JPH03152121A - ポリ―ｐ―フェニレンビニレン置換体からなるフィルムの製造方法 - Google Patents
ポリ―ｐ―フェニレンビニレン置換体からなるフィルムの製造方法Info
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- JPH03152121A JPH03152121A JP29256089A JP29256089A JPH03152121A JP H03152121 A JPH03152121 A JP H03152121A JP 29256089 A JP29256089 A JP 29256089A JP 29256089 A JP29256089 A JP 29256089A JP H03152121 A JPH03152121 A JP H03152121A
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- Japan
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- phenylene vinylene
- polymer intermediate
- carboxyl
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- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
この発明は高導電性を有するカルボキシル基核置換−ポ
リ−ｐ−フェニレンビニレン及びその製造方法に関する
。この重合体は導電性高分子として有用である。
リ−ｐ−フェニレンビニレン及びその製造方法に関する
。この重合体は導電性高分子として有用である。
〈従来の技術〉
ポリ−ルーフユニしンビニレンの置換体につい・では特
開昭６０−１１５２８号公報に開示されているアルキル
基、アルコキシ基置換体が知られている。
開昭６０−１１５２８号公報に開示されているアルキル
基、アルコキシ基置換体が知られている。
また、導電性高分子のドーパントを分子鎖に結合する観
点から検討されたアルキレンスルホン酸基の置換体につ
いても公知である（Ｗｕ旧らの文献、Ｐｒｏｃｅｅｄｉ
ｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ＡＣ３Ｄｉｖｉｓｉｏｎ ｏｆ
ＰｏｌｙｍｅｒｉｃＭａｔｅｒｉａｌｓ ： ５
ｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ
Ｖｏｌ、５９゜１１６４−１１６６、１９８８）。
点から検討されたアルキレンスルホン酸基の置換体につ
いても公知である（Ｗｕ旧らの文献、Ｐｒｏｃｅｅｄｉ
ｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ＡＣ３Ｄｉｖｉｓｉｏｎ ｏｆ
ＰｏｌｙｍｅｒｉｃＭａｔｅｒｉａｌｓ ： ５
ｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ
Ｖｏｌ、５９゜１１６４−１１６６、１９８８）。
〈発明が解決しようとする問題点〉
以上のようにこれまで知られている種々の置換ポリ−ｐ
−フェニレンビニレンの置換基は分子内の電子状態やイ
オン状態に影響を与えるものが殆どである。しかし、ポ
リ−ｐ−フェニレンビニレンの機能化や導電性向上に有
効な置換基、すなわち、機能性分子との反応性を有する
置換基や、置換基間の相互作用の強い置換基を有する核
置換ポリ−ｐ−フェニレンビニレンについては知られて
いなかった。
−フェニレンビニレンの置換基は分子内の電子状態やイ
オン状態に影響を与えるものが殆どである。しかし、ポ
リ−ｐ−フェニレンビニレンの機能化や導電性向上に有
効な置換基、すなわち、機能性分子との反応性を有する
置換基や、置換基間の相互作用の強い置換基を有する核
置換ポリ−ｐ−フェニレンビニレンについては知られて
