JPH0244448B2 - - Google Patents
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- JPH0244448B2 JPH0244448B2 JP58232184A JP23218483A JPH0244448B2 JP H0244448 B2 JPH0244448 B2 JP H0244448B2 JP 58232184 A JP58232184 A JP 58232184A JP 23218483 A JP23218483 A JP 23218483A JP H0244448 B2 JPH0244448 B2 JP H0244448B2
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
- A61K8/355—Quinones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/42—Colour properties
- A61K2800/43—Pigments; Dyes
- A61K2800/432—Direct dyes
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- Emergency Medicine (AREA)
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- Epidemiology (AREA)
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Description
本発明は人のケラチン繊維、特に毛髪を染色す
るために５―ヒドロキシナフトキノンを使用する
染毛組成物に関する。 染毛の分野では、トリアリールメタン染料、ベ
ンゼン系列のニトロ誘導体、インドアミン、アミ
ノアントラキノン、キサンテン、アクリジンおよ
びアゾ染料等の多くの直接染料を通常使つてい
る。 あるヒドロキシナフトキノン染料が毛髪の直接
染色に使われてきた。これについて、特にヘンナ
の着色素であるローソン（２―ヒドロキシ―１，
４―ナフトキノン）、ナフタザリン（５，８―ジ
ヒドロキシ―１，４―ナフトキノン）およびジユ
グロン（５―ヒドロキシ―１，４―ナフトキノ
ン）―ウオルナツトの着色系である―を記述する
ことができる。 英国特許出願第8234179号明細書には人のケラ
チン繊維の染色にある２―ヒドロキシナフトキノ
ンを使用することが開示されている。しかし、こ
れらの染料は緑褐色、グリーン又は黄緑色を示さ
ない。あるいはマンセルの色度表による2.5Yか
ら5GYの色表示(H)に相当する。これらの色合い
は自然の色又はゴールデンの光彩をもつた色を得
るのに特に必要である。 着色強度がライトレンジであるジユグロンは、
その耐酸化性が非常に低いという欠点を有する。 本発明者は良好な着色強度と低い酸化感応性を
有するその他のヒドロキシナフトキノンを探索
し、その結果５―ヒドロキシ―１，４―ナフトキ
ノンを見出した。特に、これらの染料は一般にジ
ユグロンより酸化感応性が低く、ケラチン繊維に
対し非常に良い親和性を有し、高い着色強度とな
る。 更に、これらの染料は洗滌剤等の剤分解耐性が
良好であり、公知ナフトキノン染料と比較して、
PH変化に対し改善された安定性を有する。 最後に、これらの染料はマンセルの色度表で表
わして、特に酸媒質において2.5Yから5GYであ
る色範囲を得ることを可能にする。 したがつて、本発明は人間のケラチン繊維を染
色するために、新規の５―ヒドロキシ―１，４―
ナフトキノンを使用することに関する。本発明は
これらの化合物と化粧品として許容しうるキヤリ
アー又は稀釈剤とを含む染毛組成物を供する。 本発明により使用する５―ヒドロキシ―１，４
―ナフトキノンは次の一般式 （式中、R1とR2は同一又は異なり、水素原子、
ヒドロキシル基、メチル基又はメトキシ基を示
し、R5は水素原子、メチル基又はメトキシ基を
示し、但し置換基R1とR2の少なくとも１つは、
Ｒ，R4およびR5が同時に水素原子を表わす場合、
水素とは異なる）に相当する。 本発明により特に望ましい染料は次の化合物で
ある。即ち、２―メチル―５―ヒドロキシ―１，
４―ナフトキノン、２―メチル―３―クロロ―５
―ヒドロキシ―１，４―ナフトキノン、２―メト
キシ―５―ヒドロキシ―１，４―ナフトキノンお
よび３―メトキシ―５―ヒドロキシ―１，４―ナ
フトキノン。 上記式に相当しかつ本発明の範囲内で価値のあ
るその他の染料は次のものを含む。即ち、３―メ
チル―５―ヒドロキシ―１，４―ナフトキノン、
６―メチル―５―ヒドロキシ―１，４―ナフトキ
ノン、７―メチル―５―ヒドロキシ―１，４―ナ
フトキノン、８―メチル―５―ヒドロキシ―１，
４―ナフトキノン、２―クロロ―５―ヒドロキシ
―１，４―ナフトキノン、３―クロロ―５―ヒド
ロキシ―１，４―ナフトキノン、２，３―ジクロ
ロ―５―ヒドロキシ―１，４―ナフトキノン、
５，７―ジヒドロキシ―１，４―ナフトキノン、
５，６―ジヒドロキシ―１，４―ナフトキノン、
２―クロロ―５，７―ジヒドロキシ―１，４―ナ
フトキノン、２，３―ジメチル―５，７―ジヒド
ロキシ―１，４―ナフトキノン、２―メトキシ―
７―メチル―５―ヒドロキシ―１，４―ナフトキ
ノン、３―メトキシ―７―メチル―５―ヒドロキ
シ―１，４―ナフトキノンおよび２―メチル―６
―メトキシ―５―ヒドロキシ―１，４―ナフトキ
ノン。 上記式の染料は合成品あるいは適当な場合には
天然起源の場合に、微生物から得た生成物の形で
あるいはそのものを含有する植物の形で使用する
ことができる。後者の場合には、これらの染料を
含む製品は抽出物の形で、又は微生物や植物のす
べて又は一部の均質物の形で使用することができ
る。 本発明に係る人のケラチン繊維用染色組成物
は、上記式（）に相当する少なくとも１つの染
料およびこれらの繊維を染色するのに適した化粧
品として許容可能な媒質を含む点で特に特徴があ
