JPS644517B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS644517B2 JPS644517B2 JP58235480A JP23548083A JPS644517B2 JP S644517 B2 JPS644517 B2 JP S644517B2 JP 58235480 A JP58235480 A JP 58235480A JP 23548083 A JP23548083 A JP 23548083A JP S644517 B2 JPS644517 B2 JP S644517B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pyridazinone
- present
- compound
- aminophenyl
- dihydro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/14—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は強心剤として有用な新規なピリダジノ
ン誘導体又はその塩に関する。 強心剤は、心臓に直接作用してその収縮力を強
める作用を有し、従来種々の薬剤が心不全の治療
に利用されている。しかしながら、これらの強心
剤は安全域が極度に狭く、不整脈の原因となつた
り、あるいはその強心作用が一過性で、かつ、径
口投与に適さないという不都合を有したりする場
合もあり、必ずしも十分に満足すべきものではな
い。 本発明者らは、強心剤として活性が高く、かつ
効果の持続性が十分発揮できる化合物の探索を行
ない、本発明に到達した。 すなわち、本発明の要旨は一般式（） （式中、Ａはピリジル基又はピリミジニル基を表
わす。） で示されるピリダジノン誘導体又はその塩類にあ
る。 以下、本発明を詳細に説明する。 一般式（）で示されるピリダジノン誘導体
は、以下の化合物である。 また、上記化合物の薬剤的に許容され得る塩類
も本発明の範囲に包含される。上記の塩類として
は塩酸、リン酸等の鉱酸の塩および乳酸、酢酸等
の有機酸の塩が挙げられる。これらの化合物はい
ずれも強心剤として有用である。 次に本発明化合物の製造法について説明する。 本発明におけるピリダジノン誘導体は、例えば
次の様な経路で製造される。 （上記式中、Ａは既に定義したとおりであり、Ｘ
はハロゲン原子を示す。） すなわち、化合物（）と（）をジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセタミド等の極性溶媒中
で50〜200℃にて約0.5〜10時間加熱することによ
り目的とするピリダジノン誘導体（）を合成す
ることができる。なお、触媒として銅化合物を用
いても良い。 本発明に係る化合物を強心剤として用いる場
合、経口、非経口の適当な投与方法により投与す
ることができる。この場合、提供される形態とし
ては経口投与用には、たとえば散剤、顆粒、錠
剤、糖衣錠、ピル、カプセル、液剤等、非経口投
与用には、たとえば座剤、懸濁液、液剤、乳剤、
アンプルおよび注射液等が挙げられる。これらを
組み合わせた形態でも提供しうる。製剤化に際し
ては、この分野における常法によることができ
る。また、投与量は、年令、性別、体重、感受性
差、投与方法、投与の時期・間隔、病状の程度、
体調、医薬製剤の性質・調剤・種類、有効成分の
種類などを考慮して、医師により決定される。た
とえば、経口投与の場合、体重１Kg１日当り、
0.1〜10mg程度の投与量が選ばれるが、もちろん
これに制限されない。 以下、実施例により本発明をさらに具体的に説
明するが、本発明その要旨を超えない限り、以下
の実施例に限定されない。 実施例 １ ６−〔４−（4′−ピリジル）アミノフエニル〕
４，５−ジヒドロ−３（2H）−ピリダジノンの
製造 ４−ブロモピリジン塩酸塩3.89ｇと６−（４−
