JPH0247465B2 - - Google Patents
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- JPH0247465B2 JPH0247465B2 JP56173364A JP17336481A JPH0247465B2 JP H0247465 B2 JPH0247465 B2 JP H0247465B2 JP 56173364 A JP56173364 A JP 56173364A JP 17336481 A JP17336481 A JP 17336481A JP H0247465 B2 JPH0247465 B2 JP H0247465B2
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は一般式（）
〔式中、Ｒは炭素数５〜８のアルキル基を表わ
す。〕 で示されるＮ−フエニルテトラヒドロフタルイミ
ド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とし
て含有する除草剤に関するものである。 本発明者らは、Ｎ−フエニルテトラヒドロフタ
ルイミド誘導体が優れた除草効力を有することに
注目し、ダイズ、イネ、トウモロコシ、コムギ等
の重要作物に対して害が少なく、低薬量で有効な
自然環境に影響の少ない除草剤の研究を続けてき
た。その結果、一般式（）で表わされる化合物
群が、畑状茎葉処理においてきわめて低薬量で優
れた除草活性を有し、かつトウモロコシ、ダイズ
等の重要作物に選択性を有していること、および
水田用除草剤として用いた場合も低薬量で優れた
殺草力を発揮し、かつイネに対する薬害は認めら
れないという優れた性質を有していることを見出
し本発明を完成するに至つた。 さらに詳しくは、本発明化合物（）は、畑状
茎葉処理において用いた場合に特に高い活性を示
し、トウモロコシあるいはダイズ畑中の主要ある
いは問題雑草であるイチビ（Abutilon
theophrasti）、ヒマワリ（Helianthus annuus）、
チヨウセンアサガオ（Datura stramonium）、マ
ルバアサガオ（Ipomoea purpurea）、オナモミ
（Xanthium strumarium）、イヌホウズキ
（Solanum nigrum）等を低薬量で防除でき、同
時にトウモロコシあるいはダイズには良好な選択
性を示す。また本発明化合物（）を水田におい
て用いた場合、タイヌビエおよびコナギ、アゼ
ナ、キカシグサ等の広葉雑草に卓効を示すのみな
らず、マツバイ、ウリカワ等の問題雑草にも効力
を有しており、しかも水稲に対する薬害は少な
い。 本発明化合物に類似した化合物として特開昭51
−51521号公報記載のＮ−（４−クロロ−２−フル
オロフエニル）−３，４，５，６−テトラヒドロ
フタルイミド（比較化合物Ａ）があるが、後記実
施例でも示すように、本発明化合物（）の方が
発芽後茎葉処理において格段に高い効力を示し、
トウモロコシ、ダイズに対する選択性も優れてい
た。水田用除草剤として用いた場合も本発明化合
物（）はタイヌビエ、コナギ等の一年生雑草、
ウリカワ等の多年生雑草に効力が強く比較化合物
よりも低薬量で防除できる。また、イネに対する
安全性も比較化合物よりも優れていた。 一般式（）で示される本発明化合物は、次の
反応式(a)および(b)で示される反応で合成される。 〔式中、Ｒは前述のとおりであり、Ｘはハロゲン
原子を、Ｍはアルカリ金属原子を表わす。〕 反応(a)においては、アニリン誘導体（）と
３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物と
を酢酸等の不活性溶媒の存在下、還流することで
行なわれる。 反応(b)においては、アセトニトリル、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキサイド等の溶媒
の存在下Ｎ−フエニルテトラヒドロフタルイミド
誘導体（）、アルキルハライド（）とを室温
から100℃好ましくは60〜80℃で反応させること
で行われる。 本発明化合物を実際に使用する際は、原体その
ものを散布してもよいし、粒剤、水和剤、乳剤の
いずれの製剤形態のものでも使用できる。 これらの製剤品を作成するにあたつて、固体担
体としては、たとえば鉱物質粉末（カオリン、ベ
ントナイト、クレー、モンモリロナイト、タル
ク、珪藻土、雲母、バーミユキライト、石こう、
炭酸カルシウム、りん灰石など）、植物質粉末
（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、でん粉、結
晶セルローズなど）、高分子化合物（石油樹脂、
ポリ塩化ビニル、ダンマルガム、ケトン樹脂な
ど）、さらにアルミナ、ワツクス類などがあげら
れる。 また、液体担体としては、たとえばアルコール
類（メチルアルコール、エチルアルコール、エチ
レングリコール、ベンジルアルコールなど）、芳
香族炭化水素類（トルエン、ベンゼン、キシレ
ン、メチルナフタレンなど）、塩素化炭化水素類
（クロロホルム、四塩化炭素、モノクロロベンゼ
ンなど）、エーテル類（ジオキサン、テトラヒド
ロフランなど）、ケトン類（アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサンなど）、エステル類
