JPH0245488A - チアジアザビシクロノナン誘導体及び除草剤 - Google Patents
チアジアザビシクロノナン誘導体及び除草剤Info
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- JPH0245488A JPH0245488A JP63196317A JP19631788A JPH0245488A JP H0245488 A JPH0245488 A JP H0245488A JP 63196317 A JP63196317 A JP 63196317A JP 19631788 A JP19631788 A JP 19631788A JP H0245488 A JPH0245488 A JP H0245488A
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- Japan
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- herbicide
- japanese
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- weeds
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（ａ梁上の利用分野）
本発明は９−フェニルイミノ−８−チア−１，６−ジア
ザビシクロ（４，３，０）ノナン−７−オン誘導体及び
それらを有効成分として含有する除草剤に関するもので
ある。
ザビシクロ（４，３，０）ノナン−７−オン誘導体及び
それらを有効成分として含有する除草剤に関するもので
ある。
（従来の技術）
近年数多くの除草剤が開発され、実用化されるにいたり
、農什業の省力化、生産性の向上に奇怪してきた。ペテ
ロ環をイｆする除草剤としてはオキサシアシン〔５−ｔ
−ブチル−３−（２，４−ジクロル−５−インプロポキ
シフェニル）−１，３゜４−オキサジアゾリン−２−オ
ン〕が広く使われているが。
、農什業の省力化、生産性の向上に奇怪してきた。ペテ
ロ環をイｆする除草剤としてはオキサシアシン〔５−ｔ
−ブチル−３−（２，４−ジクロル−５−インプロポキ
シフェニル）−１，３゜４−オキサジアゾリン−２−オ
ン〕が広く使われているが。
オキサシアシンは水田で使用した場合、薬害が発生しや
すく、しかも多年生、特にウリカワに効果が期待できな
い、また畑で使用した場合、とうもろこし、大豆などの
作物に対する安全性が低く、一方オナモミ、ノアサガオ
などの彊防除雑草及びアオビユ、シロザなどに対する除
草効果が低いという欠点を有しており 薬効、安全性な
どの点で更に改良された除草剤の出現が望まれている。
すく、しかも多年生、特にウリカワに効果が期待できな
い、また畑で使用した場合、とうもろこし、大豆などの
作物に対する安全性が低く、一方オナモミ、ノアサガオ
などの彊防除雑草及びアオビユ、シロザなどに対する除
草効果が低いという欠点を有しており 薬効、安全性な
どの点で更に改良された除草剤の出現が望まれている。
（発明が解決しようとする課題）
本発明者らは前記の要望を実現すへく下記の条件：（１
）極めて低薬量で有効であること、（２）水田の雑草及
び（又は）＃地の雑草に有効であること。
）極めて低薬量で有効であること、（２）水田の雑草及
び（又は）＃地の雑草に有効であること。
（３）多年生雑草及び（又は）廻防除ｓｅｗにも有効で
あること、 （４）発芽時から生育時までの広範囲の時期にわたって
有効であること。
あること、 （４）発芽時から生育時までの広範囲の時期にわたって
有効であること。
（５）残効性に優れ、安定した効果が期待できること、
（６）有用作物に対して安全性が高いこと。
（６）有用作物に対して安全性が高いこと。
を満たす除草剤を開発することを目的に鋭意研究した結
果。
果。
本発明の化合物がこれらの要望を満たすことを見出し本
発明を完成した。
発明を完成した。
（課題を解決するための技術的手段）
本発明の９−フェニルイミノ−８−チア−１，６−ジア
ザビシクロ（４、３、０）ノナン−７−オン誘導体は一
般式 前記一般式（１）で表される化合物の代表例を下記の第
１表に示す、尚化合物番号は以後の記載において参照さ
れる。
ザビシクロ（４、３、０）ノナン−７−オン誘導体は一
般式 前記一般式（１）で表される化合物の代表例を下記の第
１表に示す、尚化合物番号は以後の記載において参照さ
れる。
第１表
（式中、又は水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｙはア
ルコキシアルキル基を示す、）にて表される。
ルコキシアルキル基を示す、）にて表される。
一般式（１）で表される化合物の衷造法を例示すると以
下のとおりである。
下のとおりである。
（ｍ）
（式中、Ｘ及びＹは前記と同じ意味を表す、）この方法
は一般式〔■〕で表される化合物と一般式（ＩＩＩ）で
表される化合物とを塩基の存在下で反応させろことによ
り行われる。
は一般式〔■〕で表される化合物と一般式（ＩＩＩ）で
