JPH0312063B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0312063B2 JPH0312063B2 JP17042782A JP17042782A JPH0312063B2 JP H0312063 B2 JPH0312063 B2 JP H0312063B2 JP 17042782 A JP17042782 A JP 17042782A JP 17042782 A JP17042782 A JP 17042782A JP H0312063 B2 JPH0312063 B2 JP H0312063B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- soil
- parts
- compound
- japanese
- test
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は３−クロロ−２−〔４−クロロ−２−
フルオロ−５−（１−メチルエトキシ）フエニル〕
−４，５，６，７−テトラヒドロ−2H−インダ
ゾール（以下本発明化合物と称す。）、その製造法
およびそれを有効成分とする除草剤に関するもの
である。 本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理
において、問題となる種々の雑草、例えば、アオ
ビユ（アオゲイトウ）、ダイコン、アメリカツノ
クサネム、エビスグサ、イチビ、アメリカアサガ
オ、マルバアサガオ、チヨウセンアサガオ、イヌ
ホウズキ、オナモミ、ヒマワリ等の広葉雑草、ヒ
エ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、エンバ
ク等のイネ科雑草等に対して除草効力を有し、し
かもトウモロコシ、コムギ、ダイズ等の作物に対
して問題となるような薬害を示さない。 また、本発明化合物は水田において問題となる
種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑
草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑
草、ホタルイ、マツバイ等のカヤツリグサ科雑草
およびウリカワ等の水田雑草に対して除草効力を
有し、しかもイネに対しては問題となる薬害を示
さない。 本発明化合物は水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効
成分として用いることができる。 本発明化合物は２−〔４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−（１−メチルエトキシ）フエニル〕−１，
２，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−3H−イン
ダゾール−３−オンとオキシ塩化リンまたはホス
ゲンとをトルエン、キシレン、クロルベンゼン、
ジクロルベンゼン等の不活性溶媒中あるいは無溶
媒で、０℃〜200℃で反応させることにより製造
することができる。 尚、原料化合物である２−〔４−クロロ−２−
フルオロ−５−（１−メチルエトキシ）フエニル〕
−１，２，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−3H
−インダゾール−３−オンは４−クロロ−２−フ
ルオロ−（１−メチルエトキシ）フエニルヒドラ
ジンと２−エトキシカルボニルシクロヘキサノン
から製造されるヒドラジドを閉環することによつ
て製造することができる。また、４−クロロ−２
−フルオロ−（１−メチルエトキシ）フエニルヒ
ドラジンは２−クロロ−４−フルオロフエノール
より図−１に示した反応径路に従つて製造した２
−フルオロ−４−クロロ−５−（１−メチルエト
キシ）アニリンをジアゾニウム塩とした後、硫化
ナトリウムまたは塩化第一錫を用いて還元し、得
られた２−フルオロ−４−クロロ−５−（１−メ
チルエトキシ）フエニルヒドラジン鉱酸塩をアル
カリで処理することにより製造することができ
る。 製造例 １ ２−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メ
チルエトキシ）フエニル〕−１，２，４，５，６，
７−ヘキサヒドロ−3H−インダゾール−３−オ
ン１ｇをオキシ塩化リン0.7ｇとともに６時間加
熱還流した。放冷後、反応混合物をクロロホルム
に溶かし、５％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄
し、さらに水洗後、乾燥、濃縮した。残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフイーにより精製し、
３−クロロ−２−〔４−クロロ−２−フルオロ−
５−（１−メチルエトキシ）フエニル〕−４，５，
６，７−テトラヒドロ−2H−インダゾール0.3ｇ
を得た。n26 D1.5530 NMR δppm（CDCl3）1.35（6H，ｄ，Ｊ＝６
Hz），1.8（4H，ｍ），4.45（1H，ｍ），6.95
（1H，ｄ，Ｊ＝６Hz），7.25（1H，ｄ，Ｊ＝
10Hz） IR νcm-1（neat） 1595，1565 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる
場合は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤そ
の他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、
懸濁剤、粒剤等に製剤する。 これらの製剤には有効成分として本発明化合物
を重量比で0.05〜90％、好ましくは0.1〜80％含
有する。 固体担体にはカオリンクレー、アタパルジヤイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフイ
ライト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿
素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微
粉末あるいは粒状物があり、液体担体にはキシレ
ン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水素類、イ
ソプロパノール、エチレングリコール、セロソル
ブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノ
ン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリ
ル、水等がある。 乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活
性剤には、アルキル硫酸エステル塩、アルキル
（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこ
はく酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテルりん酸エステル塩等の陰イオン界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレンブロツクコ
ポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキ
シソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活
性剤等がある。製剤用補助剤にはリグニンスルホ
ン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、
アラビアガム、CMC（カルボキシメチルセルロー
ス）、PAP（酸性りん酸イソプロピル）等がある。 次に製剤例を示す。なお、部は重量部を示す。 製剤例 １ 本発明化合物50部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム３部、ラウリル硫酸ソーダ２部および合成含
水酸化珪素45部をよく粉砕混合して水和剤を得
る。 製剤例 ２ 本発明化合物10部、ポリオキシエチレンスチリ
ルフエニルエーテル14部、ドデシルベンゼンスル
ホン酸カルシウム６部、キシレン30部およびイソ
ホロン40部をよく混合して乳剤を得る。 製剤例 ３ 本発明化合物0.1部、合成含水酸化珪素0.9部、
リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイ
ト30部およびカオリンクレー67部をよく粉砕混合
し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して
粒剤を得る。 製剤例 ４ 本発明化合物25部を、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノオレエート３部、CMC3部、水69部を
混合し、有効成分の粒度が5μ以下になるまで湿
式粉砕して懸濁剤を得る。 これらの製剤はそのままであるいは水等で希釈
し、茎葉処理あるいは土壌処理する。土壌処理の
場合は製剤を土壌表面に散布する（必要に応じ、
散布後土壌と混和する。）かまたは土壌に潅注す
る。 また、他の除草剤と混合して用いることによ
り、除草効力の増強を期待できる。さらに、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いることも
できる。 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる
場合、その施用量は、通常１アールあたり0.02ｇ
〜100ｇ、好ましくは0.08ｇ〜40ｇであり乳剤、
水和剤、懸濁剤等は１アールあたり１〜10の
水で希釈して（必要ならば、展着剤等の散布補助
剤を添加し）施用し、粒剤等はなんら希釈するこ
となくそのまま施用する。展着剤にはポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、アルキルフエノール
ポリエチレングリコールエーテル、リグニンスル
ホン酸塩等があげられる。 次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として
有用であることを試験例で示す。尚、比較対照に
用いた化合物は第１表の化合物番号で示す。
フルオロ−５−（１−メチルエトキシ）フエニル〕
−４，５，６，７−テトラヒドロ−2H−インダ
ゾール（以下本発明化合物と称す。）、その製造法
およびそれを有効成分とする除草剤に関するもの
である。 本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理
において、問題となる種々の雑草、例えば、アオ
ビユ（アオゲイトウ）、ダイコン、アメリカツノ
クサネム、エビスグサ、イチビ、アメリカアサガ
オ、マルバアサガオ、チヨウセンアサガオ、イヌ
ホウズキ、オナモミ、ヒマワリ等の広葉雑草、ヒ
エ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、エンバ
ク等のイネ科雑草等に対して除草効力を有し、し
かもトウモロコシ、コムギ、ダイズ等の作物に対
して問題となるような薬害を示さない。 また、本発明化合物は水田において問題となる
種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑
草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑
草、ホタルイ、マツバイ等のカヤツリグサ科雑草
およびウリカワ等の水田雑草に対して除草効力を
有し、しかもイネに対しては問題となる薬害を示
さない。 本発明化合物は水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効