る。 組成物の全重量に関し、活性染色成分として表
わして、0.01から５重量％、望ましくは0.1から
３重量％の比率でこの染料が存在するのがよい。 特定の染料は個別的に又は混合物で、各種濃さ
の液状組成で、又はクリーム、ゲルあるいはオイ
ル等の形で存在する組成で、又は使用時液体で稀
釈されるパウダーで使用することができる。 これらの染料は別の直接染料と併用することが
できる。本発明の所望の態様は天然染料例えばロ
ーソン又は粉末ヘンナ葉と一緒に式（）の染料
の使用である。 後者の場合に、本発明組成物の特に望ましい態
様はパツプ（poultice）から成る。この態様にお
いて、上記各種形態を採り得る天然由来の５―ヒ
ドロキシ―１，４―ナフトキノンは貯蔵時安定な
パウダーの形で製造でき、またパウダー穀粉、澱
粉又は粘液物質から構成され得る固体媒質にする
ことができる。このものは使用時適当な液体で稀
釈して、毛髪に適用するのに適したコンシステン
シイを有する混合物を形成する。 「パツプ」と通常呼ぶこのタイプの組成物に使
用するパウダーはシリカ、植物、クレー、活性素
の溶媒抽出後に粉末化した植物の如き不溶性物質
でよく、あるいは本発明に係る５―ヒドロキシ―
１，４―ナフトキノン含有の植物又は動物のもの
でよい。このパウダーを稀釈するのに使用した液
体は水および／又は化粧品として許容可能な溶媒
例えばアルコール、グリコール又はオイルでよ
い。混合後の粘度は一般に30000から5000cpであ
る。 他の態様では、化粧品として許容可能な媒質は
水性であり、PHは適当には２〜11であり、望まし
くは２〜７である。この分野の公知のアルカリ剤
又は酸剤を使つて、PHを目的の値に調整すること
ができる。 これらの組成物にはアニオン、カチオン、ノニ
オン又は両性界面活性剤又はその混合物を含んで
もよい。望ましい界面活性剤としては、特に石ケ
ン、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルナ
フタレンスルホネート、脂肪アルコールサルフエ
ート、オキシエチレン化サルフエート又はスルホ
ネート、第四級アンモニウム塩、脂肪酸ジエタノ
ールアミド、ポリオキシエチレン化又はポリグリ
セロール化酸類、アルコール類、又はアミド類、
およびポリオキシエチレン化又はポリグリセロー
ル化アルキルフエノール類がある。界面活性剤は
本発明組成物にはその全重量に対し、0.1から55
重量％、望ましくは１から40重量％存在するのが
よい。 これらの組成物には水と混合した有機溶媒を含
んでもよい。これらの有機溶媒の例には、低級ア
ルカノール（エタノールやイソプロパノール）、
ポリオール（グリセロール）、グリコール又はグ
リコールエーテル（エチレングリコール、プロピ
レングリコール、エチレングリコールモノブチル
エーテルおよびジエチレングリコールモノエチル
エーテル、−モノメチルエーテル）、およびその混
合物がある。これらの溶媒は組成物の全重量に対
し、１から60重量％の量で使用するのがよく、特
に３から30重量％がよい。 これらの組成物にはアニオン、ノニオン、カチ
オン又は両性ポリマーあるいはその混合物を0.1
から５重量％量含有してもよい。 これらの組成物は望ましくはアルギン酸ナトリ
ウム、アラビアガム、グアールガム、キヤロブガ
ム、ペクチン、セルロース誘導体例えばメチルセ
ルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロ
キシプロピルセルロースおよびカルボキシメチル
セルロース、この目的として機能する各種ポリマ
ー例えばポリアクリル酸誘導体で濃厚化すること
ができる。ベントナイトの如き無機濃厚化剤を使
用することもできる。これらの濃厚化剤は組成物
の全重量に対し、0.1から５重量％、特に0.5から
なる３重量％含有するのがよい。 本発明の組成物に、ケラチン繊維特に人の毛髪
用染色組成物に通常使われるその他任意の補助剤
例えば浸透剤、金属イオン封鎖剤、抗酸化剤、バ
ツフアー、香料を添加することは勿論可能であ
る。 組成物に他の直接染料を含む場合、組成物の全
重量に対し、0.005から10重量％存在するのがよ
い。 ケラチン繊維特に人の毛髪を染色する本発明方
法は、上記した少なくとも１つの組成物はシヤン
プー前又は後に、人のケラチン繊維特に毛髪に適
用し、その繊維上に５〜60分間、望ましく５〜40
分そのまゝにし、そしてその繊維をリンスし乾燥
することを特徴としている。 勿論、本発明の別の態様は上記した別のパツプ
を適用するものである。 人のケラチン繊維、特に毛髪の染色は多工程
法、少なくともその工程の１つは上記した組成物
により式（）の染料を適用するものであるが、
により行なうことができる。これらの各工程法に
より、存在する染料の性質により各種PH値を有す
る組成物を使うことを可能にする。 次の例は本発明を説明するものである。 例 １ 次の染毛組成物を調製した。 ２―メトキシ―５―ヒドロキシ―１，４―ナフ
トキノン 0.5ｇ セチルアルコール 17ｇ 15モルのエチレンオキシドを含有するセチル−
ステアリルアルコール、MERGITAL CS15E
の商品名でヘンケル社より市販 ６ｇ オレイルアルコール ３ｇ クエン酸所要量 PH3.2 蒸留水所要量 100ｇ この組成物はクリーム状で、30分間ブロンド髪
に適用した。リンス、乾燥後、この髪はにぶいゴ
ールデンブロンド調に染色した。 例 ２ 次の染毛組成物を調製した。 ２―メチル―３―クロロ―５―ヒドロキシ―
１，４―ナフトキノン 0.05ｇ ２―Ｎ―（β―ヒドロキシエチル）―アミノ―
５―（β―ヒドロキシ―エトキシ）―ニトロベ
ンゼン 0.05ｇ 90／10ビニルピロリドン／クロトン酸共重合体
1.8ｇ 60／40ビニルピロリドン／酢酸ビニル共重合体
0.4ｇ エチルアルコール所要量 50゜アルコール度 トリエタノールアミン所要量 PH６ 蒸留水所要量 100ｇ このセツトローシヨンは濃ブロンド髪に適用し
た。乾燥後、髪はゴールデン銅採色になつた。 例 ３ 次の染毛組成物を調製した。 ２―メチル―５―ヒドロキシ―１，４―ナフト