いなかった。
本発明の目的は、新規な直鎖状共役系高分子である、反
応性や水素結合を利用し、機能性分子の結合や、分子間
相互作用の向上を図ることができるカルボキシル基核置
換ポリ−ｐ−フェニレンビニレン及びその製造方法を提
供することである。
応性や水素結合を利用し、機能性分子の結合や、分子間
相互作用の向上を図ることができるカルボキシル基核置
換ポリ−ｐ−フェニレンビニレン及びその製造方法を提
供することである。
く問題点を解決するための手段〉
本発明者らは反応性のある置換基について鋭意検討した
結果、従来知られていないカルボキシル置換基を有する
高分子量のポリ−ｐ−フェニレンビニレンを合成するこ
とに成功した。
結果、従来知られていないカルボキシル置換基を有する
高分子量のポリ−ｐ−フェニレンビニレンを合成するこ
とに成功した。
すなわち、本発明は、一般式（１）
Ａ：水素またはアルカリ金属、
ｍ：１または２、
で示される繰り返し単位を有するポリ−ｐ−フェニレン
ビニレン置換体及び、一般式（２）Ａおよびｍは上記と
同じ、 ｘ−二対イオン、 Ｒ，、Ｒ２：炭素数１〜２０の炭化水素基、Ｒ３；炭素
数４〜２０の三官能の炭化水素基。
ビニレン置換体及び、一般式（２）Ａおよびｍは上記と
同じ、 ｘ−二対イオン、 Ｒ，、Ｒ２：炭素数１〜２０の炭化水素基、Ｒ３；炭素
数４〜２０の三官能の炭化水素基。
で示される繰り返し単位を有する共役系高分子中間体を
、スルホニウム塩側鎖を脱離することを特徴とするポリ
−ｐ−フェニレンビニレン置換体の製造方法を提供する
。
、スルホニウム塩側鎖を脱離することを特徴とするポリ
−ｐ−フェニレンビニレン置換体の製造方法を提供する
。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明の一般式（１）で示されるポリ−ｐ−フェニレン
ビニレン置換体の合成方法に特に制限はないが、一般式
（２）の共役系高分子中間体をスルホニウム塩側鎖を脱
離処理する方法が良好な賦形性と導電性を与えるので好
ましい。置換基がアルカリ金属塩の場合、カルボキシル
基を水酸化アルカリ金属で中和して合成してもよい。置
換基数は１か２である。
ビニレン置換体の合成方法に特に制限はないが、一般式
（２）の共役系高分子中間体をスルホニウム塩側鎖を脱
離処理する方法が良好な賦形性と導電性を与えるので好
ましい。置換基がアルカリ金属塩の場合、カルボキシル
基を水酸化アルカリ金属で中和して合成してもよい。置
換基数は１か２である。
一般式（２）の共役系高分子中間体を合成するには一般
式（３） Ａおよびｍは上記式（２）に同じ、 ｘ−：対イオン Ｒ１、Ｒ，：炭素数１〜２０の炭化水素基、Ｒ口炭素数
４〜２０の三官能の炭化水素基、で示されるカルボキシ
ル基置換−ｐ−キシリレンビススルホニウム塩であり、
Ａは水素またはアルカリ金属、例えばリチウム、ナトリ
ウム、カリウム等があげられるが、特に水素またはナト
リウムが好ましい。Ｒ１、Ｒ２としては炭素数１〜１０
の炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ｎ−ブチル、２−エチルヘキシル、フェニル
、シクロヘキシル、ベンジル基等があげられるが、炭素
数１〜６の炭化水素基、特にメチル、エチル基が好まし
い。Ｒ８としては炭素数４〜１０の三官能の炭化水素基
、例えばテトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチ
レン基等があげられるが、特にテトラメチレン、ヘキサ
メチレン基が好ましい。
式（３） Ａおよびｍは上記式（２）に同じ、 ｘ−：対イオン Ｒ１、Ｒ，：炭素数１〜２０の炭化水素基、Ｒ口炭素数
４〜２０の三官能の炭化水素基、で示されるカルボキシ
ル基置換−ｐ−キシリレンビススルホニウム塩であり、
Ａは水素またはアルカリ金属、例えばリチウム、ナトリ
ウム、カリウム等があげられるが、特に水素またはナト
