JPH026487A - ジ（ω−アルケニル）ジシラザン化合物 - Google Patents
ジ（ω−アルケニル）ジシラザン化合物Info
- Publication number
- JPH026487A JPH026487A JP15631288A JP15631288A JPH026487A JP H026487 A JPH026487 A JP H026487A JP 15631288 A JP15631288 A JP 15631288A JP 15631288 A JP15631288 A JP 15631288A JP H026487 A JPH026487 A JP H026487A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- alkenyl
- disilazane compound
- film
- Prior art date
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
（産業上の利用分野）
本発明は文献未載の新規なジシラザン化合物に係わり、
特には、表面にビニル基を有する単分子膜の形成に有用
とされる長鎖ジ（ω−アルケニル）ジシラザン化合物に
関するものである。 （従来の技術） 従来、長鎖ω−アルケニル基を有する有機けい素化合物
として、一般弐Ｃ１１，＝ ＣＩＩ （Ｃｌｌ２）ｎ−
３Ｉ Ｃ１３で示される化合物が公知である〔１′旧
特には、表面にビニル基を有する単分子膜の形成に有用
とされる長鎖ジ（ω−アルケニル）ジシラザン化合物に
関するものである。 （従来の技術） 従来、長鎖ω−アルケニル基を有する有機けい素化合物
として、一般弐Ｃ１１，＝ ＣＩＩ （Ｃｌｌ２）ｎ−
３Ｉ Ｃ１３で示される化合物が公知である〔１′旧
【
ｌ５ｏｌｉｄ Ｆｉｌｍｓ、 ９９，２３５ （１９８
３）参照〕が、このシラン化合物からはピンホールのな
い均一なＱｊ 分子膜を基体上に形成することがきわめ
て困難であり。 膜表面にビニル基をそろえることはできなかった。 また、この化合物のようにけい素−ハロゲン結合を有す
るものは基体への処理に際してハロゲン化水素を生成し
、基体がハロゲン化水素に敏感な金属や半導体の場合に
は、腐食または物理的特性の変化を引き起すおそれがあ
った。 （発明の構成） 本発明に係わる新規なジシラザン化合物は小分３、発明
のｌ！Ｔ’ま１１１な説明 子膜形成能に優れ、全屈や半導体を腐食したり物理的特
性を変化させたりするおそれのないものであり、これは
一般式 Ｒ２は同種または異種の炭素数１０以下の１価の有機基
、に１は１．０〜３０の整数）で示されるものである９ 」二記一般式中、Ｒ’、Ｒ２は炭素数１０以下の１価の
有機Ｊ、（とされるものであるが、これにはメチル基、
エチルノ、（、イソプロピル基などのアルキル基、フェ
ニル基、１ヘリル基などのアリール基が例示され、ｆｌ
は１０未満であると形成される単分子膜の膜厚が十分で
はなく、３０を超えると単分子膜が均一に形成できずに
表面状Ｊ〕にむらを生じる結果となるため、１０〜３０
の１１方数とされるものである。本発明のジシラザン化
合物としては、次式 で示されるものが例示されるが、上記はいずれも代表例
でありこれらに限定されるものではない。 本発明のジシラザン化合物は、一般式 ｒ１は前記に同じ、Ｘはハロゲン〃バ子）で示されるω
−アルケニルモノハロシランを不活性ｆａｆｆ中でアン
モニアと反応させることにより合成することができる。 この合成反応のＲ７（料とされるω−アルケニルモノハ
ロシランとしては。 上記の合成反応は、攪拌機、ガス導入管を付設した反応
器内に、ジエチルエーテル、ヘキサン、ベンゼン等の反
応溶媒とω−アルケニルモノハロシランを仕込み、この
シランの１．５〜３倍モル程度のアンモニアを反応臥度
Ｏ〜３０℃程度でガス導入管より吹き込み反応させるこ
とによって行なうことができる０反応終了後、生成した
アンモニラ１１塩を炉則し溶媒を留去すＪＬ、ば本発明
のジ（ω−アルケニル）ジシラザン化合物が得られる。 この本発明のジ（ω−アルケニル）ジシラザン化合物は
、ｎ−ヘキサン、クロロホルム、四塩化炭素等の溶剤で
希釈し、この溶液を用いて基体を浸漬・引き上げ法やス
プレー法等によって処理し。 常温で放置あるいは加熱処理すれば、基体表面に単分子
膜を形成する。特にＪ、Ｇ体表面に水酸基が存在すると
きは基体と強固に結合した単分子膜を形成する。基体が
全屈や半導体の場合でもこれらを腐食したり物理的特性
を変化させたりするおそれがない。なお、単分子膜のｎ
さは本発明のシラザン化合物中のω−アルケニル基の炭
素数により調整することができる。 本発明のジ（ω−アルケニル）ジシラザン化合物から得
られる単分子膜は均一であり、かつ表面にはビニル基が
そろっているので、プラズマやエネルギービームでビニ
ル基を照射重合させればより緻密な膜とすることができ