キノン 0.05ｇ ５，７―ジヒドロキシ―１，４―ナフトキノン
0.05ｇ ２―Ｎ―メチルアミノ―５―Ｎ，Ｎ―ビス―
（β―ヒドロキシエチル）―アミノニトロベン
ゼン 0.15ｇ ２―アミノ―４―メチル―５―ヒドロキシニト
ロベンゼン 0.05ｇ １，２―ジヒドロキシアントラキノン―３―ス
ルホン酸ナトリウム・１水塩 0.05ｇ 0.6meq／ｇ含有、硫酸化オキシエチレン化ア
ルカノールナトリウム塩、リーバ社より
SACTIPONの商品名で市販 20ｇ エチルグリコール 10ｇ 乳酸所要量 PH４ 蒸留水所要量 100ｇ このシヤンプーベースを栗色髪を染色するのに
使つた。適用後30分そのまゝにし、ついでリン
ス、乾燥した。ゴールデンブラウン彩色になつ
た。 例 ４ 次の染毛組成物を調製した。 ２―メチル―５―ヒドロキシ―１，４―ナフト
キノン 0.4ｇ ３―メトキシ―５―ヒドロキシ―１，４―ナフ
トキノン 0.05ｇ ２―Ｎ―（β―ヒドロキシエチル）―アミノ―
５―ヒドロキシニトロベンゼン 0.3ｇ セチルアルコール 17ｇ 15モルのエチレンオキシドを含有するセチル―
ステアリルアルコール、MERGITAL CS15E
の商品名でヘンケル社より市販 ６ｇ オレイルアルコール ３ｇ クエン酸所要量 PH3.5 蒸留水 100ｇ このクリームを栗色髪に30分適用した。リンス
し乾燥後、髪は濃い赤銅色になつた。 例 ５ 次の染毛組成物を調製した。 ５，７―ジヒドロキシ―１，４―ナフトキノン
0.05ｇ カラーインデツクスNo.42555の染料、PCUKよ
り市販 0.005ｇ Isolane Black KR150％、バイエル社より市
販 0.05ｇ カラーインデツクスNo.45170の染料、Kohns
Tammより市販 0.02ｇ 90／10ビニルピロリドン／クロトン酸共重合体
1.8ｇ 60／40ビニルピロリドン／酢酸ビニル共重合体
0.4ｇ エチルアルコール所要量 50゜アルコール度 トリエタノールアミン所要量 PH６ 蒸留水所要量 100ｇ このセツトローシヨンを濃栗色髪に適用した。
乾燥後、髪はパープル・バイオレツト マホガニ
イ色を有した。 例 ６ 次の染毛組成物を調製した。 ２―メチル―３―クロロ―５―ヒドロキシ―
１，４―ナフトキノン 0.5ｇ ２―メチル―５―ヒドロキシ―１，４―ナフト
キノン １ｇ ２―ヒドロキシ―１，４―ナフトキノン 0.5ｇ 抽出サポナニア由来の粉末残渣 35ｇ トウモロコシ穂の粉末 15ｇ クエン酸 ４ｇ Vidogum L175、UNIPECTINEより市販 ３ｇ 低脂肪粉乳所要量 100ｇ この固形組成物を３倍量の温水で処理した。生
成したパツプを淡い栗色髪に適用した。30分の間
隔後、髪をリンス・乾燥した。髪はゴールデン彩
色となつた。 比較試験 試験化合物 従来の化合物 １ ５―ヒドロキシ１，４―ナフトキノン（特開
昭48−48649号公報） 本発明の化合物 ２ ２―メトキシ５―ヒドロキシ１，４―ナフト
キノン（例１の化合物） ３ ２―メチル３―クロロ５―ヒドロキシ１，４
―ナフトキノン（例２の化合物） 各ヘアーダイを粉末状の２つの適当な化粧品媒
体と一緒に使用した。水で希釈した後、第１の化
粧品媒体は酸性の染毛組成物を供し、第２のもの
はアルカリ性を供した。 第１の染毛組成物（本発明の例６による） 染 料 ２ｇ 抽出したサポナリアの粉末残差 35ｇ トウモロコシ穂の粉末 15ｇ クエン酸 ４ｇ Vidogum L175ユニペクチン社より販売 ３ｇ 低脂肪粉乳 所要量 100ｇ 使用前に、この粉末10ｇを温水10ｇで希釈し、
PH＝４のペーストを得た。このペーストをパーマ
処理したグレーの毛髪に室温で30分適用した。染
色後、毛髪をリンスし乾燥した。 第２の染毛組成物 染 料 ２ｇ 抽出したサポナリアの粉末残差 30ｇ トウモロコシ穂の粉末 50ｇ 炭酸ナトリウム（無水） ３ｇ 低脂肪粉乳 所要量 100ｇ 使用前に、この粉末10ｇを温水30ｇで希釈し、
PH＝8.5のペーストを得た。このペーストを上記
と同じ髪に適用した。 測 定 染色後、各毛束の色を、式HV／Ｃ（Ｈは色調、
Ｖは色度、Ｃは彩度を表し、／は比を表すもので
はない）によるマンセルの色度図により示した。 酸性組成物の各染料で得た染色を対応するアル
カリ組成物で得たものと比較した。２つの染色間
の偏差値ΔEはニツケルソンの式：ΔE＝0.4Co dH
＋6dV＋3dCにより計算した（「Journal of the
Optical Society of America」、34巻、９号、
1944年９月、550〜570）。 上記式において、ΔEは色の差を示し、dH.dV
およびdCは絶対偏差値をそれぞれ示し、Coのつ
いたＨ，ＶおよびＣは対照として使用した酸性媒
体の初期色の彩度を示す。 結果は次表のとおりである。
るために５―ヒドロキシナフトキノンを使用する
染毛組成物に関する。 染毛の分野では、トリアリールメタン染料、ベ
ンゼン系列のニトロ誘導体、インドアミン、アミ
ノアントラキノン、キサンテン、アクリジンおよ
びアゾ染料等の多くの直接染料を通常使つてい
る。 あるヒドロキシナフトキノン染料が毛髪の直接
染色に使われてきた。これについて、特にヘンナ
の着色素であるローソン（２―ヒドロキシ―１，
４―ナフトキノン）、ナフタザリン（５，８―ジ
ヒドロキシ―１，４―ナフトキノン）およびジユ
グロン（５―ヒドロキシ―１，４―ナフトキノ
ン）―ウオルナツトの着色系である―を記述する
ことができる。 英国特許出願第8234179号明細書には人のケラ
チン繊維の染色にある２―ヒドロキシナフトキノ
ンを使用することが開示されている。しかし、こ
れらの染料は緑褐色、グリーン又は黄緑色を示さ
ない。あるいはマンセルの色度表による2.5Yか
ら5GYの色表示(H)に相当する。これらの色合い
は自然の色又はゴールデンの光彩をもつた色を得
るのに特に必要である。 着色強度がライトレンジであるジユグロンは、
その耐酸化性が非常に低いという欠点を有する。 本発明者は良好な着色強度と低い酸化感応性を
