JPH03149560A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
- Publication number
- JPH03149560A JPH03149560A JP28801289A JP28801289A JPH03149560A JP H03149560 A JPH03149560 A JP H03149560A JP 28801289 A JP28801289 A JP 28801289A JP 28801289 A JP28801289 A JP 28801289A JP H03149560 A JPH03149560 A JP H03149560A
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- Japan
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- formula
- charge
- atom
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- Pending
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電子写真用感光体に関するものである。さ
らに詳しくは、導電性支持体上の感光層に電荷輸送物質
として新規な化合物を含有することを特徴とする電子写
真用感光体に関する。
らに詳しくは、導電性支持体上の感光層に電荷輸送物質
として新規な化合物を含有することを特徴とする電子写
真用感光体に関する。
従来、電子写真用感光体の感光材料としてセレン、硫化
カドミウム、酸化亜鉛などの無機系感光材料が広く使用
されてきた。しかしながら、これらの感光材料を用いた
感光体は、感度、光安定性、耐湿性、耐久性などの電子
写真用感光体としての要求性能を十分に満足するもので
はなかった。例えば、セレン系材料を用いた感光体は優
れた感度を有するが、熱または汚れの付着などにより結
晶化し、感光体の特性が劣化しやすい、ま、た、−真空
蒸着により製造するのでコストが高く、さらに、可撓性
がないため、ベルト状に加工するのが難しいなどの多く
の欠点も同時に有している。硫化カドミウム系材料を用
いた感光体では、耐湿性および耐久性、また酸化亜鉛を
用いた感光体では耐久性に問題があった。
カドミウム、酸化亜鉛などの無機系感光材料が広く使用
されてきた。しかしながら、これらの感光材料を用いた
感光体は、感度、光安定性、耐湿性、耐久性などの電子
写真用感光体としての要求性能を十分に満足するもので
はなかった。例えば、セレン系材料を用いた感光体は優
れた感度を有するが、熱または汚れの付着などにより結
晶化し、感光体の特性が劣化しやすい、ま、た、−真空
蒸着により製造するのでコストが高く、さらに、可撓性
がないため、ベルト状に加工するのが難しいなどの多く
の欠点も同時に有している。硫化カドミウム系材料を用
いた感光体では、耐湿性および耐久性、また酸化亜鉛を
用いた感光体では耐久性に問題があった。
これら無機系感光材料を用いた感光体の欠点を克服する
ために有機系感光材料を使用した感光体が種々検討され
てきた。
ために有機系感光材料を使用した感光体が種々検討され
てきた。
近年、上記のような欠点を改良するために開発された感
光体の中で、電荷発生機能と電荷輸送機能を別個の物質
に分担させた機能分離型感光体が注目されている。この
機能分離型感光体においては、それぞれの機能を有する
物質を広い範囲のものから選択し、組合せることができ
るので、高感度、高耐久性の感光体を作製することが可
能であ電荷輸送物質に要求される電子写真特性として（
Ｉ）電荷発生物質で発生した電荷を受は入れる能力が十
分に高いこと、 （２）受は入れた電荷を迅速に輸送すること、（３）低
電界においても十分に電荷輸送を行い、電荷を残存させ
ないこと、 などがある。
光体の中で、電荷発生機能と電荷輸送機能を別個の物質
に分担させた機能分離型感光体が注目されている。この
機能分離型感光体においては、それぞれの機能を有する
物質を広い範囲のものから選択し、組合せることができ
るので、高感度、高耐久性の感光体を作製することが可
能であ電荷輸送物質に要求される電子写真特性として（
Ｉ）電荷発生物質で発生した電荷を受は入れる能力が十
分に高いこと、 （２）受は入れた電荷を迅速に輸送すること、（３）低
電界においても十分に電荷輸送を行い、電荷を残存させ
ないこと、 などがある。
さらに、感光体として、複写時の帯電、露光、現像、転
写の繰り返し工程において受ける光、熱などに対して安
定であり、原画に忠実な再現性のよい複写画像を得る耐
久性が要求される。
写の繰り返し工程において受ける光、熱などに対して安
定であり、原画に忠実な再現性のよい複写画像を得る耐
久性が要求される。
電荷輸送物質としては、種々の化合物が提案されている
。例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールは古くから光
導電性物質として知られており、これを電荷輸送物質と
して用いたものが実用化されたが、それ自身可撓性に乏
しく、脆く、ひび割れを生じ易いので、反復使用に対し
て耐久性が劣ったものであった。また、バインダーと併
用して可撓性を改良すると、電子写真特性が劣るという
欠点を有していた。
。例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールは古くから光
導電性物質として知られており、これを電荷輸送物質と
して用いたものが実用化されたが、それ自身可撓性に乏
しく、脆く、ひび割れを生じ易いので、反復使用に対し
て耐久性が劣ったものであった。また、バインダーと併
用して可撓性を改良すると、電子写真特性が劣るという
欠点を有していた。
一方、低分子系化合物は、一般に被膜特性を有しないた
めに通常、バインダーと任意の組成で混合して感光層を
形成している。これまでに、低分子系化合物で多数の電
荷輸送物質が提案されている。例えば、ヒドラゾン系化
合物が電荷輸送物質として高感度を有しており、特開昭
５５−４６７６１号、特開昭５５−５２０６４号、特開
昭５フー５８１５６号、特開昭５フー５８１５７号など
に記載されている。しかし、これらは、コロナ帯電時に