リウムが好ましい。Ｒ１、Ｒ２としては炭素数１〜１０
の炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ｎ−ブチル、２−エチルヘキシル、フェニル
、シクロヘキシル、ベンジル基等があげられるが、炭素
数１〜６の炭化水素基、特にメチル、エチル基が好まし
い。Ｒ８としては炭素数４〜１０の三官能の炭化水素基
、例えばテトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチ
レン基等があげられるが、特にテトラメチレン、ヘキサ
メチレン基が好ましい。
スルホニウム塩の対イオンＸ−は常法により任意のもの
を用いることができる。たとえば、ハロゲン、水酸基、
４弗化ホウ素、過塩素酸、カルボン酸、スルホン酸イオ
ン等を使用することができ、なかでも塩素、臭素、ヨウ
素などのハロゲンイオンが好ましい。
を用いることができる。たとえば、ハロゲン、水酸基、
４弗化ホウ素、過塩素酸、カルボン酸、スルホン酸イオ
ン等を使用することができ、なかでも塩素、臭素、ヨウ
素などのハロゲンイオンが好ましい。
高分子中間体はカルボキシル基置換−ｐ−キシリレンビ
ススルホニウム塩を水単独で、もしくは水に可溶な有機
溶媒例えばアルコール類との混合溶媒中で、アルカリを
用いて縮合重合して得ることができる。好ましくは水と
これに可溶なアルコールとの混合溶媒中で、さらにより
好ましくは、水溶媒中で重合するのが効果的である。
ススルホニウム塩を水単独で、もしくは水に可溶な有機
溶媒例えばアルコール類との混合溶媒中で、アルカリを
用いて縮合重合して得ることができる。好ましくは水と
これに可溶なアルコールとの混合溶媒中で、さらにより
好ましくは、水溶媒中で重合するのが効果的である。
縮合重合に用いるアルカリ溶液は、水もしくはモノマー
と反応しない有機溶媒、例えばアルコール類と水の混合
溶媒中でｐＨ１１以上の強い塩基性溶媒であることが好
ましく、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カ
ルシウム、第４級アンモニウム塩水酸化物、スルホニウ
ム塩水酸化物、強塩基性イオン交換樹脂（ＯＨ型）等を
用いることが出来るが、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウムが好適に使用出来る。成形に富んだ高分子中間体を
得るためには分子量が充分大きいことが好ましく、少な
くとも高分子中間体の重合度が１０以上、好ましくは２
０〜５００００で、例えば分画分子量３５００の透析膜
による透析処理で透析されない分子量を有するようなも
のが効果的に用いられる。
と反応しない有機溶媒、例えばアルコール類と水の混合
溶媒中でｐＨ１１以上の強い塩基性溶媒であることが好
ましく、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カ
ルシウム、第４級アンモニウム塩水酸化物、スルホニウ
ム塩水酸化物、強塩基性イオン交換樹脂（ＯＨ型）等を
用いることが出来るが、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウムが好適に使用出来る。成形に富んだ高分子中間体を
得るためには分子量が充分大きいことが好ましく、少な
くとも高分子中間体の重合度が１０以上、好ましくは２
０〜５００００で、例えば分画分子量３５００の透析膜
による透析処理で透析されない分子量を有するようなも
のが効果的に用いられる。
縮合重合反応は比較的低温、即ち少なくとも５０℃以下
、特に２５℃以下の温度で反応を実施することが好まし
い。反応時間は特に限定はしないが、通常１分〜２００
時間の範囲である。
、特に２５℃以下の温度で反応を実施することが好まし
い。反応時間は特に限定はしないが、通常１分〜２００
時間の範囲である。
本発明の方法によれば、高分子中間体はスルホニウム塩