、この膜は磁気テープ、磁気ディスク等の表面保護膜と
して非常に有効である。また、単分子膜のビニル基へ水
酸基を付加させ、ここへたんばく質や酵素を結合するこ
とにより、高感度のバイオセンサーとして利用すること
もできる。 つぎに本発明の実施例をあげる。 実施例 攪拌機、還流冷却器、温度計、ガス導入管を＆ｉ７えた
２ ００ ｍ ＱガラスフラスコにＣＨ、＝ ＣＩＩ−
（ＣｉＩ、）□、Ｓ ｉ （ＣＨ，）、Ｃｌ （１８
−ノナデセニルジメチルクロロシラン）０．０５モル及
びヘキサンｌ ＯＯｍ Ｑを仕込み、０℃にてアンモニ
ア０．０８モルを１時間かけて導入し、終了後、室温で
２時間熟成した。 次いで反応液を減圧にて口過し、塩化アンモニラ７、を
除いた後、白液よりアンモニアとヘキサンをストリップ
したところ、ろう状白色固体の化合物が９５％の収率で
得られた。 こうして得られた化合物の質量スペク１−ル（ＭＳ）、
核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）及び赤外吸収スペクト
ル（ＩＲ）について測定したところ。 次の結果が得られ、式 ％式％ される化合物であることが確認された。 測定結果 ａ、質量スペクトル（ＭＳ）：ｍ／Ｚ（スペクトル強度
比） ６６２（＋） ３９７（３０） ３Ｂ３Ｃ７）
１３：１（１００）１１９（１３） ９７（５）
７’ｌ（２ｇ） ５５（２７）１）、核磁気共
鳴スペクＩ−＃（ＮＭＲ）：δ（ｐｔｚｎ）ａ：Ｏｐｐ
ｍ（Ｓ）、 ｂ：０．６：ｌｐｐ＋ｓ（’ｌ’）、
Ｃ：１．２５ｐｐｍ（Ｍ）、ｄ：１．Ｄ５ｐｐ＋ｎ（Ｔ
）、 ｅ：４．７２ｐｐｍ（１））、 Ｉ’：４．９
ｆｉｐｐｕ＋（１））、ｇ：５．６０ｐｐ ｍ （Ｑ
） Ｃ１赤外吸収スペクトル ３３ＧＯ，３０８０，２９２０、 ■２５５．１１８０． ９９５、 （ＩＲ）： （ｃ ｍ−’） ２８４５、１６４０． １４７０゜ ９：１０． ９】０、 １４】５
ｌ５ｏｌｉｄ Ｆｉｌｍｓ、 ９９，２３５ （１９８
３）参照〕が、このシラン化合物からはピンホールのな
い均一なＱｊ 分子膜を基体上に形成することがきわめ
て困難であり。 膜表面にビニル基をそろえることはできなかった。 また、この化合物のようにけい素−ハロゲン結合を有す
るものは基体への処理に際してハロゲン化水素を生成し
、基体がハロゲン化水素に敏感な金属や半導体の場合に
は、腐食または物理的特性の変化を引き起すおそれがあ
った。 （発明の構成） 本発明に係わる新規なジシラザン化合物は小分３、発明
のｌ！Ｔ’ま１１１な説明 子膜形成能に優れ、全屈や半導体を腐食したり物理的特
性を変化させたりするおそれのないものであり、これは
一般式 Ｒ２は同種または異種の炭素数１０以下の１価の有機基
、に１は１．０〜３０の整数）で示されるものである９ 」二記一般式中、Ｒ’、Ｒ２は炭素数１０以下の１価の
有機Ｊ、（とされるものであるが、これにはメチル基、
エチルノ、（、イソプロピル基などのアルキル基、フェ
ニル基、１ヘリル基などのアリール基が例示され、ｆｌ
は１０未満であると形成される単分子膜の膜厚が十分で
はなく、３０を超えると単分子膜が均一に形成できずに
表面状Ｊ〕にむらを生じる結果となるため、１０〜３０
の１１方数とされるものである。本発明のジシラザン化
合物としては、次式 で示されるものが例示されるが、上記はいずれも代表例
でありこれらに限定されるものではない。 本発明のジシラザン化合物は、一般式 ｒ１は前記に同じ、Ｘはハロゲン〃バ子）で示されるω
−アルケニルモノハロシランを不活性ｆａｆｆ中でアン
モニアと反応させることにより合成することができる。 この合成反応のＲ７（料とされるω−アルケニルモノハ
ロシランとしては。 上記の合成反応は、攪拌機、ガス導入管を付設した反応
器内に、ジエチルエーテル、ヘキサン、ベンゼン等の反
応溶媒とω−アルケニルモノハロシランを仕込み、この
シランの１．５〜３倍モル程度のアンモニアを反応臥度
Ｏ〜３０℃程度でガス導入管より吹き込み反応させるこ
とによって行なうことができる０反応終了後、生成した
アンモニラ１１塩を炉則し溶媒を留去すＪＬ、ば本発明
のジ（ω−アルケニル）ジシラザン化合物が得られる。 この本発明のジ（ω−アルケニル）ジシラザン化合物は
、ｎ−ヘキサン、クロロホルム、四塩化炭素等の溶剤で
希釈し、この溶液を用いて基体を浸漬・引き上げ法やス
プレー法等によって処理し。 常温で放置あるいは加熱処理すれば、基体表面に単分子
膜を形成する。特にＪ、Ｇ体表面に水酸基が存在すると
きは基体と強固に結合した単分子膜を形成する。基体が
全屈や半導体の場合でもこれらを腐食したり物理的特性
を変化させたりするおそれがない。なお、単分子膜のｎ
さは本発明のシラザン化合物中のω−アルケニル基の炭
素数により調整することができる。 本発明のジ（ω−アルケニル）ジシラザン化合物から得
られる単分子膜は均一であり、かつ表面にはビニル基が