発生するオゾンによる分解、あるいは光、熱に対する安
定性に問題があり、初期性能は優れているものの、反復
使用により、電荷保持能力の低下、もしくは残留電位の
蓄積などの原因でコントラストの低下、あるいはかぶり
の多い画像となっていた。
めに通常、バインダーと任意の組成で混合して感光層を
形成している。これまでに、低分子系化合物で多数の電
荷輸送物質が提案されている。例えば、ヒドラゾン系化
合物が電荷輸送物質として高感度を有しており、特開昭
５５−４６７６１号、特開昭５５−５２０６４号、特開
昭５フー５８１５６号、特開昭５フー５８１５７号など
に記載されている。しかし、これらは、コロナ帯電時に
発生するオゾンによる分解、あるいは光、熱に対する安
定性に問題があり、初期性能は優れているものの、反復
使用により、電荷保持能力の低下、もしくは残留電位の
蓄積などの原因でコントラストの低下、あるいはかぶり
の多い画像となっていた。
その他、多くの電荷輸送物質が提案されたが、実用的に
電子写真用感光体としての要求性能を十分に満足するも
のがないのが現状であり、さらに優れた感光体の開発が
望まれている。
電子写真用感光体としての要求性能を十分に満足するも
のがないのが現状であり、さらに優れた感光体の開発が
望まれている。
本発明の目的は、十分な感度を有し、かつ耐久性良好な
電子写真用感光体を提供することであり、他の目的は、
これに用いる新規な電荷輸送物質を提供することである
。
電子写真用感光体を提供することであり、他の目的は、
これに用いる新規な電荷輸送物質を提供することである
。
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した
結果、一般式（Ｉ） 〔式（Ｉ）中−Ａ−は置換又は無置換のフェニレン基、
ビフェニレン基、ナフチレン基、または子、−肛＝ＣＨ
−、もしくは Ｒ−Ｃ−Ｒ”であり、Ｒ？及びＲ８は水
素原子、アルキル基またはアリール基であり、Ｒ１及び
Ｒ１は互いに結合していてもよい）であり、Ｒ１、Ｒｔ
、Ｒ３及びＲ４は無置換又は置換のアリール基であり
、Ｒ１とＲｔ、Ｒ″とＲ４は、互いに結合していてもよ
い Ｒ％及びＲｈは水素原子、置換又は無置換のアルキ
ル基またはアリール基を表す、〕 で表される化合物が高感度及び高耐久性などの優れた特
性を有する電子写真用感光体を与えることを見い出し、
本発明に至った。
結果、一般式（Ｉ） 〔式（Ｉ）中−Ａ−は置換又は無置換のフェニレン基、
ビフェニレン基、ナフチレン基、または子、−肛＝ＣＨ
−、もしくは Ｒ−Ｃ−Ｒ”であり、Ｒ？及びＲ８は水
素原子、アルキル基またはアリール基であり、Ｒ１及び
Ｒ１は互いに結合していてもよい）であり、Ｒ１、Ｒｔ
、Ｒ３及びＲ４は無置換又は置換のアリール基であり
、Ｒ１とＲｔ、Ｒ″とＲ４は、互いに結合していてもよ
い Ｒ％及びＲｈは水素原子、置換又は無置換のアルキ
ル基またはアリール基を表す、〕 で表される化合物が高感度及び高耐久性などの優れた特
性を有する電子写真用感光体を与えることを見い出し、
本発明に至った。
両端に良い性能を示すスチルベン構造を有する本発明化
合物は、分子長も長く、ホール移動に関して短分子に比
べ効果的である。
合物は、分子長も長く、ホール移動に関して短分子に比
べ効果的である。
すなわち、本発明は、導電性支持体上の感光層に一般式
（Ｉ）で表わされる化合物を含有することを特徴とする
電子写真用感光体である。
（Ｉ）で表わされる化合物を含有することを特徴とする
電子写真用感光体である。
前記一般式（Ｉ）の中の−Ａ−において、フェニが挙げ
られ、ビフェニレン基の例としては、の置換基の例とし
ては、Ｃｔ−、Ｒｒ、 Ｉ−などのハロゲン原子、メ
チル基、エチル基、プロピル基などのアルキル基、メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基などのアルコキシ基
などが挙げられる。
られ、ビフェニレン基の例としては、の置換基の例とし
ては、Ｃｔ−、Ｒｒ、 Ｉ−などのハロゲン原子、メ
チル基、エチル基、プロピル基などのアルキル基、メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基などのアルコキシ基
などが挙げられる。
Ｒ？、Ｒ１において、アルキル基の例としては、メチル
基、エチル基、プロピル基などが挙げられ、アリール基
としては、フェニル基、ナフチル基などが挙げられる。
基、エチル基、プロピル基などが挙げられ、アリール基
としては、フェニル基、ナフチル基などが挙げられる。
またＲ１とＲ１が結合した基と挙げられる。
Ｒ１％Ｒ” 、Ｒ、Ｒのアリール基としては、フェニル
基、ナフチル基などが挙げられ、その置換基の例として
はメチル基、エチル基などのアルキル基、メトキシ基、
エトキシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子な
どのハロゲン原子、ジメチルアミノ基などのジアルキル
アミノ基などが挙げられる、。
基、ナフチル基などが挙げられ、その置換基の例として
はメチル基、エチル基などのアルキル基、メトキシ基、
エトキシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子な
どのハロゲン原子、ジメチルアミノ基などのジアルキル
アミノ基などが挙げられる、。
Ｒ１とＢｚ、ＨｓとＲ４が結合した基としては、ヤ な
どが挙げられる。
どが挙げられる。
Ｒｓ及びＲｈのアルキル基としてはメチル基、エチル基
などが挙げられ、その置換基としては、メトキシ基、エ
トキシ基などのアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチ
オ基などのアルキルチオ基などが挙げられる。
などが挙げられ、その置換基としては、メトキシ基、エ
トキシ基などのアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチ
オ基などのアルキルチオ基などが挙げられる。
ＲＳ及びＲｈのアリール基としては、フェニル基、ナフ
チル基などが挙げられ、その置換基の例としては、メチ
ル基、エチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキ
シ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子などのハ