表される化合物とを塩基の存在下で反応させろことによ
り行われる。
ここで塩基としてはトリエチルアミン、トリメチルアミ
ンなどの脂肪族第３級アミン類、ピリジン、ピコリン、
キノリンなどの芳香族第３級アミン類又は水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム
などの無機塩基などを挙げることができる。尚、上記の
反応は溶媒中で行うのが望ましい、溶媒としては、例え
ばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などの含
塩素炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンなどのエーテル類、ｎ−ヘキサン、ベン
ゼン、トルエンなどの炭化水素類、アセトン、メチルエ
チルケトンなどの脂肪族ケトン類又はジメチルスルホキ
シド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドなどを挙げること
ができる。
ンなどの脂肪族第３級アミン類、ピリジン、ピコリン、
キノリンなどの芳香族第３級アミン類又は水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム
などの無機塩基などを挙げることができる。尚、上記の
反応は溶媒中で行うのが望ましい、溶媒としては、例え
ばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素などの含
塩素炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンなどのエーテル類、ｎ−ヘキサン、ベン
ゼン、トルエンなどの炭化水素類、アセトン、メチルエ
チルケトンなどの脂肪族ケトン類又はジメチルスルホキ
シド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドなどを挙げること
ができる。
上記の縮合反応は一２０℃から溶媒の沸点の温度範囲で
１〜７時間で終了する。
１〜７時間で終了する。
次に実施例を挙げて具体的に説明する。
実施例１
９−〔４−クロロ−３−（２−ｎ−プロポキシエトキシ
カルボニルメチルチオ −ジアザビシクロ（４．３．０）ノナン−７ーオンの！
２造反応フラスコに１．２−テトラメチレン−１−〔４
−クロロ−３〜（２−ｎ−プロポキシエトキシカルボニ
ルメチルチオ）フェニルアミノチオカルボニル ６ｍモル）、ピリジン’−２ｇ （１５ｍモル）、ジク
ロロメタン２０ｍｌを入れ，氷水で冷却しながらホスゲ
ン０．８ｇ（８ｍモルフを入れたジクロロメタン溶液を
肩下したＩＩ下後、更に室温で１時間撹拌を行い反応を
終了とした．反応終了後，反応液を水洗し，無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した後に溶媒を留去して組成物を得た．
この組成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製して、淡黄色粘稠液体１．５ｇ（収率５１％）を得た
。
カルボニルメチルチオ −ジアザビシクロ（４．３．０）ノナン−７ーオンの！
２造反応フラスコに１．２−テトラメチレン−１−〔４
−クロロ−３〜（２−ｎ−プロポキシエトキシカルボニ
ルメチルチオ）フェニルアミノチオカルボニル ６ｍモル）、ピリジン’−２ｇ （１５ｍモル）、ジク
ロロメタン２０ｍｌを入れ，氷水で冷却しながらホスゲ
ン０．８ｇ（８ｍモルフを入れたジクロロメタン溶液を
肩下したＩＩ下後、更に室温で１時間撹拌を行い反応を
終了とした．反応終了後，反応液を水洗し，無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した後に溶媒を留去して組成物を得た．
この組成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製して、淡黄色粘稠液体１．５ｇ（収率５１％）を得た
。
屈折率（ｎ２， ） １ − ６ ０ ７ ８本発明の
除草剤は一般式（１）で示される本発明化合物を有効成
分として含有してなる０本発明化合物を除草剤として水
田、畑地、樹園地、非農耕地などに使用する際はそのま
ま使用することもできるが、その目的に応じて有効成分
を適当な剤型に加工して用いることが好ましい１通常は
有効成分を不活性な液体又は固体の担体で希釈し、必要
に応じて界面活性剤、その他をこ九に力Ｕえ、粉剤、水
利剤、乳剤２粒剤などの製剤形態で使用する。更に本発
明の化合物は必要に応じて殺虫剤、殺ｌＷＭ、他の除草
剤、植物生長調節剤、肥料などと混用してもよい。
除草剤は一般式（１）で示される本発明化合物を有効成
分として含有してなる０本発明化合物を除草剤として水
田、畑地、樹園地、非農耕地などに使用する際はそのま
ま使用することもできるが、その目的に応じて有効成分
を適当な剤型に加工して用いることが好ましい１通常は
有効成分を不活性な液体又は固体の担体で希釈し、必要
に応じて界面活性剤、その他をこ九に力Ｕえ、粉剤、水