アミノフエニル）−４，５−ジヒドロ−３（2H）−
ピリダジノン3.78ｇを50mlのＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドに溶解し、窒素気流下、105℃にて２
時間反応させた。反応液を炭酸ソーダ2.12ｇを含
む水800mlに注ぎ、析出した結晶を過、水洗し
て減圧乾燥すると、4.28ｇの６−〔４−（4′−ピリ
ジル）アミノフエニル〕−４，５−ジヒドロ−３
（2H）−ピリダジノンが得られた（収率70.7％）。
得られた結晶をメチルアルコールに加熱溶解し、
塩酸−エチルアルコールを加え、エーテルを加え
ることによつて塩酸塩とした。 IR（KBr）：1642cm-1 MASS：Ｍ 266 実施例 ２ ６−〔４−（2′−ピリミジニル）アミノフエニ
ル〕−４，５−ジヒドロ−３（2H）−ピリダジノ
ンの製造 ６−（４−アミノフエニル）−４，５−ジヒドロ
−３−（2H）−ピリダジノン２ｇと２−クロロピ
リミジン1.22ｇとをジメチルホルムアミド10ml中
で４時間、加熱還流下反応させ、冷却後、析出し
た結晶を別し、ジメチルホルムアミドおよびテ
トラヒドロフランで洗浄後、乾燥すると、目的物
である６−〔４−（2′−ピリミジニル）アミノフエ
ニル〕−４，５−ジヒドロ−３（2H）−ピリダジノ
ンが1.20ｇが得られた（収率42.5％）。 IR（KBr）：1670cm-1 参考例 本発明におけるピリダジノン誘導体の強心剤と
しての有用性を示す薬理試験および急性毒性試験
を以下の方法に従つて行なつた。 １ 犬摘出乳頭筋交叉環流標本を用いる方法 犬摘出乳頭筋交叉環流標本は、遠藤と橋本の
方法〔アメリカンジヤーナルオブフイジオロジ
ー（American J.Physiol）218巻、1459−1463
頁、1970年参照〕に従い作製した。溶媒に溶解
した化合物を、標本に近接動注し、乳頭筋の収
縮力に対する作用を記録した。乳頭筋収縮力の
増加率を表１に示す。 ２ モルモツト摘出左心房を用いる方法 体重200〜300ｇの雄性モルモツトの後頭部を
欧打し、ただちに左心房を摘出した。左房室口
の部分を、35℃に保温したクレブス−ヘンスラ
イト液30mlを満たした臓器浴の底部に固定し
た。臓器浴中のクレブス−ヘンスライト液には
95％のO2と５％のCO2とからなる混合ガスを通
気した。左心房の心耳に糸をとりつけ、その糸
の他端をトランスデユーサーにつなぎ等尺性張
力を測定した。標本には0.5ｇの静止張力をか
けた。標本を２本の白金電極を介して持続１ミ
リ秒、閾値の1.5倍の電圧の矩形波により１秒
間に２回の割合で電気的に駆動した。標本作製
後30分間安定させた後、溶媒に溶解した化合物
を臓器浴中に加え、反応を記録した。左心房収
縮力の増加率を表１に示す。 ３ 麻酔した犬を用いる方法 体重８〜15Kgの雌雄雑犬を用いた。犬は30
mg／Kg（静注）のベントバルビタールナトリウ
ムで麻酔し、人工呼吸を行つた。左第四および
第五肋間を開胸し、第５肋骨は切除した。心の
う膜を切開し、心臓を露出した。上行大動脈に
電磁血量計のプローブをとりつけ大動脈血流量
を測定し、それを心拍出量（CO）の指数の概
略として使用した。左心室にポリエチレンカニ
ユーレを挿入し、左心室内圧を測定し、それに
より電気的に左心室内圧の変化率（dP／dt）
を求めた。右心室壁に歪測定ゲージをとりつ
け、右心室筋の収縮力（Cont）を測定した。
全身血圧は左大腿動脈から測定した。心拍数は
心電図（第誘導）より測定した。溶媒に溶解
した化合物は左大腿静脈より静脈内投与した。 麻酔犬のdP／dt max、ContおよびCOの増
加率を表１に示す。 ４ 急性毒性 雄性マウスに静脈内（i.v.）あるいは経口
（p.o.）投与したときの急性毒性（LD50値）は
リツチフイールドとウイルコクソンの方法（ジ
ヤーナルオブアーマコロジーアンドエクスペリ
メンタルセラピユーテイクス（J.Pharmacol.
