JPH0259573A - ２（１ｈ）−ピリミジノン誘導体又はその塩類 - Google Patents
２（１ｈ）−ピリミジノン誘導体又はその塩類Info
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- JPH0259573A JPH0259573A JP20899188A JP20899188A JPH0259573A JP H0259573 A JPH0259573 A JP H0259573A JP 20899188 A JP20899188 A JP 20899188A JP 20899188 A JP20899188 A JP 20899188A JP H0259573 A JPH0259573 A JP H0259573A
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- pyrimidinone
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は強心剤として有用な新規な２（ＩＨ）−ピリミ
ジノン誘導体またはその塩類に関する。
ジノン誘導体またはその塩類に関する。
〔従来の技術および発明が解決しようとする課題〕強心
剤は心臓に直接作用してその収縮力を強める作用を有し
、従来種々の薬剤が心不全の治療に利用されている。
剤は心臓に直接作用してその収縮力を強める作用を有し
、従来種々の薬剤が心不全の治療に利用されている。
しかしながら、これらの強心剤は安全域が極度に狭く不
整脈の原因となったりあるいはその強心作用が一過性で
かつ経口投与に適さないといった不都合を有するものが
多い。
整脈の原因となったりあるいはその強心作用が一過性で
かつ経口投与に適さないといった不都合を有するものが
多い。
本発明者らは強心剤として活性が高くかつ効果の持続性
が十分発揮できる化合物の探索を行ない鋭意検討した結
果、本発明に到達した。
が十分発揮できる化合物の探索を行ない鋭意検討した結
果、本発明に到達した。
すなわち本発明の要旨は、下記一般式（■）：Ｒ′
（上記式中、Ａは１〜３個の窒素原子を含む５員環また
は６員環の複素環基を表わし、その環上にＣ，−ＣＳの
アルキル基、シアノ基、カルボキシ基。
は６員環の複素環基を表わし、その環上にＣ，−ＣＳの
アルキル基、シアノ基、カルボキシ基。
０１〜Ｃ９のアルコキシカルボニル基、 水ＷＩＬ Ｃ
＋〜Ｃ１のアルコキシ基、アミノ基＋ＣＩ〜Ｃ６のアル
キルアミノ基＋Ｃ２〜Ｃ６のジアルキルアミノ基、０２
〜Ｃ６のアシルアミノ、基およびカルバモイル基より選
ばれる少くとも１つの置換基を有してもよい。
＋〜Ｃ１のアルコキシ基、アミノ基＋ＣＩ〜Ｃ６のアル
キルアミノ基＋Ｃ２〜Ｃ６のジアルキルアミノ基、０２
〜Ｃ６のアシルアミノ、基およびカルバモイル基より選
ばれる少くとも１つの置換基を有してもよい。
Ｒ１およびｐＺは、それぞれ独立して水素原子またはＣ
Ｉ”” Ｃｓのアルキル基を表わす。）で示される２（
ＩＨ）−ピリミジノン誘導体又はその塩類に存する。
Ｉ”” Ｃｓのアルキル基を表わす。）で示される２（
ＩＨ）−ピリミジノン誘導体又はその塩類に存する。
以下、具体例を示し本発明の詳細な説明する。
上記一般式（Ｉ）におけるＡの具体例としては、ピリジ
ル基、ピリダジニル基、ピリミジル基、ピラジニル基、
δ−トリアジニル基、ω−トリアジニル基、ピロリル基
、イミダゾリル基、ピラゾリル基等の１〜３個の窒素原
子を含む５員環または６員環の複素環基が挙げられ、該
環上に少くとも１つの置換基を有していてもよい。該置
換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基等の０１〜Ｃ％の直鎖または分校したアルキル基；
シアノ基；カルボキシ基：メトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシ
カルボニル基等のＣ１〜Ｃ１の直鎖または分校したアル
コキシカルボニル基；水酸基；メトキシ基、エトキシ基
、プロポキシ基、ブトキシ基等のＣ１〜Ｃ５の直鎖また