有するその他のヒドロキシナフトキノンを探索
し、その結果５―ヒドロキシ―１，４―ナフトキ
ノンを見出した。特に、これらの染料は一般にジ
ユグロンより酸化感応性が低く、ケラチン繊維に
対し非常に良い親和性を有し、高い着色強度とな
る。 更に、これらの染料は洗滌剤等の剤分解耐性が
良好であり、公知ナフトキノン染料と比較して、
PH変化に対し改善された安定性を有する。 最後に、これらの染料はマンセルの色度表で表
わして、特に酸媒質において2.5Yから5GYであ
る色範囲を得ることを可能にする。 したがつて、本発明は人間のケラチン繊維を染
色するために、新規の５―ヒドロキシ―１，４―
ナフトキノンを使用することに関する。本発明は
これらの化合物と化粧品として許容しうるキヤリ
アー又は稀釈剤とを含む染毛組成物を供する。 本発明により使用する５―ヒドロキシ―１，４
―ナフトキノンは次の一般式 （式中、R1とR2は同一又は異なり、水素原子、
ヒドロキシル基、メチル基又はメトキシ基を示
し、R5は水素原子、メチル基又はメトキシ基を
示し、但し置換基R1とR2の少なくとも１つは、
Ｒ，R4およびR5が同時に水素原子を表わす場合、
水素とは異なる）に相当する。 本発明により特に望ましい染料は次の化合物で
ある。即ち、２―メチル―５―ヒドロキシ―１，
４―ナフトキノン、２―メチル―３―クロロ―５
―ヒドロキシ―１，４―ナフトキノン、２―メト
キシ―５―ヒドロキシ―１，４―ナフトキノンお
よび３―メトキシ―５―ヒドロキシ―１，４―ナ
フトキノン。 上記式に相当しかつ本発明の範囲内で価値のあ
るその他の染料は次のものを含む。即ち、３―メ
チル―５―ヒドロキシ―１，４―ナフトキノン、
６―メチル―５―ヒドロキシ―１，４―ナフトキ
ノン、７―メチル―５―ヒドロキシ―１，４―ナ
フトキノン、８―メチル―５―ヒドロキシ―１，
４―ナフトキノン、２―クロロ―５―ヒドロキシ
―１，４―ナフトキノン、３―クロロ―５―ヒド
ロキシ―１，４―ナフトキノン、２，３―ジクロ
ロ―５―ヒドロキシ―１，４―ナフトキノン、
５，７―ジヒドロキシ―１，４―ナフトキノン、
５，６―ジヒドロキシ―１，４―ナフトキノン、
２―クロロ―５，７―ジヒドロキシ―１，４―ナ
フトキノン、２，３―ジメチル―５，７―ジヒド
ロキシ―１，４―ナフトキノン、２―メトキシ―
７―メチル―５―ヒドロキシ―１，４―ナフトキ
ノン、３―メトキシ―７―メチル―５―ヒドロキ
シ―１，４―ナフトキノンおよび２―メチル―６
―メトキシ―５―ヒドロキシ―１，４―ナフトキ
ノン。 上記式の染料は合成品あるいは適当な場合には
天然起源の場合に、微生物から得た生成物の形で
あるいはそのものを含有する植物の形で使用する
ことができる。後者の場合には、これらの染料を
含む製品は抽出物の形で、又は微生物や植物のす
べて又は一部の均質物の形で使用することができ
る。 本発明に係る人のケラチン繊維用染色組成物
は、上記式（）に相当する少なくとも１つの染
料およびこれらの繊維を染色するのに適した化粧
品として許容可能な媒質を含む点で特に特徴があ
る。 組成物の全重量に関し、活性染色成分として表
わして、0.01から５重量％、望ましくは0.1から
３重量％の比率でこの染料が存在するのがよい。 特定の染料は個別的に又は混合物で、各種濃さ
の液状組成で、又はクリーム、ゲルあるいはオイ
ル等の形で存在する組成で、又は使用時液体で稀
釈されるパウダーで使用することができる。 これらの染料は別の直接染料と併用することが
できる。本発明の所望の態様は天然染料例えばロ
ーソン又は粉末ヘンナ葉と一緒に式（）の染料
の使用である。 後者の場合に、本発明組成物の特に望ましい態
様はパツプ（poultice）から成る。この態様にお
いて、上記各種形態を採り得る天然由来の５―ヒ
ドロキシ―１，４―ナフトキノンは貯蔵時安定な
パウダーの形で製造でき、またパウダー穀粉、澱
粉又は粘液物質から構成され得る固体媒質にする
ことができる。このものは使用時適当な液体で稀
釈して、毛髪に適用するのに適したコンシステン
シイを有する混合物を形成する。 「パツプ」と通常呼ぶこのタイプの組成物に使
用するパウダーはシリカ、植物、クレー、活性素
の溶媒抽出後に粉末化した植物の如き不溶性物質
でよく、あるいは本発明に係る５―ヒドロキシ―
１，４―ナフトキノン含有の植物又は動物のもの
でよい。このパウダーを稀釈するのに使用した液
体は水および／又は化粧品として許容可能な溶媒
例えばアルコール、グリコール又はオイルでよ
い。混合後の粘度は一般に30000から5000cpであ
る。 他の態様では、化粧品として許容可能な媒質は
水性であり、PHは適当には２〜11であり、望まし
くは２〜７である。この分野の公知のアルカリ剤
又は酸剤を使つて、PHを目的の値に調整すること
ができる。 これらの組成物にはアニオン、カチオン、ノニ
オン又は両性界面活性剤又はその混合物を含んで
もよい。望ましい界面活性剤としては、特に石ケ
ン、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルナ
フタレンスルホネート、脂肪アルコールサルフエ
ート、オキシエチレン化サルフエート又はスルホ
ネート、第四級アンモニウム塩、脂肪酸ジエタノ
ールアミド、ポリオキシエチレン化又はポリグリ
セロール化酸類、アルコール類、又はアミド類、
およびポリオキシエチレン化又はポリグリセロー
ル化アルキルフエノール類がある。界面活性剤は
本発明組成物にはその全重量に対し、0.1から55
重量％、望ましくは１から40重量％存在するのが
よい。 これらの組成物には水と混合した有機溶媒を含
んでもよい。これらの有機溶媒の例には、低級ア
ルカノール（エタノールやイソプロパノール）、
ポリオール（グリセロール）、グリコール又はグ
リコールエーテル（エチレングリコール、プロピ
レングリコール、エチレングリコールモノブチル
エーテルおよびジエチレングリコールモノエチル
エーテル、−モノメチルエーテル）、およびその混
合物がある。これらの溶媒は組成物の全重量に対
