JPS5872563A - Ｎ−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する除草剤 - Google Patents
Ｎ−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する除草剤Info
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- JPS5872563A JPS5872563A JP17336481A JP17336481A JPS5872563A JP S5872563 A JPS5872563 A JP S5872563A JP 17336481 A JP17336481 A JP 17336481A JP 17336481 A JP17336481 A JP 17336481A JP S5872563 A JPS5872563 A JP S5872563A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ＲＯ（Ｊ
〔式中、ＲＦｉ炭素数ｓ−ｒのアルキル基を慶わす・〕
で示されるＮ−７工ニルテトラヒドｑフタルイ亀ド誘導
体、その製造法およびそれを有効成分として含有する除
草剤に関するものであるＱ本発明者らは１Ｍ−フェニル
テトラヒドロ７タルイミド誘導体が優れた除草効力を有
することに！ｉ：＠Ｌ、ダイズ、イネ、トウモロコシ、
コムギ勢の重畳作物に対して害が少なく、低薬量で有効
が自然環境に影醤の少ない除草剤の研究を続けてきた０
その結果、一般式（Ｉ）で表わされる化合物群が、畑状
茎葉処理においてきわめて低薬量で優れた除重活性を有
し、かつトウモロコレ、ダイス等の重畳作物に選択性を
有している上と、および水田用除草剤として用い九場合
も低薬量で優れた殺草力を発揮し、かつイネに対する薬
害は認められないという優れた性質を有していることを
見出し本発明を完成するに至りえＯ さらに詳しくは、本発明化合物中は、畑状茎葉処理にお
いて用いえ場合に％に高い活性を示し、トウモロコシあ
るいはダイズ畑中の重畳あるいは問題雑草であゐイチビ
（ムｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｓｏｐｈｒａｓｔｉ）ヒマワ
リ（１ｉｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ ）、チ■
つｔンア！ガオ（Ｄａｔｕｒａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ
） 、 ｖ Ａバ７サガｔ（工ｐｏｍｏｍｐｕｒｐｕ
ｒｅａ ）、オナモｌ （Ｘａｎｔｋ４１ｕｍ ｓｔｒ
ｕｍａｒｉｕｍ） 、イ翼帛ウズ本（Ｊｌｏｌａｎｕｍ
ｎｉｇｒｕｍ ）等を低薬量で防除で自、―」時にト
ウモロコシあるいはダイスには喪好な選択性を示すＯま
た本発明化合物中を水田において用いた場合、タイヌビ
エおよびクナギ、アゼナ、キカシグサ等の広葉―草に卓
効を示すのみならす、マツバイ、ウリカワ勢の問題−単
１１ｃ−魅力を有しておシ、しかも水１１に対すゐ薬害
は少ない０ 本発明化合物に負傷し大化合物として特開昭ｊ／−１／
１２／号公報記載の１−（ダーク−１−コーフルオロフ
エニル）−Ｊ、亭、ｊ、４−テトラにドＯ７タルイミド
（比較化合物ム）かあゐが、螢記実施例でも示すように
、本発明化合物中の方か藷ｆ彼墓集処理において格段に
高い効力を示し、トウモロコシ、ダイスに対する選択性
も優れてい九〇水田用除草剤として用いた場合も本発明
化合物中はタイヌビエ、コナギ岬の一手生絨草、ウリカ
ワ勢の多年生雑草に効力が強く比較化合物よシも低薬量
で防除できるｏｆた。イネに対する安全性も比較化合物
よシも優れていた。
体、その製造法およびそれを有効成分として含有する除
草剤に関するものであるＱ本発明者らは１Ｍ−フェニル
テトラヒドロ７タルイミド誘導体が優れた除草効力を有
することに！ｉ：＠Ｌ、ダイズ、イネ、トウモロコシ、
コムギ勢の重畳作物に対して害が少なく、低薬量で有効
が自然環境に影醤の少ない除草剤の研究を続けてきた０
その結果、一般式（Ｉ）で表わされる化合物群が、畑状
茎葉処理においてきわめて低薬量で優れた除重活性を有
し、かつトウモロコレ、ダイス等の重畳作物に選択性を
有している上と、および水田用除草剤として用い九場合
も低薬量で優れた殺草力を発揮し、かつイネに対する薬
害は認められないという優れた性質を有していることを
見出し本発明を完成するに至りえＯ さらに詳しくは、本発明化合物中は、畑状茎葉処理にお
いて用いえ場合に％に高い活性を示し、トウモロコシあ
るいはダイズ畑中の重畳あるいは問題雑草であゐイチビ
（ムｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｓｏｐｈｒａｓｔｉ）ヒマワ
リ（１ｉｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ ）、チ■
つｔンア！ガオ（Ｄａｔｕｒａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ
） 、 ｖ Ａバ７サガｔ（工ｐｏｍｏｍｐｕｒｐｕ
ｒｅａ ）、オナモｌ （Ｘａｎｔｋ４１ｕｍ ｓｔｒ