は分校したアルコキシ基；アミノ基；メチルアミノ基、
エチルアミノ基。
ル基、ピリダジニル基、ピリミジル基、ピラジニル基、
δ−トリアジニル基、ω−トリアジニル基、ピロリル基
、イミダゾリル基、ピラゾリル基等の１〜３個の窒素原
子を含む５員環または６員環の複素環基が挙げられ、該
環上に少くとも１つの置換基を有していてもよい。該置
換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基等の０１〜Ｃ％の直鎖または分校したアルキル基；
シアノ基；カルボキシ基：メトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシ
カルボニル基等のＣ１〜Ｃ１の直鎖または分校したアル
コキシカルボニル基；水酸基；メトキシ基、エトキシ基
、プロポキシ基、ブトキシ基等のＣ１〜Ｃ５の直鎖また
は分校したアルコキシ基；アミノ基；メチルアミノ基、
エチルアミノ基。
プロピルアミノ基、ブチルアミノ基等のＣＩ” Ｃｓの
直鎖または分枝したアルキルアミノ基；ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基等の０２〜
Ｃ５の直鎖または分校したジアルキルアミノ基；アセチ
ルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基
等のＣ２〜Ｃ６の直鎖または分校したアシルアミノ基；
およびカルバモイル基が挙げられる。
直鎖または分枝したアルキルアミノ基；ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基等の０２〜
Ｃ５の直鎖または分校したジアルキルアミノ基；アセチ
ルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基
等のＣ２〜Ｃ６の直鎖または分校したアシルアミノ基；
およびカルバモイル基が挙げられる。
また、Ｒ１およびＲ２の具体例としては、水素原子およ
びメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基のＣＩ”
”” Ｃｓの直鎖または分校したアルキル基が挙げられ
る。
びメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基のＣＩ”
”” Ｃｓの直鎖または分校したアルキル基が挙げられ
る。
上記一般式（１）で示される２（ＬＨ）−ピリミジノン
誘導体の具体例としては以下に示すような化合物が挙げ
られる。
誘導体の具体例としては以下に示すような化合物が挙げ
られる。
Ｈ３
体は、例えば次の様な経路で製造される。
Ｒ１
Ｒ′
（ｎ）
（Ｉｎ＞
また上記化合物の薬剤的に許容され得る塩類も本発明の
範囲に含まれる。上記塩類としては塩酸。
範囲に含まれる。上記塩類としては塩酸。
リン酸等の鉱酸の塩および乳酸、酢酸等の有機酸の塩が
挙げられる。これらの化合物はいずれも強心剤として有
用である。
挙げられる。これらの化合物はいずれも強心剤として有
用である。
次に本発明の化合物の製造法について説明する。
本発明における２（ＩＨ）−ピリミジノン誘導Ｒ′
（上記式中、Ａ、 Ｒ’およびＲ２は既に定義したとお
りであり、Ｘはハロゲン原子を表わす。）すなわち、上
記化合物（ＩＩ）と化合物（Ｉ［Ｉ）をＮ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドあるい
はＮ−メチル−２−ピロリドン等の不活性溶媒中で５０
’〜２００℃において０．５〜１０時間加熱することに
より口約とする２（ＩＨ）−ピリミジノン誘導体（１）
を合成できる。なお、塩基としてトリエチルアミンおよ
び１．８−ジアザビシロ（５，４，０）−７−ウンデセ
ン等の有機塩基あるいは炭酸カリウムおよび炭酸ナトリ
ウム等の無機塩基を添加してもよい。
りであり、Ｘはハロゲン原子を表わす。）すなわち、上
記化合物（ＩＩ）と化合物（Ｉ［Ｉ）をＮ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドあるい
はＮ−メチル−２−ピロリドン等の不活性溶媒中で５０
’〜２００℃において０．５〜１０時間加熱することに
より口約とする２（ＩＨ）−ピリミジノン誘導体（１）
を合成できる。なお、塩基としてトリエチルアミンおよ
び１．８−ジアザビシロ（５，４，０）−７−ウンデセ
ン等の有機塩基あるいは炭酸カリウムおよび炭酸ナトリ
ウム等の無機塩基を添加してもよい。
また触媒として銅化合物を用いてもよい。
出発原料として使用する上記化合物（ｎ）はＴ。
セラトスキー（Ｔ、 ５ｈｅｒａｄｓｋｙ ）らにより
ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサエティ、パーキ
ン・トランザクションＩ （Ｊ、 Ｃ，Ｓ、 Ｐｅｒ
ｋｉｎＩ）、第１２９６〜１２９９ページ（１９７７年
）に記載された方法により、以下の経路で製造される。
ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサエティ、パーキ
ン・トランザクションＩ （Ｊ、 Ｃ，Ｓ、 Ｐｅｒ
ｋｉｎＩ）、第１２９６〜１２９９ページ（１９７７年
）に記載された方法により、以下の経路で製造される。
２皿
Ｒ’
（ｒＶ）
（Ｖ）
Ｒ′
Ｒ′
（ｎ）
（上記式中、Ｒ１，Ｒ２およびＸは既に定義したとおり
であり、Ｑはアセチル基、プロピオニル基等のアシル基
あるいはベンジルオキシカルボニル基。
であり、Ｑはアセチル基、プロピオニル基等のアシル基
あるいはベンジルオキシカルボニル基。
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等のアルコキシカルボ
ニル基を表わす。） 本発明の化合物を強心剤として用いる場合は、経口、非
経口の適当な投与方法により投与することができる。
ニル基を表わす。） 本発明の化合物を強心剤として用いる場合は、経口、非
経口の適当な投与方法により投与することができる。
この場合、提供される形態としては、経口投与用には例
えば散剤、顆粒、錠剤、糖衣錠、ピル、カプセル剤、液
剤等、非経口投与用には例えば廃剤、懸濁液、液剤、乳
剤、アンプルおよび注射液等が挙げられる。勿論これら
を組み合わせた形態でも提供しうる。
えば散剤、顆粒、錠剤、糖衣錠、ピル、カプセル剤、液
剤等、非経口投与用には例えば廃剤、懸濁液、液剤、乳
剤、アンプルおよび注射液等が挙げられる。勿論これら
を組み合わせた形態でも提供しうる。
製剤化に際しては、この分野における常法によ（Ｖｌ）
ることができる。
また、本発明の化合物を強心薬として投与する量は、年
令、性別、体重、感受性差、投与方法、投与の時期・間
隔、病状の程度、体調、医薬製剤の性質・調剤・種類、
有効成分の種類などを考慮して、−医師により決定され
る。
令、性別、体重、感受性差、投与方法、投与の時期・間
隔、病状の程度、体調、医薬製剤の性質・調剤・種類、
有効成分の種類などを考慮して、−医師により決定され
る。
例えば、経口投与の場合、体重／ｋｇ／日当り、０．１
〜１０■／ｋｇ程度の投与量が選ばれるが、もちろんこ
れに制限されない。
〜１０■／ｋｇ程度の投与量が選ばれるが、もちろんこ
れに制限されない。
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、
本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例によっ
て限定されるものではない。
本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例によっ
て限定されるものではない。
参考例
５−（４−アミノフェニル）−２（ＩＨ）−（ａ）５−
（４−アセチルアミノフェニル）−２（ＩＨ）−ピリミ
ジノン Ｎ−アセチル−Ｎ−フェニルヒドロキシルアミン３．７
８ ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２５ＩＩｌｌに
溶解し、水冷撹拌下、６０％水素化ナトリウム１．０ｇ