酢酸エチル、酢酸ブチルエステル、エチレングリ
コールアセテートなど）、酸アミド類（ジメチル
ホルムアミドなど）、アセトニトリル、エチレン
グリコールエチルエーテル、水などがあげられ
る。 乳化、分散、拡展等の目的で使用される界面活
性剤は非イオン性、陰イオン性、陽イオン性およ
び両性イオン性のいずれのものも使用できる。使
用される界面活性剤の例をあげると、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、オ
キシエチレンオキシプロピレンポリマー、ポリオ
キシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレンアルキルリン酸エステル、脂肪酸
塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン
酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキル
リン酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキル
硫酸エステル、第四級アンモニウム塩等である
が、もちろんこれらのみに限定されるものではな
い。 また、これらの目的には必要に応じてゼラチ
ン、カゼイン、アルギン酸ソーダ、澱粉、寒天、
ポリビニルアルコールなどを補助剤として用いる
ことができる。また、製剤中の有効成分は１％か
ら50％まで様々の割合に調製することが可能であ
り、原体換算で1a当たり１ｇ〜80ｇ施用するこ
とにより、除草効果を発揮できる。 以下に本除草剤の配合例を示す。 配合例 １ 化合物(1)25重量部、ドデシルベンゼンスルホン
酸塩2.5重量部、リグニンスルホン酸塩2.5重量部
および珪藻土70重量部をよく粉砕混和して水和剤
を得る。 配合例 ２ 化合物(3)30重量部、乳化剤ソルボールSM100
（東邦化学登録商標名）10重量部およびキシレン
60重量部をよく混合して乳剤を得る。 配合例 ３ 化合物(1)５重量部、ホワイトカーボン１重量
部、リグニンスルホン酸塩５重量部およびクレー
89重量部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り
合わせた後造粒乾燥して粒剤を得る。 配合例 ４ 化合物(2)４重量部、リン酸イソプロピル１重量
部、クレー65重量部およびタルク30重量部をよく
粉砕混合して粉剤を得る。 配合例 ５ ベントナイト40重量部、リグニンスルホン酸塩
５重量部およびクレー55重量部を粉砕混合し、加
水、混練後造粒乾燥し、活性成分を含まない粒状
物を得る。この粒状物95重量部に化合物(4)を５重
量部含浸させて粒剤を得る。 配合例 ６ 化合物(2)20重量部を、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノラクテート３重量％を含む水溶液60重
量部と混合し、有効成分の粒度が3μ以下になる
まで湿式粉砕した上に分散安定剤としてアルギン
酸ナトリウム３重量％を含む水溶液20重量部を混
合することにより、懸濁製剤100重量部を得る。 また、本発明化合物は除草剤としての効力向上
のため、他の除草剤との混用も可能であり、場合
によつては相乗効果を期待することもできる。こ
の例としては、たとえば２，４−ジクロルフエノ
キシ酢酸；２−メチル−４−クロルフエノキシ酢
酸（エステル、塩類を含む）、γ−（２−メチル−
４−クロルフエノキシ）酪酸等のフエノキシ系除
草剤、２，４−ジクロルフエニル−4′−ニトロフ
エニルエーテル；２，４，６−トリクロルフエニ
ル−4′−ニトロフエニルエーテル；３−メチルフ
エニル−4′−ニトロフエニルエーテル；２，４−
ジクロルフエニル−4′−ニトロ−3′−メトキシフ
エニルエーテル；２，４−ジクロルフエニル−
3′−メトキシカルボニル−4′−ニトロフエニルエ
ーテル等のジフエニルエーテル系除草剤、２−ク
ロル−４，６−ビスエチルアミノ−１，３，５−
トリアジン；２−クロル−４−エチルアミノ−６
−イソプロピルアミノ−１，３，５−トリアジ
ン；２−メチルチオ−４，６−ビスエチルアミノ
−１，３，５−トリアジン；２−メチルチオ−
４，６−ビスイソプロピルアミノ−１，３，５−
トリアジン；２−メチルチオ−４−エチルアミノ
−６−（１，２−ジメチルプロピル）アミノ−１，
３，５−トリアジン等のトリアジン系除草剤、３
−（３，４−ジクロルフエニル）−１，１−ジメチ
ルウレア；３−（３，４−ジクロルフエニル）−１
−メトキシ−１−メチルウレア；３−（３−クロ
ル−４−ジフルオロクロロメチルチオフエニル）
−１，１−ジメチルウレア；１−（２−フエニル
プロピル）−３−（４−メチルフエニル）ウレア；
Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−N′−（４−メ
チルフエニル）尿素等の尿素系除草剤、イソプロ
ピルＮ−（３−クロルフエニル）カーバメート；
メチルＮ−（３，４−ジクロルフエニル）カーバ
メート等のカーバメート系除草剤、Ｓ−（４−ク
ロルベンジル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルチオールカー
バメート；Ｓ−エチル−Ｎ，Ｎ−ヘキサメチレン
チオールカーバメート等のチオールカーバメート