ｕｍａｒｉｕｍ） 、イ翼帛ウズ本（Ｊｌｏｌａｎｕｍ
ｎｉｇｒｕｍ ）等を低薬量で防除で自、―」時にト
ウモロコシあるいはダイスには喪好な選択性を示すＯま
た本発明化合物中を水田において用いた場合、タイヌビ
エおよびクナギ、アゼナ、キカシグサ等の広葉―草に卓
効を示すのみならす、マツバイ、ウリカワ勢の問題−単
１１ｃ−魅力を有しておシ、しかも水１１に対すゐ薬害
は少ない０ 本発明化合物に負傷し大化合物として特開昭ｊ／−１／
１２／号公報記載の１−（ダーク−１−コーフルオロフ
エニル）−Ｊ、亭、ｊ、４−テトラにドＯ７タルイミド
（比較化合物ム）かあゐが、螢記実施例でも示すように
、本発明化合物中の方か藷ｆ彼墓集処理において格段に
高い効力を示し、トウモロコシ、ダイスに対する選択性
も優れてい九〇水田用除草剤として用いた場合も本発明
化合物中はタイヌビエ、コナギ岬の一手生絨草、ウリカ
ワ勢の多年生雑草に効力が強く比較化合物よシも低薬量
で防除できるｏｆた。イネに対する安全性も比較化合物
よシも優れていた。
一般式中で示される本発明化合物は１次の反応式（＆）
および（（９）で示きれる反応で合成される０（１）
（Ｉ）〔式中、Ｒは前述のと
おシであ〕、ｘは／１０ゲン原子を１Ｍはアルカリ金属
原子を表わすＯ〕反応（１）においては、アニリン誘導
体（量）と１゜４１ｔ、ｊ、４−テトラヒドロフタル酸
無水物とを酢＊勢、の不活性溶媒の存在下、還流するこ
とで行なわれる・ 反応（ｂ）においては、アセトニトリル、ジメチ／θθ
℃好ましくは６０〜ｌｏ℃で反応させることで行われる
◇ 本発明化合物を夾際に使用する際は、原体その−のを散
布してもよいし、粒剤、水和剤、乳剤等のいずれの製剤
形態のものでも使用できる・仁れらの製剤品を作成する
にあたって、固体担体として社、たとえば鉱物質粉末（
カオリン。
および（（９）で示きれる反応で合成される０（１）
（Ｉ）〔式中、Ｒは前述のと
おシであ〕、ｘは／１０ゲン原子を１Ｍはアルカリ金属
原子を表わすＯ〕反応（１）においては、アニリン誘導
体（量）と１゜４１ｔ、ｊ、４−テトラヒドロフタル酸
無水物とを酢＊勢、の不活性溶媒の存在下、還流するこ
とで行なわれる・ 反応（ｂ）においては、アセトニトリル、ジメチ／θθ
℃好ましくは６０〜ｌｏ℃で反応させることで行われる
◇ 本発明化合物を夾際に使用する際は、原体その−のを散
布してもよいし、粒剤、水和剤、乳剤等のいずれの製剤
形態のものでも使用できる・仁れらの製剤品を作成する
にあたって、固体担体として社、たとえば鉱物質粉末（
カオリン。
ベントナイト、クレー、ｑ！ンモリロｔイト、タルク、
珪鳳士、雲母、バー鳳キａライト、石ζう ｉｓｖカル
シウム、ルん灰石など）、植物質粉＊（大！粉、小麦粉
、木粉、タバ：ｌＩ）、でん粉、結晶會ルローズなど）
、高分子化合物（石油１１ｆ＆、ポリ環化ビニル、ダン
マルガ＾、ケトン樹１ｍ１どｙ、さらにアルミナ、りｌ
クスａｌｌどかあけられる。
珪鳳士、雲母、バー鳳キａライト、石ζう ｉｓｖカル
シウム、ルん灰石など）、植物質粉＊（大！粉、小麦粉
、木粉、タバ：ｌＩ）、でん粉、結晶會ルローズなど）
、高分子化合物（石油１１ｆ＆、ポリ環化ビニル、ダン
マルガ＾、ケトン樹１ｍ１どｙ、さらにアルミナ、りｌ
クスａｌｌどかあけられる。
マエ、液体担体としては、たとえばアルニーＪ＆１Ｉ４
（メチルフルロール、エチルアルコール。
（メチルフルロール、エチルアルコール。
エチレングリコール、ベンジルアルコールなど）、芳香
族炭化水素１ｉｔ（）ルエン、ベンゼン、キレレン、メ
チルナフタレンなど）、塩素化膨化水素ＩＩＩ（クロロ
ホルム、四塩化炭素、モノクロロベンゼンなど）、エー
テルＩＩ（ジオキサン、テトラヒＰロフランなど）Ｓケ
ト２１ｍ（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノンなど）。
族炭化水素１ｉｔ（）ルエン、ベンゼン、キレレン、メ
チルナフタレンなど）、塩素化膨化水素ＩＩＩ（クロロ
ホルム、四塩化炭素、モノクロロベンゼンなど）、エー
テルＩＩ（ジオキサン、テトラヒＰロフランなど）Ｓケ
ト２１ｍ（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノンなど）。
エステル＊（酢豪エナル、酢酸ブチルエステル。
エチレングリコールアセテートなど）、酸ア鳳ド鋼（ジ
メチルホルムアミドなト）、７Ｍ！）ニトリル、エチレ
ングリコールエチルエーテル。
メチルホルムアミドなト）、７Ｍ！）ニトリル、エチレ
ングリコールエチルエーテル。
水などがあけられる・
乳化１分−散、拡展婢の目的で使用される界面活性剤は
非イオン性、論イオン性、陽イオン性および両性イオン
性のいずれのものも使用できる・使用される界面活性剤
の例をあけると、ポリオキレエチレンフルキルエーテル
、ポリオキレエチレンアルキル７リールエーテル、ポリ
オキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エス
テル、オキレエチレンオキレプロピレンボリ°マー、ポ
リオキシエチレンンルビタン脂肪酸エステル、ポリオ牟
ジエチレンフルキルリン除エステル、に肪酸塩、アルキ
ル硫酸エステル塩、フルキルスル木ン酸塩、アルキル７
リールスル水ン酸塩、フルキルリン酸エステル塩、ポリ
