JPH029036B2 - - Google Patents

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JPH029036B2
JPH029036B2 JP59136383A JP13638384A JPH029036B2 JP H029036 B2 JPH029036 B2 JP H029036B2 JP 59136383 A JP59136383 A JP 59136383A JP 13638384 A JP13638384 A JP 13638384A JP H029036 B2 JPH029036 B2 JP H029036B2
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
    • C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
    • C07H13/04—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals attached to acyclic carbon atoms
    • C07H13/06—Fatty acids

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明はシヨ糖脂肪酸エステルの精製法に関す
る。詳しくは、高置換度シヨ糖脂肪酸エステルの
精製において、脂肪酸低級アルコールエステルを
除去するシヨ糖脂肪酸エステルの精製法に関す
る。
シヨ糖脂肪酸エステルの合成は種々の方法があ
るが、高置換度のシヨ糖エステルの合成にはミク
ロエマルジヨン法または、無溶媒法が適してい
る。これらの合成反応で得られた粗エステルは目
的のシヨ糖脂肪酸エステルの他に相当、多くの過
剰の原料メチルエステル他、石鹸を含むものであ
るから、純度の高いシヨ糖エステルを得るために
は、これらの夾雑物を除去する操作が必要であ
る。石鹸は通常、水又は少量のアルコールを含ん
だ水を用いて、粗エステルから抽出して容易に除
去することが可能である。しかし、過剰の原料メ
チルエステルは、水によつて抽出されないので除
くことが難しい。これまでに知られている方法と
しては、シヨ糖エステルを比較的溶解せず、しか
も原料メチルエステルを良く溶かす溶剤、例えば
メタノールを用いて抽出する方法がある。しか
し、この方法の欠点は極めて多量の溶剤を必要と
することであり、USP第3963699号明細書によれ
ば、製品に対して約40倍のメタノールを使用して
いる。
また、これらの溶剤はシヨ糖エステルは、比較
的溶解し難いとは言つても、ある程度溶解するこ
とは避け得ず、シヨ糖エステルの損失を招く結果
をもたらす。
本発明者らは、従来技術の問題点を解消すべ
く、鋭意研究の結果、本発明に到達したものであ
る。即ち、高置換度シヨ糖脂肪酸エステルの反応
物を、真空度１mmHg以下、温度60〜150℃、膜厚
１mm以下の条件下において、分子蒸留処理し、脂
肪酸低級アルコールエステルの残存量を少なくと
も1wt.％以下に除去することを特徴とするシヨ糖
脂肪酸エステルの精製法を提供するものである。
本発明において用いる高置換度シヨ糖脂肪酸エ
ステルとは、シヨ糖脂肪酸エステルのエステル化
度が、主としてテトラエステル以上のポリエステ
ルから構成される高置換度シヨ糖脂肪酸エステル
であり、又脂肪酸低級アルコールエステルを例え
ば、10〜40重量％のごとく、多量含有するもので
ある。
分子蒸留は、熱に対して不安定な物質の蒸留法
として知られているが、現在のところ実用化され
ている例としては、ビタミンＡ、モノグリセライ
ドなど医薬品、食品分野で若干行われているのみ
で、比較的少ない。分子蒸留機としては、流下膜
式と遠心式とが市販されており、液膜の薄さの点
では遠心式の方が有利といわれるが、本発明では
このいずれの方式も使用できる。分子蒸留の条件
として、真空度１mmHg以下、好ましくは、10-1
〜10-3mmHgであり、温度60〜150℃、好ましく
は、120℃以下である。また、膜厚は１mm以下、
好ましくは、10-1〜10-2mmである。温度は150℃
以上に上げるとシヨ糖エステルの分解が進み、精
製物は褐色ないし濃赤色に着色するので好ましく
ない。膜厚が増加すると、蒸留速度が低下するの
で、１mm以下、好ましくは、10-1〜10-2mmであ
る。圧力は温度と、相関関係があり、温度を低く
保つためには圧力を極度に下げた状態が好まし
く、最高１mmHg以下に保つべきである。
以下に本発明の効果を列挙する。
(1) 低温で処理するため、シヨ糖脂肪酸エステル
の分解が起らない。着色も発生しない。
(2) 未反応脂肪酸、または脂肪酸低級アルコール
エステルの除去率が高い。残存量１％以下 (3) シヨ糖脂肪酸エステルの損失が殆ど、ないた
め収率が良い。
(4) 溶媒法に比較して、コストが安い。（溶媒費
用およびユーテイリテイー） (5) 溶媒法に比較して、残存溶媒が全くない。従
つて、臭いがしない。
(6) 本発明精製法により得られた脂肪酸低級アル
コールエステルは、そのまま再使用することが
できる。
次に、本発明を実施例により具体的に説明す
る。（％は重量基準を示す。） 製造例 １ シヨ糖20.5ｇ（0.06モル）、水20ml、ステアリ
ン酸メチルエステル19ｇ（0.06モル）、ステアリ
ン酸ナトリウム21ｇを500mlのフラスコに入れ、
約120℃に加熱するとミクロエマルジヨンが形成
して、ほとんど透明に近い状態となる。次に、真
空ポンプを用いて200mmHgの減圧として、水を留
去する。炭酸ナトリウム0.8ｇを加え、145℃、15
mmHgで30分撹拌したのち、ステアリン酸メチル
エステル170ｇをゆつくりと加えて反応をさらに
３時間続行すると平均置換度6.5のシヨ糖エステ
ル61.4％を含む粗エステル206ｇが得られた。こ
のものは過剰のステアリン酸メチルエステルを
26.6％を含んでいた。
製造例 ２ シヨ糖34.2ｇ（0.1モル）オレイン酸メチルエ
ステル433.5ｇ（1.50モル）オレイン酸カリウム
55ｇを１フラスコに入れ135℃に加熱して混合
する。次いで炭酸カリウム1.0ｇを加え、155℃、
５mmHgで2.5時間撹拌を続けると、褐色アメ状の
粗エステル450ｇを得た。このものは、平均置換
度7.1のシヨ糖エステル41.5％を含むほか、過剰
のオレイン酸メチルエステル43.1％、オレイン酸
カリ15.2％を夾雑物として含んでいた。
実施例 １ 製造例１で得た粗エステル50ｇを粉砕して、こ
れを80〜90℃の温水100mlを用いて２回洗浄して、
石鹸を除く、得られた油状物を遠心式分子蒸留装
置を用いて、２×10-1mmHg、105〜120℃で処理
すると、原料メチルエステル残存率1.2％、石鹸
は含まない純度の高いシヨ糖ステアリン酸エステ
ル26.5ｇを得た。理論収率は85.3％であつた。
実施例 ２ 製造例２で得た油状の粗エステル100ｇを５％
イソピルアルコール水150mlを用いて、２回洗浄
して、石鹸を除く。得られた油状物を遠心式分子
蒸留装置を用い、７×10-2mmHg、95〜105℃で処
理すると、原料メチルエステル残存率0.8％、石
鹸残存率0.1％という極めて純度の高いシヨ糖オ
レイン酸エステル39.8ｇを得た。
実施例 ３ 製造例２で得た粗エステル250ｇを１％食塩水
100mlで３回水洗したのち、油状物を５×10-3mm
Hg、85〜102℃で処理すると原料メチルエステル
残存率0.4％、石鹸残存率0.3％という極めて純度
の高いシヨ糖オレイン酸エステル101.5ｇを得た。
シヨ糖エステルの理論収率は97.1％であつた。
比較例 １ 製造例１で得た粗エステル50ｇを実施例１と同
じように温水を用いて洗浄し、石鹸を除いたの
ち、油状物をメタノール200mlづつを用いて、４
回抽出して、メタノールに溶解するメチルエステ
ルを除いて得た油状物を乾燥して、得られるシヨ
糖ステアリン酸エステルは、なお5.5％の原料メ
チルエステルを含み、収量は13.4ｇであり、理論
収率は41.2％にすぎなかつた。
比較例 ２ 製造例２で得た粗エステル100ｇを実施例２と
同じようにして、石鹸を除いたのち、メタノール
300mlづつを用いて、３回抽出し、原料メチルエ
ステルを除いた。得られたシヨ糖オレイン酸エス
テルは、なお0.4％の石鹸と2.9％の原料メチルエ
ステルを含み、収量は僅か、23.5ｇであつた。
（理論収率54.8％）

