JPH0240687B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0240687B2
JPH0240687B2 JP62071940A JP7194087A JPH0240687B2 JP H0240687 B2 JPH0240687 B2 JP H0240687B2 JP 62071940 A JP62071940 A JP 62071940A JP 7194087 A JP7194087 A JP 7194087A JP H0240687 B2 JPH0240687 B2 JP H0240687B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
polymer
solvent
ppa
solution
film
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP62071940A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6322838A (ja
Inventor
Eru Patsuton Tatsudo
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ExxonMobil Technology and Engineering Co
Original Assignee
Exxon Research and Engineering Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Exxon Research and Engineering Co filed Critical Exxon Research and Engineering Co
Publication of JPS6322838A publication Critical patent/JPS6322838A/ja
Publication of JPH0240687B2 publication Critical patent/JPH0240687B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/28Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof by elimination of a liquid phase from a macromolecular composition or article, e.g. drying of coagulum
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/15Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2379/00Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C08J2361/00 - C08J2377/00
    • C08J2379/04Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Lining Or Joining Of Plastics Or The Like (AREA)
  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、ポリパラバン酸およびその先駆物
質、ポリイミノイミダゾリジンジオンおよびポリ
イミノイミダゾリジンジオンの先駆物質とポリパ
ラバン酸との共重合体を、エピクロロヒドリンで
ある溶剤に溶解した溶液を、結合すべき2個の製
品の表面部に塗布し、2つの表面を接合し、そし
て上記溶剤を蒸発させることによりPPAポリマ
ー製品を接合する方法に関する。 上記ポリマー溶液に関する先行技術においてポ
リパラバン酸に対して用いる溶剤は極性中性溶
剤、例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホル
ムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N,
N−ジエチルアセトアミド、N,N−ジメチルプ
ロピオンアミド、N,N−ジメチルブチルアミ
ド、N−メチルピロリドン、N−エチルピロリド
ン、ヘキサメチルホスホールアミド、ジメチルス
ルホキシドなどである。 ジメチルホルムアミドおよび他の有機アミド溶
媒は通常アミン不純物もしくは不純物として存在
する水によつてアミドが加水分解して生成する分
解生成物を含む。使用前にアミドを注意深くかつ
厳密に精製を行つてもまた、それらを無水の状態
に保つために極端に用心したとしても大気の湿気
を吸収しないようにすることはほとんど成功しな
い。 残余のまたはそこで生じたアミン不純物の存在
が溶液中のポリパラバン酸およびその流延後のポ
リパラバン酸にとつて有害であることが分つた。
こ塩基アミン不純物の有害効果はポリマーの分子
量低下として現われる。 該ポリマー溶液の利点として、(1)溶媒を低温お
よび/もしくは高速度でポリマーから完全に除去
できること、(2)溶剤を容易に回収しかつ精製でき
ること、(3)アミン不純物としてポリパラバン酸を