オキレエチレンア、ルキル硫酸エステル、第四級アンモ
ニウム塩等であるが、もちろんこれらのみに＠定さｔＬ
ゐものではない・ また、これらの目的には必４ＰＫ応じてゼラチン、ニア
Ｊゼイン、フルギン醗ンーダ、澱粉、＊天。
非イオン性、論イオン性、陽イオン性および両性イオン
性のいずれのものも使用できる・使用される界面活性剤
の例をあけると、ポリオキレエチレンフルキルエーテル
、ポリオキレエチレンアルキル７リールエーテル、ポリ
オキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エス
テル、オキレエチレンオキレプロピレンボリ°マー、ポ
リオキシエチレンンルビタン脂肪酸エステル、ポリオ牟
ジエチレンフルキルリン除エステル、に肪酸塩、アルキ
ル硫酸エステル塩、フルキルスル木ン酸塩、アルキル７
リールスル水ン酸塩、フルキルリン酸エステル塩、ポリ
オキレエチレンア、ルキル硫酸エステル、第四級アンモ
ニウム塩等であるが、もちろんこれらのみに＠定さｔＬ
ゐものではない・ また、これらの目的には必４ＰＫ応じてゼラチン、ニア
Ｊゼイン、フルギン醗ンーダ、澱粉、＊天。
ポリビニルアルコールなどを補助剤として用いることが
できゐ・また、製剤中の有効成分はｌ憾から！０優まで
様々の割合に調製することが可能でｓｂ、ｇ体検算”ｅ
ｌａｌｌｋ＊＊／ｐ 〜ｔ。
できゐ・また、製剤中の有効成分はｌ憾から！０優まで
様々の割合に調製することが可能でｓｂ、ｇ体検算”ｅ
ｌａｌｌｋ＊＊／ｐ 〜ｔ。
ｆ施用するととによｊｌ、＆ｉ：草効果を発揮で自重・
以下に本除草剤の配合例を示す。
以下に本除草剤の配合例を示す。
配合例／
化合物（１） Ｊ ７重量部、Ｐデレルベンゼンスルホ
ン酸塩−０５重量部、リグニンスル木ン酸塩コ、ｊ重量
部および珪藻±７０重量部をよく粉砕混和して水和剤を
得ゐ。
ン酸塩−０５重量部、リグニンスル木ン酸塩コ、ｊ重量
部および珪藻±７０重量部をよく粉砕混和して水和剤を
得ゐ。
配゛合？Ｉｉ、、２
化合物（Ｊ） Ｊ Ｏｍｌ量部、乳化剤ツルポール得る
・ 配合例Ｊ 化合物（／Ｊｊｌｌｔ部、ホワイトカーボン７重量部、
リグニンスル木ン酸塩ｊ重量部およびクレー１重量部を
よく粉砕混合し、水を加えてよ〈練シ合わせた後造粒乾
燥して粒剤を得る。
・ 配合例Ｊ 化合物（／Ｊｊｌｌｔ部、ホワイトカーボン７重量部、
リグニンスル木ン酸塩ｊ重量部およびクレー１重量部を
よく粉砕混合し、水を加えてよ〈練シ合わせた後造粒乾
燥して粒剤を得る。
配舎例ダ
化合物４２１４Ｉ重量ｓ％リン酸インプロピル７重重部
、クレー４ｊ１１量Ｓおよびタル９３０重量部をよく粉
砕温合して粉剤を得る〇配合例！ ベントナイトダθ重倉部、リグニンスル車ン鍍、塩！重
量部およびクレー１１重葺部を粉砕混合し、加水、ｌ＃
Ｍ造粒乾燥し、活性成分を含まない粒状物を得る＠仁の
粒状物９５重量部に化合物（句を５重量部含浸させて粒
剤を得る・ 配合例６ 化合物（Ａ２０重量部を、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノラクテート５重量饅を會ｔｒ水溶液６０重量部と
混合し、有効成分の粒度か３μ以下になるまで湿式粉砕
した上に分散安定剤としてアルギン酸ナトリウムＪ重量
嚢を含む水溶液、２０重量部を混合することＫよシ、Ｌ
濁製剤ｌθθ重量部を得る。
、クレー４ｊ１１量Ｓおよびタル９３０重量部をよく粉
砕温合して粉剤を得る〇配合例！ ベントナイトダθ重倉部、リグニンスル車ン鍍、塩！重
量部およびクレー１１重葺部を粉砕混合し、加水、ｌ＃
Ｍ造粒乾燥し、活性成分を含まない粒状物を得る＠仁の
粒状物９５重量部に化合物（句を５重量部含浸させて粒
剤を得る・ 配合例６ 化合物（Ａ２０重量部を、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノラクテート５重量饅を會ｔｒ水溶液６０重量部と
混合し、有効成分の粒度か３μ以下になるまで湿式粉砕
した上に分散安定剤としてアルギン酸ナトリウムＪ重量
嚢を含む水溶液、２０重量部を混合することＫよシ、Ｌ
濁製剤ｌθθ重量部を得る。
まえ０本発明化合物は除草剤としての効力向上のため、
他の除草剤との混用亀可能であ〕。
他の除草剤との混用亀可能であ〕。
場合によりては相乗効果を、期待することもで會る◎こ
の例としては、良とえば一、＊−ジクｐルフェノ亭シ酢
＃；コーメチルーダークロルフェノキシ酢駿（エステｈ
、塩類を含む）、ｒ−（２−メチルーダ−クロＪ＆７！
ノキレ）酪酸等ニルーダ′−ニトロフェニルエーテル；
コ、４Ｉ。
の例としては、良とえば一、＊−ジクｐルフェノ亭シ酢
＃；コーメチルーダークロルフェノキシ酢駿（エステｈ
、塩類を含む）、ｒ−（２−メチルーダ−クロＪ＆７！
ノキレ）酪酸等ニルーダ′−ニトロフェニルエーテル；
コ、４Ｉ。
６−ドリクロルフエニルーダ′−ニトロフェニルエーテ
ル；ｊ−メチルフェニル−ｑ′−ニトロフェニルエーテ
ルｉ −２−ｌ−ジク。ルフェニルーダーニトローＪ′
−メトキシフェニルエーテル；Ｊ、＆−ジクｑルフェニ
ルー３−メトキシカルボニル−ｌ′−ニトロフェニルエ
ーテル等のりフ凰ニルエーテル糸除草剤、−一りｑルー
ダ、４−ビスエチルアミノ−ｉ、Ｊ、ｊ−）ｔＪ７ジン
メチルチオーダ、６−ビスインプロピルアミノ−／ｅＪ
