JPH0283353A - 芳香族化合物およびその製造方法 - Google Patents
芳香族化合物およびその製造方法Info
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- JPH0283353A JPH0283353A JP23206988A JP23206988A JPH0283353A JP H0283353 A JPH0283353 A JP H0283353A JP 23206988 A JP23206988 A JP 23206988A JP 23206988 A JP23206988 A JP 23206988A JP H0283353 A JPH0283353 A JP H0283353A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
この発明は新規な芳香族化合物およびその製造方法に関
し、さらに詳しく言うと、蛍光性を有するとともに優れ
た耐熱性を有するものであって、たとえば高融点のポリ
マーに配合することにより、耐熱性に優れた表示材料や
装飾材料に好適に利用することのできる芳香族化合物、
およびこの芳香族化合物を簡単な工程で効率良く製造す
る方法に関する。
し、さらに詳しく言うと、蛍光性を有するとともに優れ
た耐熱性を有するものであって、たとえば高融点のポリ
マーに配合することにより、耐熱性に優れた表示材料や
装飾材料に好適に利用することのできる芳香族化合物、
およびこの芳香族化合物を簡単な工程で効率良く製造す
る方法に関する。
［従来技術および発明が解決しようとする課題］蛍光性
樹脂組成物はたとえば夜間標識や装飾品などの形成材料
として有用であり、実際にこれらの用途に多用されてい
る。
樹脂組成物はたとえば夜間標識や装飾品などの形成材料
として有用であり、実際にこれらの用途に多用されてい
る。
この蛍光性樹脂組成物としては、たとえば、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリスチレン、塩化ビニル系樹脂
などの熱可塑性樹脂に、フルオレセイン、ローダミンＢ
、エオシンＹなどの蛍光体を配合してなるものが従来よ
り一般に用いられている。
ン、ポリプロピレン、ポリスチレン、塩化ビニル系樹脂
などの熱可塑性樹脂に、フルオレセイン、ローダミンＢ
、エオシンＹなどの蛍光体を配合してなるものが従来よ
り一般に用いられている。
しかしながら、従来の蛍光体はいずれも耐熱性や耐候性
が充分ではないので、これらの蛍光体を配合してなる従
来の蛍光性樹脂組成物は、高温環境下での使用に耐えら
れない。
が充分ではないので、これらの蛍光体を配合してなる従
来の蛍光性樹脂組成物は、高温環境下での使用に耐えら
れない。
また、従来の蛍光体においては、融点の高い高強度樹脂
に配合することが困難であるという問題がある。
に配合することが困難であるという問題がある。
すなわち、充分な耐熱性を有していて熱安定性の優れた
蛍光体が望まれているのか現状である。
蛍光体が望まれているのか現状である。
この発明は前記の事情に基いてなされたものである。
この発明の目的は、蛍光性を有するとともに優れた耐熱
性を有していて、たとえば高融点のポリマーに配合する
ことにより蛍光性樹脂組成物に好適に使用することのて
きる芳香族化合物と、この芳香族化合物を簡単な工程で
効率良く製造する方法とを提供することにある。
性を有していて、たとえば高融点のポリマーに配合する
ことにより蛍光性樹脂組成物に好適に使用することのて
きる芳香族化合物と、この芳香族化合物を簡単な工程で
効率良く製造する方法とを提供することにある。
［課題を解決するための手段］
前記課題を解決するために、本発明者が鋭意検討を重ね
た結果、特定の構造を有する芳香族化合物は、蛍光性を
有するとともに優れた耐熱性を示し、この特定の芳香族
化合物はフェノールフタリン類と、特定のハロゲン化芳
香族化合物とを用いた特定の反応によって簡単な工程で