を側鎖に有する高分子量の高分子電解質（高分子スルホ
ニウム塩）として得ることができるが、このものは、熱
、光、紫外線、強い塩基性条件等に敏感であり、徐々に
脱スルホニウム塩化が起こる。この高分子中間体は比較
的低粘度の溶液を与えるので、成形加工の観点から好ま
しい。
を側鎖に有する高分子量の高分子電解質（高分子スルホ
ニウム塩）として得ることができるが、このものは、熱
、光、紫外線、強い塩基性条件等に敏感であり、徐々に
脱スルホニウム塩化が起こる。この高分子中間体は比較
的低粘度の溶液を与えるので、成形加工の観点から好ま
しい。
本発明の特徴は高分子中間体、特にその溶液から任意の
形状の成形物を作ることが出来ることである。高分子成
形物を得るには任意の方法が用いられる。またその形態
に関しては例えばフィルム、繊維、塗布膜、その他任意
の成形物を選ぶことができる。特に有用な成形方法は高
分子スルホニウム塩水溶液を用いる方法である。これか
らのキャストによるフィルム化または溶液紡糸による繊
維化、基板への溶液塗布を行う方法である。このとき予
め透析処理、再沈処理などにより脱塩もしくは未反応物
を除いた高分子中間体溶液を用いることが好ましい。
形状の成形物を作ることが出来ることである。高分子成
形物を得るには任意の方法が用いられる。またその形態
に関しては例えばフィルム、繊維、塗布膜、その他任意
の成形物を選ぶことができる。特に有用な成形方法は高
分子スルホニウム塩水溶液を用いる方法である。これか
らのキャストによるフィルム化または溶液紡糸による繊
維化、基板への溶液塗布を行う方法である。このとき予
め透析処理、再沈処理などにより脱塩もしくは未反応物
を除いた高分子中間体溶液を用いることが好ましい。
高分子中間体の後処理によりカルボキシル基核置換−ポ
リ−ｐ−フェニレンビニレンが製造できる。ここでいう
高分子中間体の後処理は熱、光、紫外線、強い塩基処理
などの条件を適用するこによりスルホニウム塩側鎖を脱
離させ、共役構造とすることをいうが、特に加熱処理が
好ましい。また、高分子中間体の処理は不活性雰囲気で
行うことが好ましい。
リ−ｐ−フェニレンビニレンが製造できる。ここでいう
高分子中間体の後処理は熱、光、紫外線、強い塩基処理
などの条件を適用するこによりスルホニウム塩側鎖を脱
離させ、共役構造とすることをいうが、特に加熱処理が
好ましい。また、高分子中間体の処理は不活性雰囲気で
行うことが好ましい。
ここでいう不活性雰囲気とは処理中に高分子の変質を起
こさない雰囲気をいい、一般には窒素、アルゴン、ヘリ
ウムなどの不活性ガスを用いて行われるが、真空下ある
いは不活性媒体中でこれを行っても良い。
こさない雰囲気をいい、一般には窒素、アルゴン、ヘリ
ウムなどの不活性ガスを用いて行われるが、真空下ある
いは不活性媒体中でこれを行っても良い。
熱により高分子中間体の後処理を行う場合、余りの高熱
での熱処理は生成するカルボキシル基核置換−ポリ−ｐ
−フェニレンビニレンの分解をもたらし、低温では生成
反応が遅く実際的でないので、通常処理温度はθ℃〜４
５０℃、好ましくは１００〜３８０℃が適する。また、
処理時間は処理温度のかねあいで適宜時間を選ぶことが
できるが、１分〜１０時間の範囲が工業上実際的である
。
での熱処理は生成するカルボキシル基核置換−ポリ−ｐ
−フェニレンビニレンの分解をもたらし、低温では生成
反応が遅く実際的でないので、通常処理温度はθ℃〜４
５０℃、好ましくは１００〜３８０℃が適する。また、
処理時間は処理温度のかねあいで適宜時間を選ぶことが
できるが、１分〜１０時間の範囲が工業上実際的である
。
このようにして製造されるカルボキシル基核置換−ポリ
−ｐ−フェニレンビニレンはカルボキシル−ｐ−フェニ
レンビニレンを主要な構造単位に含む。本発明の製造方
法によれば、カルボキシル−ｐ−フェニレンビニレンの
共役系の繰り返し単位のみを有するカルボキシル基核置
換−ポリ−ｐ−フェニレンビニレンを作ることが可能で