攻撃し得る塩基性不純物が存在しないこと、(4)溶
剤が水に不溶性であるので水の吸収がジメチルホ
ルムアミドおよびその他の極性中性溶剤に対する
場合と異なり問題とならないことが揚げられる。 本発明の利点並びに特徴を以下に示す。 簡潔に述べると、本発明は繰り返し単位: (ただし、Xはその少くとも1つが0であるとい
う条件で0もしくはNHであり、Rは(1)
【式】(2)
【式】(3)(1)および(2)の混合物、並びに (4)50乃至70モル%の
【式】および30乃 至50モル%の
【式】の混 合物より成る群から選択され、nは5乃至500で
ある。)を有するポリマーをエピクロロヒドリン
である溶剤に溶解してなる溶液を、結合すべき2
個の製品の表面部に塗布し、2つの表面を接合
し、前記溶剤を蒸発させることにより、PPAポ
リマー製品を接合する方法に関する。一般にnは
5以上になり得る。好ましくは平均DPは50乃至
500で、より好ましくは100乃至300である。 具体的には、一般構造: (ただし、R、Xおよびnは上記した意味を有
し、かつXはその少なくとも1つが各繰り返し単
位中で0である。)を有するポリイミノイミダゾ
リジンジオン、ポリパラバン酸もしくはイミノイ
ミダゾリジンジオンとパラバン酸の共重合体を使
用してもよい。 本発明の特徴はポリイミノイミダゾリジンジオ
ンおよびポリパラバン酸のエピハロヒドリン溶液
をフイルムおよび繊維のようなポリマー製品を相
互に溶着するシーラントとして用いることにあ
る。気泡フイルム上で行つたこれらの溶液による
溶着は、溶剤の揮発性が高いために気泡構造を破
壊することはなく、かつ溶着が実質的に目立たな
いので特に望ましい。固体もしくは気泡フイルム
のどちらかに対する溶着においても、原フイルム
と実質的に同一の強度を有することが観察されて
いる。溶着はポリマー溶液、結合すべきフイルム
の端に塗布し、それら2つの端面を接することに
よつて容易に行い得る。強力な溶着を行なうため
にフイルムを重ね必要はない。即ち重ね継ぎする
必要はない。ポリマー溶液の薄い狭い層を溶着し
ようとするフイルムの両側に亘つて塗布する。 ポリイミノイミダゾリジンジオンおよびポリパ
ラバン酸並びにその調整法は公知であり、米国特
許第3661859号に詳細に記載されている。ポリパ
ラバン酸は米国特許第3609113号で示されるよう
な他の方法によつても製造できる。 簡潔に言えば、ポリイミノイミダゾリジンジオ
ンはシアン化水素をジイソシアネートもしくはジ
イソシアネートの混合物と反応させるか、または
ジシアノホルムアミドもしくはジシアノホルムア
ミド類の混合物をジイソシアネートもしくはジイ
ソシアネート類の混合物と反応させるか、または
シアノホルムアミジルイソシアネートを重合させ
ることによつて生成するもので、繰り返し単位:
【式】または
【式】 (ただし、NHは4位もしくは5位に存在し得
る)を有する構造の1,3−イミダゾリジンジオ
ン−1,3−ジイル環を含む。 ポリ1,3−イミダゾリジンジオン−2,4,
5−トリオンとしても表示されるポリパラバン酸
は例えばポリイミノイミダゾリジンジオン酸加水
分解によつてまたは米国特許第3609113号に記載
される方法によつて調整され、先駆ポリマーを調
製する特定の方法には依存しないもので、これら
ポリパラバン酸のすべては繰り返し単位: で示されるイミダゾリジントリオン環を含む。 簡潔に述べると、加水分解反応はイミノ−1,
3−イミダゾリジンジオン環で特徴付けられる先
駆物質の複素環ポリマーをブレンステツド酸
(Bronsted acid)の水溶液、例えば塩酸、臭化
水素酸、硫酸、蟻酸など、もしくは無水塩酸また
は無水臭化水素酸と接触させることによつて行わ
れ、そ結果ポリマーが水と接触し、もしくは水中
に沈澱するきにイミノ基が加水分解されて1,3
−イミダゾリジン−2,4,5−トリオン−1,
3−ジイル環で特徴付けられるポリマーが生成す
るものである。 加水分解は急速に起り、室温で数分以内に完了
するかも知れない。完全に加水分解するには加水
分解すべきイミノ基のモル数と等量のモル数の酸
が必要である。一般に加水分解温度は10℃乃至
120℃である。加水分解条件は数分乃至数時間保
持する。加水分解の度合はポリマーに対する酸の
モル比によつて調節し得る。従つて、加水分解度
を完全な加水分解とともに部分的な加水分解を行
い得るように調節することもできる。 エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、エ
ピヨードヒドリンなどのエピハロヒドリン及びグ
リシジルアクリレートのような溶剤の前述のポリ
マーに対する選択性は驚くべきものである。全く
驚くべきことは、化合物の一種としてのエポキシ
類が溶剤とは成り得ないことである。例えばポリ
エチレンオキサイドおよびグリシジルメタクリレ
ートは溶剤としてPPAもしくはその先駆物質に
対して有効ではない。 エピクロロヒドリンの選択は、その揮発性に注
意して行わなければならない。これらの溶剤は難
燃剤および安定剤のような種々の通常のおよび望
ましい添加剤を加えることによつて安定化し得る
ことが観察されている。 ポリマーはエピクロロヒドリン中に、溶剤およ
びポリマーの全重量を基礎として1乃至50、好ま
しくは10乃至25重量%の量で存在する。 本発明を実施例により、特定のポリマーを用い