を一時に添加した。添加後、同温度で５分間撹拌した後
、２−クロロピリミジン２．８６ ｇを固体で加えた。
（４−アセチルアミノフェニル）−２（ＩＨ）−ピリミ
ジノン Ｎ−アセチル−Ｎ−フェニルヒドロキシルアミン３．７
８ ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２５ＩＩｌｌに
溶解し、水冷撹拌下、６０％水素化ナトリウム１．０ｇ
を一時に添加した。添加後、同温度で５分間撹拌した後
、２−クロロピリミジン２．８６ ｇを固体で加えた。
水冷下で１０分間撹拌後、反応溶液を４０℃水浴上に移
し更に２時間反応を行った。反応終了後、反応混合物を
氷冷し水１２５ｎｊ！。
し更に２時間反応を行った。反応終了後、反応混合物を
氷冷し水１２５ｎｊ！。
エーテル３０ｍβと酢酸２＋１１１を加え、析出した沈
澱を炉取し、３．５６ ｇの上記粗生成物を得た。この
粗生成物は精製せずに、次工程で使用しした。
澱を炉取し、３．５６ ｇの上記粗生成物を得た。この
粗生成物は精製せずに、次工程で使用しした。
（ｂ）５−（４−アミノフェニル） −２（１８） −
上記合成反応（ａ）で得た粗生成物３ｇに水９０ｍ１と
濃塩酸１０ｍ１２を加え、１０５°Ｃ油浴上で３゜５時
間加熱攪拌した。反応混合物に活性炭０．２ｇを加え更
に５分間攪拌後、熱時濾過により活性炭を除去した。炉
液に、氷冷しながらＩＮ−水酸ナトリウムを加え中和し
、析出した結晶を炉取した。
上記合成反応（ａ）で得た粗生成物３ｇに水９０ｍ１と
濃塩酸１０ｍ１２を加え、１０５°Ｃ油浴上で３゜５時
間加熱攪拌した。反応混合物に活性炭０．２ｇを加え更
に５分間攪拌後、熱時濾過により活性炭を除去した。炉
液に、氷冷しながらＩＮ−水酸ナトリウムを加え中和し
、析出した結晶を炉取した。
水洗後、乾燥し、上記目的物２．３０ ｇを得た。
実施例
５− ［４−（４−ピリジルアミノ）フェニル〕−２（
ＩＨ）−ピリミジノン ５−（４−アミノフェニル）−２（ＬＨ）−ピリミジノ
ン０．９４ ｇをＮ−メチル−２−ピロリドン１５ｍ２
に溶解し、９０°Ｃ油浴上で加熱攪拌下、トリエチルア
ミン０．３５＋／！と４−クロルピリジン・塩酸塩０．
７５ ｇを順次加えた。同温度で２時間攪拌後、反応混
合物を氷冷し、アセトン２０ｔａｆｌを加え析出した固
体を炉取した。その固体を温水３００ｍｌに溶解し、氷
冷しながらＩＮ−水酸化ナトリウムを加え中和した。析
出した沈澱を炉取し、シリカゲルカラムクロマト処理（
溶媒；クロロホルム／メタノール／酢Ｍ＝２０／１１０
゜１→１／１１０．０１）により精製した。目的物を含
む分画を集め濃縮し、残渣をメタノール４０ｒｍｌに溶
解し、水冷下、４Ｎ−塩酸／ジオキサン１．３ｍｆｆ１
．アセトン５０／！とエーテル１００ｍｊ２を加え析出
した固体を炉取し、エーテル洗浄後、乾燥し、下記物性
の淡褐色固体である上記目的物の塩酸塩を得た。
ＩＨ）−ピリミジノン ５−（４−アミノフェニル）−２（ＬＨ）−ピリミジノ
ン０．９４ ｇをＮ−メチル−２−ピロリドン１５ｍ２
に溶解し、９０°Ｃ油浴上で加熱攪拌下、トリエチルア
ミン０．３５＋／！と４−クロルピリジン・塩酸塩０．
７５ ｇを順次加えた。同温度で２時間攪拌後、反応混
合物を氷冷し、アセトン２０ｔａｆｌを加え析出した固
体を炉取した。その固体を温水３００ｍｌに溶解し、氷
冷しながらＩＮ−水酸化ナトリウムを加え中和した。析
出した沈澱を炉取し、シリカゲルカラムクロマト処理（
溶媒；クロロホルム／メタノール／酢Ｍ＝２０／１１０
゜１→１／１１０．０１）により精製した。目的物を含
む分画を集め濃縮し、残渣をメタノール４０ｒｍｌに溶
解し、水冷下、４Ｎ−塩酸／ジオキサン１．３ｍｆｆ１
．アセトン５０／！とエーテル１００ｍｊ２を加え析出
した固体を炉取し、エーテル洗浄後、乾燥し、下記物性
の淡褐色固体である上記目的物の塩酸塩を得た。
収１：１．１４ｇ （収率７６％）、融点？ ＞ ３０
０°ＣＩ Ｒ： １６４５ｃｍ−’ 試験例 本発明の化合物の強心剤としての有用性を、インビトロ
およびインビボ双方の試験において、心臓収縮力の有意