ロゲン原子、ジメチルアミノ基などのジアルキルアミノ
基などが挙げられる。
チル基などが挙げられ、その置換基の例としては、メチ
ル基、エチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキ
シ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子などのハ
ロゲン原子、ジメチルアミノ基などのジアルキルアミノ
基などが挙げられる。
本発明に用いることのできる化合物をさらに具体的に第
１表に示すが、本発明に使用できる化合物は、これらに
限定されるものではない。
１表に示すが、本発明に使用できる化合物は、これらに
限定されるものではない。
前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、例えばＲ−Ｒ”
、Ｒｔ＝Ｒの場合、以下のように合成できる。
、Ｒｔ＝Ｒの場合、以下のように合成できる。
一般式（ＩＶ）
〔式（ＩＶ）中、Ｒ，Ｒｔは一般式（Ｉ）のＲ１、Ｒ２
と同一である、〕 で表されるアルデヒド化合物２モル比と一般式（Ｖ） ０Ｒ０ 〔式（Ｖ）中、Ｒ５、Ｒ−及びＡは、一般式（Ｉ）中（
７）ＲＳ、Ｒ＆及びＡと同一である、〕 で表される化合物１モル比をｔ−Ｃ，Ｈ，Ｏになどの塩
基の存在下、適当な溶媒中（例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド）で反応させることより得ることができる
。
と同一である、〕 で表されるアルデヒド化合物２モル比と一般式（Ｖ） ０Ｒ０ 〔式（Ｖ）中、Ｒ５、Ｒ−及びＡは、一般式（Ｉ）中（
７）ＲＳ、Ｒ＆及びＡと同一である、〕 で表される化合物１モル比をｔ−Ｃ，Ｈ，Ｏになどの塩
基の存在下、適当な溶媒中（例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド）で反応させることより得ることができる
。
本発明の化合物は電荷輸送物質として、電荷発生物質と
組み合わせて使用して、電子写真用感光体を構成するも
のである。
組み合わせて使用して、電子写真用感光体を構成するも
のである。
電荷発生物質としては、電荷発生能を有する物質であれ
ばいづれも使用でき、セレン、セレン合金、無定形シリ
コン、硫化カドミウムなどのｍ機系材料およびフタロシ
アニン系、ペリレン系、ペリノン系、インジゴ系、アン
トラキノン系、シアニン系、アゾ系層どの有機染料、顔
料などが例示できる。中でも下記一般式（ＩＩ）で示さ
れるフタロシアニン系および下記一般式（ｎ）で示され
るアブ系電荷発生物質は、本発明の電荷輸送物質と組み
合わせて使用するのに好適である。
ばいづれも使用でき、セレン、セレン合金、無定形シリ
コン、硫化カドミウムなどのｍ機系材料およびフタロシ
アニン系、ペリレン系、ペリノン系、インジゴ系、アン
トラキノン系、シアニン系、アゾ系層どの有機染料、顔
料などが例示できる。中でも下記一般式（ＩＩ）で示さ
れるフタロシアニン系および下記一般式（ｎ）で示され
るアブ系電荷発生物質は、本発明の電荷輸送物質と組み
合わせて使用するのに好適である。
一般式（ＩＩ）
Ｂ−ト５ぞ笥 ぞＶトトＢ
１０ ＣＯＮＨＡｒ
＼ ｌ
／ｎ）
１０ ＣＯＮＨＡｒ
文故 であり、Ａｒ−は無置換又は置換のアリール基
を表す、〕 中の＾ｒ−においてアリール基の例としては、フェニル
基、ナフチル基、アントリル基などが挙げられ、その置
換基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基な
どのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基などのアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子などのハロゲン原子、トリフルオロメチル基なとのハ
ロメチル基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基など
のジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキ
シル基またはそのエステルなどが挙げられる。
を表す、〕 中の＾ｒ−においてアリール基の例としては、フェニル
基、ナフチル基、アントリル基などが挙げられ、その置
換基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基な
どのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基などのアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子などのハロゲン原子、トリフルオロメチル基なとのハ
ロメチル基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基など
のジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキ
シル基またはそのエステルなどが挙げられる。
一般式（ＩＩ）
Ｙχ Ｙ３
Ｈ
ＹｌｈＮ Ｎ Ｙ
Ｙ １３ Ｎ−斤Ｎ Ｙ”
Ｙ Ｉ ｔへノーＹ。
【式（Ｉ）中、Ｙｌ、Ｙ！、Ｙ３、Ｙ４、ｙｓ、ｙａ、
Ｙ丁、 Ｙ１％ Ｙ９、 Ｙ”％ Ｙｌ、 Ｙ”、 Ｙ
Ｉｓ、 Ｙ Ｉ４、ＹＩｓ及びＹ１″は各々独立に水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基を表し
、Ｍは２個の水素原子、または２価の金属原子、一置換
３価金属原子、二置換４価金属原子またはオキシ金属原
子などを表す、〕 中のＹｌ、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、ｙｓ％Ｙ−、Ｙｌ、Ｙｌ
、ＹｌｌＹ ”％ Ｙ ”、ｙｔｔ、 ｙｔｓ、ＹＩ４
．ＹＩｓ、及びＹＩｋとしては、塩素原子、臭素原子な
どのハロゲン原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、ｎ−フミル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ
ｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチ
ル基、ｉｓｏ−アミル基、ｎｅｏ−ペンチル基、２−エ
チル−ヘキシル基、３．５．５−）リメチルヘキシル基
、メトキシメチル基などのアルキル基、メトキシ基、エ
トキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ア
ミルオキシ基、ｎ−へキシルオキシ基、ｉｓｏ−プロピ
ルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ
基、ｉｓｏ−アミルオキシ基、ｎｅｏ−ペンチルオキシ
基、２−エチル−ヘキシルオキシ基、３．５．５−）リ
メチルへキシルオキシ基、 メトキシエトキシ基
などのアルコキシ基、フェノキシ基、４ ｊｅｒｋ−
ブチルフェニルオキシ基などのフリールオキシ基、メチ
ルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｋｓｏ
−プロピルチオ基などのフルキルチオ基、フェニルチオ
基、４−ｔｅｒｔ−プチルフヱニルチオ基、ナフチルチ
オ基などのアリールチオなどが挙げられる。
Ｙ丁、 Ｙ１％ Ｙ９、 Ｙ”％ Ｙｌ、 Ｙ”、 Ｙ
Ｉｓ、 Ｙ Ｉ４、ＹＩｓ及びＹ１″は各々独立に水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基を表し
、Ｍは２個の水素原子、または２価の金属原子、一置換
３価金属原子、二置換４価金属原子またはオキシ金属原
子などを表す、〕 中のＹｌ、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、ｙｓ％Ｙ−、Ｙｌ、Ｙｌ
、ＹｌｌＹ ”％ Ｙ ”、ｙｔｔ、 ｙｔｓ、ＹＩ４
．ＹＩｓ、及びＹＩｋとしては、塩素原子、臭素原子な
どのハロゲン原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、ｎ−フミル基、ｎ−ヘキシル基、ｉ
ｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチ
ル基、ｉｓｏ−アミル基、ｎｅｏ−ペンチル基、２−エ
チル−ヘキシル基、３．５．５−）リメチルヘキシル基
、メトキシメチル基などのアルキル基、メトキシ基、エ
トキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ア
ミルオキシ基、ｎ−へキシルオキシ基、ｉｓｏ−プロピ
ルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ
基、ｉｓｏ−アミルオキシ基、ｎｅｏ−ペンチルオキシ
基、２−エチル−ヘキシルオキシ基、３．５．５−）リ
メチルへキシルオキシ基、 メトキシエトキシ基
などのアルコキシ基、フェノキシ基、４ ｊｅｒｋ−
ブチルフェニルオキシ基などのフリールオキシ基、メチ
ルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｋｓｏ
−プロピルチオ基などのフルキルチオ基、フェニルチオ
基、４−ｔｅｒｔ−プチルフヱニルチオ基、ナフチルチ
オ基などのアリールチオなどが挙げられる。
Ｍとしては、２価金属の例としてはＣｏＩ１、ｚｎ （
ｌ ）、ｐｅ （３［）、Ｃｏ （Ｘ ）、Ｉｌｌ（，
Ｉ）、−Ｒ，（Ｉ４．２ｈ（］［）、Ｐｄ”）、ｐＨ，
ＩＩ）、Ｍｎ（］［）、）Ｉｇ（Ｊ）、Ｔｉ（Ｉ％Ｂ＠
（Ｉｓ、ｃａ（Ｉ）、Ｂａ（ｌｌ、（ｄ（］［）、Ｈｇ
（ｌ ）、ｐｂす）、Ｓｎす）などが挙げられる。
ｌ ）、ｐｅ （３［）、Ｃｏ （Ｘ ）、Ｉｌｌ（，
Ｉ）、−Ｒ，（Ｉ４．２ｈ（］［）、Ｐｄ”）、ｐＨ，
ＩＩ）、Ｍｎ（］［）、）Ｉｇ（Ｊ）、Ｔｉ（Ｉ％Ｂ＠
（Ｉｓ、ｃａ（Ｉ）、Ｂａ（ｌｌ、（ｄ（］［）、Ｈｇ
（ｌ ）、ｐｂす）、Ｓｎす）などが挙げられる。
一置換３価金属の例としては、＾１−ＣＩ 、＾１−Ｂ
ｒ。
ｒ。
ＡＩ−Ｆ、 ＡＩ−１，Ｇａ−Ｇｌ、 Ｇａ−Ｆ、 Ｇ
ａ−１，Ｇａ−Ｂｒ、 Ｉｎ−ＣＩ。
ａ−１，Ｇａ−Ｂｒ、 Ｉｎ−ＣＩ。
Ｉｎ−Ｂｒ、 Ｉｎ−１，Ｉｎ−Ｆ、 ＴＩ−Ｃ１，Ｔ
ｌ−Ｂｒ、 ＴＩ−ｌ、 ＴＩ−Ｆ。
ｌ−Ｂｒ、 ＴＩ−ｌ、 ＴＩ−Ｆ。
＾１−ＣＪｓ＋ ＡＩ−ＣＪａ（Ｃ１１３）、Ｉｎ−Ｃ
Ｊｓ、 Ｉｎ−ＣＪａ（ＣＨ３）。
Ｊｓ、 Ｉｎ−ＣＪａ（ＣＨ３）。
Ｉｎ−Ｃ＋ＪｔＪｎ（ＯＨ）、 Ｍｎ（ＯＣＪｓ）６ｎ
ＩＩ［ＯＳｉ（ＣＨｓ）ｉｌ、ＦｅＣ１，ＲｕＣｌなど
が挙げられる。
ＩＩ［ＯＳｉ（ＣＨｓ）ｉｌ、ＦｅＣ１，ＲｕＣｌなど
が挙げられる。
二置換の４価金属の例としは、ＣｒＣ１ｇ、ＳｉＣ１□
。
。
ＳｉＢｒｔ＋ ｓｉｐ、。 Ｓｉｌｔ＋ ＺｒＣｌｇ、
ＧｅＣｌｚ、 ＧｅＢｒｔ＋ Ｇｅ１ｇ。
ＧｅＣｌｚ、 ＧｅＢｒｔ＋ Ｇｅ１ｇ。
ＧｅＦｔ＋ ＳｎＣｌｚ、 Ｓｎａｒｅ、 Ｓｎｌｚ＋
ＳｎＦ、ＴｉＣ１ｚ＋ＴｉＢｒｚ＋ｔｔｐｚ、 Ｓｉ
（ＯＲ）ｚ、 Ｇｅ（ＯＨ）ｚ、Ｚｒ（ＯｌｈＩＭｎ（
ＯＲ）ｚ。
ＳｎＦ、ＴｉＣ１ｚ＋ＴｉＢｒｚ＋ｔｔｐｚ、 Ｓｉ
（ＯＲ）ｚ、 Ｇｅ（ＯＨ）ｚ、Ｚｒ（ＯｌｈＩＭｎ（
ＯＲ）ｚ。
Ｓａ（Ｏｌｌ）ｚ、 ＴｉＲ１，ＣｒＲｇ、 ＳｉＲｔ
＋ ＳａＲｔ＋ ＧｅＲｔ ［Ｒはアルキル基、フェニ
ル基、ナフチル基及びその誘導体を表わす］ 、Ｓｉ（
ＯＲ）ｇ、Ｓａ（ＯＲ）ｇ、Ｇｅ（ＯＲ）ｚ。
＋ ＳａＲｔ＋ ＧｅＲｔ ［Ｒはアルキル基、フェニ
ル基、ナフチル基及びその誘導体を表わす］ 、Ｓｉ（
ＯＲ）ｇ、Ｓａ（ＯＲ）ｇ、Ｇｅ（ＯＲ）ｚ。
Ｔｉ（ＯＲ）ｇｓＣｒ（ＯＲ）ｔ ［Ｒはア・ルキル
基、フェニル基、ナフチル基、トリアルキルシリル基、
ジアルキルアルコキシシリル基の誘導体を表わす］、Ｓ
ｎ（ＳＲ”） ｔ、 Ｇｅ（ＳＲ”） ！、［Ｒ”はア
ルキル基、フェニル基、ナフチル基及びその誘導体を表
わす］などが挙げられる。
基、フェニル基、ナフチル基、トリアルキルシリル基、
ジアルキルアルコキシシリル基の誘導体を表わす］、Ｓ
ｎ（ＳＲ”） ｔ、 Ｇｅ（ＳＲ”） ！、［Ｒ”はア
ルキル基、フェニル基、ナフチル基及びその誘導体を表
わす］などが挙げられる。
オキシ金属の例としては、ＶＯ＋ １１ｎＯ，ＴｔＯな
どが挙げられる。
どが挙げられる。
本発明の化合物は、それ自身で皮膜形成能を有しないの
でバインダーと併用して感光層を形成する。バインダー
としては絶縁性高分子重合体を使用するが、例えば、ポ