、効率良く製造することかてきることを見い出して、こ
の発明に到達した。
た結果、特定の構造を有する芳香族化合物は、蛍光性を
有するとともに優れた耐熱性を示し、この特定の芳香族
化合物はフェノールフタリン類と、特定のハロゲン化芳
香族化合物とを用いた特定の反応によって簡単な工程で
、効率良く製造することかてきることを見い出して、こ
の発明に到達した。
すなわち、請求項１の発明の構成は、次式［］：
素数６〜８のアリール基、炭素数６〜８のアリールオキ
シ基のいずれかであり、ｍＥよびｎは、それぞれＯおよ
び１〜４の整数のいずれかであり、ｐは０および１〜５
の整数のいずれかである。）で表わされる芳香族化合物
てあり、 請求項２の発明の構成は、次式［ｎｌ ；［１］ （ただし、式［Ｉ］中 Ｒ１およびＲ２は炭素数１〜６
のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数６
〜８のアリール基、炭素数６〜８のアリールオキシ基、
カルボキシル基およびハロゲン原子のいずれかであり、
Ｒ３は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアル
コキシ基、炭（たたし１式［１１中、Ｒ’ 、Ｒ２，ｍ
およびｎは前記と同じ意味である。） で表わされるフェノールフタリン類と、次式［■］； （ただし、式［ＩＩＩ］中、Ｒ３およびｐは前記と同じ
意味であり、Ｘはハロゲン原子である。）で表わされる
ハロゲン化芳香族化合物とを反応させることを特徴とす
る請求項ｌに記載の芳香族化合物の製造方法である。
シ基のいずれかであり、ｍＥよびｎは、それぞれＯおよ
び１〜４の整数のいずれかであり、ｐは０および１〜５
の整数のいずれかである。）で表わされる芳香族化合物
てあり、 請求項２の発明の構成は、次式［ｎｌ ；［１］ （ただし、式［Ｉ］中 Ｒ１およびＲ２は炭素数１〜６
のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数６
〜８のアリール基、炭素数６〜８のアリールオキシ基、
カルボキシル基およびハロゲン原子のいずれかであり、
Ｒ３は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアル
コキシ基、炭（たたし１式［１１中、Ｒ’ 、Ｒ２，ｍ
およびｎは前記と同じ意味である。） で表わされるフェノールフタリン類と、次式［■］； （ただし、式［ＩＩＩ］中、Ｒ３およびｐは前記と同じ
意味であり、Ｘはハロゲン原子である。）で表わされる
ハロゲン化芳香族化合物とを反応させることを特徴とす
る請求項ｌに記載の芳香族化合物の製造方法である。
請求項１に記載の芳香族化合物は、請求項２に記載の方
法にしたがって、フェノールフタリン類と、ハロゲン化
芳香族化合物とを反応させることにより、製造すること
ができる。
法にしたがって、フェノールフタリン類と、ハロゲン化
芳香族化合物とを反応させることにより、製造すること
ができる。
請求項２に記載の製造方法において、使用に供される前
記フェノールフタリン類としては、たとえば、次式： で表わされるフェノールフタリンや、 （本頁、以下余白） などのフェノールフタリン誘導体が挙げられる。
記フェノールフタリン類としては、たとえば、次式： で表わされるフェノールフタリンや、 （本頁、以下余白） などのフェノールフタリン誘導体が挙げられる。
これらの中でも、好ましいのはフェノールフタリン、ク
レゾールフタリン、チモールフタリンである。
レゾールフタリン、チモールフタリンである。
請求項２に記載の製造方法において、使用に供される前
記ハロゲン化芳香族化合物としては、たとえばクロロベ
ンゼン、ブロムベンゼン、ヨードベンゼン、クロロトル
エン、ブロムトルエン、ヨードトルエン、クロロキシレ
ン、ブロムキシレン、ヨードキシレン、クロロクメン、
ブロムクメン、ヨードクメン、クロロアニソール、ブロ
ムアニソール、ヨードアニソール、クロロアニソ−ル、
プロムフェネトール、ヨードフェネトール、クロロビフ
