JPH027595B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH027595B2 JPH027595B2 JP58130755A JP13075583A JPH027595B2 JP H027595 B2 JPH027595 B2 JP H027595B2 JP 58130755 A JP58130755 A JP 58130755A JP 13075583 A JP13075583 A JP 13075583A JP H027595 B2 JPH027595 B2 JP H027595B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fluoride
- disubstituted
- deoxy
- formula
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は3′，5′−ジ置換−2′−デオキシ−５−
フルオロウリジン類の製造法に関する。 2′−デオキシ−５−フルオロウリジンは代謝拮
抗型の制癌剤であり、強力な制癌活性を有するこ
とが知られている。従つて2′−デオキシ−５−フ
ルオロウリジンならびにその誘導体の制癌作用に
関しては多くの報告がある〔例えば、Cancer
Chemother.Pharmacol.、６、19（1981）参照〕。
一方、2′−デオキシ−５−フルオロウリジンの合
成に関しても多くの報告があるが、これらは次の
３種類に大別することが出来る。 (1) 2′−デオキシウリジン類をフツ素化する方法 〔式中、Ｒは水素原子又はアルコールの保護基
を表わす〕 本法によれば、2′−デオキシウリジン又は保
護された2′−デオキシウリジンをフツ素を用い
てフツ素化することによつて、保護基を有する
場合には更に保護基を除去することによつて
2′−デオキシ−５−フルオロウリジンが得られ
る。しかしながら本法は、危険なフツ素ガスを
使用すること、原料となる2′−デオキシウリジ
ンが高価であることから、収率はよいが実験室
的にも工業的にも一般的とは言えない〔例え
ば、J.Prakt.Chem.、315、１、149（1973）；
Collect.Czech.Chem.Commun.、45、3217
（1980）〕。 (2) ５−フルオロウリジンの2′−水酸基を還元的
に除去する方法 本法は、工程も長く、又原料となる５−フル
オロウリジンも高価である〔例えば、Collect.
Czech.Chem.Commun.、44、439（1979）；Bull.
Chem.Soc.Japan、50、2197（1977）〕。 (3) ２−デオキシリボフラノシルハライド類と５
−フルオロウラシル類との縮合 本法は、一般にα体とβ体の２種類の生成物
がほぼ等量生成し目的とするβ体の収率は10〜
60％である〔例えば、J.Med.Chem.、９、566
（1966）；スイス特許・第500203号、J.Org.
Chem.、39、3654（1974）〕。 本発明者等は、前記の方法(3)が比較的工程も短
く危険性も少ないことに着目し、縮合反応の条件
を種々検討した。 既にM.P.Kotick等が、３，５−ジ置換−２−
デオキシ−α−Ｄ−リボフラノシルハライドと５
−フルオロウラシル誘導体を緩和な条件下でSN2
型の縮合反応を行えば、目的とするβ体の収率が
向上することを示唆している〔J.Org.Chem.、
34、3806（1969）〕。そこで、本発明者らは、効率
よくSN2型反応を進行させるためには求核試薬５
−Fu誘導体を活性化することが必要と考え、
種々の添加剤の存在下で上記の縮合反応を行なつ