リスチレン、ポリアクリルアミド、ポリ塩化ビニル、ポ
リエステル樹脂、ポリカーボネイト樹脂、エポキシ樹脂
、フェノキシ 樹脂、ポリアミド樹脂などが挙げること
ができる。
でバインダーと併用して感光層を形成する。バインダー
としては絶縁性高分子重合体を使用するが、例えば、ポ
リスチレン、ポリアクリルアミド、ポリ塩化ビニル、ポ
リエステル樹脂、ポリカーボネイト樹脂、エポキシ樹脂
、フェノキシ 樹脂、ポリアミド樹脂などが挙げること
ができる。
特に、ポリエステル樹脂、ポリカーボネイト樹脂が好適
に使用できる。また、それ自身電荷輸送能力を有するポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾールもバインダーとして使用す
ることができる。
に使用できる。また、それ自身電荷輸送能力を有するポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾールもバインダーとして使用す
ることができる。
感光体の構成としては、第１図に示すように導電性支持
体上に電荷発生物質と電荷輸送物質を同一層に含有せし
めたもの、第２図に示すように、導電性支持体上に電荷
発生物質を含有する電荷発生層を形成し、その上に電荷
輸送物質を含有する電荷輸送層を積層したもの、及び電
荷発生層と電荷輸送層を逆に積層したものなどがある。
体上に電荷発生物質と電荷輸送物質を同一層に含有せし
めたもの、第２図に示すように、導電性支持体上に電荷
発生物質を含有する電荷発生層を形成し、その上に電荷
輸送物質を含有する電荷輸送層を積層したもの、及び電
荷発生層と電荷輸送層を逆に積層したものなどがある。
上記構成の感光体のいずれも本発明に有効であるが、優
れた電子写真特性が得られる点で第２図に示した積層型
悪光体が好ましい。
れた電子写真特性が得られる点で第２図に示した積層型
悪光体が好ましい。
感光体の構成を第２図を例にさらに詳しく説明する。
導電性支持体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等の金
属板、ポリエステル等のプラスチックシートまたはプラ
スチックフィルムにアルミニウム、Ｓｎｕｇ等の導電材
料を蒸着したもの、あるいは導電処理した紙、樹脂等が
使用される。
属板、ポリエステル等のプラスチックシートまたはプラ
スチックフィルムにアルミニウム、Ｓｎｕｇ等の導電材
料を蒸着したもの、あるいは導電処理した紙、樹脂等が
使用される。
電荷発生層を形成するには、導電性支持体上に電荷発生
物質を真空蒸着する方法、電荷発生物質の溶液を塗布、
乾燥する方法、電荷発生物質の微粒子分散液を塗布、乾
燥する方法などがあり、前記電荷発生物質を使用し、任
意の方法を選択して電荷発生層を成形することができる
。電荷発生層の厚みは、好ましくは０．０１〜５ミ、さ
らに好ましくは０．０５〜２μである。この厚さが０．
０１ ｉｔ未満では電荷の発生は十分でなく、また５ｐ
を超えると残留電位が高く実用的には好ましくない。
物質を真空蒸着する方法、電荷発生物質の溶液を塗布、
乾燥する方法、電荷発生物質の微粒子分散液を塗布、乾
燥する方法などがあり、前記電荷発生物質を使用し、任
意の方法を選択して電荷発生層を成形することができる
。電荷発生層の厚みは、好ましくは０．０１〜５ミ、さ
らに好ましくは０．０５〜２μである。この厚さが０．
０１ ｉｔ未満では電荷の発生は十分でなく、また５ｐ
を超えると残留電位が高く実用的には好ましくない。
電荷輸送層は、少なくとも一種の本発明の化合物と前記
バインダーを適当な有機溶媒に混合、溶解、塗布、乾燥
して形成する。電荷輸送層には本発明の化合物以外の電
荷輸送物質を添加し、本発明の化合物と組み合わせて使
用することもできる。
バインダーを適当な有機溶媒に混合、溶解、塗布、乾燥
して形成する。電荷輸送層には本発明の化合物以外の電
荷輸送物質を添加し、本発明の化合物と組み合わせて使
用することもできる。
電荷輸送層には電荷輸送物質を１０〜９５重量％、好ま
しくは３０〜９０重量％含有させる。電荷輸送物質が１
０重量％未満であると、電荷の輸送がほとんど 行われ
ず、９５重量％を超えると感光体の機械的強度が悪く、
実用的には好ましくない。
しくは３０〜９０重量％含有させる。電荷輸送物質が１
０重量％未満であると、電荷の輸送がほとんど 行われ
ず、９５重量％を超えると感光体の機械的強度が悪く、
実用的には好ましくない。
また電荷輸送層の厚みは、好ましくは３〜５０／７てあ
り、さらに好ましくは５〜３０μであり、この厚さが３
ｕ未満では帯電量が不十分であり、５０μを超えると残
留電位が高く実用的には好ましくない。
り、さらに好ましくは５〜３０μであり、この厚さが３
ｕ未満では帯電量が不十分であり、５０μを超えると残
留電位が高く実用的には好ましくない。
また、感光層と導電性支持体の間に中間層を設けること
ができるが、材料としてはポリアミド、ニトロセルロー
ス、カゼイン、ポリビニルアルコールなどが適当で、膜
厚は１μ以下が好ましい。
ができるが、材料としてはポリアミド、ニトロセルロー
ス、カゼイン、ポリビニルアルコールなどが適当で、膜
厚は１μ以下が好ましい。
以上のように、本発明の電子写真用感光体は、一般式（
Ｉ）の化合物の外、前記導電性支持体、電荷発生物質、
バインダーなどを含有して構成されるが、感光体の他の
構成要素は感光体の構成要素としての機能を有するもの
てあればとくに限定されることはない。
Ｉ）の化合物の外、前記導電性支持体、電荷発生物質、
バインダーなどを含有して構成されるが、感光体の他の
構成要素は感光体の構成要素としての機能を有するもの
てあればとくに限定されることはない。
本発明の電子写真用感光体は、一般式（Ｉ）で表される
化合物を電荷輸送物質として使用することにより高感度
でかつ反復使用に対して性能劣化しない優れた性能を有
する。
化合物を電荷輸送物質として使用することにより高感度
でかつ反復使用に対して性能劣化しない優れた性能を有
する。
以下、実施例により、本発明を具体的に説明するが、こ
れにより本発明の実施の態様が限定されるものではない
。
れにより本発明の実施の態様が限定されるものではない
。
製造例１ 例示化合吻Ｎｏ、 １の合成ｔ−ＣａＨＪ
Ｋ ２．７ ｇと関、Ｎ−２メチルホルムアミド３０ｊ
ｄの混合物に、下記構造式で表される化合物３−７８ｇ