ェニル、ブロムビフェニル、ヨードビフェニルなどが挙
げられる。
記ハロゲン化芳香族化合物としては、たとえばクロロベ
ンゼン、ブロムベンゼン、ヨードベンゼン、クロロトル
エン、ブロムトルエン、ヨードトルエン、クロロキシレ
ン、ブロムキシレン、ヨードキシレン、クロロクメン、
ブロムクメン、ヨードクメン、クロロアニソール、ブロ
ムアニソール、ヨードアニソール、クロロアニソ−ル、
プロムフェネトール、ヨードフェネトール、クロロビフ
ェニル、ブロムビフェニル、ヨードビフェニルなどが挙
げられる。
これらの中でも、好ましいのはクロロベンゼン、ブロム
ベンゼン、ヨードベンゼン、クロロトルエン、ブロムト
ルエン、ヨードトルエン、ブロムビフェニルである。
ベンゼン、ヨードベンゼン、クロロトルエン、ブロムト
ルエン、ヨードトルエン、ブロムビフェニルである。
請求項２に記載の製造方法においては、前記フェノール
フタリン類と、前記ハロゲン化芳香族化合物とを、通常
、触媒およびアルカリ金属化合物の存在下に、中性極性
溶媒中で反応させて、請求項１に記載の芳香族化合物を
得る。
フタリン類と、前記ハロゲン化芳香族化合物とを、通常
、触媒およびアルカリ金属化合物の存在下に、中性極性
溶媒中で反応させて、請求項１に記載の芳香族化合物を
得る。
前記触媒としては、銅および銅の一価または二価のイオ
ンを好適なものとして挙げることかてきる。さらに具体
的には、たとえば銅、酸化銅（Ｉ）、＃化銅（■）、塩
化銅（Ｉ）、塩化銅（■）、硫酸銅（り、硫酸銅（■）
、硝酸銅（Ｉ）、硝酸銅（■）、臭化銅（１）、臭化銅
（■）、フッ化銅（Ｉ）、フッ化銅（■）、ヨウ化銅（
■）、ヨウ化銅（ｎ）などが挙げられる。
ンを好適なものとして挙げることかてきる。さらに具体
的には、たとえば銅、酸化銅（Ｉ）、＃化銅（■）、塩
化銅（Ｉ）、塩化銅（■）、硫酸銅（り、硫酸銅（■）
、硝酸銅（Ｉ）、硝酸銅（■）、臭化銅（１）、臭化銅
（■）、フッ化銅（Ｉ）、フッ化銅（■）、ヨウ化銅（
■）、ヨウ化銅（ｎ）などが挙げられる。
前記アルカリ金属化合物については、前記式［■］で表
わされるフェノールフタリン類をアルカリ金属塩にする
ことのできるものであればよく、特に制限はないが、好
ましいのはアルカリ金属水酸化物である。
わされるフェノールフタリン類をアルカリ金属塩にする
ことのできるものであればよく、特に制限はないが、好
ましいのはアルカリ金属水酸化物である。
前記アルカリ金属水酸化物としては、たとえば水酸化リ
チウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ル
ビジウム、水酸化セシウムなどが挙げられる。
チウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ル
ビジウム、水酸化セシウムなどが挙げられる。
これらの中でも、特に好ましいのは水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムである。
水酸化カリウムである。
前記中性極性溶媒としては、たとえばＮ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルアセトアミ
ド、 Ｎ、Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ル安息香酸アミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−
エチル−２−ピロリドン、Ｎ−イソプロピル−２−ピロ
リドン、Ｎ−インブチル−２−ピロリドン、Ｎ−ｎ−プ
ロとルー２−ピロリドン、Ｎ−ｎ−ブチル−２−ピロリ
ドン、Ｎ−シクロへキシル−２−ピロリドン、Ｎ−メチ
ル−３−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−エチル−３−メ
チル−２−ピロリドン、Ｎ−メチル−３，４，５−トリ
メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピペリドン
、Ｎ−エチル−２−ピペリトン、Ｎ−イソプロピル−２
−ピペリドン、Ｎ−メチル−６−メチル−２−ピペリト
ン、Ｎ−メチル−３−エチルピペリドン、ジメチルスル
ホキシド、ジエチルスルホキシド、ｌ−メチル−１−オ
キソスルホラン、ｌ−エチル−１−オキソスルホラン、
１−フェニル−１−オキソスルホラン、ジメチルイミダ
ゾリジノン、ジフェニルスルホンなどが挙げられる。
ホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルアセトアミ
ド、 Ｎ、Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ル安息香酸アミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−
エチル−２−ピロリドン、Ｎ−イソプロピル−２−ピロ
リドン、Ｎ−インブチル−２−ピロリドン、Ｎ−ｎ−プ
ロとルー２−ピロリドン、Ｎ−ｎ−ブチル−２−ピロリ
ドン、Ｎ−シクロへキシル−２−ピロリドン、Ｎ−メチ
ル−３−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−エチル−３−メ
チル−２−ピロリドン、Ｎ−メチル−３，４，５−トリ
メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピペリドン
、Ｎ−エチル−２−ピペリトン、Ｎ−イソプロピル−２
−ピペリドン、Ｎ−メチル−６−メチル−２−ピペリト
ン、Ｎ−メチル−３−エチルピペリドン、ジメチルスル
ホキシド、ジエチルスルホキシド、ｌ−メチル−１−オ
キソスルホラン、ｌ−エチル−１−オキソスルホラン、
１−フェニル−１−オキソスルホラン、ジメチルイミダ
ゾリジノン、ジフェニルスルホンなどが挙げられる。
請求項２に記載の芳香族化合物の製造方法において、前
記フェノールフタリン類と、前記ハロゲン化芳香族化合
物との使用割合は、前記フェノールフタリン類に対する
前記ハロゲン化芳香族化合物のモル比で、通常、１．９
８〜２．０２の割合であり、好ましくは２．００〜２．
旧の割合である。
記フェノールフタリン類と、前記ハロゲン化芳香族化合
物との使用割合は、前記フェノールフタリン類に対する
前記ハロゲン化芳香族化合物のモル比で、通常、１．９
８〜２．０２の割合であり、好ましくは２．００〜２．
旧の割合である。
前記触媒の使用割合は、前記フェノールフタリン類に対
する前記触媒のモル分率で、通常、０．１〜２０モル％
、好ましくは１〜２０モル％の割合である。この割合が
０．１モル％未満であると、得られる芳香族化合物の収
率が低下することかある。一方、２０モル％を超えると
、生成物が著しく着色し易くなる。
する前記触媒のモル分率で、通常、０．１〜２０モル％
、好ましくは１〜２０モル％の割合である。この割合が
０．１モル％未満であると、得られる芳香族化合物の収
率が低下することかある。一方、２０モル％を超えると
、生成物が著しく着色し易くなる。
前記アルカリ金属化合物の使用割合は、前記アルカリ金
属化合物の種類により異なるので一様に規定することは
できないが、たとえば前記アルカリ金属水酸化物を用い
る場合の前記アルカリ金属水酸化物の使用割合は、前記
フェノールフタリン類に対する前記アルカリ金属水酸化
物のモル比で、通常、２．０〜４．０であり、好ましく
は３．０〜３．５である。
属化合物の種類により異なるので一様に規定することは
できないが、たとえば前記アルカリ金属水酸化物を用い
る場合の前記アルカリ金属水酸化物の使用割合は、前記
フェノールフタリン類に対する前記アルカリ金属水酸化
物のモル比で、通常、２．０〜４．０であり、好ましく
は３．０〜３．５である。
前記中性極性溶媒の使用量については、特に制限はない
か、通常、前記フェノールフタリン類と、前記ハロゲン
化芳香族化合物と、前記アルカリ金属化合物との合計１
００ ｌ撮部当り、２００〜１０００重量部の範囲で選
ばれる。
