JPH0586389B2 - - Google Patents
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- JPH0586389B2 JPH0586389B2 JP2256885A JP2256885A JPH0586389B2 JP H0586389 B2 JPH0586389 B2 JP H0586389B2 JP 2256885 A JP2256885 A JP 2256885A JP 2256885 A JP2256885 A JP 2256885A JP H0586389 B2 JPH0586389 B2 JP H0586389B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- ring
- formula
- pyridazinone
- hydrogen atoms
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は強心剤として有用な新規なピリダジノ
ン誘導体又はその塩類に関する。 （従来の技術） 強心剤は、心臓に直接作用してその収縮力を強
める作用を有し、従来種々の薬剤が心不全の治療
に利用されている。しかしながら、これらの強心
剤は安全域が極度に狭く、不整脈の原因となつた
り、あるいはその強心作用が一過性で、かつ、経
口投与に適さないという不都合を有したりする場
合もあり、必ずしも十分に満足すべきものではな
い。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明者らは、強心剤として活性が高く、かつ
効果の持続性が十分発揮できる化合物を探索し
た。 （問題点を解決するための手段） その結果、下記一般式（）で表わされるピリ
ダジノン誘導体またはその塩類が上記した効果を
有することを見い出した。
ン誘導体又はその塩類に関する。 （従来の技術） 強心剤は、心臓に直接作用してその収縮力を強
める作用を有し、従来種々の薬剤が心不全の治療
に利用されている。しかしながら、これらの強心
剤は安全域が極度に狭く、不整脈の原因となつた
り、あるいはその強心作用が一過性で、かつ、経
口投与に適さないという不都合を有したりする場
合もあり、必ずしも十分に満足すべきものではな
い。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明者らは、強心剤として活性が高く、かつ
効果の持続性が十分発揮できる化合物を探索し
た。 （問題点を解決するための手段） その結果、下記一般式（）で表わされるピリ
ダジノン誘導体またはその塩類が上記した効果を
有することを見い出した。
【化】
（上記式中でR1とR2を結合する〓は二重結合
または単結合を表わす。R1およびR2は水素原子
またはC1〜C5のアルキル基を表わし、R1とR3が
結合してC3〜C7の環を形成してもよい。Ａは１
個の窒素原子を含む６員環の複素環基を表わし、
その環上にC1〜C5のアルキル基、シアノ基、水
酸基、C1〜C5のアルコキシ基、アミノ基、C1〜
C5のアルキルアミノ基、C2〜C6のジアルキルア
ミノ基、C2〜C5のアシルアミノ基、カルボキシ
ル基、C2〜C5のアルコキシカルボニル基および
カルバモイル基より選ばれる少なくとも一つの置
換基を有していてもよい。 ただし、R1およびR2は同時に水素原子を表わ
さない。 以下、本発明を詳細に説明する。 上記一般式（）において、Ａの具体例として
は、例えば、ピリジル基が挙げられ、該環上に少
なくとも１つの置換基を有していてもよい。該置
換基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル等のC1〜C5の直鎖または分枝した
アルキル基；シアノ基；水酸基；メトキシ、エト
キシ、プロポキシ、ブトキシ等のC1〜C5の直鎖
または分枝したアルコキシ基；アミノ基；メチル
アミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ブチル
アミノ等のC1〜C5の直鎖または分枝したアルキ
ルアミノ基；ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等
のC2〜C6の直鎖または分枝したジアルキルアミ