ある他、共役系でないカルボキシル−ｐ−フエニレンエ
チレン骨格を一部構成単位に含む重合体を作ることも可
能である。すなわち、不充分な脱離処理を行った後の高
分子には未だ不完全な脱離状態にあるカルボキシル−ｐ
−フェニレンエチレン骨格を有する構成単位が存在する
ことが赤外吸収スペクトル等により観察される。この場
合には柔軟性に富んだカルボキシル基核置換−ポリ−ｐ
−フェニレンビニレンが製造できる。なお、カルボキシ
ル−ｐ−フェニレンビニレン単位に対するカルボキシル
−ｐ−フェニレンエチレン単位の割合は使用目的に応じ
製造条件を任意に工夫することにより変えることができ
る。導電性高分子材料等の目的には前者ｌに対して後者
の割合が１以下が好ましく、より好ましくはｌ／２０以
下である。
−ｐ−フェニレンビニレンはカルボキシル−ｐ−フェニ
レンビニレンを主要な構造単位に含む。本発明の製造方
法によれば、カルボキシル−ｐ−フェニレンビニレンの
共役系の繰り返し単位のみを有するカルボキシル基核置
換−ポリ−ｐ−フェニレンビニレンを作ることが可能で
ある他、共役系でないカルボキシル−ｐ−フエニレンエ
チレン骨格を一部構成単位に含む重合体を作ることも可
能である。すなわち、不充分な脱離処理を行った後の高
分子には未だ不完全な脱離状態にあるカルボキシル−ｐ
−フェニレンエチレン骨格を有する構成単位が存在する
ことが赤外吸収スペクトル等により観察される。この場
合には柔軟性に富んだカルボキシル基核置換−ポリ−ｐ
−フェニレンビニレンが製造できる。なお、カルボキシ
ル−ｐ−フェニレンビニレン単位に対するカルボキシル
−ｐ−フェニレンエチレン単位の割合は使用目的に応じ
製造条件を任意に工夫することにより変えることができ
る。導電性高分子材料等の目的には前者ｌに対して後者
の割合が１以下が好ましく、より好ましくはｌ／２０以
下である。
また高分子中間体の成形物を延伸配向させて熱処理する
ことも出来る。これらの延伸配向処理は高分子中間体の
処理を行う前、もしくは同時に行うことができる。配向
は成形方法を工夫することで、たとえば高い剪断力によ
る押し出しなどでもできるが、高分子中間体溶液からの
高分子中間体成形物を延伸加熱処理することにより高い
配向性を付与することができる。
ことも出来る。これらの延伸配向処理は高分子中間体の
処理を行う前、もしくは同時に行うことができる。配向
は成形方法を工夫することで、たとえば高い剪断力によ
る押し出しなどでもできるが、高分子中間体溶液からの
高分子中間体成形物を延伸加熱処理することにより高い
配向性を付与することができる。
本発明で得られるポリ−ｐ−フェニレンビニレン置換体
を電子供与性あるいは電子受容性の分子、原子と反応（
ドーピング）させれば、導電性が発現する。
を電子供与性あるいは電子受容性の分子、原子と反応（
ドーピング）させれば、導電性が発現する。
〈発明の効果〉
以上説明したように、本発明によれば高分子量のカルボ
キシル基核置換−ポリ−ｐ−フェニレンビニレンを得る
ことができ、また本発明により電気、電子材料への応用
が可能な種々の形状を有するカルボキシル基核置換−ポ
リ−ｐ−フェニレンビニレン）が提供される。
キシル基核置換−ポリ−ｐ−フェニレンビニレンを得る
ことができ、また本発明により電気、電子材料への応用
が可能な種々の形状を有するカルボキシル基核置換−ポ
リ−ｐ−フェニレンビニレン）が提供される。
〈実施例〉
以上本発明を実施例によってさらに詳細に説明するが本
発明はこれら実施例によって何ら限定されるものではな
い 実施例 １ ３−カルボキシル−ｐ−キシリレンビス（テトラメチレ
ンスルホニウムプロミド）９．７ ｇをイオン交換水１
５０ｍ ｌに溶解した液を０〜５℃に水冷した後、窒素
バブリングにより系内を窒素置換した。
発明はこれら実施例によって何ら限定されるものではな
い 実施例 １ ３−カルボキシル−ｐ−キシリレンビス（テトラメチレ
ンスルホニウムプロミド）９．７ ｇをイオン交換水１