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １ 高置換度シヨ糖脂肪酸エステルの反応物を、
    真空度１mmHg以下、温度60〜150℃、膜厚１mm以
    下の条件下において、分子蒸留処理し、脂肪酸低
    級アルコールエステルの残存量を少なくとも1wt.
    ％以下に除去することを特徴とするシヨ糖脂肪酸
    エステルの精製法。
JP59136383A 1984-06-29 1984-06-29 シヨ糖脂肪酸エステルの精製法 Granted JPS6115893A (ja)

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Families Citing this family (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8514975D0 (en) * 1985-06-13 1985-07-17 Sempernova Plc Compositions
NL8601904A (nl) * 1986-07-23 1988-02-16 Unilever Nv Werkwijze voor de bereiding van polyol-vetzuurpolyesters.
US4806632A (en) * 1986-12-29 1989-02-21 The Procter & Gamble Company Process for the post-hydrogenation of sucrose polyesters
US5017398A (en) * 1987-04-10 1991-05-21 The Procter & Gamble Company Improved margarine compositions/containing solid sucrose polyesters
US4797300A (en) * 1987-04-10 1989-01-10 The Procter & Gamble Company Compositions containing novel solid, nondigestible, fat-like compounds
US4880657A (en) * 1987-05-06 1989-11-14 The Procter & Gamble Company Shortening compositions containing polyol polyesters
US4942054A (en) * 1987-05-13 1990-07-17 Curtice-Burns, Inc. Process for producing low calorie foods from alkyl glycoside fatty acid polyesters
US5550220A (en) * 1987-05-13 1996-08-27 Curtice-Burns, Inc. Alkyl glycoside fatty acid polyester fat substitute food compositions and process to produce the same
NL8702614A (nl) * 1987-11-02 1989-06-01 Suiker Unie Werkwijze voor het bereiden van esters van een niet-reducerende suiker en een of meer vetzuren.
GB8728385D0 (en) * 1987-12-04 1988-01-13 Unilever Plc Method of purifying crude polyol fatty acid polyester products
EP0319091A3 (en) * 1987-12-04 1992-07-01 Unilever N.V. Method of purifying crude polyol fatty acid polyesters
DE3889084T2 (de) * 1987-12-11 1994-08-11 Unilever Nv Verfahren zur Herstellung von Polyol-Fettsäureester.
GB8730266D0 (en) * 1987-12-29 1988-02-03 Unilever Plc Process for synthesis of polyol fatty acid polyesters
JPH0667952B2 (ja) * 1988-06-14 1994-08-31 第一工業製薬株式会社 ショ糖脂肪酸エステル合成反応混合物中の未反応糖の回収方法
US4877871A (en) * 1988-06-14 1989-10-31 Nabisco Brands, Inc. Synthesis of sucrose polyester
US4954621A (en) * 1988-06-14 1990-09-04 Mitsubushi Kasei Corporation Process for producing sucrose fatty acid polyester
GB8815224D0 (en) * 1988-06-27 1988-08-03 Unilever Plc Bakery-margarine composition
US4927920A (en) * 1988-11-15 1990-05-22 Nebraska Department Of Economic Development, State Of Nebraska, U.S.A. Sugar ester synthesis
US6077556A (en) * 1989-04-10 2000-06-20 The Procter & Gamble Company Solid, nondigestible, fat-like compounds
US5480978A (en) * 1989-09-27 1996-01-02 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Process for the removal of alcohols
EP0434117B1 (en) * 1989-12-21 1996-10-02 Unilever N.V. Process for refining soapcontaining crude polyol fatty-acid polyester reaction products
ATE120754T1 (de) * 1989-12-21 1995-04-15 Unilever Nv Verfahren zur raffinierung von seife enthaltenden rohen produkten aus einem polyol-fettsäure- veresterungsgemisch.
DE69018413T2 (de) * 1989-12-21 1995-08-24 Unilever Nv Verfahren zum Raffinieren organischer Lösungsmittel enthaltende rohe Produkte aus einem Polyol-Fettsäure-Veresterungsgemisch.
EP0448996B1 (en) * 1990-03-08 1998-08-19 Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. Process for removing soaps and fatty acids from sucrose fatty acid esters
DK0550526T3 (da) * 1990-09-11 1997-06-02 Procter & Gamble Polyolpolyestersyntese
CA2089390C (en) 1990-09-11 1998-10-27 Ju-Nan Kao Process for obtaining highly esterified polyol fatty acid polyesters having reduced levels of difatty ketones and b-ketoesters