ノ基；アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブ
チリルアミノ等のC2〜C5の直鎖または分枝した
アシルアミノ基；カルボキシル基；メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボ
ニル、ブトキシカルボニル等のC2〜C5の直鎖ま
たは分枝したアルコキシカルボニル基；およびカ
ルバモイル基が挙げられる。R1およびR2は水業
原子またはメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロ
ピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ネオペン
チル等のC1〜C5の直鎖もしくは分枝したアルキ
ル基を表わし、R1とR2が結合してC3〜C7の環を
形成してもよい。 一般式（）で示されるピリダジノン誘導体の
具体例としては、たとえば以下の化合物が挙げら
れる。
または単結合を表わす。R1およびR2は水素原子
またはC1〜C5のアルキル基を表わし、R1とR3が
結合してC3〜C7の環を形成してもよい。Ａは１
個の窒素原子を含む６員環の複素環基を表わし、
その環上にC1〜C5のアルキル基、シアノ基、水
酸基、C1〜C5のアルコキシ基、アミノ基、C1〜
C5のアルキルアミノ基、C2〜C6のジアルキルア
ミノ基、C2〜C5のアシルアミノ基、カルボキシ
ル基、C2〜C5のアルコキシカルボニル基および
カルバモイル基より選ばれる少なくとも一つの置
換基を有していてもよい。 ただし、R1およびR2は同時に水素原子を表わ
さない。 以下、本発明を詳細に説明する。 上記一般式（）において、Ａの具体例として
は、例えば、ピリジル基が挙げられ、該環上に少
なくとも１つの置換基を有していてもよい。該置
換基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル等のC1〜C5の直鎖または分枝した
アルキル基；シアノ基；水酸基；メトキシ、エト
キシ、プロポキシ、ブトキシ等のC1〜C5の直鎖
または分枝したアルコキシ基；アミノ基；メチル
アミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ブチル
アミノ等のC1〜C5の直鎖または分枝したアルキ
ルアミノ基；ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等
のC2〜C6の直鎖または分枝したジアルキルアミ
ノ基；アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブ
チリルアミノ等のC2〜C5の直鎖または分枝した
アシルアミノ基；カルボキシル基；メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボ
ニル、ブトキシカルボニル等のC2〜C5の直鎖ま
たは分枝したアルコキシカルボニル基；およびカ
ルバモイル基が挙げられる。R1およびR2は水業
原子またはメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロ
ピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ネオペン
チル等のC1〜C5の直鎖もしくは分枝したアルキ
ル基を表わし、R1とR2が結合してC3〜C7の環を
形成してもよい。 一般式（）で示されるピリダジノン誘導体の
具体例としては、たとえば以下の化合物が挙げら
れる。
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
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【化】
【化】
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【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
また、上記化合物の薬剤的に許容され得る塩類
も本発明の範囲に包含される。上記の塩類として
は塩酸、リン酸等の鉱酸の塩および乳酸、酢酸等
の有機酸の塩が挙げられる。これらの化合物はい