た結果、本発明に到達したものである。 すなわち、本発明は下記式〔〕 〔式中、R1はアルコールの保護基を表わし、Ｘ
はハロゲン原子を表わす。〕 で表わされる３，５−ジ置換−２−デオキシリボ
フラノシルハライドと、 下記式〔〕 〔式中、R2は有機シリル基を表わす〕 で表わされる５−フルオロピリミジン誘導体を金
属フツ化物の存在下に縮合反応させることからな
る、 下記式〔〕 〔式中、R1は前記定義と同じ〕 で表わされる3′，5′−ジ置換−2′−デオキシ−５
−フルオロウリジン類の製造法である。 本発明において用いられる前記式〔〕で表わ
される３，５−ジ置換−２−デオキシリボフラノ
シルハライドは、いかなる方法で製造してもかま
わないが、例えば、Ｄ−リボースより３工程で２
−デオキシ−３，５−ジ−Ｏ−（パラクロルベン
ゾイル）−α−Ｄ−リボフラノシルクロライドを
製造することができる〔J.Org.Chem.、34、3806
（1969）参照〕。 本発明において用いられる前記式〔〕で表わ
される５−フルオロウラシル誘導体は、いかなる
方法で製造してもかまわないが、例えば５−フル
オロウラシルとヘキサメチルジシラザン、あるい
は５−フルオロウラシルとトリメチルクロルシラ
ン及びトリエチルアミンの反応により容易に製造
することが出来る〔Chem.Pharm.Bull.、26、
2990（1978）参照〕。 前記式〔〕中、R1はアルコールの保護基を
表わす。保護基としては通常用いられているいか
なるものでもかまわないが、例えばアセチル基、
プロピオニル基、ブタノイル基等の脂肪族アシル
基、ベンゾイル基、ｐ−ニトロベンゾイル基、ｐ
−メトキシベンゾイル基、ｐ−クロルベンゾイル
基、ｐ−プロモベンゾイル基、ｏ−クロロベンゾ
イル基、ｍ−クロロベンゾイル基等の置換又は非
置換の芳香族アシル基、ベンジル基、ｐ−クロル
ベンジル基、トリチル基、モノメトキシトリチル
基等のアラルキル基を挙げることが出来るが、こ
れに限定されるものではない。 前記式〔〕中、Ｘはハロゲン原子を表わし、
具体的にはフツ素原子、塩素原子、臭素原子等を
表わす。 前記式〔〕中、R2は有機シリル基を表わす。
有機シリル基としては通常アルコール等の保護基
として用いられるものならばいかなるものでもか
まわないが、例えば、トリメチルシリル基、ｔ−
ブチルジメチルシリル基等を挙げることが出来
る。 本発明において添加剤として用いられる金属フ
ツ化物は、前記式〔〕で表わされる５−フルオ
ロピリミジン誘導体を活性化し、前記式〔〕で
表わされる３，５−ジ置換−２−デオキシリボフ
ラノシルハライドと緩和な条件下でSN2型の反応
を促進させるために加えられる。添加剤として加
える金属フツ化物の具体例と挙げると、例えば、
フツ化リチウム、フツ化ナトリウム、フツ化カリ
ウム、フツ化セシウム等のフツ化アルカリ金属、
フツ化マグネシウム、フツ化カルシウム、フツ化
バリリウム、フツ化バリウム等のフツ化アルカリ
土類金属、フツ化第１銅、フツ化第２銅、フツ化
ニツケル、フツ化コバルト、フツ化銀等のフツ化
遷移金属、がある。 本発明において用いられる溶媒は、反応に影響
を与えないことが望ましく、例えば、ヘキサン、
ベンゼン、トルエン、四塩化炭素、クロロホル
ム、ジクロルメタン、ジクロルエタン、テトラク
ロルエタン、アセトニトリル、酢酸エチル、アセ
トン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメト
キシエタンが挙げられる。 反応温度は、用いる添加剤により異なるが、−
78℃から150℃の間で行なわれ、特に０℃〜80℃
にて行なうことが好ましい。反応時間は条件によ