て説明するが、各実施例は単なる例示であつて、
本発明を限定するものではない。その特定なポリ
マーとは例えば米国特許第3661859号に記載され
た技術に従つてジフエニルメタンジイソシアネー
トから調整し、繰り返し単位: を有する高特性ポリマーであるポリパラバン酸で
ある。このポリパラバン酸はポリ1,4−フエニ
レンメチレン−1,4−フエニレン−1,3−
(イミダゾリジン−2,4,5−トリオン)とし
ても表示され、またケミカルアブストラクトにお
いてはポリ(2,4,5−トリオキソ−1,3−
イミダゾリジンジイル)−1,4−フエニレンメ
チレン−1,4−フエニレンとして表示される。 都合上、このポリマー種をPPA−Mと指定す
る。その他の有用なポリパラバン酸がその他の先
駆物質から生成し得ることが分る。 PPAポリマーは比較的高い耐電圧を有し、高
温における寸法安定性も良好である。 本発明に記載の安定剤の他に、酸化もしくは紫
外線に対する安定化用の添加剤、可塑剤、難燃
剤、顔料、充填剤などのような添加剤を加えても
よい。 溶剤−ポリマー溶液を例えば浸漬、はけ塗、噴
霧等により基材に塗布し、次いで反溶媒で上述の
処理を行うことにより、気泡フイルムを基材に接
着することができる。 以下の実施例は本発明を説明するものであり、
本発明を制限するものではない。 実施例 1 本実施例はPPA−Mのエピクロロヒドリン溶
液が同一ポリマーのフイルムを相互に溶着(添え
継ぎ)するために使用し得ることを示すものであ
る。 0.13mm(5ミル)の厚さのPPA−Mフイルムの
各ストリツプを2片に切断した。次にそれらの片
を薄い〔0.13mm(5ミル)の厚さ〕端面にPPA−
Mのエピクロロヒドリンの10重量%溶液を塗布す
ることによつて添え継ぎを行つた。次に端面を相
互に突き合せた(重ね合せない)。幅6.35mm(1/4
インチ)、厚さ0.013mm乃至0.0254mm(0.5ミル乃至
1ミル)の薄いポリマー溶液のフイルムを両側の
継ぎ目に亘つて塗布した。5分間室温で、次に更
に10分間150℃で乾燥した後に添え継ぎを完了し
た。2つの添え継ぎ体の強度からそれらがフイル
ム自体と同様に強いことが分つた。各添え継ぎ体
の5箇所を試験した。その結果の平均したものを
表に示す。
【表】 実施例 2 本実施例は更に、ポリマーのDMF溶液と比較
して本発明に従つて調整した溶液を用いてフイル
ムを添え継ぎすることを示すものである。用いた
溶液は85gの溶剤中PPA−Mを15g含んでいた。
用いたフイルムは透明な気泡PPA−Mフイルム
であつた。 各フイルムをストリツプに切断し、切断したス
トリツプを各フイルムの狭い端部に沿つてポリマ
ー溶液を塗布して再結合し、しかる後端後をつき
合わせた。次に両側の溶着部分上に幅6.4mm(1/4
インチ)の薄い〔0.013乃至0.25mm(0.5至1ミ
ル)〕ポリマー溶液フイルムを塗布した。溶着し
た試料を次に以下の測定を行つた。
【表】 各溶剤を用いた透明添え継ぎフイルムは相互に
区別し得ないものであつた。DMF溶液で行つた
気泡フイルムの溶着は溶着領域で気泡構造を失う
が、エピクロロヒドリン溶液ではかかる気泡構造
の消失は起らなかつた。 PPA−Mのエピクロロヒドリン溶液による添
え継ぎはDMF溶液で行つた添え継ぎよりも短い
硬化時間で強く接着した。 実施例 3 本実施例はエピクロロヒドリンに不溶のPPA
ポリマーの添え継ぎについて示すもである。ポリ
マーはRが であるポリマーである。 使用した溶液は85gのエピクロロヒドリンに15
gのPPA−Mを溶解したものであつた。 フイルムの厚さは0.05mm(2ミル)であつた。
溶着の乾燥時間は約10分であつた。溶着は可溶フ
イルムにおけるものと同じ様子を示した。溶着の
引張強さはフイルムのそれと実質的に同一であつ
た。 また、可溶型または保溶型の相違するフイルム
を添え継ぎしてもよい。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 PPAポリマーの製品を結合する方法であつ
    て、繰り返し単位: (ただし、Xはその少なくとも1つが0である条
    件で0もしくはNHであり、Rは(1)
    【式】(2) 【式】(3)(1)および(2)の混合物、並びに (4)50乃至70モル%の【式】および30乃 至50モル%の【式】の混 合物より成る群から選ばれ、nは5乃至500であ
    る。)を有するポリマー溶剤に溶した溶液を、結
    合すべき2個の製品の表面部に塗布し、2つの表
    面を接合しそして前記溶剤を蒸発させることを含
    有するPPAポリマー製品接合方法において、前
    記溶剤がエピクロロヒドリンであることを特徴と
    するPPAポリマー製品接合方法。
JP62071940A 1977-10-26 1987-03-27 Ppaポリマ−製品の接合方法 Granted JPS6322838A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US845566 1977-10-26
US05/845,566 US4105616A (en) 1977-10-26 1977-10-26 Heterocyclic polymer solutions and products therefrom