系除草剤、３，４−ジクロルプロピオンアニリ
ド；Ｎ−メトキシメチル−２，６−ジエチル−２
−クロルアセトアニリド；２−クロル−2′，6′−
ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチル）−アセトアニリ
ド；Ｎ−クロルアセチル−Ｎ−（２，６−ジエチ
ルフエニル）グリシンエチルエステル、Ｎ−（α，
α−ジメチルベンジル）−α−ブロムタ−シヤリ
−ブチル酢酸アミド等の酸アミド系除草剤、５−
ブロム−３−セカンダリ−ブチル−６−メチルウ
ラシル；３−シクロヘキシル−５，６−トリメチ
レンウラシル等のウラシル系除草剤、１，1′−ジ
メチル−４，4′−ビスビリジニウムジクロライド
等のピリジニウム塩系除草剤、Ｎ，Ｎ−ビス（ホ
スホノメチル）グリシン；０−エチル０−（２−
ニトロ−５−メチルフエニル）Ｎ−セカンダリ−
ブチルホスホロアミドチオエート；Ｓ−（２−メ
チル−１−ピペリジルカルボニルメチル）０，０
−ジプロピルホスホロジチオエート；０−メチル
０−（２−ニトロ−４−メチルフエニル）Ｎ−イ
ソプロピルホスホロアミドチオネート等のリン系
除草剤、α，α，α−トリフルオロ−２，６−ジ
ニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−ｐ−トルイジン等
のトルイジン系除草剤、５−tert−ブチル−３−
（２，４−ジクロロ−５−イソプロポキシフエニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾリン−２−オ
ン；３−イソプロピル−1H−２，１，３−ベン
ゾチアジアジン−(4)−3H−オン−２，２−ジオ
キシド；α−（β−ナフトキシ）プロピオンアニ
リド；２−（α−ナフトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジエチル
プロピオンアミド：３，3′−ジメチル−４−メト
キシベンゾフエノン、４−（２，４−ジクロロベ
ンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−
イル−ｐ−トルエンスルフオネートなどがあげら
れるが、もちろんこれらに限られるものではな
い。 本発明の除草剤はまた殺菌剤、微生物農薬、ピ
レスロイド系殺虫剤、その他の殺虫剤、植物生長
調節剤、肥料等との混用も可能である。 次に実施例をあげて、本発明をさらに詳しく説
明する。 実施例 １ Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ｎ−ア
ミルオキシフエニル）−３，４，５，６−テト
ラヒドロフタルイミド Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロ
キシフエニル）−３，４，５，６−テトラヒドロ
フタルイミド2.95ｇをDMF20mlに溶かし、炭酸
カリウム7.6ｇを加え、さらにｎ−アミルブロミ
ド1.6ｇを加える。これを70〜80℃で３時間撹拌
する。反応液に水を加えエーテル抽出し、エーテ
ル層を水で洗い、乾燥、濃縮し、残査をシリカゲ
ルクロマトグラフイーにより精製して0.63ｇの結
晶を得た。mp100.8℃ これはNMR、IRよりＮ−（４−クロロ−２−
フルオロ−５−ｎ−アミルオキシフエニル）−３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミドであるこ
とを確認した。 実施例１と全く同様の方法で第１表の化合物を
合成した。
す。〕 で示されるＮ−フエニルテトラヒドロフタルイミ
ド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とし
て含有する除草剤に関するものである。 本発明者らは、Ｎ−フエニルテトラヒドロフタ
ルイミド誘導体が優れた除草効力を有することに
注目し、ダイズ、イネ、トウモロコシ、コムギ等
の重要作物に対して害が少なく、低薬量で有効な
自然環境に影響の少ない除草剤の研究を続けてき
た。その結果、一般式（）で表わされる化合物
群が、畑状茎葉処理においてきわめて低薬量で優
れた除草活性を有し、かつトウモロコシ、ダイズ
等の重要作物に選択性を有していること、および
水田用除草剤として用いた場合も低薬量で優れた
殺草力を発揮し、かつイネに対する薬害は認めら
れないという優れた性質を有していることを見出
し本発明を完成するに至つた。 さらに詳しくは、本発明化合物（）は、畑状
茎葉処理において用いた場合に特に高い活性を示
し、トウモロコシあるいはダイズ畑中の主要ある
いは問題雑草であるイチビ（Abutilon
theophrasti）、ヒマワリ（Helianthus annuus）、
チヨウセンアサガオ（Datura stramonium）、マ
ルバアサガオ（Ipomoea purpurea）、オナモミ
（Xanthium strumarium）、イヌホウズキ
（Solanum nigrum）等を低薬量で防除でき、同
時にトウモロコシあるいはダイズには良好な選択
性を示す。また本発明化合物（）を水田におい
て用いた場合、タイヌビエおよびコナギ、アゼ
ナ、キカシグサ等の広葉雑草に卓効を示すのみな
らず、マツバイ、ウリカワ等の問題雑草にも効力
を有しており、しかも水稲に対する薬害は少な
い。 本発明化合物に類似した化合物として特開昭51