そろっているので、プラズマやエネルギービームでビニ
ル基を照射重合させればより緻密な膜とすることができ
、この膜は磁気テープ、磁気ディスク等の表面保護膜と
して非常に有効である。また、単分子膜のビニル基へ水
酸基を付加させ、ここへたんばく質や酵素を結合するこ
とにより、高感度のバイオセンサーとして利用すること
もできる。 つぎに本発明の実施例をあげる。 実施例 攪拌機、還流冷却器、温度計、ガス導入管を＆ｉ７えた
２ ００ ｍ ＱガラスフラスコにＣＨ、＝ ＣＩＩ−
（ＣｉＩ、）□、Ｓ ｉ （ＣＨ，）、Ｃｌ （１８
−ノナデセニルジメチルクロロシラン）０．０５モル及
びヘキサンｌ ＯＯｍ Ｑを仕込み、０℃にてアンモニ
ア０．０８モルを１時間かけて導入し、終了後、室温で
２時間熟成した。 次いで反応液を減圧にて口過し、塩化アンモニラ７、を
除いた後、白液よりアンモニアとヘキサンをストリップ
したところ、ろう状白色固体の化合物が９５％の収率で
得られた。 こうして得られた化合物の質量スペク１−ル（ＭＳ）、
核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）及び赤外吸収スペクト
ル（ＩＲ）について測定したところ。 次の結果が得られ、式 ％式％ される化合物であることが確認された。 測定結果 ａ、質量スペクトル（ＭＳ）：ｍ／Ｚ（スペクトル強度
比） ６６２（＋） ３９７（３０） ３Ｂ３Ｃ７）
１３：１（１００）１１９（１３） ９７（５）
７’ｌ（２ｇ） ５５（２７）１）、核磁気共
鳴スペクＩ−＃（ＮＭＲ）：δ（ｐｔｚｎ）ａ：Ｏｐｐ
ｍ（Ｓ）、 ｂ：０．６：ｌｐｐ＋ｓ（’ｌ’）、
Ｃ：１．２５ｐｐｍ（Ｍ）、ｄ：１．Ｄ５ｐｐ＋ｎ（Ｔ
）、 ｅ：４．７２ｐｐｍ（１））、 Ｉ’：４．９
ｆｉｐｐｕ＋（１））、ｇ：５．６０ｐｐ ｍ （Ｑ
） Ｃ１赤外吸収スペクトル ３３ＧＯ，３０８０，２９２０、 ■２５５．１１８０． ９９５、 （ＩＲ）： （ｃ ｍ−’） ２８４５、１６４０． １４７０゜ ９：１０． ９】０、 １４】５
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は同種または異種の炭素数１０
以下の１価の有機基、ｎは１０〜３０の整数である）で
示されるジ（ω−アルケニル）ジシラザン化合物。 ２、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される請求項１記載のジ（ω−アルケニル）ジシラ
ザン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15631288A JPH026487A (ja) | 1988-06-24 | 1988-06-24 | ジ（ω−アルケニル）ジシラザン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15631288A JPH026487A (ja) | 1988-06-24 | 1988-06-24 | ジ（ω−アルケニル）ジシラザン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH026487A true JPH026487A (ja) | 1990-01-10 |
Family
ID=15625048
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15631288A Pending JPH026487A (ja) | 1988-06-24 | 1988-06-24 | ジ（ω−アルケニル）ジシラザン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH026487A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9399598B2 (en) | 2011-11-18 | 2016-07-26 | Taiheiyo Cement Corporation | Method for removal of radioactive cesium and facility therefor |
-
1988
- 1988-06-24 JP JP15631288A patent/JPH026487A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9399598B2 (en) | 2011-11-18 | 2016-07-26 | Taiheiyo Cement Corporation | Method for removal of radioactive cesium and facility therefor |
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