をに、Ｎ−ジメチルホルムアミド２０Ｍ１に溶かした溶
液を４０℃以下で滴下し、室温で４５分間攪拌した。こ
の溶液に、下記構造式て表されるアルデヒド ９．０２ ｇとＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｄの
溶液を４０℃以下で滴下し、さらに室温で３時間攪拌し
た。この反応液を水３００ｃｃに排出し、析出した結晶
を吸引濾過後、乾燥した。カラム精製後４．２ｇの結晶
を得た。これは、元素分析値よりａ示化合物Ｎｏ、 １
７あることを確認した。
Ｋ ２．７ ｇと関、Ｎ−２メチルホルムアミド３０ｊ
ｄの混合物に、下記構造式で表される化合物３−７８ｇ
をに、Ｎ−ジメチルホルムアミド２０Ｍ１に溶かした溶
液を４０℃以下で滴下し、室温で４５分間攪拌した。こ
の溶液に、下記構造式て表されるアルデヒド ９．０２ ｇとＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｄの
溶液を４０℃以下で滴下し、さらに室温で３時間攪拌し
た。この反応液を水３００ｃｃに排出し、析出した結晶
を吸引濾過後、乾燥した。カラム精製後４．２ｇの結晶
を得た。これは、元素分析値よりａ示化合物Ｎｏ、 １
７あることを確認した。
元素分析値 ＣＨＮ
計算値（％） ９１．３２ ５．８０ Ｌ８Ｂ
実測値（％） ９１．２Ｂ ５．８２ ２．９
０製造例２ 例示化合＠すＮｏ、２４の合成を−Ｃ４
Ｈ嗜ＯＫ２．７ｇとＮ、Ｎ−ジメチルホルムレアミド３
１１ｄの混合物に、下記構造式で表される化合物５、３
１ｇをに．Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｄに溶かした
溶液を４０℃以下で滴下し、室温で４５分間攪拌した．
この溶液に下記構造式で表されるアルデヒド ９、０２ｇとＮ，Ｎ−ジメチルホルふアミド３０ａｄの
溶液を４０℃以下で滴下し、さらに室温で３時間攪拌し
た．この反応液を水３００ｃｃに排出し、析出した結晶
を吸引濾過後、乾燥した．カラム精製後４．２ｇの結晶
を得た．これは元素分析値より例示化合物Ｎｏ，２４で
あることを確認した。
実測値（％） ９１．２Ｂ ５．８２ ２．９
０製造例２ 例示化合＠すＮｏ、２４の合成を−Ｃ４
Ｈ嗜ＯＫ２．７ｇとＮ、Ｎ−ジメチルホルムレアミド３
１１ｄの混合物に、下記構造式で表される化合物５、３
１ｇをに．Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｄに溶かした
溶液を４０℃以下で滴下し、室温で４５分間攪拌した．
この溶液に下記構造式で表されるアルデヒド ９、０２ｇとＮ，Ｎ−ジメチルホルふアミド３０ａｄの
溶液を４０℃以下で滴下し、さらに室温で３時間攪拌し
た．この反応液を水３００ｃｃに排出し、析出した結晶
を吸引濾過後、乾燥した．カラム精製後４．２ｇの結晶
を得た．これは元素分析値より例示化合物Ｎｏ，２４で
あることを確認した。
元素分析値 ＣＨＮ
計算値（％） ６２．７９ ２５．９４ １１２
７実測値（％） ６２．８２ ２５．９２ １１
、２９実施例１ ポリエステル樹脂（東洋紡製、商品名「パイロン２００
Ｊ ）０．５ｇ、下記構造式で表されるジスアゾ色素０
．５ｇ （ＣＧ− １ ） Ｂ−Ｎ＝Ｎヤミ、入、３１トト８ およびテトラヒドロフラン５０ｇをボールミルで粉砕、
混合し、得られた分散液をアルミニウム板にワイヤーバ
ーを用いて塗布、８０℃で２０分乾燥して約０．５μの
電荷発生層を形成した。
７実測値（％） ６２．８２ ２５．９２ １１
、２９実施例１ ポリエステル樹脂（東洋紡製、商品名「パイロン２００
Ｊ ）０．５ｇ、下記構造式で表されるジスアゾ色素０
．５ｇ （ＣＧ− １ ） Ｂ−Ｎ＝Ｎヤミ、入、３１トト８ およびテトラヒドロフラン５０ｇをボールミルで粉砕、
混合し、得られた分散液をアルミニウム板にワイヤーバ
ーを用いて塗布、８０℃で２０分乾燥して約０．５μの
電荷発生層を形成した。
この電荷発生層上に例示化合物Ｎｏ．１１ｇ、ポリカー
ボネート樹脂（商品名［パンライトＫ −１３００４帝
人化成製）ＩｇをクロロホルムｌＯ部に溶解した溶液を
ワイヤーバーを用いて塗布、８０℃で３０分乾燥して厚
さ約１８ｕの電荷輸送層を形成して、第２図に示した積
層型感光体を作製した。
ボネート樹脂（商品名［パンライトＫ −１３００４帝
人化成製）ＩｇをクロロホルムｌＯ部に溶解した溶液を
ワイヤーバーを用いて塗布、８０℃で３０分乾燥して厚
さ約１８ｕの電荷輸送層を形成して、第２図に示した積
層型感光体を作製した。
静電複写紙試験装置（■川日電機製作所製モデルＥＰＡ
−８１００）を用いて感光体を印加電圧−６ＫＶのコロ
ナ放電により帯電させ、その時の表面電位ｖ６を測定し
、次いで、２秒間暗所に放置し、その時の表面電位ｖ２
を測定し、さらに感光体の表面照度が５１ｕｘとなる状
態でハロゲンランプ（色温度２８５６°Ｋ）よりの光を
照射して、表面電位がＶ８のｌ／２になる時間を測定し
、半減露光量Ｅｌ／２（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を計算した．
また光照射１０秒後の表面電位ｖ１□即ち、残留電位を
測定した．さらに帯電露光の操作を１０００回繰り返し
た。
−８１００）を用いて感光体を印加電圧−６ＫＶのコロ
ナ放電により帯電させ、その時の表面電位ｖ６を測定し
、次いで、２秒間暗所に放置し、その時の表面電位ｖ２
を測定し、さらに感光体の表面照度が５１ｕｘとなる状
態でハロゲンランプ（色温度２８５６°Ｋ）よりの光を
照射して、表面電位がＶ８のｌ／２になる時間を測定し
、半減露光量Ｅｌ／２（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を計算した．
また光照射１０秒後の表面電位ｖ１□即ち、残留電位を
測定した．さらに帯電露光の操作を１０００回繰り返し
た。
実施例２
下記構造式で表されるジスアゾ色素（ＣＧ−２）！二；
＼ を電荷発生物賞に、例示化合物Ｎｏ、 ｌを電荷輸送物
質としてそれぞれ用いた以外は、実施例１と同様に感光
体を作製し、同様の測定をした。
＼ を電荷発生物賞に、例示化合物Ｎｏ、 ｌを電荷輸送物
質としてそれぞれ用いた以外は、実施例１と同様に感光
体を作製し、同様の測定をした。
実施例３
下記構造式で表されるジスアゾ色素（ＣＧ−３）、ＣＩ
