JPH0245191A - 光学記録材料 - Google Patents

光学記録材料

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JPH0245191A JP63195906A JP19590688A JPH0245191A JP H0245191 A JPH0245191 A JP H0245191A JP 63195906 A JP63195906 A JP 63195906A JP 19590688 A JP19590688 A JP 19590688A JP H0245191 A JPH0245191 A JP H0245191A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は、情報をレーザ等により熱的情報パターンとし
て付与することにより記録する光学記録媒体に使用され
る光学記録材料に閲゛し、詳しくは、可視及び近赤外領
域の波長を有し且つ低エネルギーのレーザ等により高密
度の光学記録及び再生が可能な光学記録媒体に使用され
る光学記録材料に関する。
〔従来技術及びその問題点〕
一般に、光学記録媒体は、媒体と書き込みまたは読み出
しヘッドが接触しないので記録媒体が摩耗劣化しないと
いう特徴を有しており、特に、情報を熱的情報として付
与する光学記録媒体は暗室による現像処理が不要である
利点を有することからその開発が活発に行われている。
このような光学記録媒体は記録光を熱として利用するも
のであり、例えば、基体の上に設けた薄い記録層に、光
学的に検出可能なピットを形成させることにより情報を
高密度に記録することができる。
記録媒体への情報の書き込みは、記録層の表面に集束し
たレーザを走査し、照射されたレーザエネルギーを吸収
した記録層にピットを形成させることによって行われる
。この記録媒体に記録された情報は、形成されたピット
を読み出し光で検出することができる。
このような光学記録媒体の記録層としては、これまでア
ルミニウム蒸着膜等の金属薄膜、酸化テルル薄膜、ビス
マス薄膜やカルコゲナイド系非晶質ガラス膜等の無機物
質が主に用いられていた。
これらの薄膜は塗工法によって形成することが困難であ
り、スパッタリングや真空蒸着法により形成する必要が
あるが、この方法はその操作が煩雑である欠点があった
。しかも、上記の無機物質を用いた場合は、レーザ光に
対する反射率が高い、熱伝導率が大きい、レーザ光の利
用率が低い等の欠点があった。
このため、無機物質に代えて、半導体レーザによってビ
ットを形成することのできる色素を主体とする有機化合
物を記録層として用いる方法が提案されている。
これらの色素としては、例えば、インドレニン系、チア
ゾール系、キノリン系、セレナゾール系等のシアニン色
素が知られている。これらの色素は、シアニン色素カチ
オンとハロゲンアニオン、過塩素酸アニオン等の各種の
アニオンとの塩であり、特に、インドレニン系の色素は
感度が高いので好ましく用いられている。
しかしながら、これらのシアニン色素は一般に光安定性
に劣り、再生を繰り返すことによって劣化する欠点を有
していた。このため、特開昭５９−５５７９５号公報に
はシアニン色素とニッケル系のクエンチャ−を併用する
ことにより光安定性を改善することが提案され、また、
特開昭６０１６２６９１号公報にはアニオンとしてニッ
ケル系のクエンチャ−アニオンを用いたシアニン色素を
用いることが提案されていた。
これらの方法によって、光安定性はある程度改善される
ものの未だ満足できるものではなく、また、これらのシ
アニン色素は保存安定性に劣り、例えば、湿潤雰囲気下
に保存した後の反射率が低下する等の欠点があった。
また、シアニン色素を記録材料として用いる記録媒体は
、シアニン色素及び必要に応じ、てバインダーを有機溶
剤に溶解し、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネ
ート等の透明性の良好なプラスチックあるいはガラス等
の基体上に塗布・乾燥することによって製造されるが、
従来用いられていたインドレニン系のシアニン色素は有
ａ？ｇ剤への溶解性が不充分であり、均一な膜厚の塗膜
を得ることが困難である欠点があった。
このため、光安定性、保存安定性及び溶媒への溶解性の
良好なシアニン色素を見出すことが強く要望されていた
。
〔発明の目的］ 本発明は、上記の現状に鑑みてなされたものであり、そ
の目的は光学記録媒体の記録層に使用される光学記録材
料として有用な、光安定性、保存安定性及び溶媒への溶
解性が良好であり、しかも、感度の高いインドレニン系
のシアニン色素を提供することである。
〔発明の構成〕
上記の目的を達成するため、本発明者等は、鋭意検討を
重ねた結果、インドレニン系シアニン色素カチオンにお
ける、環中の窒素原子に結合される置換基を、メチル、