か、通常、前記フェノールフタリン類と、前記ハロゲン
化芳香族化合物と、前記アルカリ金属化合物との合計１
００ ｌ撮部当り、２００〜１０００重量部の範囲で選
ばれる。
請求項２に記載の製造方法により、請求項１に記載の芳
香族化合物を得るには、たとえば前記中性極性溶媒中に
、前記フェノールフタリン類と、前記ハロゲン化芳香族
化合物と、前記触媒およびアルカリ金属化合物とを、同
時に、または適当に分けて適宜に添加し、通常は５０〜
２５０°Ｃ１好ましくは１００〜２００℃の範囲の温度
において反応を行なわせる０反応温度が５０°Ｃ未満で
は、反応速度か遅すぎて実用的ではないし、２５０°Ｃ
を超えると副反応を招くことがある。
香族化合物を得るには、たとえば前記中性極性溶媒中に
、前記フェノールフタリン類と、前記ハロゲン化芳香族
化合物と、前記触媒およびアルカリ金属化合物とを、同
時に、または適当に分けて適宜に添加し、通常は５０〜
２５０°Ｃ１好ましくは１００〜２００℃の範囲の温度
において反応を行なわせる０反応温度が５０°Ｃ未満で
は、反応速度か遅すぎて実用的ではないし、２５０°Ｃ
を超えると副反応を招くことがある。
また、この反応における反応時間は、通常１時間〜５０
時間であり、好ましくは１０〜２０時間である。
時間であり、好ましくは１０〜２０時間である。
このようにして得られる請求項１に記載の芳香族化合物
は、融点および熱分解開始温度が高くて耐熱性に優れた
蛍光体であり、たとえば高融点のポリマーに配合するこ
とにより、耐熱性に優れた表示材料や装飾材料に好適に
利用することかできる。
は、融点および熱分解開始温度が高くて耐熱性に優れた
蛍光体であり、たとえば高融点のポリマーに配合するこ
とにより、耐熱性に優れた表示材料や装飾材料に好適に
利用することかできる。
そして、上記の優れた特性を有する芳香族化合物は、請
求項２の方法により簡単な工程で効率良く製造すること
ができる。
求項２の方法により簡単な工程で効率良く製造すること
ができる。
［実施例］
次に、この発明の実施例を示し、この発明についてさら
に具体的に説明する。
に具体的に説明する。
（実施例１）
攪拌装置、アルゴンガス吹込管、ディーンスタルクトラ
ップを備えた３００■文のセパラブルフラスコに、フェ
ノールフタリン４８．０５ ｇ （０，１５モル）、水
酸化カリウム１９．８ｇ （含量８５％、０．３モル）
、ジメチルアセトアミド１５０■立および水１５■文を
入れ、攪拌した。
ップを備えた３００■文のセパラブルフラスコに、フェ
ノールフタリン４８．０５ ｇ （０，１５モル）、水
酸化カリウム１９．８ｇ （含量８５％、０．３モル）
、ジメチルアセトアミド１５０■立および水１５■文を
入れ、攪拌した。
内容物か溶解したのを確認した後、トルエン２０■文を
入れ、温度１５０°Ｃのオイルバスて加熱した。その間
、トルエンを満たしたディーンスタルクトラップにより
木を除去した。この状態を２時間続けて水の留出かない
ことを確認した後、フラスコ内のトルエンを留去した。
入れ、温度１５０°Ｃのオイルバスて加熱した。その間
、トルエンを満たしたディーンスタルクトラップにより
木を除去した。この状態を２時間続けて水の留出かない
ことを確認した後、フラスコ内のトルエンを留去した。
次いて、ブロムベンゼン５０．２ｇ （０，３２モル）
、塩化第一銅３．ｏｇ （０，０：１モル）を加え、温
度１４０°Ｃで１２時間加熱攪拌した。
、塩化第一銅３．ｏｇ （０，０：１モル）を加え、温
度１４０°Ｃで１２時間加熱攪拌した。
冷却後、希塩酸ｌす中に反応溶液を入れ、有機層を希塩
酸て２回洗浄した後、未反応のブロムベンゼンを留去し
て生成物５３．８ｇ （収率７６％）を得た。
酸て２回洗浄した後、未反応のブロムベンゼンを留去し
て生成物５３．８ｇ （収率７６％）を得た。
この生成物の特性について測定したところ、融点１６２
°Ｃ１熱分解開始温度３９６°Ｃ（空気中、５％重量減
）てあった。
°Ｃ１熱分解開始温度３９６°Ｃ（空気中、５％重量減
）てあった。