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6322838A JPS6322838A (ja) 1988-01-30
JPH0240687B2 true JPH0240687B2 (ja) 1990-09-12

Family

ID=25295528

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP11941878A Granted JPS5469165A (en) 1977-10-26 1978-09-29 Heterocyclic polymer solution and products thereof
JP62071940A Granted JPS6322838A (ja) 1977-10-26 1987-03-27 Ppaポリマ−製品の接合方法
JP62071939A Granted JPS63332A (ja) 1977-10-26 1987-03-27 複素環式ポリマー溶液を使用した気泡フィルムの調製方法

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP11941878A Granted JPS5469165A (en) 1977-10-26 1978-09-29 Heterocyclic polymer solution and products thereof

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62071939A Granted JPS63332A (ja) 1977-10-26 1987-03-27 複素環式ポリマー溶液を使用した気泡フィルムの調製方法

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4105616A (ja)
JP (3) JPS5469165A (ja)
BE (1) BE871545A (ja)
CA (1) CA1111164A (ja)
DE (1) DE2846303A1 (ja)
FR (1) FR2407239A1 (ja)
GB (1) GB2007241B (ja)
NL (1) NL7809292A (ja)
SE (1) SE7811151L (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0976961A (ja) * 1995-09-13 1997-03-25 H J S Kk 二輪自動車用座席

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4272467A (en) * 1975-12-22 1981-06-09 Exxon Research & Engineering Co. Method for producing an essentially gas and liquid impermeable low density, closed-cell, microcellular polyparabanic acid article
US4228066A (en) * 1979-04-12 1980-10-14 Exxon Research & Engineering Co. Stabilized polymer compositions
EP0052936A1 (en) * 1980-11-07 1982-06-02 Exxon Research And Engineering Company Microcellular structures and process for their preparation
EP0064348A2 (en) * 1981-05-06 1982-11-10 Exxon Research And Engineering Company Method of insulating
JPS6121172A (ja) * 1984-07-09 1986-01-29 Toshiba Chem Corp 耐熱・導電性接着剤
JPH01252618A (ja) * 1987-12-28 1989-10-09 Tonen Sekiyukagaku Kk 複素環式共重合体の製造法
US4965698A (en) * 1989-09-27 1990-10-23 Johnson Service Company Capacitance humidity sensor
US6724612B2 (en) 2002-07-09 2004-04-20 Honeywell International Inc. Relative humidity sensor with integrated signal conditioning
US8814861B2 (en) 2005-05-12 2014-08-26 Innovatech, Llc Electrosurgical electrode and method of manufacturing same
US7147634B2 (en) 2005-05-12 2006-12-12 Orion Industries, Ltd. Electrosurgical electrode and method of manufacturing same
US20070299242A1 (en) * 2006-06-21 2007-12-27 Bayer Materialscience Llc Pendant acrylate and/or methacrylate-containing polyether monols and polyols