エチル、ブチル等の低級アルキル基から、シクロアルキ
ル基に変えることにより、上記の課題を全て解消できる
ことを見出し本発明に到達した。
即ち、本発明は次の一般式で表される化合物を主要構成
成分とする、光学記録材料を提供するものである。
（式中、Ｒは炭素原子数３〜１２のシクロアルキル基を
示し、Ｘ−はハロゲンアニオン、過塩素酸アニオンまた
はクエンチャ−アニオンを示し、環Ａ及び環Ｂは各々ハ
ロゲン原子で置換されていてもよいベンゼン環またはナ
フタレン環を示す。ｎは１〜４を示す。） 以下、上記要旨をもってなる本発明について詳述する。
上記一般式で表される化合物において、Ｒで表されるシ
クロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロへキシル、シクロ
オクチル、シクロドデシル等があげられる。
Ｘ−で表されるハロゲンアニオンとしては塩素アニオン
、臭素アニオン、沃素アニオン、弗素アニオンがあげら
れ、クエンチャ−アニオンとしては、例えば、特開昭６
０−２３４８９２号公報に記載されたようなものがあげ
られる。該クエンチャ−アニオンの代表例としては、次
式のアニオンカアげへれる。
（式中、Ｒ１及びＲ２は各々アルキル基またはハロゲン
原子を示し、ａ及びｂは各々０〜３を示す。
次に、本発明になるインドレニン系シアニン色素カチオ
ンの代表例を示す。
ｃｙｃｌ。
ＣｓＨｑ ’ＪＣＩ。
Ｊｚ ｃｙｃＩｏ−Ｃ５Ｈｑ ｃｙｃｌｏ−ＣｓＨｑ ｃｙｃｌｏ〜Ｃ＆ＨＩＩ ＣｙＣＩＯ−し５１１ｇ ｃｙｃｌｏ−Ｃ５Ｈｇ　　　　　ｃｙｃｌｏ−ＣｓＨｑ
本発明で用いられる記録材料（インドレニン系シアニン
色素）の代表例を、次の表−１に示す。
表−１ 本発明の記録材料は、上記の表−１に示した如く、イン
ドレニン系シアニン色素カチオンとハロゲンアニオン、
過塩素酸アニオンまたはクエンチャ−アニオンの塩であ
り、従来周知の方法に準じて製造することができる。
例えば、２，３．３−１−ジメチル−５Ｈ−インドール
類とハロゲン化シクロアルカンとを反応させて１−シク
ロアルキル−２，３，３−トリメチル−５Ｈ−インドリ
ルハロゲニドを製造し、これを塩酸グルタコンアルデヒ
ドシアニルと反応させる等の方法により製造することが
できる。
次に、本発明の化合物の具体的な合成例をあげる。
合成例１ １．１°−ジシクロペンチル−３，３，３゜３°−テト
ラメチル−５，５°−ジクロロ−２゜２°−インドトリ
カルボシアニンアイオダイドの人　　　　Ｎｏ、３の八 ５−クロロ−２，３，３−１−ツメチル−５Ｈ−インド
ール１９．４ｇ　（０，１モル）及びヨウ化シクロペン
タン５８．８ｇ　（０，３モル）をとり、１００°Ｃで
６時間撹拌した。
析出物をろ取し、アセトンで洗浄して、５−クロロ−１
−シクロペンチル−２，３，３−）ツメチル−５Ｈ−イ
ンドリルアイオダイド１６．３ｇを得た。
上記の生成物１５．６ｇ　（０，０４モル）及び塩酸グ
ルタコンアルデヒドシアニル５．７ｇ（０゜０２モル）
をジメチルホルムアミド３０ｍ１及び無水酢酸３０Ｍ１
の混合液中に溶解し、ピリジン１２戚を加えた。５０°
Ｃで３０分間攪拌し、冷却後、ジエチルエーテルＬｏｏ
ＩＩｄｌを加えた葎、水１００−を滴下した。
析出物をろ別し、エタノールから再結晶して、濃緑色粉
末の生成物１１ｇを得た。
生成物をエタノールに溶解し、吸光度を測定した結果は
次の通りであった。
λ―ａｘ　＝７６０ｒｖ＋、　ａ＝　３．　４Ｘ　１０
’また、赤外分光分析の結果、２９２０ｃｍ−’及び２
８５０Ｃ１ｍ−’に吸収があり、シクロベンクン環の存
在を確認した。
合成例２ １．１°−ジシクロペンチルー３．３．３”３゛−テト
ラメチル−５，５゛−ジクロロ−２゜２゛　−インドト
リカルボシアニンバークロレートの八　　色　ｋ４の八 合成例１で得られたΦ−６のアイオダイド７゜１ｇ（０
，０１モル）をアセトン７０−、メタノール１０ｍ１及
び水７ｄの混合液に溶解し、ここに過塩素酸ナトリウム
４．９ｇ　（０，０４モル）を水７ｄに溶解した溶液を
滴下した。
滴下後、室温で１時間攪拌し、析出した生成物をろ過し
、エタノールから再結晶して、濃緑色粉末の目的物を得
た。
λ５ａｘ＝　７６０ｎａ＋、ｔ＝　２．９Ｘ１０’合成
例３ １１゛−ジシクロペンチル−３，３，３”３°−テトラ
メチル−５，５°−ジクロロ−２゜２″　−インドトリ
カルボシアニン　ニッケルビス（３，４，６−）ジクロ
ロ−１，２−ベンゼンジチオ一一ト　　Ａ　のム　　　
　Ｎα６の人合成例１で得られたΦ−６のアイオダイド
７゜１ｇ（０，０１モル）、ニッケルビス（３，４゜６
−ドリクロロー１，２−ベンゼンジチオラート）テトラ
−ｎ−ブチルアンモニウム７．９ｇ　（０゜０１モル）
及びメタノール５００戚をとり、還流下３時間攪拌した
。
冷却後、析出物をろ過乾燥して、ｉ４緑色粉末の目的物
を得た。
生成物をエタノールに溶解し、吸光度を測定した結果は
次の通りであった。
