optical element |
-
1981
- 1981-06-24 JP JP56097656A patent/JPS57212401A/ja active Granted
-
1982
- 1982-04-28 CA CA000401868A patent/CA1186443A/en not_active Expired
- 1982-05-26 WO PCT/JP1982/000194 patent/WO1983000066A1/ja not_active Ceased
- 1982-05-26 DE DE19823248838 patent/DE3248838C2/de not_active Expired
- 1982-05-26 EP EP82901542A patent/EP0082204B1/en not_active Expired
- 1982-05-26 GB GB08304640A patent/GB2113420B/en not_active Expired
- 1982-05-26 AU AU84523/82A patent/AU551366B2/en not_active Ceased
- 1982-06-22 IT IT21980/82A patent/IT1152986B/it active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT8221980A0 (it) | 1982-06-22 |
| EP0082204B1 (en) | 1985-08-21 |
| EP0082204A4 (en) | 1983-08-09 |
| JPS57212401A (en) | 1982-12-27 |
| IT1152986B (it) | 1987-01-14 |
| DE3248838T1 (de) | 1983-07-28 |
| GB2113420B (en) | 1985-08-29 |
| CA1186443A (en) | 1985-04-30 |
| AU8452382A (en) | 1983-01-18 |
| DE3248838C2 (de) | 1986-05-15 |
| AU551366B2 (en) | 1986-04-24 |
| EP0082204A1 (en) | 1983-06-29 |
| GB2113420A (en) | 1983-08-03 |
| WO1983000066A1 (fr) | 1983-01-06 |
| GB8304640D0 (en) | 1983-03-23 |
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