また、ＩＲ測測定行なったところ、 １６９０ｃｍ−’
にカルボン酸による吸収が、また、１２４０ｃｍ−’に
エーテルによる吸収かそれぞれ確認された。
にカルボン酸による吸収が、また、１２４０ｃｍ−’に
エーテルによる吸収かそれぞれ確認された。
このポリマーの赤外吸収スペクトルを第１図に示す。
さらに、元素分析を行なったところ、以下のような結果
を得た。
を得た。
これらの測定結果に基〈この生成物の構造を下記の式で
示す。
示す。
元Ｘｎ折
Ｃ：測定値８１．７３
計算値８１．３４
Ｈ：測定値４．９９
計算値５．１２
０：測定値１３．２８
計算値１３．５４
さらにまた、このボッマーに４１０ｎ■の光を照射した
ところ、４ｇ０ｎ■〜５００ｎｍの強い蛍光を発した。
ところ、４ｇ０ｎ■〜５００ｎｍの強い蛍光を発した。
（実施例２）
前記実施例１において、ブロムベンゼン５０．２ｇ（０
，３２モル）に代えて、４−ブロモビフェニル７４．５
９ ｇ（０，：１２モル）を使用したほかは前記実施例
１と同様にして実施した。
，３２モル）に代えて、４−ブロモビフェニル７４．５
９ ｇ（０，：１２モル）を使用したほかは前記実施例
１と同様にして実施した。
得られた生成物は、５９．１ｇ （収率６３％）てあっ
た。
た。
この生成物の特性について測定したところ、融点１７９
°Ｃ１熱分解開始温度４０５°Ｃ（空気中、５％重量減
）であった。
°Ｃ１熱分解開始温度４０５°Ｃ（空気中、５％重量減
）であった。
また、ＩＲ測測定行なったところ、１５９０ｃｍ−’に
カルボン酸による吸収か、また、１２４０ｃｍ−’にエ
ーテルによる吸収かそれぞれ確認された。
カルボン酸による吸収か、また、１２４０ｃｍ−’にエ
ーテルによる吸収かそれぞれ確認された。
さらに１元素分析を行なったところ、以下のような結果
を得た。
を得た。
これらの測定結果に基〈この生成物の構造を下記の式て
示す。
示す。
元」Ｌ１折
Ｃ；測定値８４．１７
計算値８４．５９
Ｈ：測定値５．２９
計算値５．１６
０＝測定値１０．５４
計算値１０．２５
さらにまた、このポリマーに４１００−の光を照射した
ところ、 ４８０ｎ＋ｓ〜５００ｎｍの強い蛍光を発し
た。
ところ、 ４８０ｎ＋ｓ〜５００ｎｍの強い蛍光を発し
た。
（実施例３）
前記実施例１において、ブロムベンゼン５０．１ｇ（０
，３２モル）に代えて、Ｐ−ブロムトルエン５４．７３
ｇ （Ｏ１２モル）を使用したほかは前記実施例１と
同様にして実施した。
，３２モル）に代えて、Ｐ−ブロムトルエン５４．７３
ｇ （Ｏ１２モル）を使用したほかは前記実施例１と
同様にして実施した。
得られた生成物は、３７ｇ（収率４９％）てあった。
この生成物の特性について測定したところ、ワックス状
であり、熱分解開始温度４００°Ｃ（空気中、５％重量
減）であった。
であり、熱分解開始温度４００°Ｃ（空気中、５％重量
減）であった。
また、ＩＲａ定を行なったところ、１６９０ｃｍ−’に
カルボン酸による吸収が、また、１２４０ｃｍ−’にエ
ーテルによる吸収かそれぞれ確認された。
カルボン酸による吸収が、また、１２４０ｃｍ−’にエ
ーテルによる吸収かそれぞれ確認された。
さらに１元素分析を行なったところ、以下のような結果
を得た。
を得た。
これらの測定結果に基くこの生成物の構造を下記の式で
示す。
示す。
元」し１折
ＣＡＭ定値８１．１１
計算値８１．５８
Ｈ：測定値５．８３
計算値５．６４
０：測定値１３．０６
計算値１２．７８
さらにまた、このポリマーに４００ｎ■の光を照射した
ところ、 ４８０ｎｓ〜５２０ｎ−の強い蛍光を発した
。
ところ、 ４８０ｎｓ〜５２０ｎ−の強い蛍光を発した
。
［発明の効果］
この発明によると、
（１） 蛍光性を示し、しかも充分な耐熱性を有する
ものであって、たとえば融点の高い高強度樹脂に配合す
ることにより、高温環境下での使用にも耐え得る表示材
料や装飾材料などに好適に利用することのてきる新規な
芳香族化合物を提供するとともに。
ものであって、たとえば融点の高い高強度樹脂に配合す
ることにより、高温環境下での使用にも耐え得る表示材