、ｓ−トリアジンーーーメチルチオーダーエチルアミノ
ー’ Ｃｉｅコージメチルプ交ビル）７成ノー／、Ｊ
、ｊ−１す７ジン等の） ｕ７ Ｄ ：／系＃単剤、３
−（Ｊ、グージクロルフェニル）−／、／−リメチルウ
レ７’ ｉ Ｊ −（Ｊ。
ル；ｊ−メチルフェニル−ｑ′−ニトロフェニルエーテ
ルｉ −２−ｌ−ジク。ルフェニルーダーニトローＪ′
−メトキシフェニルエーテル；Ｊ、＆−ジクｑルフェニ
ルー３−メトキシカルボニル−ｌ′−ニトロフェニルエ
ーテル等のりフ凰ニルエーテル糸除草剤、−一りｑルー
ダ、４−ビスエチルアミノ−ｉ、Ｊ、ｊ−）ｔＪ７ジン
メチルチオーダ、６−ビスインプロピルアミノ−／ｅＪ
、ｓ−トリアジンーーーメチルチオーダーエチルアミノ
ー’ Ｃｉｅコージメチルプ交ビル）７成ノー／、Ｊ
、ｊ−１す７ジン等の） ｕ７ Ｄ ：／系＃単剤、３
−（Ｊ、グージクロルフェニル）−／、／−リメチルウ
レ７’ ｉ Ｊ −（Ｊ。
グージクロルフェニル）−７−ノドキレ−ｌ−メチルウ
レア ； Ｊ （Ｊ−クロルーダージフルｔロク：Ｑ
ｃＩメチルチオフェニル）−ｉ、／−ジメチルウレア；
／−（−一フェニルブρビル）−Ｊ−（＜７−メチルフ
ェニル）ウレア；蓋−（” ｘａ−ジメチルウレアル）
−葺′−（４Ｉ−メチルフェニル＞ｗａｓの尿素系除草
剤、イソプロピルＭ−（Ｊ−クロルフェニル）カーバメ
ート；メチル 舅−＜ｓ、ｅ−ジクロルフェニル）カー
バメート等のカーバメート系除草＊Ｌ Ｂ −（ｔ、を
−クロルベンジル）−Ｎ、ｗ−ジェチルチオールカーバ
メーート；８−メチＡ−Ｈ，Ｍ−へキ！メチレンチオー
ルカーバメート等のチオールカーバメート系除重剤、３
．ダージクロルプ。ピオンアニリド６Ｎ−メトキレメチ
ルー−９４−ｐメチルーー−クロル７％’）アニリド；
−一り−ル一一、６−シエチルーＨ−（ブトキシメチル
）−７セトアニリド士ト→ロルアセチルーＭ−Ｃ２，ｔ
、−ジエチ＆ ７ ｚニル）グリシンエチルエステル５
Ｎ−（ａ、ｇ−ジメチんベンジル）−α−ブロムターシ
ャリ−ブチル酢酸アミド等の販アミド系除草剤、！−ブ
ロム−３−セカングリープチル−６−メチルウラシル；
Ｊ−シクロへキシル−ｊ、ト→リメチレンウラレル勢の
ウラシル系除重剤、／ 、 ／’−ジメチルー４１、グ
ービスビリジニウムジクロライド等の之、 リジニ
ウム 塩系除阜剤、Ｍ、Ｎ−ビス（ホス車ツメチル）クリレン
；〇−エチル ０−（−一ニドローｊ−メチルフェニル
）Ｍ−セカンダリ−ブチル本ス木ロフＩＬドチオエート
；５−（ａ−メチル−７−ピペリジルカルボニルメチル
）０．０−ジプロピルホス木口ジオチェート；ｏ−メチ
ルｏ−（コーニトローダーメチルフェニル） ｙ−イン
ツロビル本ス木ロアミドチオネート等のリン系除草剤ｓ
”ｊ”＃”−）リフルオローー。
レア ； Ｊ （Ｊ−クロルーダージフルｔロク：Ｑ
ｃＩメチルチオフェニル）−ｉ、／−ジメチルウレア；
／−（−一フェニルブρビル）−Ｊ−（＜７−メチルフ
ェニル）ウレア；蓋−（” ｘａ−ジメチルウレアル）
−葺′−（４Ｉ−メチルフェニル＞ｗａｓの尿素系除草
剤、イソプロピルＭ−（Ｊ−クロルフェニル）カーバメ
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バメート等のカーバメート系除草＊Ｌ Ｂ −（ｔ、を
−クロルベンジル）−Ｎ、ｗ−ジェチルチオールカーバ
メーート；８−メチＡ−Ｈ，Ｍ−へキ！メチレンチオー
ルカーバメート等のチオールカーバメート系除重剤、３
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ルー−９４−ｐメチルーー−クロル７％’）アニリド；
−一り−ル一一、６−シエチルーＨ−（ブトキシメチル
）−７セトアニリド士ト→ロルアセチルーＭ−Ｃ２，ｔ
、−ジエチ＆ ７ ｚニル）グリシンエチルエステル５
Ｎ−（ａ、ｇ−ジメチんベンジル）−α−ブロムターシ
ャリ−ブチル酢酸アミド等の販アミド系除草剤、！−ブ
ロム−３−セカングリープチル−６−メチルウラシル；
Ｊ−シクロへキシル−ｊ、ト→リメチレンウラレル勢の
ウラシル系除重剤、／ 、 ／’−ジメチルー４１、グ
ービスビリジニウムジクロライド等の之、 リジニ
ウム 塩系除阜剤、Ｍ、Ｎ−ビス（ホス車ツメチル）クリレン
；〇−エチル ０−（−一ニドローｊ−メチルフェニル
）Ｍ−セカンダリ−ブチル本ス木ロフＩＬドチオエート
；５−（ａ−メチル−７−ピペリジルカルボニルメチル
）０．０−ジプロピルホス木口ジオチェート；ｏ−メチ
ルｏ−（コーニトローダーメチルフェニル） ｙ−イン
ツロビル本ス木ロアミドチオネート等のリン系除草剤ｓ
”ｊ”＃”−）リフルオローー。
６−シニトローＭ、Ｎ−ジブｑビル−１）−）ルイジン
勢のトルイジン系除草剤、ｊ−ｔ・ｒｔ−ブチル−Ｊ−
（コ、４！−ジクロローｊ−インプロポキシフェニル）
／ ｓ Ｊａ ４１−オ亭すジアゾリンーーーオン
；３−インプロとルー／Ｈ−Ｊ。
勢のトルイジン系除草剤、ｊ−ｔ・ｒｔ−ブチル−Ｊ−
（コ、４！−ジクロローｊ−インプロポキシフェニル）
／ ｓ Ｊａ ４１−オ亭すジアゾリンーーーオン
；３−インプロとルー／Ｈ−Ｊ。
／、３−ベンゾチアジアジン−（ロ）−ｊｌ−オン−一
、−一ジオキレド；α−（β−ナフトキレ）プロピオン