つて異なるが、通常48時間以内に終了する。添加
剤として加えるフツ化物の量は0.01〜30当量、さ
らに好ましくは0.1〜10当量程度である。また、
前記式〔〕で表わされる３，５−ジ置換−２−
デオキシリボフラノシルハライドと前記式〔〕
で表わされる５−フルオロピリミジン誘導体のモ
ル比は通常約１：１で反応を行うが、適宜１：
0.7から１：1.5程度で反応してもかまわない。 かくして得られた前記式〔〕で表わされる
3′，5′−ジ置換−2′−デオキシ−５−フルオロウ
リジン類は、通常の単離操作、すなわち抽出、再
結晶、カラムクロマトグラフイー、高速液体クロ
マトグラフイー等を適宜組み合せて実施すること
により単離することが出来る。 以下、実施例を挙げて本発明を詳述する。 実施例 １ ３，５−ビス−Ｏ−（ｐ−クロロベンゾイル）−
2′−デオキシ−α−Ｄ−リボフラノシルクロライ
ド2.13ｇ（5.0ｍmole）と、２，４−ビストリメ
チルシリルオキシ−５−フルオロピリミジン1.51
ｇ（5.5ｍmole）を、250mlの塩化メチレンに懸
濁し、フツ化セシウム230mg（1.5ｍmole）を加
え室温で20間撹拌した。これに水と塩化メチレン
を加えて生成物を抽出した。有機層を水洗後、無
水硫酸マグネシウムにて乾燥し、濃縮した。得ら
れた粗結晶を酢酸にて再結晶して、3′，5′−ビス
−Ｏ−（ｐ−クロロベンゾイル）−５−フルオロ−
2′−デオキシ−β−ウリジン1.81ｇを得た。収率
は69.2％であつた。 融点：204〜５℃ 実施例 ２〜12 実施例１と同様の反応スケールにて、添加剤の
種類と反応条件を変えて検討した結果を第１表に
まとめて示した。 【表】
フルオロウリジン類の製造法に関する。 2′−デオキシ−５−フルオロウリジンは代謝拮
抗型の制癌剤であり、強力な制癌活性を有するこ
とが知られている。従つて2′−デオキシ−５−フ
ルオロウリジンならびにその誘導体の制癌作用に
関しては多くの報告がある〔例えば、Cancer
Chemother.Pharmacol.、６、19（1981）参照〕。
一方、2′−デオキシ−５−フルオロウリジンの合
成に関しても多くの報告があるが、これらは次の
３種類に大別することが出来る。 (1) 2′−デオキシウリジン類をフツ素化する方法 〔式中、Ｒは水素原子又はアルコールの保護基
を表わす〕 本法によれば、2′−デオキシウリジン又は保
護された2′−デオキシウリジンをフツ素を用い
てフツ素化することによつて、保護基を有する
場合には更に保護基を除去することによつて
2′−デオキシ−５−フルオロウリジンが得られ
る。しかしながら本法は、危険なフツ素ガスを
使用すること、原料となる2′−デオキシウリジ
ンが高価であることから、収率はよいが実験室
的にも工業的にも一般的とは言えない〔例え
ば、J.Prakt.Chem.、315、１、149（1973）；
Collect.Czech.Chem.Commun.、45、3217
（1980）〕。 (2) ５−フルオロウリジンの2′−水酸基を還元的
に除去する方法 本法は、工程も長く、又原料となる５−フル
オロウリジンも高価である〔例えば、Collect.
Czech.Chem.Commun.、44、439（1979）；Bull.
Chem.Soc.Japan、50、2197（1977）〕。 (3) ２−デオキシリボフラノシルハライド類と５
−フルオロウラシル類との縮合 本法は、一般にα体とβ体の２種類の生成物
がほぼ等量生成し目的とするβ体の収率は10〜
60％である〔例えば、J.Med.Chem.、９、566
（1966）；スイス特許・第500203号、J.Org.