料や装飾材料などに好適に利用することのてきる新規な
芳香族化合物を提供するとともに。
（２） このような特有の性質を有する芳香族化合物
を、簡単な工程て効率良く製造することかできる、 等の利点を有する芳香族化合物およびその製造方法を提
供することかできる。
を、簡単な工程て効率良く製造することかできる、 等の利点を有する芳香族化合物およびその製造方法を提
供することかできる。
第１図は、この発明の芳香族化合物の一例についての赤
外線吸収スペクトル図である。
外線吸収スペクトル図である。
Claims (2)
- （１）次式［Ｉ］： ▲数式、化学式、表等があります▼ ｛ただし、式［Ｉ］中、Ｒ＾１およびＲ＾２は炭素数ｌ
〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素
数６〜８のアリール基、炭素数６〜８のアリールオキシ
基、カルボキシル基およびハロゲン原子のいずれかであ
り、Ｒ＾３は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６
のアルコキシ基、炭素数６〜８のアリール基、炭素数６
〜８のアリールオキシ基のいずれかであり、ｍおよびｎ
は、それぞれ０および１〜４の整数のいずれかであり、
ｐは０および１〜５の整数のいずれかである．｝で表わ
される芳香族化合物． - （２） 次式［II］： ▲数式、化学式、表等があります▼ ｛ただし、式［II］中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、ｍおよびｎは
前記と同じ意味である．｝ で表わされるフェノールフタリン類と、 次式［III］： ▲数式、化学式、表等があります▼ ｛ただし、式［III］中、Ｒ＾３およびｐは前記と同じ
意味であり、Ｘはハロゲン原子である．｝で表わされる
ハロゲン化芳香族化合物とを反応させることを特徴とす
る請求項１に記載の芳香族化合物の製造方法．
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23206988A JPH0283353A (ja) | 1988-09-16 | 1988-09-16 | 芳香族化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23206988A JPH0283353A (ja) | 1988-09-16 | 1988-09-16 | 芳香族化合物およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0283353A true JPH0283353A (ja) | 1990-03-23 |
Family
ID=16933500
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23206988A Pending JPH0283353A (ja) | 1988-09-16 | 1988-09-16 | 芳香族化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0283353A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4866857B2 (ja) * | 2004-10-18 | 2012-02-01 | フェデラル−モーグル コーポレイション | カバーアセンブリ |
-
1988
- 1988-09-16 JP JP23206988A patent/JPH0283353A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4866857B2 (ja) * | 2004-10-18 | 2012-02-01 | フェデラル−モーグル コーポレイション | カバーアセンブリ |
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