し、１から60重量％の量で使用するのがよく、特
に３から30重量％がよい。 これらの組成物にはアニオン、ノニオン、カチ
オン又は両性ポリマーあるいはその混合物を0.1
から５重量％量含有してもよい。 これらの組成物は望ましくはアルギン酸ナトリ
ウム、アラビアガム、グアールガム、キヤロブガ
ム、ペクチン、セルロース誘導体例えばメチルセ
ルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロ
キシプロピルセルロースおよびカルボキシメチル
セルロース、この目的として機能する各種ポリマ
ー例えばポリアクリル酸誘導体で濃厚化すること
ができる。ベントナイトの如き無機濃厚化剤を使
用することもできる。これらの濃厚化剤は組成物
の全重量に対し、0.1から５重量％、特に0.5から
なる３重量％含有するのがよい。 本発明の組成物に、ケラチン繊維特に人の毛髪
用染色組成物に通常使われるその他任意の補助剤
例えば浸透剤、金属イオン封鎖剤、抗酸化剤、バ
ツフアー、香料を添加することは勿論可能であ
る。 組成物に他の直接染料を含む場合、組成物の全
重量に対し、0.005から10重量％存在するのがよ
い。 ケラチン繊維特に人の毛髪を染色する本発明方
法は、上記した少なくとも１つの組成物はシヤン
プー前又は後に、人のケラチン繊維特に毛髪に適
用し、その繊維上に５〜60分間、望ましく５〜40
分そのまゝにし、そしてその繊維をリンスし乾燥
することを特徴としている。 勿論、本発明の別の態様は上記した別のパツプ
を適用するものである。 人のケラチン繊維、特に毛髪の染色は多工程
法、少なくともその工程の１つは上記した組成物
により式（）の染料を適用するものであるが、
により行なうことができる。これらの各工程法に
より、存在する染料の性質により各種PH値を有す
る組成物を使うことを可能にする。 次の例は本発明を説明するものである。 例 １ 次の染毛組成物を調製した。 ２―メトキシ―５―ヒドロキシ―１，４―ナフ
トキノン 0.5ｇ セチルアルコール 17ｇ 15モルのエチレンオキシドを含有するセチル−
ステアリルアルコール、MERGITAL CS15E
の商品名でヘンケル社より市販 ６ｇ オレイルアルコール ３ｇ クエン酸所要量 PH3.2 蒸留水所要量 100ｇ この組成物はクリーム状で、30分間ブロンド髪
に適用した。リンス、乾燥後、この髪はにぶいゴ
ールデンブロンド調に染色した。 例 ２ 次の染毛組成物を調製した。 ２―メチル―３―クロロ―５―ヒドロキシ―
１，４―ナフトキノン 0.05ｇ ２―Ｎ―（β―ヒドロキシエチル）―アミノ―
５―（β―ヒドロキシ―エトキシ）―ニトロベ
ンゼン 0.05ｇ 90／10ビニルピロリドン／クロトン酸共重合体
1.8ｇ 60／40ビニルピロリドン／酢酸ビニル共重合体
0.4ｇ エチルアルコール所要量 50゜アルコール度 トリエタノールアミン所要量 PH６ 蒸留水所要量 100ｇ このセツトローシヨンは濃ブロンド髪に適用し
た。乾燥後、髪はゴールデン銅採色になつた。 例 ３ 次の染毛組成物を調製した。 ２―メチル―５―ヒドロキシ―１，４―ナフト
キノン 0.05ｇ ５，７―ジヒドロキシ―１，４―ナフトキノン
0.05ｇ ２―Ｎ―メチルアミノ―５―Ｎ，Ｎ―ビス―
（β―ヒドロキシエチル）―アミノニトロベン
ゼン 0.15ｇ ２―アミノ―４―メチル―５―ヒドロキシニト
ロベンゼン 0.05ｇ １，２―ジヒドロキシアントラキノン―３―ス
ルホン酸ナトリウム・１水塩 0.05ｇ 0.6meq／ｇ含有、硫酸化オキシエチレン化ア
ルカノールナトリウム塩、リーバ社より
SACTIPONの商品名で市販 20ｇ エチルグリコール 10ｇ 乳酸所要量 PH４ 蒸留水所要量 100ｇ このシヤンプーベースを栗色髪を染色するのに
使つた。適用後30分そのまゝにし、ついでリン
ス、乾燥した。ゴールデンブラウン彩色になつ
た。 例 ４ 次の染毛組成物を調製した。 ２―メチル―５―ヒドロキシ―１，４―ナフト
キノン 0.4ｇ ３―メトキシ―５―ヒドロキシ―１，４―ナフ
トキノン 0.05ｇ ２―Ｎ―（β―ヒドロキシエチル）―アミノ―
５―ヒドロキシニトロベンゼン 0.3ｇ セチルアルコール 17ｇ 15モルのエチレンオキシドを含有するセチル―
ステアリルアルコール、MERGITAL CS15E
の商品名でヘンケル社より市販 ６ｇ オレイルアルコール ３ｇ クエン酸所要量 PH3.5 蒸留水 100ｇ このクリームを栗色髪に30分適用した。リンス
し乾燥後、髪は濃い赤銅色になつた。 例 ５ 次の染毛組成物を調製した。 ５，７―ジヒドロキシ―１，４―ナフトキノン
0.05ｇ カラーインデツクスNo.42555の染料、PCUKよ
り市販 0.005ｇ Isolane Black KR150％、バイエル社より市
販 0.05ｇ カラーインデツクスNo.45170の染料、Kohns
Tammより市販 0.02ｇ 90／10ビニルピロリドン／クロトン酸共重合体
1.8ｇ 60／40ビニルピロリドン／酢酸ビニル共重合体
0.4ｇ エチルアルコール所要量 50゜アルコール度 トリエタノールアミン所要量 PH６ 蒸留水所要量 100ｇ このセツトローシヨンを濃栗色髪に適用した。
乾燥後、髪はパープル・バイオレツト マホガニ
イ色を有した。 例 ６ 次の染毛組成物を調製した。 ２―メチル―３―クロロ―５―ヒドロキシ―
１，４―ナフトキノン 0.5ｇ ２―メチル―５―ヒドロキシ―１，４―ナフト
キノン １ｇ ２―ヒドロキシ―１，４―ナフトキノン 0.5ｇ 抽出サポナニア由来の粉末残渣 35ｇ トウモロコシ穂の粉末 15ｇ クエン酸 ４ｇ Vidogum L175、UNIPECTINEより市販 ３ｇ 低脂肪粉乳所要量 100ｇ この固形組成物を３倍量の温水で処理した。生
成したパツプを淡い栗色髪に適用した。30分の間
隔後、髪をリンス・乾燥した。髪はゴールデン彩
色となつた。 比較試験 試験化合物 従来の化合物 １ ５―ヒドロキシ１，４―ナフトキノン（特開
昭48−48649号公報） 本発明の化合物 ２ ２―メトキシ５―ヒドロキシ１，４―ナフト