成分として用いることができる。 本発明化合物は２−〔４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−（１−メチルエトキシ）フエニル〕−１，
２，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−3H−イン
ダゾール−３−オンとオキシ塩化リンまたはホス
ゲンとをトルエン、キシレン、クロルベンゼン、
ジクロルベンゼン等の不活性溶媒中あるいは無溶
媒で、０℃〜200℃で反応させることにより製造
することができる。 尚、原料化合物である２−〔４−クロロ−２−
フルオロ−５−（１−メチルエトキシ）フエニル〕
−１，２，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−3H
−インダゾール−３−オンは４−クロロ−２−フ
ルオロ−（１−メチルエトキシ）フエニルヒドラ
ジンと２−エトキシカルボニルシクロヘキサノン
から製造されるヒドラジドを閉環することによつ
て製造することができる。また、４−クロロ−２
−フルオロ−（１−メチルエトキシ）フエニルヒ
ドラジンは２−クロロ−４−フルオロフエノール
より図−１に示した反応径路に従つて製造した２
−フルオロ−４−クロロ−５−（１−メチルエト
キシ）アニリンをジアゾニウム塩とした後、硫化
ナトリウムまたは塩化第一錫を用いて還元し、得
られた２−フルオロ−４−クロロ−５−（１−メ
チルエトキシ）フエニルヒドラジン鉱酸塩をアル
カリで処理することにより製造することができ
る。 製造例 １ ２−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メ
チルエトキシ）フエニル〕−１，２，４，５，６，
７−ヘキサヒドロ−3H−インダゾール−３−オ
ン１ｇをオキシ塩化リン0.7ｇとともに６時間加
熱還流した。放冷後、反応混合物をクロロホルム
に溶かし、５％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄
し、さらに水洗後、乾燥、濃縮した。残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフイーにより精製し、
３−クロロ−２−〔４−クロロ−２−フルオロ−
５−（１−メチルエトキシ）フエニル〕−４，５，
６，７−テトラヒドロ−2H−インダゾール0.3ｇ
を得た。n26 D1.5530 NMR δppm（CDCl3）1.35（6H，ｄ，Ｊ＝６
Hz），1.8（4H，ｍ），4.45（1H，ｍ），6.95
（1H，ｄ，Ｊ＝６Hz），7.25（1H，ｄ，Ｊ＝
10Hz） IR νcm-1（neat） 1595，1565 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる
場合は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤そ
の他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、
懸濁剤、粒剤等に製剤する。 これらの製剤には有効成分として本発明化合物
を重量比で0.05〜90％、好ましくは0.1〜80％含
有する。 固体担体にはカオリンクレー、アタパルジヤイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフイ
ライト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿
素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微
粉末あるいは粒状物があり、液体担体にはキシレ
ン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水素類、イ
ソプロパノール、エチレングリコール、セロソル
ブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノ
ン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリ
ル、水等がある。 乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活
性剤には、アルキル硫酸エステル塩、アルキル
（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこ
はく酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテルりん酸エステル塩等の陰イオン界面活性
剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレンブロツクコ
ポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキ
シソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活
性剤等がある。製剤用補助剤にはリグニンスルホ
ン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、
アラビアガム、CMC（カルボキシメチルセルロー
ス）、PAP（酸性りん酸イソプロピル）等がある。 次に製剤例を示す。なお、部は重量部を示す。 製剤例 １ 本発明化合物50部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム３部、ラウリル硫酸ソーダ２部および合成含
水酸化珪素45部をよく粉砕混合して水和剤を得
る。 製剤例 ２ 本発明化合物10部、ポリオキシエチレンスチリ
ルフエニルエーテル14部、ドデシルベンゼンスル
ホン酸カルシウム６部、キシレン30部およびイソ
ホロン40部をよく混合して乳剤を得る。 製剤例 ３ 本発明化合物0.1部、合成含水酸化珪素0.9部、
リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイ
ト30部およびカオリンクレー67部をよく粉砕混合
し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して
粒剤を得る。 製剤例 ４ 本発明化合物25部を、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノオレエート３部、CMC3部、水69部を
混合し、有効成分の粒度が5μ以下になるまで湿
式粉砕して懸濁剤を得る。 これらの製剤はそのままであるいは水等で希釈
し、茎葉処理あるいは土壌処理する。土壌処理の
場合は製剤を土壌表面に散布する（必要に応じ、
散布後土壌と混和する。）かまたは土壌に潅注す
る。 また、他の除草剤と混合して用いることによ
り、除草効力の増強を期待できる。さらに、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いることも
できる。 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる
場合、その施用量は、通常１アールあたり0.02ｇ
〜100ｇ、好ましくは0.08ｇ〜40ｇであり乳剤、
水和剤、懸濁剤等は１アールあたり１〜10の
水で希釈して（必要ならば、展着剤等の散布補助
剤を添加し）施用し、粒剤等はなんら希釈するこ
となくそのまま施用する。展着剤にはポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、アルキルフエノール
ポリエチレングリコールエーテル、リグニンスル
ホン酸塩等があげられる。 次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として
有用であることを試験例で示す。尚、比較対照に
用いた化合物は第１表の化合物番号で示す。
【表】
また、雑草および作物に対する除草効力は調査
時の供試植物の発芽および生育の阻害の程度を肉
眼観察し、化合物を供試していないものと全く、
ないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されている
ものを「５」として０〜５の６段階に評価し、
０，１，２，３，４，５で示す。 試験例１ 水田試験 1/5000アールのワグネルポツトに水田土壌を詰
め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシグ
サ、ミゾハコベ）、ホタルイの種子およびマツバ
イ越冬芽を１〜２cmの深さに混ぜ込んだ。湛水し
て水田状態にした後、更に３葉期のイネ苗を移植
した。温室内で育成し、４日後（タイムビエ発芽
始期）あるいは11日後（タイヌビエ２葉期）に製
剤例２に準じて乳剤にした供試化合物の所定量を
ポツト当り10mlの水で希釈し、水面に滴下した。
さらに20日間温室内で育成し、除草効力を調査し
た。その結果を第２表に示す。
時の供試植物の発芽および生育の阻害の程度を肉
眼観察し、化合物を供試していないものと全く、
ないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されている
ものを「５」として０〜５の６段階に評価し、
０，１，２，３，４，５で示す。 試験例１ 水田試験 1/5000アールのワグネルポツトに水田土壌を詰
め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシグ
サ、ミゾハコベ）、ホタルイの種子およびマツバ
イ越冬芽を１〜２cmの深さに混ぜ込んだ。湛水し
て水田状態にした後、更に３葉期のイネ苗を移植
した。温室内で育成し、４日後（タイムビエ発芽
始期）あるいは11日後（タイヌビエ２葉期）に製
剤例２に準じて乳剤にした供試化合物の所定量を
ポツト当り10mlの水で希釈し、水面に滴下した。
さらに20日間温室内で育成し、除草効力を調査し
た。その結果を第２表に示す。
【表】
試験例２ 畑地茎葉処理試験
面積33×23cm2、深さ11cmのバツトに畑地土壌を
詰め、トウモロコシ、コムギ、エンバク、イヌビ
エ、メヒシバ、エノコログサ、ワタ、ダイズ、ア
メリカツノクサネム、オナモミ、イチビ、マルバ
アサガオ、アオビユ、イヌホウズキを播種し、18
日間育成した。この後製剤例２に準じて乳剤にし
た供試化合物を水で希釈し、所定量を小型噴霧器
で植物体の上方から茎葉部全面に均一に散布し
た。このときの各植物の生育状況は草種により異
なるが、１〜４葉期であつた。また、散布水量は
１アール当り５リツトルの割合とし、展着剤を１
アール当り５mlの割合で加えた。散布20日後に除
草効力を調査した。その結果を第３表に示す。な
お、本試験は全期間を通して温室内で行なつた。
詰め、トウモロコシ、コムギ、エンバク、イヌビ
エ、メヒシバ、エノコログサ、ワタ、ダイズ、ア
メリカツノクサネム、オナモミ、イチビ、マルバ
アサガオ、アオビユ、イヌホウズキを播種し、18
日間育成した。この後製剤例２に準じて乳剤にし
た供試化合物を水で希釈し、所定量を小型噴霧器
で植物体の上方から茎葉部全面に均一に散布し
た。このときの各植物の生育状況は草種により異
なるが、１〜４葉期であつた。また、散布水量は
１アール当り５リツトルの割合とし、展着剤を１
アール当り５mlの割合で加えた。散布20日後に除
草効力を調査した。その結果を第３表に示す。な
お、本試験は全期間を通して温室内で行なつた。
【表】
【表】
試験例３ 畑地発芽前土壌混和処理
直径10cm、深さ10cmの円筒型プラスチツクポツ
トに畑地土壌を詰め、エノコログサ、マルバアサ
ガオ、ヒマワリの種子をまき、覆土した。さらに
製剤例２に準じて乳剤にした供試化合物を１アー
ルあたり10リツトルの割合の水で希釈し、所定量
を小型噴霧器で土壌表面に散布した後、深さ４cm
までの土壌表層の部分をよく混合した。次いで、
ダイズとオナモミの種子を深さ２cmの部分に埋め
込んだ。薬剤処理後、20日間温室内で育成し、除
草効力を調査した。その結果を第４表に示す。
トに畑地土壌を詰め、エノコログサ、マルバアサ
ガオ、ヒマワリの種子をまき、覆土した。さらに
