JPH0251462B2 - - Google Patents
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- JPH0251462B2 JPH0251462B2 JP58123167A JP12316783A JPH0251462B2 JP H0251462 B2 JPH0251462 B2 JP H0251462B2 JP 58123167 A JP58123167 A JP 58123167A JP 12316783 A JP12316783 A JP 12316783A JP H0251462 B2 JPH0251462 B2 JP H0251462B2
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- carbon atoms
- polyether ester
- parts
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は、耐熱性および耐候性に優れた性能を
有するポリエーテルエステルアミド樹脂組成物に
関する。 ポリマー主鎖中にポリアミド繰返し単位、ポリ
エーテル繰返し単位およびエステル結合を有する
ポリエーテルエステルアミドは公知であり、ポリ
エーテルエステルあるいはポリエステルアミド同
様、すぐれた耐衝撃性やゴム弾性を有するためエ
ラストマー分野における新しい素材として近年注
目されている。 とりわけ、ポリエーテルエステルアミドは軽量
性、透明性、低温耐衝撃性にすぐれ、また成形時
にバリ、ヒゲ等が生じにくいため各種成型用途に
有望である。しかしポリエーテルエステルアミド
はきわめて酸化劣化を受けやすく、重合度の低下
に伴つて機械的性質の低下、表面の亀裂発生、着
色などの好ましくない現象を起こす。特にこの酸
化劣化は熱や光などによつて促進され、屋外曝露
や高温雰囲気下ではその使用は制限を受けてい
る。従つてこれらの劣化現象を防止する目的でポ
リエーテルエステルアミドに種々の安定剤を添加
することが検討されている。しかるにポリエーテ
ルエステルアミドの安定化に関しては知見も少な
く、効果的に満足できるものではなかつた。本発
明者らはこれらの点に鑑み、鋭意検討を重ねた結
果、ポリエーテルエステルアミドに対し安定剤と
して特定の化合物群を添加することによつて、従
来得ることのできなかつた耐熱性および耐候性と
もに極めて優れたポリエーテルエステルアミド樹
脂組成物が得られることを見出し、本発明に到達
した。 すなわち、本発明はポリエーテルエステルアミ
ド(A)100重量部に対し、下記一般式(B)、(C)、(D)あ
るいは(E)で示される芳香族アミン系化合物を0.05
〜５重量部および下記一般式(F)で示されるヒンダ
ードアミン系光安定剤を0.05〜５重量部の各割合
で添加してなるポリエーテルエステルアミド組成
物に関するものである。 （ただし、R1、R1′は水素原子、炭素数１〜18の
炭化水素基あるいは−Ｏ−結合を有する炭素数１
〜18の炭化水素基のいずれかであり、それぞれ同
一であつても異なつていてもよい。R2は炭素数
１〜12のアルキル基を示す。） （ただし、R3は水素原子あるいは炭素数１〜12
のアルキル基、R4は炭素数１〜６の直鎖あるい
は枝分れ鎖アルキル基であり、R4′はR4と同様の
アルキル基であつてそれぞれ同一であつても異な
つていてもよい。Ｘは−Ｏ−あるいは Ｈ −Ｎ− でありR5は水酸基で置換されていても よい、炭素数１〜23の炭化水素基、あるいは−Ｓ
−、
有するポリエーテルエステルアミド樹脂組成物に
関する。 ポリマー主鎖中にポリアミド繰返し単位、ポリ
エーテル繰返し単位およびエステル結合を有する
ポリエーテルエステルアミドは公知であり、ポリ
エーテルエステルあるいはポリエステルアミド同
様、すぐれた耐衝撃性やゴム弾性を有するためエ
ラストマー分野における新しい素材として近年注
目されている。 とりわけ、ポリエーテルエステルアミドは軽量
性、透明性、低温耐衝撃性にすぐれ、また成形時
にバリ、ヒゲ等が生じにくいため各種成型用途に
有望である。しかしポリエーテルエステルアミド
はきわめて酸化劣化を受けやすく、重合度の低下
に伴つて機械的性質の低下、表面の亀裂発生、着
色などの好ましくない現象を起こす。特にこの酸
化劣化は熱や光などによつて促進され、屋外曝露
や高温雰囲気下ではその使用は制限を受けてい
る。従つてこれらの劣化現象を防止する目的でポ
リエーテルエステルアミドに種々の安定剤を添加
することが検討されている。しかるにポリエーテ
ルエステルアミドの安定化に関しては知見も少な
く、効果的に満足できるものではなかつた。本発
明者らはこれらの点に鑑み、鋭意検討を重ねた結
果、ポリエーテルエステルアミドに対し安定剤と
して特定の化合物群を添加することによつて、従
来得ることのできなかつた耐熱性および耐候性と