Chem.、39、3654（1974）〕。 本発明者等は、前記の方法(3)が比較的工程も短
く危険性も少ないことに着目し、縮合反応の条件
を種々検討した。 既にM.P.Kotick等が、３，５−ジ置換−２−
デオキシ−α−Ｄ−リボフラノシルハライドと５
−フルオロウラシル誘導体を緩和な条件下でSN2
型の縮合反応を行えば、目的とするβ体の収率が
向上することを示唆している〔J.Org.Chem.、
34、3806（1969）〕。そこで、本発明者らは、効率
よくSN2型反応を進行させるためには求核試薬５
−Fu誘導体を活性化することが必要と考え、
種々の添加剤の存在下で上記の縮合反応を行なつ
た結果、本発明に到達したものである。 すなわち、本発明は下記式〔〕 〔式中、R1はアルコールの保護基を表わし、Ｘ
はハロゲン原子を表わす。〕 で表わされる３，５−ジ置換−２−デオキシリボ
フラノシルハライドと、 下記式〔〕 〔式中、R2は有機シリル基を表わす〕 で表わされる５−フルオロピリミジン誘導体を金
属フツ化物の存在下に縮合反応させることからな
る、 下記式〔〕 〔式中、R1は前記定義と同じ〕 で表わされる3′，5′−ジ置換−2′−デオキシ−５
−フルオロウリジン類の製造法である。 本発明において用いられる前記式〔〕で表わ
される３，５−ジ置換−２−デオキシリボフラノ
シルハライドは、いかなる方法で製造してもかま
わないが、例えば、Ｄ−リボースより３工程で２
−デオキシ−３，５−ジ−Ｏ−（パラクロルベン
ゾイル）−α−Ｄ−リボフラノシルクロライドを
製造することができる〔J.Org.Chem.、34、3806
（1969）参照〕。 本発明において用いられる前記式〔〕で表わ
される５−フルオロウラシル誘導体は、いかなる
方法で製造してもかまわないが、例えば５−フル
オロウラシルとヘキサメチルジシラザン、あるい
は５−フルオロウラシルとトリメチルクロルシラ
ン及びトリエチルアミンの反応により容易に製造
することが出来る〔Chem.Pharm.Bull.、26、
2990（1978）参照〕。 前記式〔〕中、R1はアルコールの保護基を
表わす。保護基としては通常用いられているいか
なるものでもかまわないが、例えばアセチル基、
プロピオニル基、ブタノイル基等の脂肪族アシル
基、ベンゾイル基、ｐ−ニトロベンゾイル基、ｐ
−メトキシベンゾイル基、ｐ−クロルベンゾイル
基、ｐ−プロモベンゾイル基、ｏ−クロロベンゾ
イル基、ｍ−クロロベンゾイル基等の置換又は非
置換の芳香族アシル基、ベンジル基、ｐ−クロル
ベンジル基、トリチル基、モノメトキシトリチル
基等のアラルキル基を挙げることが出来るが、こ
れに限定されるものではない。 前記式〔〕中、Ｘはハロゲン原子を表わし、
具体的にはフツ素原子、塩素原子、臭素原子等を
表わす。 前記式〔〕中、R2は有機シリル基を表わす。
有機シリル基としては通常アルコール等の保護基
として用いられるものならばいかなるものでもか
まわないが、例えば、トリメチルシリル基、ｔ−
ブチルジメチルシリル基等を挙げることが出来
る。 本発明において添加剤として用いられる金属フ
ツ化物は、前記式〔〕で表わされる５−フルオ
ロピリミジン誘導体を活性化し、前記式〔〕で
表わされる３，５−ジ置換−２−デオキシリボフ
ラノシルハライドと緩和な条件下でSN2型の反応
を促進させるために加えられる。添加剤として加
える金属フツ化物の具体例と挙げると、例えば、
フツ化リチウム、フツ化ナトリウム、フツ化カリ
ウム、フツ化セシウム等のフツ化アルカリ金属、
フツ化マグネシウム、フツ化カルシウム、フツ化
バリリウム、フツ化バリウム等のフツ化アルカリ
土類金属、フツ化第１銅、フツ化第２銅、フツ化
ニツケル、フツ化コバルト、フツ化銀等のフツ化
遷移金属、がある。 本発明において用いられる溶媒は、反応に影響
を与えないことが望ましく、例えば、ヘキサン、
ベンゼン、トルエン、四塩化炭素、クロロホル
ム、ジクロルメタン、ジクロルエタン、テトラク
ロルエタン、アセトニトリル、酢酸エチル、アセ
トン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメト
キシエタンが挙げられる。 反応温度は、用いる添加剤により異なるが、−
78℃から150℃の間で行なわれ、特に０℃〜80℃
にて行なうことが好ましい。反応時間は条件によ
つて異なるが、通常48時間以内に終了する。添加
剤として加えるフツ化物の量は0.01〜30当量、さ
らに好ましくは0.1〜10当量程度である。また、
前記式〔〕で表わされる３，５−ジ置換−２−
デオキシリボフラノシルハライドと前記式〔〕
で表わされる５−フルオロピリミジン誘導体のモ
ル比は通常約１：１で反応を行うが、適宜１：