利剤、乳剤２粒剤などの製剤形態で使用する。更に本発
明の化合物は必要に応じて殺虫剤、殺ｌＷＭ、他の除草
剤、植物生長調節剤、肥料などと混用してもよい。
次に実施例を挙げて製剤方法を具体的に説明する。以下
の実施例において部は重量部を意味する。
の実施例において部は重量部を意味する。
実施例２ 水和剤
化合物（１）の１０部、エマルゲン（花王株式会社の９
．録商標）８１０の０．５部、デモール（花王株式会社
の登録商標）Ｎの０．５部、クニライト（クニミネ工業
株式会社の登録商５）２０１の２０部、ジ−クライト（
ジ−クライト株式会社の（ｆｉ録商標）ＣＡの６９部を
混合粉砕し、水利剤を得る。
．録商標）８１０の０．５部、デモール（花王株式会社
の登録商標）Ｎの０．５部、クニライト（クニミネ工業
株式会社の登録商５）２０１の２０部、ジ−クライト（
ジ−クライト株式会社の（ｆｉ録商標）ＣＡの６９部を
混合粉砕し、水利剤を得る。
実施例３ 乳剤
化合物（１）の３０部にキシレンとイソホロンの等景況
合物６０部、ツルポール（東邦化学工業株式会社の登録
商標）８００Ａの１０部を加え、これらをよくかきまぜ
ることによって乳剤を得る。
合物６０部、ツルポール（東邦化学工業株式会社の登録
商標）８００Ａの１０部を加え、これらをよくかきまぜ
ることによって乳剤を得る。
実施例４ 粒剤
化合物（１）の１０部、タルクとベン１−ナイトを１：
３の割合に混合した増量剤の８０部、ホワイトカーボン
の５部、ツルポール８００Ａの５部に水１０部を加え、
よく練ってペースト状としたものを直径０．７園のふる
い穴から押しだして乾燥した後に０．５〜１履の長さに
切断し１粒剤を得る。
３の割合に混合した増量剤の８０部、ホワイトカーボン
の５部、ツルポール８００Ａの５部に水１０部を加え、
よく練ってペースト状としたものを直径０．７園のふる
い穴から押しだして乾燥した後に０．５〜１履の長さに
切断し１粒剤を得る。
（発明の効果）
本発明の除草剤は水田に発生するヒエ、タマガヤツリ、
コナギ、キカシグサ、アゼナ、アブツメなどの一年生雑
草及びホタルイ、マツバイ、ヘラオモダカ、ウリカワ、
ミズガヤツリなどの多年生雑草に対しこれらの発芽時か
ら生育期の広い範囲にわたって、極めて低い薬量で優れ
た除草効果を発揮するとともに水稲に対しては高い安全
性を有するものである。
コナギ、キカシグサ、アゼナ、アブツメなどの一年生雑
草及びホタルイ、マツバイ、ヘラオモダカ、ウリカワ、
ミズガヤツリなどの多年生雑草に対しこれらの発芽時か
ら生育期の広い範囲にわたって、極めて低い薬量で優れ
た除草効果を発揮するとともに水稲に対しては高い安全
性を有するものである。
また畑地においても問題となる種々の雑草１例えばタデ
。
。
アオビユ、シロザ、イヌノフグリ、カラシナ、オナモミ
、ノアサガオ、アメリカツノクサネム、イチビなどの広
葉雑草をはじめコゴノガヤツリなどのカヤツリグサ科雑
草、ヒエ、メヒシバ、エノコログサなどのイネ科雑草に
対して、土壌処理又は茎葉処理で高い除草効果を示すと
ともに大豆、とうもろこし、陸稲、小麦などに対しては
高い安全性を示すという特徴をイｆするのである。
、ノアサガオ、アメリカツノクサネム、イチビなどの広
葉雑草をはじめコゴノガヤツリなどのカヤツリグサ科雑
草、ヒエ、メヒシバ、エノコログサなどのイネ科雑草に
対して、土壌処理又は茎葉処理で高い除草効果を示すと
ともに大豆、とうもろこし、陸稲、小麦などに対しては
高い安全性を示すという特徴をイｆするのである。
更に本発明の除草剤は残効性に優れるため圃場において
長期にわたって安定した効果を示すものである。また樹
園地。
長期にわたって安定した効果を示すものである。また樹
園地。
牧草地、芝生地及び非農耕地などに泪いることもできる
。
。
次に試験例を挙げて本発明除草剤の奏する効果を説明す
る。
る。
試胎Ｍｌ 畑地茎葉処理による薬効、薬害試験３３０
（１２Ｊプラスチツクポツトに畑地土壌を充填し、陸稲
（Ｏｒ）、小麦（Ｔｒ）、とうもろこしくＺｅ）、大豆
（Ｇ１）、アオビユ（Ａｍ）、シロザ（Ｃｈ）、イチビ
（Ａｂ）、ノアサガオ（Ｉｐ）及びオナモミ（Ｘａ）の
各種子を播種した。温室内で１４日間育成後、実施例２
に準じて調製した水利剤の所定量を水で希釈し、１０ア
ール当たり１ｏＯＱ小型噴Ｓ器で植物体の上方から全体
に茎葉散布処理した。処理後。
（１２Ｊプラスチツクポツトに畑地土壌を充填し、陸稲
（Ｏｒ）、小麦（Ｔｒ）、とうもろこしくＺｅ）、大豆
（Ｇ１）、アオビユ（Ａｍ）、シロザ（Ｃｈ）、イチビ
（Ａｂ）、ノアサガオ（Ｉｐ）及びオナモミ（Ｘａ）の
各種子を播種した。温室内で１４日間育成後、実施例２
に準じて調製した水利剤の所定量を水で希釈し、１０ア
ール当たり１ｏＯＱ小型噴Ｓ器で植物体の上方から全体
に茎葉散布処理した。処理後。
再び温室内で育成し、゛処理２１日日に第２表のｊｓＰ
に従って、除草効果及び薬害を調査した。その結果を第
３表に示す。
に従って、除草効果及び薬害を調査した。その結果を第
３表に示す。
試験例 ２ 畑地土壊処理による除草効果試験１２０Ｇ
Ｊプラスチツクポツトに畑地土壌を充填し、タデ、アオ