もに極めて優れたポリエーテルエステルアミド樹
脂組成物が得られることを見出し、本発明に到達
した。 すなわち、本発明はポリエーテルエステルアミ
ド(A)100重量部に対し、下記一般式(B)、(C)、(D)あ
るいは(E)で示される芳香族アミン系化合物を0.05
〜５重量部および下記一般式(F)で示されるヒンダ
ードアミン系光安定剤を0.05〜５重量部の各割合
で添加してなるポリエーテルエステルアミド組成
物に関するものである。 （ただし、R1、R1′は水素原子、炭素数１〜18の
炭化水素基あるいは−Ｏ−結合を有する炭素数１
〜18の炭化水素基のいずれかであり、それぞれ同
一であつても異なつていてもよい。R2は炭素数
１〜12のアルキル基を示す。） （ただし、R3は水素原子あるいは炭素数１〜12
のアルキル基、R4は炭素数１〜６の直鎖あるい
は枝分れ鎖アルキル基であり、R4′はR4と同様の
アルキル基であつてそれぞれ同一であつても異な
つていてもよい。Ｘは−Ｏ−あるいは Ｈ −Ｎ− でありR5は水酸基で置換されていても よい、炭素数１〜23の炭化水素基、あるいは−Ｓ
−、
【式】のいずれかを有する、炭素数
１〜18の炭化水素基を示す。ｌは１〜４の整数で
ある。） 以下具体的に本発明の組成物について述べる。 本発明におけるポリエーテルエステルアミド(A)
とは、ポリアミド単位とポリエーテルエステル単
位とから構成され、分子鎖中にアミド結合、エー
テル結合、およびエステル結合を有する重合体で
ある。 ポリアミド単位はアミノカルボン酸、ラクタ
ム、ジカルボン酸とジアミンとの塩、あるいはジ
カルボン酸とジイソシアネートの組合わせなどか
ら誘導される。 ポリエーテルエステル単位は数平均分子量300
〜6000のポリ（アルキレンオキシド）グリコール
および炭素数４〜20のジカルボン酸から導かれ
る。ポリアミド単位とポリエーテルエステル単位
の共重合比率は重量比で大よそ５対90から95対10
である。 ポリエーテルエステルアミド(A)の重合方法は特
に限定されず公知の方法を利用することができ
る。たとえば、アミノカルボン酸、ラクタムまた
はジカルボン酸−ジアミンの塩(a)とジカルボン酸
(c)を約等モル比で反応させて両末端がカルボン酸
基のポリアミドプレポリマーをつくり、これにポ
リ（アルキレンオキシド）グリコール(b)を真空下
に反応させる方法、あるいは上記(a)、(b)、(c)の化
合物を反応槽に仕込み、水の存在下または非存在
下に高温で加圧反応させることによりカルボン酸
末端のポリアミドプレポリマーを生成させ、その
後、常圧または減圧下で重合を進める方法が知ら
れている。また、上記(a)、(b)、(c)の化合物を同時
に反応槽に仕込み溶融混合したのち高真空下で一
挙に重合をすすめる方法もあり、むしろこの方法
がポリマーの着色も少なく好ましい。 また、ポリ（アルキレンオキシド）グリコール
に約２倍モルのジカルボン酸を反応させて両末端
がカルボン酸基のプレポリマーをつくり、これと
ジカルボン酸およびジイソシアネートを不活性溶
媒中で反応させる溶液重合法によつてもよい。 本発明の組成物を構成する他の一成分である芳
香族アミン系化合物は前記一般式(B)、(C)、(D)ある
いは(E)で示される。 一般式(B)で示される化合物の例としてはフエニ
ル−α−ナフチルアミン、フエニル−β−ナフチ
ルアミンなどが挙げられる。 一般式(C)で示される化合物の例としてはＮ，
N′−ジフエニル−ｐ−フエニレンジアミン、Ｎ，
N′−ジ−β−ナフチル−ｐ−フエニレンジアミ
ン、Ｎ，N′−ビス（（１−メチルブチル）−ｐ−
フエニレンジアミン、Ｎ，N′−ビス（１−エチ
ル−３−メチルヘプチル）−ｐ−フエニレンジア
ミン、Ｎ，N′−ビス（１−エチル−３−メチル
ペンチル）−ｐ−フエニレンジアミン、Ｎ，N′−
ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フエニ
レンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−N′−フエ
ニル−ｐ−フエニレンジアミン、Ｎ−オクチル−
N′−フエニル−ｐ−フエニレンジアミン、ｐ−
イソプロポキシジフエニルアミン、Ｎ，N′−ジ
−イソプロピル−ｐ−フエニレンジアミン、ジオ
クチル−ｐ−フエニレンジアミンなどが挙げられ
る。中でも特にＮ，N′−ジ−β−ナフチル−ｐ
−フエニレンジアミンが好ましい。一般式(D)で示
される化合物の例としては４，4′−ビス（４−
α，α−ジメチルベンジルフエニルアミン）、ｐ，
p′−ジオクチルジフエニルアミン、ｐ，p′−ジメ
トキシジフエニルアミンなどが挙げられる。中で
も特に４，4′−ビス（４−α，α−ジメチルベン
ジルジフエニルアミン）が好ましい。一般式(E)で
示される化合物の例としては、Ｎ，N′−ジフエ
ニルエチレンジアミン、Ｎ，N′−ジフエニルヘ