Exp.Ther.）96巻、99−113頁、1949年〕によ
り求めた。その結果を表１に示す。 【表】
ン誘導体又はその塩に関する。 強心剤は、心臓に直接作用してその収縮力を強
める作用を有し、従来種々の薬剤が心不全の治療
に利用されている。しかしながら、これらの強心
剤は安全域が極度に狭く、不整脈の原因となつた
り、あるいはその強心作用が一過性で、かつ、径
口投与に適さないという不都合を有したりする場
合もあり、必ずしも十分に満足すべきものではな
い。 本発明者らは、強心剤として活性が高く、かつ
効果の持続性が十分発揮できる化合物の探索を行
ない、本発明に到達した。 すなわち、本発明の要旨は一般式（） （式中、Ａはピリジル基又はピリミジニル基を表
わす。） で示されるピリダジノン誘導体又はその塩類にあ
る。 以下、本発明を詳細に説明する。 一般式（）で示されるピリダジノン誘導体
は、以下の化合物である。 また、上記化合物の薬剤的に許容され得る塩類
も本発明の範囲に包含される。上記の塩類として
は塩酸、リン酸等の鉱酸の塩および乳酸、酢酸等
の有機酸の塩が挙げられる。これらの化合物はい
ずれも強心剤として有用である。 次に本発明化合物の製造法について説明する。 本発明におけるピリダジノン誘導体は、例えば
次の様な経路で製造される。 （上記式中、Ａは既に定義したとおりであり、Ｘ
はハロゲン原子を示す。） すなわち、化合物（）と（）をジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセタミド等の極性溶媒中
で50〜200℃にて約0.5〜10時間加熱することによ
り目的とするピリダジノン誘導体（）を合成す
ることができる。なお、触媒として銅化合物を用
いても良い。 本発明に係る化合物を強心剤として用いる場
合、経口、非経口の適当な投与方法により投与す
ることができる。この場合、提供される形態とし
ては経口投与用には、たとえば散剤、顆粒、錠
剤、糖衣錠、ピル、カプセル、液剤等、非経口投
与用には、たとえば座剤、懸濁液、液剤、乳剤、
アンプルおよび注射液等が挙げられる。これらを
組み合わせた形態でも提供しうる。製剤化に際し
ては、この分野における常法によることができ
る。また、投与量は、年令、性別、体重、感受性
差、投与方法、投与の時期・間隔、病状の程度、
体調、医薬製剤の性質・調剤・種類、有効成分の
種類などを考慮して、医師により決定される。た
とえば、経口投与の場合、体重１Kg１日当り、
0.1〜10mg程度の投与量が選ばれるが、もちろん
これに制限されない。 以下、実施例により本発明をさらに具体的に説
明するが、本発明その要旨を超えない限り、以下
の実施例に限定されない。 実施例 １ ６−〔４−（4′−ピリジル）アミノフエニル〕
４，５−ジヒドロ−３（2H）−ピリダジノンの
製造 ４−ブロモピリジン塩酸塩3.89ｇと６−（４−
アミノフエニル）−４，５−ジヒドロ−３（2H）−
ピリダジノン3.78ｇを50mlのＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドに溶解し、窒素気流下、105℃にて２
時間反応させた。反応液を炭酸ソーダ2.12ｇを含
む水800mlに注ぎ、析出した結晶を過、水洗し
て減圧乾燥すると、4.28ｇの６−〔４−（4′−ピリ
ジル）アミノフエニル〕−４，５−ジヒドロ−３
（2H）−ピリダジノンが得られた（収率70.7％）。
得られた結晶をメチルアルコールに加熱溶解し、
塩酸−エチルアルコールを加え、エーテルを加え
ることによつて塩酸塩とした。 IR（KBr）：1642cm-1 MASS：Ｍ 266 実施例 ２ ６−〔４−（2′−ピリミジニル）アミノフエニ
ル〕−４，５−ジヒドロ−３（2H）−ピリダジノ
ンの製造 ６−（４−アミノフエニル）−４，５−ジヒドロ
−３−（2H）−ピリダジノン２ｇと２−クロロピ
リミジン1.22ｇとをジメチルホルムアミド10ml中
で４時間、加熱還流下反応させ、冷却後、析出し
た結晶を別し、ジメチルホルムアミドおよびテ
トラヒドロフランで洗浄後、乾燥すると、目的物
である６−〔４−（2′−ピリミジニル）アミノフエ
ニル〕−４，５−ジヒドロ−３（2H）−ピリダジノ
ンが1.20ｇが得られた（収率42.5％）。 IR（KBr）：1670cm-1 参考例 本発明におけるピリダジノン誘導体の強心剤と
しての有用性を示す薬理試験および急性毒性試験
を以下の方法に従つて行なつた。 １ 犬摘出乳頭筋交叉環流標本を用いる方法 犬摘出乳頭筋交叉環流標本は、遠藤と橋本の
方法〔アメリカンジヤーナルオブフイジオロジ
ー（American J.Physiol）218巻、1459−1463
頁、1970年参照〕に従い作製した。溶媒に溶解
した化合物を、標本に近接動注し、乳頭筋の収
縮力に対する作用を記録した。乳頭筋収縮力の
増加率を表１に示す。 ２ モルモツト摘出左心房を用いる方法 体重200〜300ｇの雄性モルモツトの後頭部を
欧打し、ただちに左心房を摘出した。左房室口
の部分を、35℃に保温したクレブス−ヘンスラ
イト液30mlを満たした臓器浴の底部に固定し
た。臓器浴中のクレブス−ヘンスライト液には
95％のO2と５％のCO2とからなる混合ガスを通
気した。左心房の心耳に糸をとりつけ、その糸
の他端をトランスデユーサーにつなぎ等尺性張
力を測定した。標本には0.5ｇの静止張力をか
けた。標本を２本の白金電極を介して持続１ミ
リ秒、閾値の1.5倍の電圧の矩形波により１秒
間に２回の割合で電気的に駆動した。標本作製
後30分間安定させた後、溶媒に溶解した化合物
を臓器浴中に加え、反応を記録した。左心房収
縮力の増加率を表１に示す。 ３ 麻酔した犬を用いる方法 体重８〜15Kgの雌雄雑犬を用いた。犬は30
mg／Kg（静注）のベントバルビタールナトリウ
ムで麻酔し、人工呼吸を行つた。左第四および
第五肋間を開胸し、第５肋骨は切除した。心の
う膜を切開し、心臓を露出した。上行大動脈に
電磁血量計のプローブをとりつけ大動脈血流量