−51521号公報記載のＮ−（４−クロロ−２−フル
オロフエニル）−３，４，５，６−テトラヒドロ
フタルイミド（比較化合物Ａ）があるが、後記実
施例でも示すように、本発明化合物（）の方が
発芽後茎葉処理において格段に高い効力を示し、
トウモロコシ、ダイズに対する選択性も優れてい
た。水田用除草剤として用いた場合も本発明化合
物（）はタイヌビエ、コナギ等の一年生雑草、
ウリカワ等の多年生雑草に効力が強く比較化合物
よりも低薬量で防除できる。また、イネに対する
安全性も比較化合物よりも優れていた。 一般式（）で示される本発明化合物は、次の
反応式(a)および(b)で示される反応で合成される。 〔式中、Ｒは前述のとおりであり、Ｘはハロゲン
原子を、Ｍはアルカリ金属原子を表わす。〕 反応(a)においては、アニリン誘導体（）と
３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物と
を酢酸等の不活性溶媒の存在下、還流することで
行なわれる。 反応(b)においては、アセトニトリル、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキサイド等の溶媒
の存在下Ｎ−フエニルテトラヒドロフタルイミド
誘導体（）、アルキルハライド（）とを室温
から100℃好ましくは60〜80℃で反応させること
で行われる。 本発明化合物を実際に使用する際は、原体その
ものを散布してもよいし、粒剤、水和剤、乳剤の
いずれの製剤形態のものでも使用できる。 これらの製剤品を作成するにあたつて、固体担
体としては、たとえば鉱物質粉末（カオリン、ベ
ントナイト、クレー、モンモリロナイト、タル
ク、珪藻土、雲母、バーミユキライト、石こう、
炭酸カルシウム、りん灰石など）、植物質粉末
（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、でん粉、結
晶セルローズなど）、高分子化合物（石油樹脂、
ポリ塩化ビニル、ダンマルガム、ケトン樹脂な
ど）、さらにアルミナ、ワツクス類などがあげら
れる。 また、液体担体としては、たとえばアルコール
類（メチルアルコール、エチルアルコール、エチ
レングリコール、ベンジルアルコールなど）、芳
香族炭化水素類（トルエン、ベンゼン、キシレ
ン、メチルナフタレンなど）、塩素化炭化水素類
（クロロホルム、四塩化炭素、モノクロロベンゼ
ンなど）、エーテル類（ジオキサン、テトラヒド
ロフランなど）、ケトン類（アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサンなど）、エステル類
酢酸エチル、酢酸ブチルエステル、エチレングリ
コールアセテートなど）、酸アミド類（ジメチル
ホルムアミドなど）、アセトニトリル、エチレン
グリコールエチルエーテル、水などがあげられ
る。 乳化、分散、拡展等の目的で使用される界面活
性剤は非イオン性、陰イオン性、陽イオン性およ
び両性イオン性のいずれのものも使用できる。使
用される界面活性剤の例をあげると、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、オ
キシエチレンオキシプロピレンポリマー、ポリオ
キシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレンアルキルリン酸エステル、脂肪酸
塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン
酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキル
リン酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキル
硫酸エステル、第四級アンモニウム塩等である
が、もちろんこれらのみに限定されるものではな
い。 また、これらの目的には必要に応じてゼラチ
ン、カゼイン、アルギン酸ソーダ、澱粉、寒天、
ポリビニルアルコールなどを補助剤として用いる
ことができる。また、製剤中の有効成分は１％か
ら50％まで様々の割合に調製することが可能であ
り、原体換算で1a当たり１ｇ〜80ｇ施用するこ
とにより、除草効果を発揮できる。 以下に本除草剤の配合例を示す。 配合例 １ 化合物(1)25重量部、ドデシルベンゼンスルホン
酸塩2.5重量部、リグニンスルホン酸塩2.5重量部
および珪藻土70重量部をよく粉砕混和して水和剤
を得る。 配合例 ２ 化合物(3)30重量部、乳化剤ソルボールSM100
（東邦化学登録商標名）10重量部およびキシレン
60重量部をよく混合して乳剤を得る。 配合例 ３ 化合物(1)５重量部、ホワイトカーボン１重量
部、リグニンスルホン酸塩５重量部およびクレー
89重量部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り
合わせた後造粒乾燥して粒剤を得る。 配合例 ４ 化合物(2)４重量部、リン酸イソプロピル１重量
部、クレー65重量部およびタルク30重量部をよく
粉砕混合して粉剤を得る。 配合例 ５ ベントナイト40重量部、リグニンスルホン酸塩
５重量部およびクレー55重量部を粉砕混合し、加
水、混練後造粒乾燥し、活性成分を含まない粒状
物を得る。この粒状物95重量部に化合物(4)を５重