７ニリド蟇λ−（ａ−す７トキレ）−舅、舅−ジエチル
プロピオン７１Ｌドｉ Ｊ 、 Ｊ’−ジメチルーダー
メトキシベンゾフェノン１１４（（、，２ｅ ４１−ジ
クロロベンゾイル）−／、Ｊ−ジメチルピラゾール−ｊ
−イル−ｐ−トルエンスルフォネートなどがあけられる
が、もちろんこれらＫｉｌもれるものではないＯ 本発明の除草剤はまた殺菌剤、微生物農薬。
、−一ジオキレド；α−（β−ナフトキレ）プロピオン
７ニリド蟇λ−（ａ−す７トキレ）−舅、舅−ジエチル
プロピオン７１Ｌドｉ Ｊ 、 Ｊ’−ジメチルーダー
メトキシベンゾフェノン１１４（（、，２ｅ ４１−ジ
クロロベンゾイル）−／、Ｊ−ジメチルピラゾール−ｊ
−イル−ｐ−トルエンスルフォネートなどがあけられる
が、もちろんこれらＫｉｌもれるものではないＯ 本発明の除草剤はまた殺菌剤、微生物農薬。
ビレスｑイド系殺虫剤、その他の殺虫剤、植物生長調節
剤、肥料岬との混用も可能である０次に１１ｍ例をあけ
て１本発明をさらに詳しくＩｌ＆嘴す為・ 実施例／ ト（４Ｉ−クロトトフルオｑ−、￥１イ邂ルオキレフェ
ニル）〒３．ダ、！、４−テトラｋｌ’ロフタルイ尾ｒ 菖−（ＩＩ−クロロ−２−フルオロ−！−紘ドロキシ７
！二Ａ）−Ｊ、ダ、ｊ、６−チトラヒＦロフタルイミド
λ、デｊｆをＤＭシーθｄに濃かし、炭酸カリウム７．
６Ｆを加え、さらにｙｓ−７３Ｌルブ０ミドハ４ｊＩを
加えるＯこれを７０〜１０℃で３時間攪拌するＯ反応液
に水を加えエーテル抽出し、エーテル層を水で洗い、乾
燥、濃縮、し、残漬をシリカゲルクロマトグラフィーに
よシ精製してθ、！Ｊ Ｐの結晶を得たｏ ｍｐ ／
（Ｘ）、１ ’に れはＭＭＲ、工ＲよシＮ−（ｌＩ−りｐローコ−フルオ
ロ−！−Ω−アミルオキシフェニｌし）−Ｊ 、 ４４
、 ｊ 、 ４−テトラヒドロフタフレイミドである
ことを確認したＯ 実施例１と全く同様の方法で館７表の化合物を合成し九
〇 第 ｌ 表 実施例コ（水田状発芽前土壌処理試験）／／１０００
ｍワグネルポットに土を詰め、水をはル湛水状態とした
後、３１１期のイネを移植し、さらにクイヌビエ、コナ
ギ、広葉雑草。
剤、肥料岬との混用も可能である０次に１１ｍ例をあけ
て１本発明をさらに詳しくＩｌ＆嘴す為・ 実施例／ ト（４Ｉ−クロトトフルオｑ−、￥１イ邂ルオキレフェ
ニル）〒３．ダ、！、４−テトラｋｌ’ロフタルイ尾ｒ 菖−（ＩＩ−クロロ−２−フルオロ−！−紘ドロキシ７
！二Ａ）−Ｊ、ダ、ｊ、６−チトラヒＦロフタルイミド
λ、デｊｆをＤＭシーθｄに濃かし、炭酸カリウム７．
６Ｆを加え、さらにｙｓ−７３Ｌルブ０ミドハ４ｊＩを
加えるＯこれを７０〜１０℃で３時間攪拌するＯ反応液
に水を加えエーテル抽出し、エーテル層を水で洗い、乾
燥、濃縮、し、残漬をシリカゲルクロマトグラフィーに
よシ精製してθ、！Ｊ Ｐの結晶を得たｏ ｍｐ ／
（Ｘ）、１ ’に れはＭＭＲ、工ＲよシＮ−（ｌＩ−りｐローコ−フルオ
ロ−！−Ω−アミルオキシフェニｌし）−Ｊ 、 ４４
、 ｊ 、 ４−テトラヒドロフタフレイミドである
ことを確認したＯ 実施例１と全く同様の方法で館７表の化合物を合成し九
〇 第 ｌ 表 実施例コ（水田状発芽前土壌処理試験）／／１０００
ｍワグネルポットに土を詰め、水をはル湛水状態とした
後、３１１期のイネを移植し、さらにクイヌビエ、コナ
ギ、広葉雑草。
マツバイおよびつＵカフの種子を九Ｆｉ施茎を植え付は
九〇！日螢各雑草が発芽を開始した時点で所定量の原体
を乳剤にして水面Ｋｍ下処層した。薬剤処ｊｌＪ週間ａ
ＫＷｋ車効力およびイネ薬害を調査したがその結果を第
コｌ！に示す・除草効力の評価は下記のように０〜ｊの
数字で表わしｂイネ薬害も除草効力と同じ基準で表わし
た。
九〇！日螢各雑草が発芽を開始した時点で所定量の原体
を乳剤にして水面Ｋｍ下処層した。薬剤処ｊｌＪ週間ａ
ＫＷｋ車効力およびイネ薬害を調査したがその結果を第
コｌ！に示す・除草効力の評価は下記のように０〜ｊの
数字で表わしｂイネ薬害も除草効力と同じ基準で表わし
た。
０・・・抑草率 Ｏ〜 ｑ％
／・・・ Ｉ １０〜−９％
−・・・ ｌ Ｊ ０〜＃ツ 慢Ｊ ・・・
＃ ｊ０〜４テ 悌 ｑ ・・・ ｌ ７０〜ｌ？ 嘔ｊ・・・ Ｉ
タρ、〜１０θ憾 ｇ−表 比較化合物（２） Ｍ−（１−りｃＩｏ−，２−フルオ
ρ）稟ニル）−Ｊ ｅ Ｉ ＊ ｊ ＃ ｂ ！ｒ
ト９＊ ｖＩＱフタルイＡＮｋ軟化舎＊９１） Ｊｔ
４１．ｓ−トｕ９ａａ７ｇ＝ルーｌ′−ニトロフ翼二ル
エーテル 実施例Ｊ（畑地発芽後茎葉処理） たてｊ ｊ ｃｙｔ ｓよこ−ｊ ｏｎ ｅ大かさ／θ
αのプラスチックトレーに畑地土壌を詰め、トウモロコ
シ、ダイズ、イチビ、ヒマワリ、チ■ウセンアサガオ、
マルバアサガオ、オナモミ。
＃ ｊ０〜４テ 悌 ｑ ・・・ ｌ ７０〜ｌ？ 嘔ｊ・・・ Ｉ
タρ、〜１０θ憾 ｇ−表 比較化合物（２） Ｍ−（１−りｃＩｏ−，２−フルオ
ρ）稟ニル）−Ｊ ｅ Ｉ ＊ ｊ ＃ ｂ ！ｒ
ト９＊ ｖＩＱフタルイＡＮｋ軟化舎＊９１） Ｊｔ
４１．ｓ−トｕ９ａａ７ｇ＝ルーｌ′−ニトロフ翼二ル
エーテル 実施例Ｊ（畑地発芽後茎葉処理） たてｊ ｊ ｃｙｔ ｓよこ−ｊ ｏｎ ｅ大かさ／θ
αのプラスチックトレーに畑地土壌を詰め、トウモロコ
シ、ダイズ、イチビ、ヒマワリ、チ■ウセンアサガオ、
マルバアサガオ、オナモミ。
イヌホウズキおよびエノコログサを播種し。