（但し、式中Ｂは潰 ℃シである、）を電荷発生物
質に、例示化合物Ｎｏ、 １を電荷輸送物質としてそれ
ぞれ用いた以外は、実施例１と同様に感光体を作製し、
同様の測定をした。
質に、例示化合物Ｎｏ、 １を電荷輸送物質としてそれ
ぞれ用いた以外は、実施例１と同様に感光体を作製し、
同様の測定をした。
実施例４
下記構造式で表されるテトラキスアゾ色素（ＣＧ−４）
を電荷発生物質に、例示化合物Ｎｏ、 １を電荷輸送物
質としてそれぞれ用いた以外は実施例１と同様に作製し
、同様の測定をした。
質としてそれぞれ用いた以外は実施例１と同様に作製し
、同様の測定をした。
実施例５
τ−フタロシアニン（ＣＧ−５）を電荷発生物質に、例
示化合物Ｎｏ、 １を電荷輸送物質としてそれぞれ用い
た以外は実施例１と同様に作製し、同様の測定をした。
示化合物Ｎｏ、 １を電荷輸送物質としてそれぞれ用い
た以外は実施例１と同様に作製し、同様の測定をした。
実施例６〜３０
実施例１と同様にして、電荷発生物質および電荷輸送物
質を変えて感光体を作製し、同様の測定を行った。
質を変えて感光体を作製し、同様の測定を行った。
使用した電荷発生物質および電荷輸送物質の組合せと測
定結果を、実施例１〜５の測定結果と共に第２表に示し
た。
定結果を、実施例１〜５の測定結果と共に第２表に示し
た。
比較例１
電荷発生物質として前記ジスアゾ色素（ＣＧ−３）、電
荷輸送物質として２．５−ビス（４−ジエチルアミノフ
ェニル） −−１，３，４−オキサジアゾール（ＣＴ−
１）を用いた以外は、実施例１と同様に感光体を作製し
、一様の測定を行った。測定結果を第２表に示した。−
。
荷輸送物質として２．５−ビス（４−ジエチルアミノフ
ェニル） −−１，３，４−オキサジアゾール（ＣＴ−
１）を用いた以外は、実施例１と同様に感光体を作製し
、一様の測定を行った。測定結果を第２表に示した。−
。
実施例３１〜３３
実施例４．５および９で作製した感光体をそれぞれ市販
の電子写真複写装置に装着して複写したが、１万枚目に
おいても原画に忠実なかぶりのない鮮明な画像が得られ
た。
の電子写真複写装置に装着して複写したが、１万枚目に
おいても原画に忠実なかぶりのない鮮明な画像が得られ
た。
以上のように本発明の化合物を用いた電子写真感光体は
、高感度でかつ繰り返し使用にも安定した性能が得られ
、耐久性においても優れたものであることがいえる。
、高感度でかつ繰り返し使用にも安定した性能が得られ
、耐久性においても優れたものであることがいえる。
本発明の感光体は、電子写真複写機に利用できるばかり
でなく電子写真複写原理を応用した各種プリンター、電
子写真製版システムなど広く利用できる。
でなく電子写真複写原理を応用した各種プリンター、電
子写真製版システムなど広く利用できる。
第一１図および第２図は電子写真用感光体の構成例を示
した断面図である。 第１図、第２図において各符号は次の通りである。
した断面図である。 第１図、第２図において各符号は次の通りである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）導電性支持体上の感光層に電荷輸送物質と電荷発生
物質を含有してなる感光体において、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式（ I ）中−Ａ−は置換又は無置換のフェニレン基
、ビフェニレン基、ナフチレン基、または▲数式、化学
式、表等があります▼（式中、Ｘは酸素原子、硫黄原 子、−ＣＨ＝ＣＨ−、もしくは Ｒ＾７−Ｃ−Ｒ＾８で
あり、Ｒ＾７及びＲ＾８は水素原子、アルキル基または
アリール基であり、Ｒ＾７及びＲ＾８は互いに結合して
いてもよい）であり、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾
４は無置換又は置換のアリール基であり、Ｒ＾１とＲ＾
２、Ｒ＾３とＲ＾４は、互いに結合していてもよい。Ｒ
＾５及びＲ＾６は水素原子、置換又は無置換のアルキル
基またはアリール基を表す。〕 で表される化合物を電荷輸送物質として含有することを
特徴とする電子写真用感光体。 ２）請求項１記載の電子写真用感光体において、電荷発
生物質として下記一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式（II）中、Ｂは▲数式、化学式、表等があります▼
または ▲数式、化学式、表等があります▼であり、Ａｒ−は無
置換又は置換の アリール基を表わす。〕 で表される化合物を用いることを特徴とする電子写真用
感光体。 ３）請求項１記載の電子写真用感光体において、電荷発
生物質として下記一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式（III）中、Ｙ＾１、Ｙ＾２、Ｙ＾３、Ｙ＾４、Ｙ
＾５、Ｙ＾６、Ｙ＾７、Ｙ＾８、Ｙ＾９、Ｙ＾１＾０、
Ｙ＾１＾１、Ｙ＾１＾２、Ｙ＾１＾３、Ｙ＾１＾４、Ｙ
＾１＾５及びＹ＾１＾６は各々独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基
、アルキルチオ基、アリールチオ基を表し、Ｍは２個の
水素原子、または２価の金属原子、一置換３価金属原子
、二置換４価金属原子またはオキシ金属原子を表す。〕
で表される化合物を用いることを特徴とする電子写真用
感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28801289A JPH03149560A (ja) | 1989-11-07 | 1989-11-07 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28801289A JPH03149560A (ja) | 1989-11-07 | 1989-11-07 | 電子写真用感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03149560A true JPH03149560A (ja) | 1991-06-26 |
Family
ID=17724667