量部含浸させて粒剤を得る。 配合例 ６ 化合物(2)20重量部を、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノラクテート３重量％を含む水溶液60重
量部と混合し、有効成分の粒度が3μ以下になる
まで湿式粉砕した上に分散安定剤としてアルギン
酸ナトリウム３重量％を含む水溶液20重量部を混
合することにより、懸濁製剤100重量部を得る。 また、本発明化合物は除草剤としての効力向上
のため、他の除草剤との混用も可能であり、場合
によつては相乗効果を期待することもできる。こ
の例としては、たとえば２，４−ジクロルフエノ
キシ酢酸；２−メチル−４−クロルフエノキシ酢
酸（エステル、塩類を含む）、γ−（２−メチル−
４−クロルフエノキシ）酪酸等のフエノキシ系除
草剤、２，４−ジクロルフエニル−4′−ニトロフ
エニルエーテル；２，４，６−トリクロルフエニ
ル−4′−ニトロフエニルエーテル；３−メチルフ
エニル−4′−ニトロフエニルエーテル；２，４−
ジクロルフエニル−4′−ニトロ−3′−メトキシフ
エニルエーテル；２，４−ジクロルフエニル−
3′−メトキシカルボニル−4′−ニトロフエニルエ
ーテル等のジフエニルエーテル系除草剤、２−ク
ロル−４，６−ビスエチルアミノ−１，３，５−
トリアジン；２−クロル−４−エチルアミノ−６
−イソプロピルアミノ−１，３，５−トリアジ
ン；２−メチルチオ−４，６−ビスエチルアミノ
−１，３，５−トリアジン；２−メチルチオ−
４，６−ビスイソプロピルアミノ−１，３，５−
トリアジン；２−メチルチオ−４−エチルアミノ
−６−（１，２−ジメチルプロピル）アミノ−１，
３，５−トリアジン等のトリアジン系除草剤、３
−（３，４−ジクロルフエニル）−１，１−ジメチ
ルウレア；３−（３，４−ジクロルフエニル）−１
−メトキシ−１−メチルウレア；３−（３−クロ
ル−４−ジフルオロクロロメチルチオフエニル）
−１，１−ジメチルウレア；１−（２−フエニル
プロピル）−３−（４−メチルフエニル）ウレア；
Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−N′−（４−メ
チルフエニル）尿素等の尿素系除草剤、イソプロ
ピルＮ−（３−クロルフエニル）カーバメート；
メチルＮ−（３，４−ジクロルフエニル）カーバ
メート等のカーバメート系除草剤、Ｓ−（４−ク
ロルベンジル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルチオールカー
バメート；Ｓ−エチル−Ｎ，Ｎ−ヘキサメチレン
チオールカーバメート等のチオールカーバメート
系除草剤、３，４−ジクロルプロピオンアニリ
ド；Ｎ−メトキシメチル−２，６−ジエチル−２
−クロルアセトアニリド；２−クロル−2′，6′−
ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチル）−アセトアニリ
ド；Ｎ−クロルアセチル−Ｎ−（２，６−ジエチ
ルフエニル）グリシンエチルエステル、Ｎ−（α，
α−ジメチルベンジル）−α−ブロムタ−シヤリ
−ブチル酢酸アミド等の酸アミド系除草剤、５−
ブロム−３−セカンダリ−ブチル−６−メチルウ
ラシル；３−シクロヘキシル−５，６−トリメチ
レンウラシル等のウラシル系除草剤、１，1′−ジ
メチル−４，4′−ビスビリジニウムジクロライド
等のピリジニウム塩系除草剤、Ｎ，Ｎ−ビス（ホ
スホノメチル）グリシン；０−エチル０−（２−
ニトロ−５−メチルフエニル）Ｎ−セカンダリ−
ブチルホスホロアミドチオエート；Ｓ−（２−メ
チル−１−ピペリジルカルボニルメチル）０，０
−ジプロピルホスホロジチオエート；０−メチル
０−（２−ニトロ−４−メチルフエニル）Ｎ−イ
ソプロピルホスホロアミドチオネート等のリン系
除草剤、α，α，α−トリフルオロ−２，６−ジ
ニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピル−ｐ−トルイジン等
のトルイジン系除草剤、５−tert−ブチル−３−
（２，４−ジクロロ−５−イソプロポキシフエニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾリン−２−オ
ン；３−イソプロピル−1H−２，１，３−ベン
ゾチアジアジン−(4)−3H−オン−２，２−ジオ
キシド；α−（β−ナフトキシ）プロピオンアニ
リド；２−（α−ナフトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジエチル
プロピオンアミド：３，3′−ジメチル−４−メト
キシベンゾフエノン、４−（２，４−ジクロロベ
ンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−
イル−ｐ−トルエンスルフオネートなどがあげら
れるが、もちろんこれらに限られるものではな
い。 本発明の除草剤はまた殺菌剤、微生物農薬、ピ
レスロイド系殺虫剤、その他の殺虫剤、植物生長
調節剤、肥料等との混用も可能である。 次に実施例をあげて、本発明をさらに詳しく説
明する。 実施例 １ Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ｎ−ア
ミルオキシフエニル）−３，４，５，６−テト
ラヒドロフタルイミド Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロ
キシフエニル）−３，４，５，６−テトラヒドロ
フタルイミド2.95ｇをDMF20mlに溶かし、炭酸
カリウム7.6ｇを加え、さらにｎ−アミルブロミ
ド1.6ｇを加える。これを70〜80℃で３時間撹拌
する。反応液に水を加えエーテル抽出し、エーテ
ル層を水で洗い、乾燥、濃縮し、残査をシリカゲ
ルクロマトグラフイーにより精製して0.63ｇの結
晶を得た。mp100.8℃ これはNMR、IRよりＮ−（４−クロロ−２−
フルオロ−５−ｎ−アミルオキシフエニル）−３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミドであるこ
とを確認した。 実施例１と全く同様の方法で第１表の化合物を
合成した。
【表】
【表】
実施例 ２
（水田状発芽前土壌処理試験）
１／5000aワグネルポツトに土を詰め、水をは
り湛水状態とした後、３葉期のイネを移植し、さ
らにタイヌビエ、コナギ、広葉雑草、マツバイお
よびウリカワの種子または塊茎を植え付けた。５
日後各雑草が発芽を開始した時点で所定量の原体
を乳剤にして水面に滴下処理した。薬剤処理３週
間後に除草効力およびイネ薬害を調査したがその
結果を第２表に示す。除草効力の評価は下記のよ
うに０〜５の数字で表わした。イネ薬害も除草効
力と同じ基準で表わした。 ０……抑草率 ０〜９％ １…… 〃 10〜29％ ２…… 〃 30〜49％ ３…… 〃 50〜69％ ４…… 〃 70〜89％ ５…… 〃 90〜100％
り湛水状態とした後、３葉期のイネを移植し、さ
らにタイヌビエ、コナギ、広葉雑草、マツバイお
よびウリカワの種子または塊茎を植え付けた。５
日後各雑草が発芽を開始した時点で所定量の原体
を乳剤にして水面に滴下処理した。薬剤処理３週
間後に除草効力およびイネ薬害を調査したがその
結果を第２表に示す。除草効力の評価は下記のよ
うに０〜５の数字で表わした。イネ薬害も除草効
力と同じ基準で表わした。 ０……抑草率 ０〜９％ １…… 〃 10〜29％ ２…… 〃 30〜49％ ３…… 〃 50〜69％ ４…… 〃 70〜89％ ５…… 〃 90〜100％
【表】
実施例 ３
（畑地発芽後茎葉処理）
たて35cm、よこ25cm、たかさ10cmのプラスチツ
クトレーに畑地土壌を詰め、トウモロコシ、ダイ
ズ、イチビ、ヒマワリ、チヨウセンアサガオ、マ
ルバアサガオ、オナモミ、イヌホウズキおよびエ
ノコログサを播種し、温室内で２週間育成したあ
と、たて50cm、よこ100cm、たかさ40cmの枠内に
このトレーを２個並べ、植物体の上方から小型噴
霧器で各薬剤の所定量を枠内全面に茎葉処理し
た。薬剤散布後さらに３週間温室内で育成したあ
と、各植物ごとに薬害あるいは除草効力を実施例
２と同様、０〜５の評価にて調査した。その結果
を第３表に示す。なお処理薬剤は配合例３の処方
に準じて作つた乳剤を使用し、展着剤を加えた水
25mlに乳化させたものを供試した。薬剤処理時の
植物の大きさは種類によつて異なるが、ほぼ本葉
１〜３葉期で草丈２〜20cmであつた。
クトレーに畑地土壌を詰め、トウモロコシ、ダイ
ズ、イチビ、ヒマワリ、チヨウセンアサガオ、マ
ルバアサガオ、オナモミ、イヌホウズキおよびエ
ノコログサを播種し、温室内で２週間育成したあ
と、たて50cm、よこ100cm、たかさ40cmの枠内に
このトレーを２個並べ、植物体の上方から小型噴
霧器で各薬剤の所定量を枠内全面に茎葉処理し
た。薬剤散布後さらに３週間温室内で育成したあ
と、各植物ごとに薬害あるいは除草効力を実施例
２と同様、０〜５の評価にて調査した。その結果
を第３表に示す。なお処理薬剤は配合例３の処方
に準じて作つた乳剤を使用し、展着剤を加えた水
25mlに乳化させたものを供試した。薬剤処理時の
植物の大きさは種類によつて異なるが、ほぼ本葉
１〜３葉期で草丈２〜20cmであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｒは炭素数５〜８のアルキル基を表わ
す。〕 で示されるＮ−フエニルテトラヒドロフタルイミ
ド誘導体。 ２ 一般式 〔式中、Ｒは炭素数５〜８のアルキル基を表わ
す。〕 で示されるアニリン誘導体と３，４，５，６−テ
トラヒドロフタル酸無水物とを反応させることを
特徴とする一般式 〔式中、Ｒは前述のとおりである。〕 で示されるＮ−フエニルテトラヒドロフタルイミ
ド誘導体の製造法。 ３ 一般式 RX 〔式中、Ｒは炭素数５〜８のアルキル基を表わ
し、Ｘはハロゲン原子を表わす。〕 で示されるハロゲン化合物と一般式 〔式中、Ｍはアルカリ金属原子を表わす。〕 で示されるＮ−フエニルテトラヒドロフタルイミ
ド誘導体とを反応させることを特徴とする一般式 〔式中、Ｒは前述のとおりである。〕 で示されるＮ−フエニルテトラヒドロフタルイミ
ド誘導体の製造法。 ４ 一般式 〔式中、Ｒは炭素数５〜８のアルキル基を表わ
す。〕 で示されるＮ−フエニルテトラヒドロフタルイミ
ド誘導体を有効成分として含有することを特徴と
する除草剤。
Priority Applications (22)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17336481A JPS5872563A (ja) | 1981-10-28 | 1981-10-28 | Ｎ−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する除草剤 |