を測定し、それを心拍出量（CO）の指数の概
略として使用した。左心室にポリエチレンカニ
ユーレを挿入し、左心室内圧を測定し、それに
より電気的に左心室内圧の変化率（dP／dt）
を求めた。右心室壁に歪測定ゲージをとりつ
け、右心室筋の収縮力（Cont）を測定した。
全身血圧は左大腿動脈から測定した。心拍数は
心電図（第誘導）より測定した。溶媒に溶解
した化合物は左大腿静脈より静脈内投与した。 麻酔犬のdP／dt max、ContおよびCOの増
加率を表１に示す。 ４ 急性毒性 雄性マウスに静脈内（i.v.）あるいは経口
（p.o.）投与したときの急性毒性（LD50値）は
リツチフイールドとウイルコクソンの方法（ジ
ヤーナルオブアーマコロジーアンドエクスペリ
メンタルセラピユーテイクス（J.Pharmacol.
Exp.Ther.）96巻、99−113頁、1949年〕によ
り求めた。その結果を表１に示す。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（） （式中、Ａはピリジル基又はピリミジニル基を表
わす。） で示されるピリダジノン誘導体又はその塩類。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58235480A JPS60126282A (ja) | 1983-12-14 | 1983-12-14 | ピリダジノン誘導体又はその塩類 |
| US06/679,056 US4971968A (en) | 1983-12-14 | 1984-12-06 | Pyridazinone derivatives and salts thereof |
| CA000469715A CA1228068A (en) | 1983-12-14 | 1984-12-10 | 6-(4-aminophenyl)-4,5-dihydro-3(2h) pyridazinone compounds |
| HU844597A HU193067B (en) | 1983-12-14 | 1984-12-11 | Process for the production of new pyridazinon-derivatives and of their salts |
| DE8484115292T DE3483563D1 (de) | 1983-12-14 | 1984-12-12 | Pyridazinon-derivate und deren salze. |
| AT84115292T ATE58136T1 (de) | 1983-12-14 | 1984-12-12 | Pyridazinon-derivate und deren salze. |
| EP84115292A EP0145019B1 (en) | 1983-12-14 | 1984-12-12 | Pyridazinone derivatives and salts thereof |
| UA3826169A UA6841A1 (uk) | 1983-12-14 | 1984-12-13 | Спосіб одержання похідних пірідазінона або їх водорозчинних солей з фармацевтично прийнятною кислотою |
| SU843826169A SU1342416A3 (ru) | 1983-12-14 | 1984-12-13 | Способ получени производных пиридазинона или их водорастворимых солей с фармацевтически приемлемой кислотой |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58235480A JPS60126282A (ja) | 1983-12-14 | 1983-12-14 | ピリダジノン誘導体又はその塩類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60126282A JPS60126282A (ja) | 1985-07-05 |
| JPS644517B2 true JPS644517B2 (ja) | 1989-01-25 |
Family
ID=16986686
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58235480A Granted JPS60126282A (ja) | 1983-12-14 | 1983-12-14 | ピリダジノン誘導体又はその塩類 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4971968A (ja) |
| JP (1) | JPS60126282A (ja) |
| CA (1) | CA1228068A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW309520B (ja) * | 1994-04-26 | 1997-07-01 | Mitsubishi Chem Corp | |
| WO2002088109A1 (en) * | 2001-04-27 | 2002-11-07 | Mitsubishi Pharma Corporation | Crystal of 6-[4-(4-pyridylamino)phenyl]-4, 5-dihydro-3(2h)-pyridazinone hydrochloride trihydrate |