な増加を引き起すことにより実証した。
０°ＣＩ Ｒ： １６４５ｃｍ−’ 試験例 本発明の化合物の強心剤としての有用性を、インビトロ
およびインビボ双方の試験において、心臓収縮力の有意
な増加を引き起すことにより実証した。
（１）インビトロ試験
インビトロ試験は、モルモットの摘出右心房および摘出
乳頭筋の双方の系につき、以下に記載する方法を用いて
行なわれた。
乳頭筋の双方の系につき、以下に記載する方法を用いて
行なわれた。
（ａ） モルモット摘出右心房を用いる方法体重２０
０〜３００ｇの雄性モルモットの後頭部を殴打し、ただ
ちに右心房を摘出した。右心房室口の部分を、３５℃に
保温したタレブスーヘンスライト液３０ｍ１を満した臓
器浴の底部に固定した。臓器浴中のタレブスーヘンスラ
イド液には９５％の０２と５％のＣＯ２とからなる混合
ガスを通気した。右心房の心耳に糸をとりつけその糸の
他端をトランスデユーサ−につなぎ、等尺性張力を測定
した。標本には０．５ｇの静止張力をかけた。
０〜３００ｇの雄性モルモットの後頭部を殴打し、ただ
ちに右心房を摘出した。右心房室口の部分を、３５℃に
保温したタレブスーヘンスライト液３０ｍ１を満した臓
器浴の底部に固定した。臓器浴中のタレブスーヘンスラ
イド液には９５％の０２と５％のＣＯ２とからなる混合
ガスを通気した。右心房の心耳に糸をとりつけその糸の
他端をトランスデユーサ−につなぎ、等尺性張力を測定
した。標本には０．５ｇの静止張力をかけた。
標本作製後３０分間安定させた後、溶媒に溶解した前記
実施例で得られた化合物を臓器浴中に加え、反応を記録
した。
実施例で得られた化合物を臓器浴中に加え、反応を記録
した。
（ｂ） モルモット摘出乳頭筋を用いる方法上記（ａ
）のモルモット摘出右心房を用いる方法と同様にして、
モルモット右心室乳頭筋を用い、薬物を添加したときの
反応を記録した。ただし、この場合標本は２本の白金電
極を介して持続１ミリ秒、闇値の１．５倍の電圧の矩形
波により１秒間に２回の割合で電気的に駆動した。
）のモルモット摘出右心房を用いる方法と同様にして、
モルモット右心室乳頭筋を用い、薬物を添加したときの
反応を記録した。ただし、この場合標本は２本の白金電
極を介して持続１ミリ秒、闇値の１．５倍の電圧の矩形
波により１秒間に２回の割合で電気的に駆動した。
（２） インビボ試験
インビボ試験では、体重８〜１５ｋｇの雌雄雑犬を用い
た。犬は３０ ｍｇ／）ｃｇ （静注）のベントパルビ
タールナトリウムで麻酔し、人工呼吸を行った。
た。犬は３０ ｍｇ／）ｃｇ （静注）のベントパルビ
タールナトリウムで麻酔し、人工呼吸を行った。
左第四および第五肋間を開胸し、第五肋骨は切除した。
心のう膜を切開し、心臓を露出した。上行大動脈に電磁
流量計のプローブをとりつけ大動脈血流量を測定し、そ
れを心拍出量（ＣＯ）の概指数として使用した。左心室
にポリエチレンカニユーレを挿入し、左心室内圧を測定
し、それより電気−的に左心室内圧の変化率（ｄｐ／ｄ
ｔ）を求めた。右心室壁に歪測定ゲージをとりつけ、右
心室筋の収縮力（Ｃｏｎｔ）を測定した。全身血圧は左
大腿動脈から測定した。心拍数は心電図（第■誘導）よ
り測定した。溶媒に溶解した前記実施例で得られた化合
物は、左大腿静脈より静脈内投与した。
流量計のプローブをとりつけ大動脈血流量を測定し、そ
れを心拍出量（ＣＯ）の概指数として使用した。左心室
にポリエチレンカニユーレを挿入し、左心室内圧を測定
し、それより電気−的に左心室内圧の変化率（ｄｐ／ｄ
ｔ）を求めた。右心室壁に歪測定ゲージをとりつけ、右
心室筋の収縮力（Ｃｏｎｔ）を測定した。全身血圧は左
大腿動脈から測定した。心拍数は心電図（第■誘導）よ
り測定した。溶媒に溶解した前記実施例で得られた化合
物は、左大腿静脈より静脈内投与した。
上記の薬理試験を行ったとき、本発明の化合物はモルモ
ット右心房および乳頭筋の収縮力を増加させ、また麻酔
犬の左心室内圧変化率の最大値（ｄｐ／ｄｔ ｍａｘ）
、右心室の収縮力（Ｃｏｎｔ）および心拍比ｉｔ （
ＣＯ）の増加、すなわち心臓収縮性の増加を引き起した
。
ット右心房および乳頭筋の収縮力を増加させ、また麻酔