0.7から１：1.5程度で反応してもかまわない。 かくして得られた前記式〔〕で表わされる
3′，5′−ジ置換−2′−デオキシ−５−フルオロウ
リジン類は、通常の単離操作、すなわち抽出、再
結晶、カラムクロマトグラフイー、高速液体クロ
マトグラフイー等を適宜組み合せて実施すること
により単離することが出来る。 以下、実施例を挙げて本発明を詳述する。 実施例 １ ３，５−ビス−Ｏ−（ｐ−クロロベンゾイル）−
2′−デオキシ−α−Ｄ−リボフラノシルクロライ
ド2.13ｇ（5.0ｍmole）と、２，４−ビストリメ
チルシリルオキシ−５−フルオロピリミジン1.51
ｇ（5.5ｍmole）を、250mlの塩化メチレンに懸
濁し、フツ化セシウム230mg（1.5ｍmole）を加
え室温で20間撹拌した。これに水と塩化メチレン
を加えて生成物を抽出した。有機層を水洗後、無
水硫酸マグネシウムにて乾燥し、濃縮した。得ら
れた粗結晶を酢酸にて再結晶して、3′，5′−ビス
−Ｏ−（ｐ−クロロベンゾイル）−５−フルオロ−
2′−デオキシ−β−ウリジン1.81ｇを得た。収率
は69.2％であつた。 融点：204〜５℃ 実施例 ２〜12 実施例１と同様の反応スケールにて、添加剤の
種類と反応条件を変えて検討した結果を第１表に
まとめて示した。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記式〔〕 〔式中、R1はアルコールの保護基を表わし、Ｘ
はハロゲン原子を表わす。〕 で表わされる３，５−ジ置換−２−デオキシリボ
フラノシルハライドと、 下記式〔〕 〔式中、R2は有機シリル基を表わす。〕 で表わされる５−フルオロピリミジン誘導体を金
属フツ化物の存在下に縮合反応させることからな
る、 下記式〔〕 〔式中、R1は前記定義と同じ〕 で表わされる3′，5′−ジ置換−2′−デオキシ−５
−フルオロウリジン類の製造法。 ２ 前記式〔〕中R1がアシル基である、特許
請求の範囲第１項記載の3′，5′−ジ置換−2′−デ
オキシ−５−フルオロウリジン類の製造法。 ３ アシル基が置換又は非置換のベンゾイル基で
ある、特許請求の範囲第２項記載の3′，5′−ジ置
換−2′−デオキシ−５−フルオロウリジン類の製
造法。 ４ 前記式〔〕中、R2がトリメチルシリル基
である特許請求の範囲第１項記載の3′，5′−ジ置
換−2′−デオキシ−５−フルオロウリジン類の製
造法。 ５ 金属フツ化物がアルカリ金属イオン、アルカ
リ土類金属イオン又は遷移金属イオンとフツ素イ
オンの塩である、特許請求の範囲第１項記載の
3′，5′−ジ置換−2′−デオキシ−５−フルオロウ
リジン類の製造法。 ６ 金属フツ化物がフツ化リチウム、フツ化ナト
リウム、フツ化カリウム、フツ化セシウム、フツ
化カルシウム又はフツ化第二銅のいずれかであ
る、特許請求の範囲第５項記載の3′，5′−ジ置換
−2′−デオキシ−５−フルオロウリジン類の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58130755A JPS6023397A (ja) | 1983-07-20 | 1983-07-20 | ３′，５′−ジ置換−２′−デオキシ−５−フルオロウリジン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58130755A JPS6023397A (ja) | 1983-07-20 | 1983-07-20 | ３′，５′−ジ置換−２′−デオキシ−５−フルオロウリジン類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6023397A JPS6023397A (ja) | 1985-02-05 |
| JPH027595B2 true JPH027595B2 (ja) | 1990-02-19 |
Family
ID=15041870
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58130755A Granted JPS6023397A (ja) | 1983-07-20 | 1983-07-20 | ３′，５′−ジ置換−２′−デオキシ−５−フルオロウリジン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6023397A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6371463A (ja) * | 1986-09-16 | 1988-03-31 | Mk Seiko Co Ltd | 洗車機 |