キノン（例１の化合物） ３ ２―メチル３―クロロ５―ヒドロキシ１，４
―ナフトキノン（例２の化合物） 各ヘアーダイを粉末状の２つの適当な化粧品媒
体と一緒に使用した。水で希釈した後、第１の化
粧品媒体は酸性の染毛組成物を供し、第２のもの
はアルカリ性を供した。 第１の染毛組成物（本発明の例６による） 染 料 ２ｇ 抽出したサポナリアの粉末残差 35ｇ トウモロコシ穂の粉末 15ｇ クエン酸 ４ｇ Vidogum L175ユニペクチン社より販売 ３ｇ 低脂肪粉乳 所要量 100ｇ 使用前に、この粉末10ｇを温水10ｇで希釈し、
PH＝４のペーストを得た。このペーストをパーマ
処理したグレーの毛髪に室温で30分適用した。染
色後、毛髪をリンスし乾燥した。 第２の染毛組成物 染 料 ２ｇ 抽出したサポナリアの粉末残差 30ｇ トウモロコシ穂の粉末 50ｇ 炭酸ナトリウム（無水） ３ｇ 低脂肪粉乳 所要量 100ｇ 使用前に、この粉末10ｇを温水30ｇで希釈し、
PH＝8.5のペーストを得た。このペーストを上記
と同じ髪に適用した。 測 定 染色後、各毛束の色を、式HV／Ｃ（Ｈは色調、
Ｖは色度、Ｃは彩度を表し、／は比を表すもので
はない）によるマンセルの色度図により示した。 酸性組成物の各染料で得た染色を対応するアル
カリ組成物で得たものと比較した。２つの染色間
の偏差値ΔEはニツケルソンの式：ΔE＝0.4Co dH
＋6dV＋3dCにより計算した（「Journal of the
Optical Society of America」、34巻、９号、
1944年９月、550〜570）。 上記式において、ΔEは色の差を示し、dH.dV
およびdCは絶対偏差値をそれぞれ示し、Coのつ
いたＨ，ＶおよびＣは対照として使用した酸性媒
体の初期色の彩度を示す。 結果は次表のとおりである。
【表】
上記の表から、本発明の染料は従来品のものよ
りPH変差に対し優れた安定性を示す（ΔEがはる
かに小さい）ことが分る。PH変差に対する安定性
は髪染色用の染料にとつて重要である。染毛後に
いろいろなPHのシヤンプーで洗髪するからであ
り、そのようなシヤンプーで影響されないことが
重要なのである。
りPH変差に対し優れた安定性を示す（ΔEがはる
かに小さい）ことが分る。PH変差に対する安定性
は髪染色用の染料にとつて重要である。染毛後に
いろいろなPHのシヤンプーで洗髪するからであ
り、そのようなシヤンプーで影響されないことが
重要なのである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1とR2は同一又は異なり、水素原子、
メチル、メトキシ、ニトロ又はハロゲン原子を示
し、R3とR4は同一又は異なり、水素原子、ヒド
ロキシル、メチル又はメトキシを示し、R5は水
素原子、メチル又はメトキシを示し、但しR1と
R2の少なくとも１つは、R3，R4およびR5が同時
に水素原子を示す場合、水素以外の基である）を
有する少なくとも１つのナフトキノンと、化粧品
として許容しうるキヤリアー又は稀釈剤とから成
る、人間のケラチン繊維を染色するのに適切な組
成物。 ２ 人間の毛髪を染色するのに適当な、特許請求
の範囲第１項記載の組成物。 ３ R1とR2は水素原子を示し、R3とR4は別個に
水素原子、又はメトキシを示し、R5はメチル又
はメトキシを示す、特許請求の範囲第１項又は第
２項記載の組成物。 ４ ナフトキノンは２―メチル―５―ヒドロキシ
―１，４―ナフトキノン、２―メチル―３―クロ
ロ―５―ヒドロキシ―１，４―ナフトキノン、２
―メトキシ―５―ヒドロキシ―１，４―ナフトキ
ノン又は３―メトキシ―５―ヒドロキシ―１，４
―ナフトキノンである、特許請求の範囲第１項又
は第２項記載の組成物。 ５ ナフトキノンは３―メチル―５―ヒドロキシ
―１，４―ナフトキノン、６―メチル―５―ヒド
ロキシ―１，４―ナフトキノン、７―メチル―５
―ヒドロキシ―１，４―ナフトキノン、８―メチ
ル―５―ヒドロキシ―１，４―ナフトキノン、２
―クロロ―５―ヒドロキシ―１，４―ナフトキノ
ン、３―クロロ―５―ヒドロキシ―１，４―ナフ
トキノン、２，３―ジクロロ―５―ヒドロキシ―
１，４―ナフトキノン、５，７―ジヒドロキシ―
１，４―ナフトキノン、５，６―ジヒドロキシ―
１，４―ナフトキノン、２―クロロ―５，７―ジ
ヒドロキシ―１，４―ナフトキノン、２，３―ジ
メチル―５，７―ジヒドロキシ―１，４―ナフト
キノン、２―メトキシ―７―メチル―５―ヒドロ
キシ―１，４―ナフトキノン、３―メトキシ―７
―メチル―５―ヒドロキシ―１，４―ナフトキノ
ン又は２―メチル―６―メトキシ―５―ヒドロキ
シ―１，４―ナフトキノンである、特許請求の範
囲第１項又は第２項記載の組成物。 ６ 組成物の全重量について活性染色成分として
表わして、ナフトキノンは0.01から５重量％の量
で存在する、特許請求の範囲第１項から第５項の
いずれか１項に記載の組成物。 ７ 染料は天然単離物又は抽出物又は均質物の状
態である、特許請求の範囲第１項から第６項のい
ずれか１項に記載の組成物。 ８ 液状水性組成物、クリーム又はパウダー状で
ある、特許請求の範囲第１項から第７項のいずれ
か１項に記載の組成物。 (9) パウダー状の少なくとも１つのナフトキノ
ン、およびパウダー、穀粉、澱粉物質又は粘液物
質から成る固形媒質を含み、使用時に適当な液体
で稀釈して、パツプ状に毛髪に適用するのに適し
たコンシステンシイを有する混合物を得る、特許
請求の範囲第８項記載の組成物。 １０ PH２〜11を有する液状、クリーム又はゲル
状であり、又はオイル状である、特許請求の範囲
第１項から第８項のいずれか１項に記載の組成
物。 １１ PH２〜７を有する、特許請求の範囲第１０
項記載の組成物。 １２ 少なくとも１つのその他の直接染料を含有
する、特許請求の範囲第１項から第１１項のいず