| WO2006095844A1 (ja) * | 2005-03-10 | 2006-09-14 | Mitsubishi Pharma Corporation | 医薬製剤 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4397854A (en) * | 1981-05-14 | 1983-08-09 | Warner-Lambert Company | Substituted 6-phenyl-3(2H)-pyridazinones useful as cardiotonic agents |
| US4353905A (en) * | 1981-09-17 | 1982-10-12 | Warner-Lambert Company | Substituted 4,5-dihydro-6-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-3(2H)-pyridazinones and 6-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-3(2H)-pyridazinones |
| IE54598B1 (en) * | 1981-11-12 | 1989-12-06 | Ici Plc | Pharmaceutically-active pyridylvinylpyridazinones |
| JPS58113180A (ja) * | 1981-12-28 | 1983-07-05 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ピリダジノン誘導体 |
| US4521416A (en) * | 1983-03-22 | 1985-06-04 | Warner-Lambert Company | 4,5-Dihydro-6-[(substituted)-1H-imidazol-4-yl or 5-yl]-3(2H)-pyridazinones and 6-[(substituted)-1H-imidazol-4-yl or 5-yl]-3(2H)-pyridazinones |
-
1983
- 1983-12-14 JP JP58235480A patent/JPS60126282A/ja active Granted
-
1984
- 1984-12-06 US US06/679,056 patent/US4971968A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-12-10 CA CA000469715A patent/CA1228068A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60126282A (ja) | 1985-07-05 |
| US4971968A (en) | 1990-11-20 |
| CA1228068A (en) | 1987-10-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0670015B2 (ja) | 抗不整脈剤 | |
| JPH0558437B2 (ja) | ||
| JPS60197672A (ja) | ビリダジノン誘導体またはその塩類 | |
| SU1342416A3 (ru) | Способ получени производных пиридазинона или их водорастворимых солей с фармацевтически приемлемой кислотой | |
| JPS60174781A (ja) | 強心および抗高血圧オキサジアジノン化合物 | |
| JPH0134969B2 (ja) | ||
| JPH01500596A (ja) | ピリドン‐ピリジル‐イミダゾリルおよびトリアゾリル化合物並びにそれらの強心薬としての使用 | |
| JPH0545585B2 (ja) | ||
| EP0085985A1 (en) | Pyridazinone derivatives, pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions comprising said compounds | |
| US4128555A (en) | 3-Phenoxypyridine monosulfate and a method for its production | |
| JPH0586389B2 (ja) | ||
| JPS63501218A (ja) | ピリジル−ピリダジノン化合物及びピリジル−ピラゾリノン化合物並びにそれらの充血性心不全治療上の用途 | |
| US4971968A (en) | Pyridazinone derivatives and salts thereof | |
| EP0252422A2 (en) | Pyridazinone derivatives and salts thereof | |
| JPH0348190B2 (ja) | ||
| JPS5815913A (ja) | 強心剤 | |
| JPH0259574A (ja) | ピラジノン誘導体又はその塩類 | |
| US4656170A (en) | N-[4-[2-(1,4,5,6-tetrahydro-4-methyl-6-oxo-3-pyridazinyl)ethenyl]phenyl]acetamide and related compounds | |
| JPS649290B2 (ja) | ||
| JPH0259573A (ja) | ２（１ｈ）−ピリミジノン誘導体又はその塩類 | |
| JPS59204191A (ja) | ピラゾロピリジン誘導体、その製法及びそれを含有する治療剤 | |
| JPH0240382A (ja) | ピリダジノン誘導体及びその製法 | |
| JPS60197683A (ja) | ピリドン誘導体またはその塩類 | |
| JPS63215672A (ja) | ピリダジノン誘導体又はその塩類 | |
| JPH0259572A (ja) | ベンズイミダゾロン誘導体又はその塩類 |