ずれも強心剤として有用である。 次に本発明化合物の製造法について説明する。 本発明におけるピリダジノン誘導体は、例えば
次の様な経路で製造される。
も本発明の範囲に包含される。上記の塩類として
は塩酸、リン酸等の鉱酸の塩および乳酸、酢酸等
の有機酸の塩が挙げられる。これらの化合物はい
ずれも強心剤として有用である。 次に本発明化合物の製造法について説明する。 本発明におけるピリダジノン誘導体は、例えば
次の様な経路で製造される。
【化】
（上記式中、〓、Ａ，R1およびR2は既に定義
したとおりであり、Ｘはハロゲン原子を示す。） すなわち、化合物（）と（）をジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセタミド等の極性溶媒中
で50〜200℃にて約0.5〜10時間加熱することによ
り目的とするピリダジノン誘導体（）を合成で
きる。なお、触媒として銅化合物を用いても良
い。 また、出発原料として使用する（）は既知化
合物であり、例えば、特開昭47−11829号公報あ
るいはJ.Mecl.Chem.，17，273（1974）に記載さ
れている方法に従つて製造できる。 本発明に係る化合物を強心剤として用いる場
合、経口、非経口の適当な投与方法により投与す
ることができる。この場合、提供される形態とし
ては経口投与用には、たとえば散剤、顆粒錠剤、
糖衣錠、ピル、カプセル、液剤等、非経口投与用
には、たとえば座剤、懸濁液、液剤、乳剤、アン
プルおよび注射液等が挙げられる。もちろん、こ
れらを組み合わせた状態でも提供しうる。製剤化
に際しては、この分野における常法によることが
できる。また、投与量は、年令、性別、体重、感
受性差、投与方法、投与の時期・間隔、病状の程
度、体調、医薬製剤の性質・調剤・種類、有効成
分の種類などを考慮して、医師により決定され
る。たとえば、経口投与の場合、体重１Kg１日当
り、0.1〜10mg程度の投与量が選ばれるが、もち
ろんこれに制限されない。 （実施例） 以下、実施例により本発明をさらに具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下
の実施例に限定されない。 実施例 １ ６−（４−アミノフエニル）−４−メチル−４，
５−ジヒドロ−３（2H）ピリダジノン1.02ｇを５
mlのＮ−メチルピロリドンに溶解し、トリエチル
アミン0.35mlを加え90℃に加熱する。これに４−
クロロピリジン塩酸塩0.75ｇを加え、90℃で２時
間反応させる。反応液を氷冷し、50mlのアセトン
を加え、析出した結晶を取し、これを50mlの水
に溶解する。水溶液を1N苛性ソーダ水でPH約９
にし、析出した沈殿をデカンテーシヨンにより集
め、アセトン、ｎ−ヘキサンで洗浄する。得られ
た結晶を10mlのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに
溶解し、展開溶媒クロロホルム−メタノール系で
シリカゲルクロマトグラフイーを行い、生成物の
画分を濃縮乾固する。残渣をエタノールに溶解
し、１規定塩酸／エタノール溶液を加えて塩酸塩
とし、この溶液の中にベンゼン、ヘキサン、酢酸
エチルを加えることにより塩酸塩を析出させて
取、乾燥すると0.98ｇの６−〔４−（4′−ピリジ
ル）アミノフエニル〕−４−メチル−４，５−ジ
ヒドロ−３（2H）ピリダジノンが得られた。収率
61.6％、融点241〜244℃ 実施例 ２ ６−（４−アミノフエニル）−５−メチル−４，
５−ジヒドロ−３（2H）ピリダジノン0.81ｇを４
mlのＮ−メチルピロリドンに溶解し、トリエチル
アミン0.28mlを加え、90℃に加熱する。これに４
−クロロピリジン塩酸塩0.60ｇを加え90℃で２時
間反応させる。反応液を氷冷し、アセトン50mlを
加え、析出した沈殿物を水に溶解する。１規定の
苛性ソーダで塩基性にして沈殿を析出させ、展開
溶媒クロロホルム−メタノール系でシリカゲルク
ロマトグラフイーを行なう。画分を濃縮乾固後、
残渣をエチルアルコールに溶解し、これに１規定
塩酸／エタノールを加えて塩酸塩とし、エタノー
ル溶液にエーテルを加えて塩を析出させ、取、
乾燥すると0.863ｇの６−〔４（4′−ピリジル）ア
ミノフエニル〕−５−メチル−４，５−ジヒドロ
−３（2H）ピリダジノンが得られた。 収率68.3％ 融点249〜252℃ 参考例 １ 実施例１および２で得られた化合物の強心剤と