温室内で一週間育成したあと、たてｊθｅｌｌｌ＊よこ
／θθ傷、たかさ４１０ｅｍの枠内にこのトレーを一個
並べ、植物体の上方から小雪噴霧器で各薬剤の所定量を
枠内全ｗに茎索処瑠した一薬剤散布後さもに３週間筒室
内で育成したあと、各植物ごとに薬害あるいは除草効力
を実施例−と同様、θ′〜！の評１［ｉＫ？調査し九・
その結果をｊ１１３表に示す・なお処理薬剤は配合例３
の処方に準じて作った乳剤を使用し。
／θθ傷、たかさ４１０ｅｍの枠内にこのトレーを一個
並べ、植物体の上方から小雪噴霧器で各薬剤の所定量を
枠内全ｗに茎索処瑠した一薬剤散布後さもに３週間筒室
内で育成したあと、各植物ごとに薬害あるいは除草効力
を実施例−と同様、θ′〜！の評１［ｉＫ？調査し九・
その結果をｊ１１３表に示す・なお処理薬剤は配合例３
の処方に準じて作った乳剤を使用し。
展着剤を加えた水−ｊｄＫ乳化させ走ものを供試しｂ薬
剤処理時の植物の大きさ社種馴によって＾なるが、はぼ
本ＩＩ／〜５ｌｌｌｒ期で草丈−〜−ρ国であった・ 第 ３ 表 瑠鮒翰軛ｃ） ２−り旧トーダー （エチルアミノ）−
ｂ−（インプロピル７ミノ）−８−トリアジン 比１日−（２）Ｊ−インプロピル−Ｊ ＃ ／ ＃ Ｊ
−ペンブチフジ１ジノン−←）−２，Ｊ−シオキシド
剤処理時の植物の大きさ社種馴によって＾なるが、はぼ
本ＩＩ／〜５ｌｌｌｒ期で草丈−〜−ρ国であった・ 第 ３ 表 瑠鮒翰軛ｃ） ２−り旧トーダー （エチルアミノ）−
ｂ−（インプロピル７ミノ）−８−トリアジン 比１日−（２）Ｊ−インプロピル−Ｊ ＃ ／ ＃ Ｊ
−ペンブチフジ１ジノン−←）−２，Ｊ−シオキシド
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 し） 一般式 〔式中、Ｒは炭素数ｊ−ｆのアルキル基を表わす・〕 で示されるＭ−フェニルテトラ社ドロフタルイｉドー導
体・ −一般式 〔式中、Ｒは炭素数ｊ〜ｔのアルキル基をｐわす◎〕 で示される７ニリン誘導体とＪ、４１．ｊ、４−テトラ
ヒトＱ７タル鈑無水物とを反応させることを％徽とする
一般式 〔式中、Ｒは前述のとおりである・〕 で示されるＮ−７工ニルテトラヒドロフタルイＩＬＰＩ
Ｉ導体の製造法◎ （支） 一般式 〔式中、Ｒは炭素数ｊ〜ｇのアルキル基を貴わし、Ｘは
ハロゲン原子を表わす。〕で示されるハロゲン化合物と
一般式 〔式中１Ｍはアルカリ金属原子を狭わす０〕で示される
舅−７工ニルテトラヒドｑフタルイＩＬＰＩＩ導体とを
反応させることを％像とする一般式 〔式中、Ｒは前述のとおシである０〕 で示されるＮ−フェニルテトラヒドロ７タルイミド誘導
体の製造法。 ←） 一般式 〔式中、Ｒは巌素数！〜ｌのアルキル基を表わす。〕 で示されるＭ−フェニルテトラヒＮＯフタｌレイｉｐ誘
導体を有効成分として含有することを％徽とする除草剤
・
Priority Applications (22)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17336481A JPS5872563A (ja) | 1981-10-28 | 1981-10-28 | Ｎ−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する除草剤 |
| US06/360,997 US4484940A (en) | 1981-09-01 | 1982-03-23 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use as herbicides |
| AU81930/82A AU550845B2 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-25 | Tetrahydrophthalimides and their starting compounds |
| EP82102565A EP0061741B1 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-26 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| DK140382A DK154212C (da) | 1981-03-30 | 1982-03-26 | Tetrahydrophthalimider, et herbicidt praeparat indeholdende disse samt deres anvendelse til ukrudtsbekaempelse |
| DE8282102565T DE3266288D1 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-26 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| HU95382A HU187451B (en) | 1981-03-30 | 1982-03-29 | Herbicide compositions containing tetrahydro-phtalimide derivatives as active agents, and process for producing the active agents |