キサメチレンジアミン、ジ−ｐ−トルイルエチレ
ンジアミン、ジ−ｐ−トルイルヘキサメチレンジ
アミンなどが挙げられる。中でもＮ，N′−ジフ
エニルエチレンジアミンが好ましい。これらの芳
香族アミン系化合物の中でも特に４，4′−ビス
（４−α，α−ジメチルベンジルフエニルアミン）
の使用が好適である。 また、本発明の組成物を構成する他の一成分で
あるヒンダードアミン系光安定剤は前記一般式(F)
で示される。一般式(F)で示される化合物の例とし
ては、４−ベンゾイルオキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン、ビス−（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジニル）アジペー
ト、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジニル）スベレート、ビス（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジニル）セバケー
ト、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジニル）フタレート、ビス（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジニル）イソフタ
レート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジニル）テレフタレート、ビス（１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジニ
ル）セバケート、Ｎ，N′−ビス（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジニル）アジパミ
ド、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−
４−ピペリジニル）−ｎ−ブチル（３，５−ジ第
３ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネー
ト、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−
４−ピペリジニルジベンジル）マロネート、ビス
（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペ
リジニル）ジエチルマロネート、ビス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）ジベ
ンジルマロネート、ビス（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジニル）ベンジルエチルマ
ロネート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジニル）−ｎ−ブチル（３，５−ジ
第３ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネー
ト、ブタンテトラカルボン酸のテトラ（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）エス
テルなどが挙げられるが、なかでも特にビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ニル）セバケートおよびブタンテトラカルボン酸
のテトラ（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジニル）エステルを好ましい化合物として
挙げることができる。 これら各安定剤は、ポリエーテルエステルアミ
ド(A)100重量部に対して、それぞれ0.05〜５重量
部、好ましくは0.1〜２重量部の割合で使用され
る。各安定剤の添加量がこれより少ない場合には
効果が十分発現されず、添加量がこれより多い場
合には組成物の物性に悪い影響を与え、またブル
ーミングなどの好ましくない現象も呈するように
なる。 なお、本発明のポリエーテルエステルアミド(A)
を熱酸化劣化および光酸化劣化の両方において安
定な組成物とするためにはポリエーテルエステル
アミド(A)に対し、前記一般式(B)、(C)、(D)あるいは
(E)で示される芳香族アミン系化合物および前記一
般式(F)で示されるヒンダードアミン系光安定剤の
両者を添加する必要があり、これらのうちのどち
らかが欠けた場合には、本発明の組成物と比較し
て耐熱性または耐候性があるいはそのどちらもが
大きく劣つた組成物しか得ることができない。 また、これらの各安定剤をポリエーテルエステ
ルアミドに添加する方法は、特に制限がなく、ポ
リエーテルエステルアミドの重合中、または重合
後の任意の時期に加えることができるが、特に好