しての有用性を、標準の薬理学試験方法で、例え
ば犬の摘出乳頭筋及びモルモツトの摘出左心房筋
の収縮力の有意な増加を起こし、また麻酔した犬
の心臓収縮力の有意な増加を起こす点における有
効性により実証する。薬理試験方法につき以下に
述べる。 １ 犬摘出乳頭交叉還流標本を用いる方法 犬摘出乳頭筋交叉還流標体は遠藤と橋本の方法
〔アメリカン ジヤーナル オブ フイジオロジ
ー（American J.Physiol.）218巻、1459−1463
頁、1970年、アメリカ参照〕に従い作製した。溶
媒に溶解した化合物を、標本に近接動注し、乳頭
筋の収縮力に対する作用を記録した。 ２ モルモツト摘出左心房を用いる方法 体重200〜300ｇの雄性モルモツトの後頭部を殴
打し、ただちに左心房を摘出した。左心房室口の
部分を、35℃に保温したクレプス−ヘンスライト
液30mlを満した臓器浴の底部に固定した。臓器浴
中のクレプス−ヘンスライト液には95％のO2と
５％のCO2とからなる混合ガスを通気した。左心
房の心耳に糸をとりつけその糸の他端をトランス
デユーサーにつなぎ、等尺性張力を測定した。標
本には0.5ｇの静止張力をかけた。標本を２本の
白金電極を介して持続１ミリ秒、閾値の1.5倍の
電圧の矩形波により１秒間に２回の割合で電気的
に駆動した。標本作製後30分間安定させた後、溶
媒に溶解した化合物と臓器浴中に加え、反応を記
録した。 ３ 麻酔した犬を用いる方法 体重８〜15Kgの雌雄雑犬を用いた。犬は30mg／
Kg（静注）のペントバルビタールナトリウムで麻
酔し、人工呼吸を行つた。左第四および第５肋間
を開胸し、第五肋骨は切除した。心のう膜を切開
し、心臓を露出した。上行大動脈に電磁流量計の
プローブをとりつけ大動脈血流量を測定し、それ
を心拍出量（CO）の概指数として使用した。左
心室にポリエチレンカニユーレを挿入し、左心室
内圧を測定し、それより電気的に左心室内圧の変
化率（dp／dt）を求めた。右心室壁に歪測定ゲ
ージをとりつけ、右心室筋の収縮力（Cont）を
測定した。全身血圧は左大腿動脈から測定した。
心拍数は心電図（第誘導）より測定した。溶媒
に溶解した化合物は、左大腿静脈より静脈内投与
した。 上記した薬理試験を行つたとき、本発明に係る
強心剤はいずれも犬乳頭筋、モルモツト左心房筋
の収縮力を増加させ、また麻酔犬の左心室内圧変
化率の最大値（dp／dtmax）Cont，COの増加、
すなわち心臓収縮性の増加を引き起こした。これ
らの化合物を３〜30μｇを投与したときの犬乳頭
筋収縮力の増加率、10-5〜３×10-5ｇ／ml投与し
たときのモルモツト左心房収縮力の増加率、およ
び３〜100μｇ／Kgを投与したときの麻酔犬の
dp／dtmax，Cont，COの増加率を表１に示す。
したとおりであり、Ｘはハロゲン原子を示す。） すなわち、化合物（）と（）をジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセタミド等の極性溶媒中
で50〜200℃にて約0.5〜10時間加熱することによ
り目的とするピリダジノン誘導体（）を合成で
きる。なお、触媒として銅化合物を用いても良
い。 また、出発原料として使用する（）は既知化
合物であり、例えば、特開昭47−11829号公報あ
るいはJ.Mecl.Chem.，17，273（1974）に記載さ
れている方法に従つて製造できる。 本発明に係る化合物を強心剤として用いる場
合、経口、非経口の適当な投与方法により投与す
ることができる。この場合、提供される形態とし
ては経口投与用には、たとえば散剤、顆粒錠剤、
糖衣錠、ピル、カプセル、液剤等、非経口投与用
には、たとえば座剤、懸濁液、液剤、乳剤、アン
プルおよび注射液等が挙げられる。もちろん、こ
れらを組み合わせた状態でも提供しうる。製剤化
に際しては、この分野における常法によることが
できる。また、投与量は、年令、性別、体重、感
受性差、投与方法、投与の時期・間隔、病状の程
度、体調、医薬製剤の性質・調剤・種類、有効成
分の種類などを考慮して、医師により決定され
る。たとえば、経口投与の場合、体重１Kg１日当
り、0.1〜10mg程度の投与量が選ばれるが、もち