犬の左心室内圧変化率の最大値（ｄｐ／ｄｔ ｍａｘ）
、右心室の収縮力（Ｃｏｎｔ）および心拍比ｉｔ （
ＣＯ）の増加、すなわち心臓収縮性の増加を引き起した
。
モルモット右心房および乳頭筋収縮力の増加率、および
麻酔大のｄｐ／ｄｔ １１ａｘ、 Ｃｏｎｔ、 Ｃｏの
増加率を下記表１に示す。
麻酔大のｄｐ／ｄｔ １１ａｘ、 Ｃｏｎｔ、 Ｃｏの
増加率を下記表１に示す。
Claims (1)
- （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上記式中、Ａは１〜３個の窒素原子を含む５員環また
は６員環の複素環基を表わし、その環上にＣ＿１〜Ｃ＿
５のアルキル基、シアノ基、カルボキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ
＿５のアルコキシカルボニル基、水酸基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
５のアルコキシ基、アミノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿５のアルキ
ルアミノ基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６のジアルキルアミノ基、Ｃ
＿２〜Ｃ＿５のアシルアミノ基およびカルバモイル基よ
り選ばれる少くとも１つの置換基を有してもよい。 Ｒ＾１およびＲ＾２は、それぞれ独立して水素原子また
はＣ＿１〜Ｃ＿５のアルキル基を表わす。）で示される
２（１Ｈ）−ピリミジノン誘導体又はその塩類。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20899188A JPH0259573A (ja) | 1988-08-23 | 1988-08-23 | ２（１ｈ）−ピリミジノン誘導体又はその塩類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20899188A JPH0259573A (ja) | 1988-08-23 | 1988-08-23 | ２（１ｈ）−ピリミジノン誘導体又はその塩類 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0259573A true JPH0259573A (ja) | 1990-02-28 |
Family
ID=16565516
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20899188A Pending JPH0259573A (ja) | 1988-08-23 | 1988-08-23 | ２（１ｈ）−ピリミジノン誘導体又はその塩類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0259573A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5567699A (en) * | 1994-04-26 | 1996-10-22 | Mitsubishi Chemical Corporation | Thiadiazinone derivatives |
| US9107923B2 (en) | 2013-06-27 | 2015-08-18 | Pfizer Inc. | Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands |
-
1988
- 1988-08-23 JP JP20899188A patent/JPH0259573A/ja active Pending
Cited By (9)
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|---|---|---|---|---|
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