製剤例２に準じて乳剤にした供試化合物を１アー
ルあたり10リツトルの割合の水で希釈し、所定量
を小型噴霧器で土壌表面に散布した後、深さ４cm
までの土壌表層の部分をよく混合した。次いで、
ダイズとオナモミの種子を深さ２cmの部分に埋め
込んだ。薬剤処理後、20日間温室内で育成し、除
草効力を調査した。その結果を第４表に示す。
【表】
試験例４ 畑地土壌処理試験
面積33×23cm2、深さ11cmのバツトに畑地土壌を
詰め、ダイズ、オナモミ、マルバアサガオ、エビ
スグサ、イヌホウズキ、チヨウセンアサガオ、エ
ノコログサ、イヌビエを播種し、１〜２cmの厚さ
に覆土した。製剤例２に準じて乳剤にした供試化
合物を１アールあたり10リツトル相当の水で希釈
し、その所定量を小型噴霧器で土壌表面に散布し
た。散布後20日間屋外で育成し、除草効力を調査
した。その結果を第５表に示す。
詰め、ダイズ、オナモミ、マルバアサガオ、エビ
スグサ、イヌホウズキ、チヨウセンアサガオ、エ
ノコログサ、イヌビエを播種し、１〜２cmの厚さ
に覆土した。製剤例２に準じて乳剤にした供試化
合物を１アールあたり10リツトル相当の水で希釈
し、その所定量を小型噴霧器で土壌表面に散布し
た。散布後20日間屋外で育成し、除草効力を調査
した。その結果を第５表に示す。
【表】
１ 式
（式中、Ｒはメチル、２−ヒドロキシエチル、
ビニル、シクロプロピルメチル、プロピル、シク
ロプロピル、２−フルオロエチル、メチルアミノ
またはエチルアミノ基を示す）で表される化合物
またはその塩。 ２ ６−フルオロ−７−（ピロール−１−イル）−
１−メチル−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノ
リン−３−カルボン酸である特許請求の範囲第１
項記載の化合物またはその塩。 ３ ６−フルオロ−７−（ピロール−１−イル）−
１−（２−ヒドロキシエチル）−１，４−ジヒドロ
−４−オキソキノリン−３−カルボン酸である特
許請求の範囲第１項記載の化合物またはその塩。 ４ ６−フルオロ−７−（ピロール−１−イル）−
１−ビニル−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノ
ビニル、シクロプロピルメチル、プロピル、シク
ロプロピル、２−フルオロエチル、メチルアミノ
またはエチルアミノ基を示す）で表される化合物
またはその塩。 ２ ６−フルオロ−７−（ピロール−１−イル）−
１−メチル−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノ
リン−３−カルボン酸である特許請求の範囲第１
項記載の化合物またはその塩。 ３ ６−フルオロ−７−（ピロール−１−イル）−
１−（２−ヒドロキシエチル）−１，４−ジヒドロ
−４−オキソキノリン−３−カルボン酸である特
許請求の範囲第１項記載の化合物またはその塩。 ４ ６−フルオロ−７−（ピロール−１−イル）−
１−ビニル−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノ
Claims (1)
- 剤。
Priority Applications (15)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17042782A JPS5959666A (ja) | 1982-09-28 | 1982-09-28 | ３−クロロ−２−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルエトキシ）フエニル〕−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| PH29603A PH18938A (en) | 1982-09-28 | 1983-09-27 | 2-substituted phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2h-indazoles and their use |
| KR1019830004544A KR880000155B1 (ko) | 1982-09-28 | 1983-09-28 | 2-치환페닐-4, 5, 6, 7-데트라하이드로-2h-인다졸류의 제조방법 |
| GB08325933A GB2127410B (en) | 1982-09-28 | 1983-09-28 | Herbicidal 2-substituted phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2h-indazoles |
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5959666A JPS5959666A (ja) | 1984-04-05 |
| JPH0312063B2 true JPH0312063B2 (ja) | 1991-02-19 |
Family
ID=15904709
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17042782A Granted JPS5959666A (ja) | 1982-09-28 | 1982-09-28 | ３−クロロ−２−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（１−メチルエトキシ）フエニル〕−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5959666A (ja) |
-
1982
- 1982-09-28 JP JP17042782A patent/JPS5959666A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5959666A (ja) | 1984-04-05 |
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