| US06/360,997 US4484940A (en) | 1981-09-01 | 1982-03-23 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use as herbicides |
| AU81930/82A AU550845B2 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-25 | Tetrahydrophthalimides and their starting compounds |
| EP82102565A EP0061741B1 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-26 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| DE8282102565T DE3266288D1 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-26 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| DK140382A DK154212C (da) | 1981-03-30 | 1982-03-26 | Tetrahydrophthalimider, et herbicidt praeparat indeholdende disse samt deres anvendelse til ukrudtsbekaempelse |
| ES510917A ES8305713A1 (es) | 1981-03-30 | 1982-03-29 | Un procedimiento para la preparacion de tetrahidroftalimidas. |
| SU823415050A SU1611206A3 (ru) | 1981-03-30 | 1982-03-29 | Способ борьбы с нежелательной растительностью |
| CA000399608A CA1164467A (en) | 1981-09-01 | 1982-03-29 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| HU95382A HU187451B (en) | 1981-03-30 | 1982-03-29 | Herbicide compositions containing tetrahydro-phtalimide derivatives as active agents, and process for producing the active agents |
| AR28891182A AR230424A1 (es) | 1981-03-30 | 1982-03-29 | Nuevos derivados de 2-fluor-4-cloro o bromo 5-hidroxi anilino nitrobenceno procedimiento para prepararlos;n-(2-fluor-halo-5-fenil)3,4,5,6-tetrahidroftalimidas obtenidas a partir de dichos derivados y procedimientos para su preparacion |
| MX793482A MX155119A (es) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Procedimiento para la preparacion de n-(2-fluoro-4-halo-5-fenil-substituidos)-3,4,5,6-tetra-hidroftalimidas |
| BG056020A BG40644A3 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Herbicide means and method for protection from weeds |
| BR8201807A BR8201807A (pt) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Composto compostos intermediarios para o mesmo processos para sua respectiva preparacao composicao herbicida processo para controlar ervas daninhas e uso de um composto |
| PL23570882A PL133782B1 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Herbicide and process for preparing n-/4-halo-2-fluoro-5-substituted phenyl/-3,4,5,6-tetrahydrophtalimide |