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28801289A Pending JPH03149560A (ja) | 1989-11-07 | 1989-11-07 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03149560A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1126161A (ja) * | 1997-07-03 | 1999-01-29 | Ricoh Co Ltd | 有機薄膜ｅｌ素子 |
| EP1520848A1 (en) * | 2003-09-30 | 2005-04-06 | Kyocera Mita Corporation | Stilbene derivatives, process for their preparation and electrophotographic photoconductor |
| JP2006065278A (ja) * | 2004-07-27 | 2006-03-09 | Kyocera Mita Corp | 湿式現像用電子写真感光体および湿式現像用画像形成装置 |
| JP2006265518A (ja) * | 2005-02-25 | 2006-10-05 | Ricoh Co Ltd | 新規なアリールアミン重合体 |
| US7175954B2 (en) | 2003-03-31 | 2007-02-13 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Electrophotographic photoreceptor |
| US7238457B2 (en) | 2004-01-27 | 2007-07-03 | Konica Minolta Business Technologies, Inc. | Electrophotographic photoreceptor |
| JP2008133221A (ja) * | 2006-11-28 | 2008-06-12 | Kyocera Mita Corp | ビストリフェニルアミン誘導体および電子写真感光体 |
| WO2017138566A1 (ja) | 2016-02-08 | 2017-08-17 | 高砂香料工業株式会社 | トリフェニルアミン誘導体、それを用いた電荷輸送材料及び電子写真感光体 |
| WO2019159342A1 (ja) * | 2018-02-16 | 2019-08-22 | 富士電機株式会社 | 電子写真用感光体、その製造方法および電子写真装置 |
-
1989
- 1989-11-07 JP JP28801289A patent/JPH03149560A/ja active Pending
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1126161A (ja) * | 1997-07-03 | 1999-01-29 | Ricoh Co Ltd | 有機薄膜ｅｌ素子 |
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| US7449602B2 (en) | 2003-09-30 | 2008-11-11 | Kyocera Mita Corporation | Stilbene derivative compound, process for producing the same, and electrophotographic photoconductor |
| EP1520848A1 (en) * | 2003-09-30 | 2005-04-06 | Kyocera Mita Corporation | Stilbene derivatives, process for their preparation and electrophotographic photoconductor |
| US7238457B2 (en) | 2004-01-27 | 2007-07-03 | Konica Minolta Business Technologies, Inc. | Electrophotographic photoreceptor |
| JP2006065278A (ja) * | 2004-07-27 | 2006-03-09 | Kyocera Mita Corp | 湿式現像用電子写真感光体および湿式現像用画像形成装置 |
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| WO2017138566A1 (ja) | 2016-02-08 | 2017-08-17 | 高砂香料工業株式会社 | トリフェニルアミン誘導体、それを用いた電荷輸送材料及び電子写真感光体 |
| CN108473415A (zh) * | 2016-02-08 | 2018-08-31 | 高砂香料工业株式会社 | 三苯胺衍生物、使用其的电荷输送材料和电子照相感光体 |
| US10795272B2 (en) | 2016-02-08 | 2020-10-06 | Takasago International Corporation | Triphenylamine derivative, and charge transport material and electrophotographic photoreceptor using the same |
| WO2019159342A1 (ja) * | 2018-02-16 | 2019-08-22 | 富士電機株式会社 | 電子写真用感光体、その製造方法および電子写真装置 |
| JPWO2019159342A1 (ja) * | 2018-02-16 | 2020-02-27 | 富士電機株式会社 | 電子写真用感光体、その製造方法および電子写真装置 |
| US10747129B2 (en) | 2018-02-16 | 2020-08-18 | Fuji Electric Co., Ltd. | Electrophotographic photoconductor, method of manufacturing the same, and electrophotographic apparatus |
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