US5710261A (en) * 1992-04-24 1998-01-20 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Process for the separation of alcohols by distillation
US5424420A (en) * 1993-10-05 1995-06-13 Kraft Foods, Inc. Method for preparing saccharide polyesters by transesterification
US5440027A (en) * 1993-10-05 1995-08-08 Kraft General Foods, Inc. Method for preparing saccharide fatty acid polyesters by transesterification
US5504202A (en) * 1994-04-05 1996-04-02 Henkel Corporation Sucrose polyester useful as fat subtitute and preparation process
US5585506A (en) * 1994-07-22 1996-12-17 Lonza Inc. One phase production of polyglycerol esters
US5681948A (en) * 1995-03-06 1997-10-28 Kraft Foods, Inc. Two-stage method for preparing polyol fatty acid polyesters
US5596085A (en) * 1995-04-11 1997-01-21 Kraft Foods, Inc. Method for preparing polyol fatty acid polyesters by transesterification
JPH09268195A (ja) * 1996-04-02 1997-10-14 Mitsubishi Chem Corp 蔗糖脂肪酸エステルの製造方法
DE19717968A1 (de) * 1997-04-28 1998-10-29 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung von Kohlenhydratpartialestern
EP1235818A4 (en) 1999-10-15 2005-01-19 Danisco Cultor America Inc DIRECT ESTERIFICATION PROCESS OF SORBITOL WITH FATTY ACIDS
WO2002024127A2 (de) * 2000-09-25 2002-03-28 Phonak Ag Otoplastik und verfahren zur fertigung einer otoplastik
US6900310B2 (en) * 2002-05-28 2005-05-31 The Procter & Gamble Company Staged synthesis of purified, partially esterified polyol polyester fatty acid compositions
US6887947B1 (en) 2002-05-28 2005-05-03 The Procter & Gamble Company Synthesis of purified, partially esterified polyol polyester fatty acid compositions
US20030228332A1 (en) * 2002-05-28 2003-12-11 Schaefer Jared John Purified, partially esterified polyol polyester fatty acid compositions
US20050250733A1 (en) * 2004-05-07 2005-11-10 The Procter & Gamble Company Purified, moderately esterified polyol polyester fatty acid compositions
US20050250941A1 (en) * 2004-05-07 2005-11-10 The Procter & Gamble Company Synthesis of purified, moderately esterified polyol polyester fatty acid compositions
US20050250732A1 (en) * 2004-05-07 2005-11-10 The Procter & Gamble Company Purified, moderately esterified polyol polyester fatty acid compositions
US20050250731A1 (en) * 2004-05-07 2005-11-10 The Procter & Gamble Company Synthesis of purified, moderately esterified polyol polyester fatty acid compositions
CN101056882A (zh) * 2004-11-19 2007-10-17 三菱化学株式会社 低取代度蔗糖脂肪酸酯及其制造方法
WO2015020073A1 (ja) * 2013-08-09 2015-02-12 第一工業製薬株式会社 ショ糖脂肪酸エステルの製造方法
PL3507418T3 (pl) 2016-09-01 2025-11-12 Hs Manufacturing Group Llc Sposoby biopochodnej derywatyzacji powierzchni celulozowych
SG11202102496QA (en) 2018-09-12 2021-04-29 Greentech Global Pte Ltd Biobased barrier coatings
CN113382834A (zh) 2018-11-21 2021-09-10 绿色科技全球私人有限公司 使用糖脂肪酸酯的新型水性粘合剂
AU2020210767B2 (en) 2019-01-25 2025-06-19 Chemstone, Inc. Polyol fatty acid ester carrier compositions
US12018435B2 (en) 2019-03-06 2024-06-25 Chemstone, Inc. Liquid dispersions for acyl halides
MX2022001298A (es) 2019-07-31 2022-02-22 Greentech Global Pte Ltd Revestimientos que contienen hemicelulosa.
CA3178018A1 (en) 2020-05-08 2021-11-11 Greentech Global Pte. Ltd. Methods for biobased derivatization of cellulosic and synthetic materials and articles obtained therefrom
WO2022097095A1 (en) 2020-11-05 2022-05-12 Greentech Global Pte. Ltd. Enhanced cellulose nanofibrils (cnf)
WO2023089562A1 (en) 2021-11-19 2023-05-25 Greentech Global Pte. Ltd. Water insoluble, high melting point saccharide fatty acid esters (sfae)