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1770146C3 (de) * 1968-04-06 1979-08-23 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf Verfahren zur Herstellung von PoIy-(arylen-triketoimidazolidinen)
DE2018182C3 (de) * 1970-04-16 1980-09-11 Exxon Research And Engineering Co., Linden, N.J. (V.St.A.) Verfahren zur Herstellung von polymeren Triketoimidazolidinen
GB1338788A (en) * 1970-06-29 1973-11-28 Bayer Ag Polyparabanic acid derivatives
DE2303239A1 (de) * 1973-01-24 1974-07-25 Reichhold Albert Chemie Ag Verfahren zur herstellung von modifizierten, amid- und/oder imidgruppen enthaltenden n,n'-substituierten 2,4,5triketoimidazolidinen
US3933758A (en) * 1973-10-26 1976-01-20 Exxon Research And Engineering Company Iminoimidazolidinedione and parabanic acid polymers containing imide groups
DE2431071C2 (de) * 1974-06-28 1982-03-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Asymmetrische, semipermeable Membranen aus cyclischen Polyharnstoffen und deren Verwendung zur Meerwasserentsalzung oder zur Trennung und Konzentrierung von Stoffgemischen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0976961A (ja) * 1995-09-13 1997-03-25 H J S Kk 二輪自動車用座席

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6339620B2 (ja) 1988-08-05
FR2407239A1 (fr) 1979-05-25
GB2007241A (en) 1979-05-16
BE871545A (nl) 1979-04-26
SE7811151L (sv) 1979-04-27
US4105616A (en) 1978-08-08
DE2846303A1 (de) 1979-05-03
JPS63332A (ja) 1988-01-05
JPS6322838A (ja) 1988-01-30
NL7809292A (nl) 1979-05-01
CA1111164A (en) 1981-10-20
JPH021848B2 (ja) 1990-01-16
GB2007241B (en) 1982-03-10
JPS5469165A (en) 1979-06-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0240687B2 (ja)
KR20230052863A (ko) 프라이머층 조성물, 이를 이용한 이차전지 파우치 필름 및 그 제조 방법
ES2298532T3 (es) Composiciones polimericas a base de polimeros y liquidos ionicos.
US6156400A (en) Multi-layer compositions comprising a fluoropolymer
EP2658939B1 (en) Structural hybrid adhesives
KR101959705B1 (ko) 피막 형성용 조성물, 표면 처리 금속 부재의 제조 방법, 및 금속-수지 복합체의 제조 방법
JP5821900B2 (ja) 電池用包装材料
JP5733339B2 (ja) 電池用包装材料
US6355357B1 (en) Flexible printed board, polyamic acid and polyamic acid varnish containing same
US20190284451A1 (en) Self-priming adhesive
JPS6126820B2 (ja)
EP0049047A1 (en) Polymers having 1,3-imidazolidine -1,3-diyl rings plasticized with aromatic carboxylic acid esters
JPH0314864B2 (ja)
US4693940A (en) Laminate and method of preparing same
CA1290342C (en) Bonding of halogenated polymers
US3436372A (en) Polyamide-acid and polyimide polymers crosslinked with selected hydrazines and hydrazides
EP0577406A1 (en) Conjugated polymers
JP3006129B2 (ja) アンカーコート剤
DE1795814C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyamiden und deren Verwendung zum Verkleben von Polyvinylchlorid
JP7666766B1 (ja) ポリアミド系エラストマー及びその製造方法
JPH0542346B2 (ja)
KR102047417B1 (ko) 점착제 조성물
KR950006724B1 (ko) 개질 폴리아미드의 제조방법
JPS595635B2 (ja) 接着剤およびその使用方法
JPS5819378A (ja) 水性接着剤