ましい態様は重合後（成形前）に溶融混合する方
法である。 なお、本発明の組成物の調整に際しては目的と
する耐熱および耐候安定性を阻害しない限りにお
いて、他の一般的な添加剤、たとえば耐加水分解
改良剤、着色剤（顔料、染料）、帯電防止剤、導
電剤、結晶核剤、滑剤、充填剤、補強材、接着助
剤、可塑剤、離型剤、難燃剤などの添加剤を任意
に配合することができる。 以下、実施例によつて本発明を説明する。 なお、実施例中「部」または「％」で表示した
ものは、すべて重量比率で表わしたものである。
また、本文中および例中に示す相対粘度はオルト
クロロフエノール中25℃、0.5％濃度の条件で測
定した値であり、融点も特に断わらない限り
DSC（Perkin Elmer DSC−1B）で測定される融
解ピーク温度である。 参考例 ポリマー（Ａ−１）の重合 アミノドデカン酸65.5部、数平均分子量が680
のポリテトラメチレンオキシドグリコール33.6部
およびテレフタル酸8.2部を“イルガノツクス”
1098（酸化防止剤）0.20部およびテトラブチルチ
タネート触媒0.05部とともにヘリカルリボン撹拌
翼を備えた反応容器に仕込み、N2パージして240
℃で40分間加熱撹拌してほぼ透明な均質溶液とし
た後、昇温および減圧プログラムに従つて270℃、
0.5mmHg以下の重合条件にもたらした。この条件
にて３時間50分重合反応せしめた。 得られたポリエーテルエステルアミド（Ａ−
１）の融点は166℃、相対粘度は1.65であつた。 ポリマー（Ａ−２）の重合 アミノドデカン酸43.6部、数平均分子量が1000
のポリテトラメチレンオキシドグリコール53.1部
およびテレフタル酸8.8部を出発原料として実施
例１と同様の方法によつて４時間30分重合反応せ
しめてポリマー（Ａ−２）を得た。 得られたポリエーテルエステルアミド（Ａ−
２）の融点は142℃、相対粘度は1.79であつた。 安定剤 実施例において使用した安定剤の構造とその略
号は次のとおりである。
ある。） 以下具体的に本発明の組成物について述べる。 本発明におけるポリエーテルエステルアミド(A)
とは、ポリアミド単位とポリエーテルエステル単
位とから構成され、分子鎖中にアミド結合、エー
テル結合、およびエステル結合を有する重合体で
ある。 ポリアミド単位はアミノカルボン酸、ラクタ
ム、ジカルボン酸とジアミンとの塩、あるいはジ
カルボン酸とジイソシアネートの組合わせなどか
ら誘導される。 ポリエーテルエステル単位は数平均分子量300
〜6000のポリ（アルキレンオキシド）グリコール
および炭素数４〜20のジカルボン酸から導かれ
る。ポリアミド単位とポリエーテルエステル単位
の共重合比率は重量比で大よそ５対90から95対10
である。 ポリエーテルエステルアミド(A)の重合方法は特
に限定されず公知の方法を利用することができ
る。たとえば、アミノカルボン酸、ラクタムまた
はジカルボン酸−ジアミンの塩(a)とジカルボン酸
(c)を約等モル比で反応させて両末端がカルボン酸
基のポリアミドプレポリマーをつくり、これにポ
リ（アルキレンオキシド）グリコール(b)を真空下
に反応させる方法、あるいは上記(a)、(b)、(c)の化
合物を反応槽に仕込み、水の存在下または非存在
下に高温で加圧反応させることによりカルボン酸
末端のポリアミドプレポリマーを生成させ、その
後、常圧または減圧下で重合を進める方法が知ら
れている。また、上記(a)、(b)、(c)の化合物を同時
に反応槽に仕込み溶融混合したのち高真空下で一
挙に重合をすすめる方法もあり、むしろこの方法
がポリマーの着色も少なく好ましい。 また、ポリ（アルキレンオキシド）グリコール
に約２倍モルのジカルボン酸を反応させて両末端
がカルボン酸基のプレポリマーをつくり、これと
ジカルボン酸およびジイソシアネートを不活性溶
媒中で反応させる溶液重合法によつてもよい。 本発明の組成物を構成する他の一成分である芳
香族アミン系化合物は前記一般式(B)、(C)、(D)ある
いは(E)で示される。 一般式(B)で示される化合物の例としてはフエニ
ル−α−ナフチルアミン、フエニル−β−ナフチ
ルアミンなどが挙げられる。 一般式(C)で示される化合物の例としてはＮ，
N′−ジフエニル−ｐ−フエニレンジアミン、Ｎ，
N′−ジ−β−ナフチル−ｐ−フエニレンジアミ
ン、Ｎ，N′−ビス（（１−メチルブチル）−ｐ−
フエニレンジアミン、Ｎ，N′−ビス（１−エチ
ル−３−メチルヘプチル）−ｐ−フエニレンジア
ミン、Ｎ，N′−ビス（１−エチル−３−メチル
ペンチル）−ｐ−フエニレンジアミン、Ｎ，N′−
ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フエニ
レンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−N′−フエ
ニル−ｐ−フエニレンジアミン、Ｎ−オクチル−