| SU823415050A SU1611206A3 (ru) | 1981-03-30 | 1982-03-29 | Способ борьбы с нежелательной растительностью |
| CA000399608A CA1164467A (en) | 1981-09-01 | 1982-03-29 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| AR28891182A AR230424A1 (es) | 1981-03-30 | 1982-03-29 | Nuevos derivados de 2-fluor-4-cloro o bromo 5-hidroxi anilino nitrobenceno procedimiento para prepararlos;n-(2-fluor-halo-5-fenil)3,4,5,6-tetrahidroftalimidas obtenidas a partir de dichos derivados y procedimientos para su preparacion |
| ES510917A ES510917A0 (es) | 1981-03-30 | 1982-03-29 | Un procedimiento para la preparacion de tetrahidroftalimidas. |
| BR8201807A BR8201807A (pt) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Composto compostos intermediarios para o mesmo processos para sua respectiva preparacao composicao herbicida processo para controlar ervas daninhas e uso de um composto |
| BG056020A BG40644A3 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Herbicide means and method for protection from weeds |
| MX793482A MX155119A (es) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Procedimiento para la preparacion de n-(2-fluoro-4-halo-5-fenil-substituidos)-3,4,5,6-tetra-hidroftalimidas |
| PL23570882A PL133782B1 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Herbicide and process for preparing n-/4-halo-2-fluoro-5-substituted phenyl/-3,4,5,6-tetrahydrophtalimide |
| CA000429249A CA1186338A (en) | 1981-09-01 | 1983-05-30 | Starting materials for producing tetrahydrophthalimides |
| US06/651,877 US5030760A (en) | 1981-09-01 | 1984-09-18 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| DK591387A DK159845C (da) | 1981-03-30 | 1987-11-11 | 1-amino-2-fluor-4-halogenbenzenderivater og en fremgangsmaade til fremstilling deraf |
| MY8800096A MY8800096A (en) | 1981-03-30 | 1988-12-30 | Tetrahydro phthalimides and their production and use |
| DK142990A DK163818C (da) | 1981-03-30 | 1990-06-11 | 4-fluor-2-halogen-5-nitrophenoler og en fremgangsmaade til fremstilling deraf |
| DK143090A DK160487C (da) | 1981-03-30 | 1990-06-11 | N-(2-fluor-4-halogen-5-hydroxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimidforbindelser og en fremgangsmaade til fremstilling deraf |