ろんこれに制限されない。 （実施例） 以下、実施例により本発明をさらに具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下
の実施例に限定されない。 実施例 １ ６−（４−アミノフエニル）−４−メチル−４，
５−ジヒドロ−３（2H）ピリダジノン1.02ｇを５
mlのＮ−メチルピロリドンに溶解し、トリエチル
アミン0.35mlを加え90℃に加熱する。これに４−
クロロピリジン塩酸塩0.75ｇを加え、90℃で２時
間反応させる。反応液を氷冷し、50mlのアセトン
を加え、析出した結晶を取し、これを50mlの水
に溶解する。水溶液を1N苛性ソーダ水でPH約９
にし、析出した沈殿をデカンテーシヨンにより集
め、アセトン、ｎ−ヘキサンで洗浄する。得られ
た結晶を10mlのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに
溶解し、展開溶媒クロロホルム−メタノール系で
シリカゲルクロマトグラフイーを行い、生成物の
画分を濃縮乾固する。残渣をエタノールに溶解
し、１規定塩酸／エタノール溶液を加えて塩酸塩
とし、この溶液の中にベンゼン、ヘキサン、酢酸
エチルを加えることにより塩酸塩を析出させて
取、乾燥すると0.98ｇの６−〔４−（4′−ピリジ
ル）アミノフエニル〕−４−メチル−４，５−ジ
ヒドロ−３（2H）ピリダジノンが得られた。収率
61.6％、融点241〜244℃ 実施例 ２ ６−（４−アミノフエニル）−５−メチル−４，
５−ジヒドロ−３（2H）ピリダジノン0.81ｇを４
mlのＮ−メチルピロリドンに溶解し、トリエチル
アミン0.28mlを加え、90℃に加熱する。これに４
−クロロピリジン塩酸塩0.60ｇを加え90℃で２時
間反応させる。反応液を氷冷し、アセトン50mlを
加え、析出した沈殿物を水に溶解する。１規定の
苛性ソーダで塩基性にして沈殿を析出させ、展開
溶媒クロロホルム−メタノール系でシリカゲルク
ロマトグラフイーを行なう。画分を濃縮乾固後、
残渣をエチルアルコールに溶解し、これに１規定
塩酸／エタノールを加えて塩酸塩とし、エタノー
ル溶液にエーテルを加えて塩を析出させ、取、
乾燥すると0.863ｇの６−〔４（4′−ピリジル）ア
ミノフエニル〕−５−メチル−４，５−ジヒドロ
−３（2H）ピリダジノンが得られた。 収率68.3％ 融点249〜252℃ 参考例 １ 実施例１および２で得られた化合物の強心剤と
しての有用性を、標準の薬理学試験方法で、例え
ば犬の摘出乳頭筋及びモルモツトの摘出左心房筋
の収縮力の有意な増加を起こし、また麻酔した犬
の心臓収縮力の有意な増加を起こす点における有
効性により実証する。薬理試験方法につき以下に
述べる。 １ 犬摘出乳頭交叉還流標本を用いる方法 犬摘出乳頭筋交叉還流標体は遠藤と橋本の方法
〔アメリカン ジヤーナル オブ フイジオロジ
ー（American J.Physiol.）218巻、1459−1463
頁、1970年、アメリカ参照〕に従い作製した。溶
媒に溶解した化合物を、標本に近接動注し、乳頭
筋の収縮力に対する作用を記録した。 ２ モルモツト摘出左心房を用いる方法 体重200〜300ｇの雄性モルモツトの後頭部を殴
打し、ただちに左心房を摘出した。左心房室口の
部分を、35℃に保温したクレプス−ヘンスライト
液30mlを満した臓器浴の底部に固定した。臓器浴
中のクレプス−ヘンスライト液には95％のO2と
５％のCO2とからなる混合ガスを通気した。左心
房の心耳に糸をとりつけその糸の他端をトランス
デユーサーにつなぎ、等尺性張力を測定した。標
本には0.5ｇの静止張力をかけた。標本を２本の
白金電極を介して持続１ミリ秒、閾値の1.5倍の
電圧の矩形波により１秒間に２回の割合で電気的
に駆動した。標本作製後30分間安定させた後、溶
媒に溶解した化合物と臓器浴中に加え、反応を記
録した。 ３ 麻酔した犬を用いる方法 体重８〜15Kgの雌雄雑犬を用いた。犬は30mg／
Kg（静注）のペントバルビタールナトリウムで麻
酔し、人工呼吸を行つた。左第四および第５肋間
を開胸し、第五肋骨は切除した。心のう膜を切開
し、心臓を露出した。上行大動脈に電磁流量計の
プローブをとりつけ大動脈血流量を測定し、それ
を心拍出量（CO）の概指数として使用した。左
心室にポリエチレンカニユーレを挿入し、左心室
内圧を測定し、それより電気的に左心室内圧の変
化率（dp／dt）を求めた。右心室壁に歪測定ゲ