| US5532349A (en) * | 1993-07-20 | 1996-07-02 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Process for producing 1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-trifluoromethyluracil derivatives |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54151987A (en) * | 1978-05-17 | 1979-11-29 | Toyama Chem Co Ltd | Preparation of 3',5'-disubstituted-2'-deoxy-beta-uridines and 2'-deoxy-beta-urdines |
-
1983
- 1983-07-20 JP JP58130755A patent/JPS6023397A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6023397A (ja) | 1985-02-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7858774B2 (en) | Synthesis of 5-azacytidine | |
| KR920004486B1 (ko) | 시토신 누클레오시드의 제조방법 | |
| US5633366A (en) | Pyrimidine nucleoside derivatives and methods for producing them | |
| US20030060622A1 (en) | Process for the preparation of 2'-halo-beta-L-arabinofuranosyl nucleosides | |
| EP0389110B1 (en) | Process for the preparation of 2'-deoxy-5-trifluoromethyl-beta-uridine | |
| JPH027595B2 (ja) | ||
| JPH0853490A (ja) | ２’−デオキシ−２’，２’−ジハロゲノ−４’−チオヌクレオシド | |
| US5262531A (en) | Process for preparing 2'-deoxy-β-adenosine | |
| JPH0742304B2 (ja) | 新規なアンスラサイクリン誘導体およびその製造法 | |
| JPH027594B2 (ja) | ||
| CA1301166C (en) | Process for preparing 2-deoxynucleosides | |
| Kawana et al. | The synthesis of C-methyl branched-chain deoxy sugar nucleosides by the deoxygenative methylation of O-tosylated adenosines with Grignard reagents. | |
| JPS637554B2 (ja) | ||
| EP0136693A2 (en) | Production of cytidine derivatives | |
| EP0373919B1 (en) | Process for the preparation of 2'-deoxy-beta-adenosine | |
| JPH0925289A (ja) | ４’−チオアラビノピリミジンヌクレオシドの製造方法 | |
| JP2511803B2 (ja) | ２’−アルキリデンシチジン誘導体の製造に有用な化合物 | |
| US4929723A (en) | Process for preparing 2-deoxynucleosides | |
| JPH11217396A (ja) | ヌクレオシド誘導体の製造方法 | |
| JP3065350B2 (ja) | １―（２，３―ジデオキシ―β―Ｄ―グリセロ―ペント―２―エノフラノシル）チミンの製造法 | |
| JP2547125B2 (ja) | ２’，３’−ジデオキシ−２’，３’−ジ置換−ヌクレオシド類とその製造方法 | |
| JPH07206891A (ja) | イズロン酸誘導体及びその製造方法 | |
| JPH0368879B2 (ja) | ||
| JPH02215793A (ja) | ヌクレオシドのアルキル化方法 | |
| JPH06345794A (ja) | ヌクレオシド又はヌクレオチド誘導体 |