N′−フエニル−ｐ−フエニレンジアミン、ｐ−
イソプロポキシジフエニルアミン、Ｎ，N′−ジ
−イソプロピル−ｐ−フエニレンジアミン、ジオ
クチル−ｐ−フエニレンジアミンなどが挙げられ
る。中でも特にＮ，N′−ジ−β−ナフチル−ｐ
−フエニレンジアミンが好ましい。一般式(D)で示
される化合物の例としては４，4′−ビス（４−
α，α−ジメチルベンジルフエニルアミン）、ｐ，
p′−ジオクチルジフエニルアミン、ｐ，p′−ジメ
トキシジフエニルアミンなどが挙げられる。中で
も特に４，4′−ビス（４−α，α−ジメチルベン
ジルジフエニルアミン）が好ましい。一般式(E)で
示される化合物の例としては、Ｎ，N′−ジフエ
ニルエチレンジアミン、Ｎ，N′−ジフエニルヘ
キサメチレンジアミン、ジ−ｐ−トルイルエチレ
ンジアミン、ジ−ｐ−トルイルヘキサメチレンジ
アミンなどが挙げられる。中でもＮ，N′−ジフ
エニルエチレンジアミンが好ましい。これらの芳
香族アミン系化合物の中でも特に４，4′−ビス
（４−α，α−ジメチルベンジルフエニルアミン）
の使用が好適である。 また、本発明の組成物を構成する他の一成分で
あるヒンダードアミン系光安定剤は前記一般式(F)
で示される。一般式(F)で示される化合物の例とし
ては、４−ベンゾイルオキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン、ビス−（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジニル）アジペー
ト、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジニル）スベレート、ビス（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジニル）セバケー
ト、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジニル）フタレート、ビス（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジニル）イソフタ
レート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジニル）テレフタレート、ビス（１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジニ
ル）セバケート、Ｎ，N′−ビス（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジニル）アジパミ
ド、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−
４−ピペリジニル）−ｎ−ブチル（３，５−ジ第
３ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネー
ト、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−
４−ピペリジニルジベンジル）マロネート、ビス
（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペ
リジニル）ジエチルマロネート、ビス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）ジベ
ンジルマロネート、ビス（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジニル）ベンジルエチルマ
ロネート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジニル）−ｎ−ブチル（３，５−ジ
第３ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネー
ト、ブタンテトラカルボン酸のテトラ（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）エス
テルなどが挙げられるが、なかでも特にビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ニル）セバケートおよびブタンテトラカルボン酸
のテトラ（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジニル）エステルを好ましい化合物として
挙げることができる。 これら各安定剤は、ポリエーテルエステルアミ
ド(A)100重量部に対して、それぞれ0.05〜５重量
部、好ましくは0.1〜２重量部の割合で使用され
る。各安定剤の添加量がこれより少ない場合には
効果が十分発現されず、添加量がこれより多い場
合には組成物の物性に悪い影響を与え、またブル
ーミングなどの好ましくない現象も呈するように