れか１項に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU84511A LU84511A1 (fr) | 1982-12-08 | 1982-12-08 | Utilisation de 5-hydroxynaphtoquinones pour la teinture des fibres keratiniques humaines,procede de teinture les mettant en oeuvre et composition tinctoriale utilisee |
| LU84511 | 1982-12-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59112911A JPS59112911A (ja) | 1984-06-29 |
| JPH0244448B2 true JPH0244448B2 (ja) | 1990-10-04 |
Family
ID=19729990
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58232184A Granted JPS59112911A (ja) | 1982-12-08 | 1983-12-08 | 染毛組成物 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4895575A (ja) |
| JP (1) | JPS59112911A (ja) |
| BE (1) | BE898416A (ja) |
| CA (1) | CA1202567A (ja) |
| CH (1) | CH659942A5 (ja) |
| DE (1) | DE3344438A1 (ja) |
| FR (1) | FR2537433B1 (ja) |
| GB (1) | GB2132643B (ja) |
| IT (1) | IT1159999B (ja) |
| LU (1) | LU84511A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0520447U (ja) * | 1991-08-22 | 1993-03-12 | 日通工株式会社 | 電話機用ハンドセツト |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5259849A (en) * | 1982-04-29 | 1993-11-09 | L'oreal | Composition based on quinone dyestuffs for use in hair dyeing and process for the preservation of quinone dyestuffs |
| EP0106341B1 (en) * | 1982-10-20 | 1989-01-11 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Physiologically active substance p-23924, its production and use |
| USRE34414E (en) * | 1982-10-20 | 1993-10-19 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Physiologically active substance P-23924, its production and use |
| GB2168082B (en) * | 1984-07-31 | 1988-09-14 | Beecham Group Plc | Dye compositions |
| LU86521A1 (fr) * | 1986-07-18 | 1988-02-02 | Oreal | Procede de teinture des cheveux avec des colorants hydroxyquinoniques et des sels metalliques |
| LU87113A1 (fr) * | 1988-01-26 | 1989-08-30 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques et composition de teinture mettant en oeuvre du 5,6-dihydroxyindole,un colorant quinonique et iodure |
| US5769901A (en) * | 1996-04-01 | 1998-06-23 | Fishman; Yoram | Powdered hair dye composition and method of application |
| EP0806199A3 (de) * | 1996-05-09 | 2000-08-16 | Wella Aktiengesellschaft | Mittel und Verfahren zum Färben von Keratinfasern |
| FR2760010B1 (fr) * | 1997-02-27 | 2000-09-15 | Oreal | Utilisation de derives pyrroliques de la 1,4-naphtoquinone et du 1,4-dihydroxynaphtalene en teinture des matieres keratiniques, nouveaux composes et compositions les contenant |
| WO2000008495A2 (en) * | 1998-08-06 | 2000-02-17 | University Of Pittsburgh Of The Commonwealth System Of Higher Education | Antiproliferative naphthoquinones, derivatives, compositions, and uses thereof |