５０ｍ ｌに溶解した液を０〜５℃に水冷した後、窒素
バブリングにより系内を窒素置換した。
この溶液に、同じように冷却、窒素置換を行った０、４
規定の水酸化ナトリウム水溶液１００ ｍ ｌを約３０
分かけて滴下した。滴下後０〜１０℃で引き続き３０時
間重合を行った。次ぎに、重合液を、イオン交換水中、
透析膜を用いて水冷下、２日間透析処理して、精製され
たカルボキシル基核置換ポリ−ｐ−フェニレンビニレン
中間体水溶液を得た。この水溶液からキャストし、窒素
気流中で乾燥し、微黄色の中間体フィルムを得た。キャ
ストフィルムの熱処理に伴う発生ガス分析を行ったとこ
ろ、スルホニウム塩側鎖が脱離して発生するテトラヒド
ロチオフェンに関連したシグナルのみしか検出されなか
った。次ぎに、キャストフィルムを３５０℃熱処理した
場合の赤外吸収スペクトルの変化を見た。３５０℃処理
では９６０ｃｍ””付近のトランスビニレンに帰属され
る吸収が明確に認められた。また、１７６０ｃｍ−’付
近にカルボキシル基、８３３ｃｍ−’付近に三置換ベン
ゼン環、それぞれに帰属した吸収が認められた。以上の
ことより、カルボキシル基置換−ポリ−ｐ−フェニレン
ビニレンの構造を確認した。
規定の水酸化ナトリウム水溶液１００ ｍ ｌを約３０
分かけて滴下した。滴下後０〜１０℃で引き続き３０時
間重合を行った。次ぎに、重合液を、イオン交換水中、
透析膜を用いて水冷下、２日間透析処理して、精製され
たカルボキシル基核置換ポリ−ｐ−フェニレンビニレン
中間体水溶液を得た。この水溶液からキャストし、窒素
気流中で乾燥し、微黄色の中間体フィルムを得た。キャ
ストフィルムの熱処理に伴う発生ガス分析を行ったとこ
ろ、スルホニウム塩側鎖が脱離して発生するテトラヒド
ロチオフェンに関連したシグナルのみしか検出されなか
った。次ぎに、キャストフィルムを３５０℃熱処理した
場合の赤外吸収スペクトルの変化を見た。３５０℃処理
では９６０ｃｍ””付近のトランスビニレンに帰属され
る吸収が明確に認められた。また、１７６０ｃｍ−’付
近にカルボキシル基、８３３ｃｍ−’付近に三置換ベン
ゼン環、それぞれに帰属した吸収が認められた。以上の
ことより、カルボキシル基置換−ポリ−ｐ−フェニレン
ビニレンの構造を確認した。
参考例 １
実施例１で、３５０℃で熱処理して得たカルボキシル基
核置換−ポリ−ｐ−フェニレンビニレンに電子受容体化
合物であるＳＯ８を使用し、常法により室温で気相から
のドーピングを行ったところ、１．４Ｘ １０−”Ｓ／
ｃｍの電導度を示した。なお電導度の測定は四端子法で
行った。
核置換−ポリ−ｐ−フェニレンビニレンに電子受容体化
合物であるＳＯ８を使用し、常法により室温で気相から
のドーピングを行ったところ、１．４Ｘ １０−”Ｓ／
ｃｍの電導度を示した。なお電導度の測定は四端子法で
行った。
実施例 ２
実施例１で得られた高分子中間体フィルムを窒素流通下
、３５０℃迄に加熱延伸処理を行い、１．５倍に延伸さ
れたカルボキシル基核置換−ポリ−ｐ−フェニレンビニ
レン延伸フィルムを得た。このフィルムは、赤外二色性
を示し、配向化していることがわかった。
、３５０℃迄に加熱延伸処理を行い、１．５倍に延伸さ
れたカルボキシル基核置換−ポリ−ｐ−フェニレンビニ
レン延伸フィルムを得た。このフィルムは、赤外二色性
を示し、配向化していることがわかった。
実施例 ３
実施例１で得た高分子中間体フィルムを窒素雰囲気下で
、横型管状炉を用いて２５０℃、６０分間で静置加熱処
理を行い、黄色の共役系でないカルボキシル−ｐ−フユ
ニレンエチレン骨格を一部構成単位に含む重合体カルボ
キシル基核置換ポリ−ｐ−フェニレンビニレンフィルム
を得た。この構造は、赤外吸収スペクトルから確認した
。
、横型管状炉を用いて２５０℃、６０分間で静置加熱処
理を行い、黄色の共役系でないカルボキシル−ｐ−フユ
ニレンエチレン骨格を一部構成単位に含む重合体カルボ
キシル基核置換ポリ−ｐ−フェニレンビニレンフィルム
を得た。この構造は、赤外吸収スペクトルから確認した
。
参考例 ２
実施例３で得たカルボキシル基核置換−ボリルｐ−フェ
ニレンビニレンフィルムに電子受容体化合物であるＩ２
を使用し、常法により室温で気相からのドーピングを行
ったところ、３．３Ｘ １０−”Ｓ／ａｍの電導度を示
した。なお電導度の測定は四端子法で行った。
ニレンビニレンフィルムに電子受容体化合物であるＩ２
を使用し、常法により室温で気相からのドーピングを行
ったところ、３．３Ｘ １０−”Ｓ／ａｍの電導度を示
した。なお電導度の測定は四端子法で行った。
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ Ａ：水素またはアルカリ金属 ｍ：１または２ で示される繰り返し単位を有するポリ−ｐ−フェニレン
ビニレン置換体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ Ａ：水素またはアルカリ金属、 ｍ：１または２、 Ｘ＾−：対イオン、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ Ｒ＿２、Ｒ＿３：炭素数１〜２０の炭化水素基、Ｒ＿４
：炭素数４〜２０の二官能の炭化水素基、で示される繰
り返し単位を有する共役系高分子中間体のスルホニウム
塩側鎖を脱離することを特徴とするポリ−ｐ−フェニレ
ンビニレン置換体の製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1292560A JPH082946B2 (ja) | 1989-11-09 | 1989-11-09 | ポリ―ｐ―フェニレンビニレン置換体からなるフィルムの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1292560A JPH082946B2 (ja) | 1989-11-09 | 1989-11-09 | ポリ―ｐ―フェニレンビニレン置換体からなるフィルムの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03152121A true JPH03152121A (ja) | 1991-06-28 |
| JPH082946B2 JPH082946B2 (ja) | 1996-01-17 |
Family
ID=17783348
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1292560A Expired - Lifetime JPH082946B2 (ja) | 1989-11-09 | 1989-11-09 | ポリ―ｐ―フェニレンビニレン置換体からなるフィルムの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH082946B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01234426A (ja) * | 1988-03-12 | 1989-09-19 | Yoshio Imai | 単分子膜もしくは単分子累積膜およびその製造方法 |
-
1989
- 1989-11-09 JP JP1292560A patent/JPH082946B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01234426A (ja) * | 1988-03-12 | 1989-09-19 | Yoshio Imai | 単分子膜もしくは単分子累積膜およびその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH082946B2 (ja) | 1996-01-17 |
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