なる。 なお、本発明のポリエーテルエステルアミド(A)
を熱酸化劣化および光酸化劣化の両方において安
定な組成物とするためにはポリエーテルエステル
アミド(A)に対し、前記一般式(B)、(C)、(D)あるいは
(E)で示される芳香族アミン系化合物および前記一
般式(F)で示されるヒンダードアミン系光安定剤の
両者を添加する必要があり、これらのうちのどち
らかが欠けた場合には、本発明の組成物と比較し
て耐熱性または耐候性があるいはそのどちらもが
大きく劣つた組成物しか得ることができない。 また、これらの各安定剤をポリエーテルエステ
ルアミドに添加する方法は、特に制限がなく、ポ
リエーテルエステルアミドの重合中、または重合
後の任意の時期に加えることができるが、特に好
ましい態様は重合後（成形前）に溶融混合する方
法である。 なお、本発明の組成物の調整に際しては目的と
する耐熱および耐候安定性を阻害しない限りにお
いて、他の一般的な添加剤、たとえば耐加水分解
改良剤、着色剤（顔料、染料）、帯電防止剤、導
電剤、結晶核剤、滑剤、充填剤、補強材、接着助
剤、可塑剤、離型剤、難燃剤などの添加剤を任意
に配合することができる。 以下、実施例によつて本発明を説明する。 なお、実施例中「部」または「％」で表示した
ものは、すべて重量比率で表わしたものである。
また、本文中および例中に示す相対粘度はオルト
クロロフエノール中25℃、0.5％濃度の条件で測
定した値であり、融点も特に断わらない限り
DSC（Perkin Elmer DSC−1B）で測定される融
解ピーク温度である。 参考例 ポリマー（Ａ−１）の重合 アミノドデカン酸65.5部、数平均分子量が680
のポリテトラメチレンオキシドグリコール33.6部
およびテレフタル酸8.2部を“イルガノツクス”
1098（酸化防止剤）0.20部およびテトラブチルチ
タネート触媒0.05部とともにヘリカルリボン撹拌
翼を備えた反応容器に仕込み、N2パージして240
℃で40分間加熱撹拌してほぼ透明な均質溶液とし
た後、昇温および減圧プログラムに従つて270℃、
0.5mmHg以下の重合条件にもたらした。この条件
にて３時間50分重合反応せしめた。 得られたポリエーテルエステルアミド（Ａ−
１）の融点は166℃、相対粘度は1.65であつた。 ポリマー（Ａ−２）の重合 アミノドデカン酸43.6部、数平均分子量が1000
のポリテトラメチレンオキシドグリコール53.1部
およびテレフタル酸8.8部を出発原料として実施
例１と同様の方法によつて４時間30分重合反応せ
しめてポリマー（Ａ−２）を得た。 得られたポリエーテルエステルアミド（Ａ−
２）の融点は142℃、相対粘度は1.79であつた。 安定剤 実施例において使用した安定剤の構造とその略
号は次のとおりである。
【表】
実施例
ポリエーテルエステルアミド（Ａ−１）および
（Ａ−２）に表１に示す各安定剤を配合したのち、
（Ａ−１）の場合は200℃、（Ａ−２）の場合は180
℃に加熱された30mmφの押出機で溶融混練した後
ペレツト化した。このペレツトを真空乾燥した
後、ポリエーテルエステルアミドが（Ａ−１）の
場合は200℃、ポリエーテルエステルアミドが
（Ａ−２）の場合は180℃で加圧して厚さ0.9〜1.1
mmのプレスシートとし、JIS Ｋ−6301の３号ダン
ベル形試験片に打抜いた。耐熱性は130℃の熱風
オーブン中で試験片をエージングして調べ、破断
伸度保持率が50％となる時間を耐熱寿命とした。
耐候性は試験片をサンシヤインウエザオーメータ
ー中で光照射して調べた。サンシヤインウエザオ
ーメーターのブラツクパネル温度は63℃で、２時
間について18分間、水をスプレーした。伸度保持
率が50％となる時間と、照射表面の亀裂発生時間
の測定により耐候性を評価した。なお破断伸びの
測定はJIS Ｋ−6301に準じて行なつた。これらの
結果を表１に示す。
（Ａ−２）に表１に示す各安定剤を配合したのち、
（Ａ−１）の場合は200℃、（Ａ−２）の場合は180
℃に加熱された30mmφの押出機で溶融混練した後
ペレツト化した。このペレツトを真空乾燥した
後、ポリエーテルエステルアミドが（Ａ−１）の
場合は200℃、ポリエーテルエステルアミドが
（Ａ−２）の場合は180℃で加圧して厚さ0.9〜1.1
mmのプレスシートとし、JIS Ｋ−6301の３号ダン
ベル形試験片に打抜いた。耐熱性は130℃の熱風
オーブン中で試験片をエージングして調べ、破断
伸度保持率が50％となる時間を耐熱寿命とした。
耐候性は試験片をサンシヤインウエザオーメータ
ー中で光照射して調べた。サンシヤインウエザオ
ーメーターのブラツクパネル温度は63℃で、２時
間について18分間、水をスプレーした。伸度保持
率が50％となる時間と、照射表面の亀裂発生時間
の測定により耐候性を評価した。なお破断伸びの
測定はJIS Ｋ−6301に準じて行なつた。これらの