ージをとりつけ、右心室筋の収縮力（Cont）を
測定した。全身血圧は左大腿動脈から測定した。
心拍数は心電図（第誘導）より測定した。溶媒
に溶解した化合物は、左大腿静脈より静脈内投与
した。 上記した薬理試験を行つたとき、本発明に係る
強心剤はいずれも犬乳頭筋、モルモツト左心房筋
の収縮力を増加させ、また麻酔犬の左心室内圧変
化率の最大値（dp／dtmax）Cont，COの増加、
すなわち心臓収縮性の増加を引き起こした。これ
らの化合物を３〜30μｇを投与したときの犬乳頭
筋収縮力の増加率、10-5〜３×10-5ｇ／ml投与し
たときのモルモツト左心房収縮力の増加率、およ
び３〜100μｇ／Kgを投与したときの麻酔犬の
dp／dtmax，Cont，COの増加率を表１に示す。
【表】
（発明の効果）
本発明化合物は強心剤としての活性が高く、か
つその作用が持続性である。
つその作用が持続性である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（） 【式】 （上記式中で、R1とR2を結合する〓は二重結
合または単結合を表わす。R1およびR2は、水素
原子またはC1〜C5のアルキル基を表わし、R1と
R2が結合してC3〜C7の環を形成してもよい。Ａ
は１個の窒素原子を含む６員環の複素環基を表わ
し、その環上にC1〜C5のアルキル基、シアノ基、
水酸基、C1〜C5のアルコキシ基、アミノ基、C1
〜C5のアルキルアミノ基、C2〜C6のジアルキル
アミノ基、C2〜C5のアシルアミノ基、カルボキ
シル基、C2〜C5のアルコキシカルボニル基およ
びカルバモイル基より選ばれる少なくとも一つの
置換基を有していてもよい。 ただし、R1およびR2は同時に水素原子を表わ
さない。）で示されるピリダジノン誘導体または
その塩類。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2256885A JPS61183282A (ja) | 1985-02-07 | 1985-02-07 | ピリダジノン誘導体またはその塩類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2256885A JPS61183282A (ja) | 1985-02-07 | 1985-02-07 | ピリダジノン誘導体またはその塩類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61183282A JPS61183282A (ja) | 1986-08-15 |
| JPH0586389B2 true JPH0586389B2 (ja) | 1993-12-10 |
Family
ID=12086474
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2256885A Granted JPS61183282A (ja) | 1985-02-07 | 1985-02-07 | ピリダジノン誘導体またはその塩類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61183282A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW309520B (ja) * | 1994-04-26 | 1997-07-01 | Mitsubishi Chem Corp | |
| CA2450018A1 (en) * | 2001-04-27 | 2002-11-07 | Mitsubishi Pharma Corporation | Crystal of 6-[4-(4-pyridylamino)phenyl]-4, 5-dihydro-3(2h)-pyridazinone hydrochloride trihydrate |
-
1985
- 1985-02-07 JP JP2256885A patent/JPS61183282A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61183282A (ja) | 1986-08-15 |
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