λｍａｗ　＝　　７６４ｎｓ＋、　　ｔ−１，６Ｘ　１
０ｓまた、生成物のニッケル含有率は５．１９％であり
、理論値の５．１８％と良く一致した。
本発明の光学記録材料は記録層として適用され、その形
成にあたっては従来周知の方法を用いることができる。
一般には、メタノール、エタノール等の低級アルコール
類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、
酢酸ブチル、酢酸メトキシエチル等のエステル類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、メチレンジ
クロライド、ジクロロエタン、クロロホルム等の塩素化
炭化水素類等の有機溶媒に溶解した溶液を基体上に塗布
することによって容易に形成することができる。また、
本発明の記録材料は、置換基としてシクロアルキル基を
用いたことにより有機溶媒への溶解性が改善され、任意
の濃度の塗布液を調製することができるので、その作業
性が良好なばかりでなく、基体のプラスチックを侵すよ
うな溶媒を使用しなくとも均一な記録層が得られる効果
をも有するものである。
記録層の厚さは、通常、Ｏ，ＯＯ１〜１０μであり、好
ましくは０．０１〜５μの範囲が適当である。記録層の
形成方法は特に制限を受けず、例えばスピンコード法等
の通常の方法を用いることができる。
また、記録層は本発明の化合物の他に、必要に応じて、
ポリエチレン、ポリエステル、ポリスチレン、ポリカー
ボネート等の樹脂類を含有してもよく、更に、ニッケル
ビスジチオラート等のクエンチャ−１界面活性剤、帯電
防止剤、滑剤、難燃剤、安定剤、分散剤、酸化防止剤、
架橋剤等を含有してもよい。
このような記録層を設層する基体の材質は、書き込み光
及び読み出し光に対して実質的に透明なものであれば特
に制限はなく、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポ
リエチレンテレフタレート、ポリカーボネート等の樹脂
、ガラス等が用いられる。また、その形状は、用途に応
じ、テープ、ドラム、ベルト等の任意の形状のものが使
用できる。
以下の実施例によって本発明を更°に詳細に説明する。
しかしながら、本発明は下記の実施例によって制限を受
けるものではない。
実施例１ チタンキレート化合物（Ｔ−５０：日本曹達社製）を塗
布、加水分解して下地Ｊｉ（０，０１μ）を設けた直径
３０Ｃ１のアクリルディスク基板上に、表−２に示され
た色素及びニッケルビス（３，４゜６−ドリクロロー１
．２−ベンゼンジチオラート）テトラ−ｎ−ブチルアン
モニウムを１：１　（重量比）で溶解したエタノール溶
液を塗布して、厚さ０６０６μの記録層を形成した。
このようにして作成した各媒体を、９００ｒｐｍで回転
させながら半導体レーザー（８３０ｎｍ、集光部用力１
０１、周波数２にＨｚ）を用いて基板裏面側から書き込
みを行った。
次いで、半導体レーザー（８３０ｎｍ、集光部用力Ｉ　
ｎ＋Ｗ）を読み出し光とし、基板をとおしての反射光を
検出してスペクトラムアナライザーにて、バンド巾３０
ＫＨ２でＣ／Ｎ比を測定した。
また、１ｍＷのレーザーを読み出し光とし、１μ秒巾、
３　ＫＨｚのパルスとして、静止状態で５分間照射した
後及び４０℃、相対湿度８８％の条件下に２５００時間
保存した後の、基体裏面側からの反射率の変化（％）を
測定した。
その結果を表−２に示す。
表−２ 実施例２ チタンキレート化合物（Ｔ〜５０：日本曹達社製）を塗
布、加水分解して下地層（０，０１μ）を設けた直径３
０ｃｍのアクリルディスク基板上に、表−３に示された
色素のエタノール溶液を塗布して、厚さ０．０６μの記
録層を形成した。
このようにして作成した各媒体を用い、実施例１と同様
にして試験を行った。
その結果を表−２に示す。
表−２ 上記の実施例１及び実施例２の結果から明らかす如く、
本発明のシクロアルキル置換基を有するインドレニン系
シアニン色素を用いた場合は、従来のアルキル基置換の
みを有する色素を用いた場合と比較して、照射後及び保
存後の反射率の低下が著しく小さく極めて優れているこ
とが明らかである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 次の一般式で表される化合物を主要構成成分とする光学
    記録材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素原子数３〜１２のシクロアルキル基を
    示し、Ｘ＾−はハロゲンアニオン、過塩素酸アニオンま
    たはクエンチャーアニオンを示し、環Ａ及び環Ｂは各々
    ハロゲン原子で置換されていてもよいベンゼン環または
    ナフタレン環を示す。ｎは１〜４を示す。）
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