ビユ、シロザ、コゴメガヤツリの各種子を播種して覆土
した。実施例２に準じて調製した水和剤を水で希釈し、
１０アール当たり有効成分で４００ｇを小型噴ｌｌ器で
土壌表面に均一に散布した。その後、温室内で育成し、
処理２１日目に第２表の基準に従って除草効果を調査し
た。その結果を第４表に示す。
Ｊプラスチツクポツトに畑地土壌を充填し、タデ、アオ
ビユ、シロザ、コゴメガヤツリの各種子を播種して覆土
した。実施例２に準じて調製した水和剤を水で希釈し、
１０アール当たり有効成分で４００ｇを小型噴ｌｌ器で
土壌表面に均一に散布した。その後、温室内で育成し、
処理２１日目に第２表の基準に従って除草効果を調査し
た。その結果を第４表に示す。
試験例 ３ 水田土壌処理による除草効果試験直径１０
Ｃ１１の磁製ポットに水田土壌を充填し、代掻後、タイ
ヌビエ、タマガヤツリ、コナギ及びホタルイの各種子を
播種し、水Ｆ！Ｒ３値に湛水した。
Ｃ１１の磁製ポットに水田土壌を充填し、代掻後、タイ
ヌビエ、タマガヤツリ、コナギ及びホタルイの各種子を
播種し、水Ｆ！Ｒ３値に湛水した。
翌日、実施例２に準じて調製した水和剤を水で希釈し、
水面に滴下した。施用量は有効成分で１０アール当り４
００ｇとした。その後、温室内で育成し、処理２１日百
日第２表の基準に従い除草効果を調査した。その結果を
第５表に示す。
水面に滴下した。施用量は有効成分で１０アール当り４
００ｇとした。その後、温室内で育成し、処理２１日百
日第２表の基準に従い除草効果を調査した。その結果を
第５表に示す。
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｙはア
ルコキシアルキル基を示す。）にて表される９−フェニ
ルイミノ−８−チア−１，６−ジアザビシクロ〔４．３
．０〕ノナン−７−オン誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｙはア
ルコキシアルキル基を示す。）にて表される９−フェニ
ルイミノ−８−チア−１，６−ジアザビシクロ〔４．３
．０〕ノナン−７−オン誘導体を有効成分として含有す
ることを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63196317A JPH0245488A (ja) | 1988-08-06 | 1988-08-06 | チアジアザビシクロノナン誘導体及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63196317A JPH0245488A (ja) | 1988-08-06 | 1988-08-06 | チアジアザビシクロノナン誘導体及び除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0245488A true JPH0245488A (ja) | 1990-02-15 |
Family
ID=16355805
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63196317A Pending JPH0245488A (ja) | 1988-08-06 | 1988-08-06 | チアジアザビシクロノナン誘導体及び除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0245488A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994000989A1 (fr) * | 1992-07-10 | 1994-01-20 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Composition herbicide |
| EP0611768A3 (de) * | 1993-02-17 | 1995-02-01 | Ciba Geigy Ag | Phenylimino-thiadiazabicyclononanon-Salze mit herbiziden Eigenschaften. |
-
1988
- 1988-08-06 JP JP63196317A patent/JPH0245488A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994000989A1 (fr) * | 1992-07-10 | 1994-01-20 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Composition herbicide |
| EP0611768A3 (de) * | 1993-02-17 | 1995-02-01 | Ciba Geigy Ag | Phenylimino-thiadiazabicyclononanon-Salze mit herbiziden Eigenschaften. |
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