| CA000429249A CA1186338A (en) | 1981-09-01 | 1983-05-30 | Starting materials for producing tetrahydrophthalimides |
| US06/651,877 US5030760A (en) | 1981-09-01 | 1984-09-18 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| DK591387A DK159845C (da) | 1981-03-30 | 1987-11-11 | 1-amino-2-fluor-4-halogenbenzenderivater og en fremgangsmaade til fremstilling deraf |
| MY8800096A MY8800096A (en) | 1981-03-30 | 1988-12-30 | Tetrahydro phthalimides and their production and use |
| DK142990A DK163818C (da) | 1981-03-30 | 1990-06-11 | 4-fluor-2-halogen-5-nitrophenoler og en fremgangsmaade til fremstilling deraf |
| DK143090A DK160487C (da) | 1981-03-30 | 1990-06-11 | N-(2-fluor-4-halogen-5-hydroxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimidforbindelser og en fremgangsmaade til fremstilling deraf |
| US07/650,943 US5191105A (en) | 1981-09-01 | 1991-02-05 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use as herbicides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17336481A JPS5872563A (ja) | 1981-10-28 | 1981-10-28 | Ｎ−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5872563A JPS5872563A (ja) | 1983-04-30 |
| JPH0247465B2 true JPH0247465B2 (ja) | 1990-10-19 |
Family
ID=15959025
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17336481A Granted JPS5872563A (ja) | 1981-03-30 | 1981-10-28 | Ｎ−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5872563A (ja) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6039668B2 (ja) * | 1976-12-13 | 1985-09-06 | 三菱化学株式会社 | ３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド誘導体および除草剤 |
| JPS5419965A (en) * | 1977-07-12 | 1979-02-15 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Preparation of n-substituted phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-phthalimide |
| JPS55139359A (en) * | 1979-04-13 | 1980-10-31 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Tetrahydrophthalimides, and herbicide containing compound as effective component |
| JPS55139305A (en) * | 1979-04-13 | 1980-10-31 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Herbicide |
-
1981
- 1981-10-28 JP JP17336481A patent/JPS5872563A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5872563A (ja) | 1983-04-30 |
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| JPH0312063B2 (ja) | ||
| JPH0517910B2 (ja) | ||
| JPH0331705B2 (ja) | ||
| JPS6250442B2 (ja) | ||
| JPS6320826B2 (ja) |