結果を表１に示す。
【表】
比較例
ポリエーテルエステルアミド（Ａ−１）あるい
は（Ａ−２）に、芳香族アミン系化合物あるいは
ヒンダードアミン系光安定剤のどちらかを配合し
たのち、前記実施例と同様にペレタイズした。こ
れらの組成物、ポリマー（Ａ−１）およびポリマ
ー（Ａ−２）を前記実施例と同様にして打抜き試
験片とし、各試験片について耐熱性と耐候性を評
価した結果を表２に示す。
は（Ａ−２）に、芳香族アミン系化合物あるいは
ヒンダードアミン系光安定剤のどちらかを配合し
たのち、前記実施例と同様にペレタイズした。こ
れらの組成物、ポリマー（Ａ−１）およびポリマ
ー（Ａ−２）を前記実施例と同様にして打抜き試
験片とし、各試験片について耐熱性と耐候性を評
価した結果を表２に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ポリエーテルエステルアミド(A)100重量部に
対し、下記一般式(B)、(C)、(D)あるいは(E)で示され
る芳香族アミン系化合物を0.05〜５重量部および
下記一般式(F)で示されるヒンダードアミン系光安
定剤を0.05〜５重量部の各割合で添加してなるポ
リエーテルエステルアミド組成物。 （ただしR1、R1′は水素原子、炭素数１〜18の炭
化水素基あるいは−Ｏ−結合を有する炭素数１〜
18の炭化水素基のいずれかであり、それぞれ同一
であつても異なつていてもよい。R2は炭素数１
〜12のアルキル基を示す。） （ただし、R3は水素原子あるいは炭素数１〜12
のアルキル基、R4は炭素数１〜６の直鎖あるい
は枝分れ鎖アルキル基であり、R4′はR4と同様の
アルキル基であつてそれぞれ同一であつても異な
つていてもよい。Ｘは−Ｏ−あるいは Ｈ −Ｎ− でありR5は水酸基で置換されていても よい、炭素数１〜23の炭化水素基あるいは −Ｓ−、【式】のいずれかを有す る、炭素数１〜18の炭化水素基を示す。ｌは１〜
４の整数である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12316783A JPS6015456A (ja) | 1983-07-08 | 1983-07-08 | ポリエ−テルエステルアミド組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12316783A JPS6015456A (ja) | 1983-07-08 | 1983-07-08 | ポリエ−テルエステルアミド組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6015456A JPS6015456A (ja) | 1985-01-26 |
| JPH0251462B2 true JPH0251462B2 (ja) | 1990-11-07 |
Family
ID=14853839
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12316783A Granted JPS6015456A (ja) | 1983-07-08 | 1983-07-08 | ポリエ−テルエステルアミド組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6015456A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8517073D0 (en) * | 1985-07-05 | 1985-08-14 | Hepworth Iron Co Ltd | Pipe pipe couplings &c |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3848023A (en) * | 1973-02-22 | 1974-11-12 | Monsanto Co | Antistatic composition and fiber made therefrom |
| CH587902A5 (ja) * | 1973-08-10 | 1977-05-13 | Sandoz Ag | |
| JPS5639667B2 (ja) * | 1973-09-27 | 1981-09-14 | ||
| JPS5852348A (ja) * | 1981-09-22 | 1983-03-28 | Hitachi Chem Co Ltd | 樹脂組成物 |
-
1983
- 1983-07-08 JP JP12316783A patent/JPS6015456A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6015456A (ja) | 1985-01-26 |
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