| DE102005034303B4 (de) * | 2005-07-22 | 2011-04-28 | Electrolux Home Products Corporation N.V. | Garofen |
| CN104855378A (zh) * | 2015-05-20 | 2015-08-26 | 沈阳农业大学 | 一种抑制贮藏大蒜生根的药剂 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3041244A (en) * | 1957-09-17 | 1962-06-26 | Jerome A Feit | Quinone hair dye compositions |
| GB889813A (en) * | 1959-03-12 | 1962-02-21 | Gillette Industries Ltd | Improvements in or relating to the dyeing of keratinous fibres |
| GB892191A (en) * | 1959-03-12 | 1962-03-21 | Gillette Industries Ltd | Improvements in or relating to the dyeing of keratinous fibres |
| US3272713A (en) * | 1961-07-26 | 1966-09-13 | Univ Minnesota | Actinic radiation protection by compositions comprising quinones and carbonyl containing compounds |
| US3516778A (en) * | 1964-06-09 | 1970-06-23 | Clairol Inc | Naphthoquinone imine compositions and method for using the same |
| US3415607A (en) * | 1965-03-01 | 1968-12-10 | Warner Lambert Pharmaceutical | Hair dye composition containing 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone |
| JPS4848649A (ja) * | 1971-10-20 | 1973-07-10 | ||
| US4402698A (en) * | 1979-12-13 | 1983-09-06 | L'oreal | Hair-dyeing process involving protection of the scalp |
| FR2472934A1 (fr) * | 1980-01-04 | 1981-07-10 | Oreal | Compositions cosmetiques a base d'une poudre d'origine vegetale |
| FR2473310A1 (fr) * | 1980-01-15 | 1981-07-17 | Fabre Sa Pierre | Extrait stable de lawsonia inermis et son procede de preparation |
| LU84122A1 (fr) * | 1982-04-29 | 1983-12-16 | Oreal | Composition a base de colorants quinoniques destinee a etre utilisee pour la teinture des cheveux,procede de conservation de colorants quinoniques et utilisation pour la teinture des cheveux |
-
1982
- 1982-12-08 LU LU84511A patent/LU84511A1/fr unknown
-
1983
- 1983-12-01 CA CA000442330A patent/CA1202567A/fr not_active Expired
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- 1983-12-07 IT IT68279/83A patent/IT1159999B/it active
- 1983-12-07 GB GB08332626A patent/GB2132643B/en not_active Expired
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- 1983-12-08 JP JP58232184A patent/JPS59112911A/ja active Granted
- 1983-12-08 CH CH6583/83A patent/CH659942A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-12-08 BE BE0/212015A patent/BE898416A/fr not_active IP Right Cessation
-
1988
- 1988-06-23 US US07/210,506 patent/US4895575A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0520447U (ja) * | 1991-08-22 | 1993-03-12 | 日通工株式会社 | 電話機用ハンドセツト |
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| Publication number | Publication date |
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