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US396399A (en) * 1889-01-22 Half to richard e
DE1200276B (de) * 1959-10-08 1965-09-09 Bayer Ag Verfahren zum Herstellen von Carbonsaeureestern nichtreduzierender Zucker
GB1399053A (en) * 1973-03-16 1975-06-25 Tate & Lyle Ltd Process for the production of surface active agents comprising sucrose esters
US3963699A (en) * 1974-01-10 1976-06-15 The Procter & Gamble Company Synthesis of higher polyol fatty acid polyesters
GB1499989A (en) * 1974-10-17 1978-02-01 Tate & Lyle Ltd Production of a surface active material containing sucrose esters
FR2463152A1 (fr) * 1979-08-16 1981-02-20 Rhone Poulenc Ind Procede de preparation de sucroglycerides
IE50028B1 (en) * 1979-12-19 1986-02-05 Tate & Lyle Plc Process for the production of a surfactant containing sucrose esters
JPS6026399B2 (ja) * 1980-07-31 1985-06-24 第一工業製薬株式会社 シヨ糖脂肪酸エステルの製造方法
US4517360A (en) * 1983-06-23 1985-05-14 The Procter & Gamble Company Synthesis of higher polyol fatty acid polyesters using carbonate catalysts
US4518772A (en) * 1983-06-23 1985-05-21 The Proctor & Gamble Company Synthesis of higher polyol fatty acid polyesters using high soap:polyol ratios

Also Published As

Publication number Publication date
GB2161806A (en) 1986-01-22
GB2161806B (en) 1988-02-03
GB8516341D0 (en) 1985-07-31
US4611055A (en) 1986-09-09
JPS6115893A (ja) 1986-01-23

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