| US07/650,943 US5191105A (en) | 1981-09-01 | 1991-02-05 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use as herbicides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17336481A JPS5872563A (ja) | 1981-10-28 | 1981-10-28 | Ｎ−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5872563A true JPS5872563A (ja) | 1983-04-30 |
| JPH0247465B2 JPH0247465B2 (ja) | 1990-10-19 |
Family
ID=15959025
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17336481A Granted JPS5872563A (ja) | 1981-03-30 | 1981-10-28 | Ｎ−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5872563A (ja) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5373557A (en) * | 1976-12-13 | 1978-06-30 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 3,4,5,6,-tetrahydrophthalimide and herbicide containing the same |
| JPS5419965A (en) * | 1977-07-12 | 1979-02-15 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Preparation of n-substituted phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-phthalimide |
| JPS55139305A (en) * | 1979-04-13 | 1980-10-31 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Herbicide |
| JPS55139359A (en) * | 1979-04-13 | 1980-10-31 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Tetrahydrophthalimides, and herbicide containing compound as effective component |
-
1981
- 1981-10-28 JP JP17336481A patent/JPS5872563A/ja active Granted
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5373557A (en) * | 1976-12-13 | 1978-06-30 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 3,4,5,6,-tetrahydrophthalimide and herbicide containing the same |
| JPS5419965A (en) * | 1977-07-12 | 1979-02-15 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Preparation of n-substituted phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-phthalimide |
| JPS55139305A (en) * | 1979-04-13 | 1980-10-31 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Herbicide |
| JPS55139359A (en) * | 1979-04-13 | 1980-10-31 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Tetrahydrophthalimides, and herbicide containing compound as effective component |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0247465B2 (ja) | 1990-10-19 |
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| JPH04149186A (ja) | ホスホン酸誘導体またはホスフィン酸誘導体のｒ光学異性体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS61140569A (ja) | トリアジン誘導体，その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤 |