JPH03153644A - 芳香族エーテル化合物及び発色促進剤 - Google Patents
芳香族エーテル化合物及び発色促進剤Info
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- JPH03153644A JPH03153644A JP1292391A JP29239189A JPH03153644A JP H03153644 A JPH03153644 A JP H03153644A JP 1292391 A JP1292391 A JP 1292391A JP 29239189 A JP29239189 A JP 29239189A JP H03153644 A JPH03153644 A JP H03153644A
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- Japan
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- formula
- heat
- glycol
- xylene glycol
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- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/337—Additives; Binders
- B41M5/3375—Non-macromolecular compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/30—Compounds having groups
- C07C43/303—Compounds having groups having acetal carbon atoms bound to acyclic carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は、新規な化合物及びこの化合物からなる感熱
記録材料用発色促進剤に関する。
記録材料用発色促進剤に関する。
近年、情報の多様化に伴って情報量が増大し、これらの
情報を記録するための情報記録の分野においても、種々
の記録方式及び記録材料が研究されて実用に供されてい
る。
情報を記録するための情報記録の分野においても、種々
の記録方式及び記録材料が研究されて実用に供されてい
る。
なかでも、感熱記録方式は、■感熱記録材料を単に加熱
するだけで記録画像を得ることができ、煩雑な現像工程
を必要としない、■感熱記録材料の製造や保存管理は他
の記録材料に比較して容易かつ安価である、■感熱記録
材料の支持体として多くの場合に安価な紙が使用される
が、この場合には得られた記録材料が普通紙に近い感触
になる等の利点があり、コンピューターのアウトプット
、電卓等のプリンター、各種計測機器のレコーダーファ
クシミリ、自動発券機、感熱複写機等の多くの分野で採
用されている。
するだけで記録画像を得ることができ、煩雑な現像工程
を必要としない、■感熱記録材料の製造や保存管理は他
の記録材料に比較して容易かつ安価である、■感熱記録
材料の支持体として多くの場合に安価な紙が使用される
が、この場合には得られた記録材料が普通紙に近い感触
になる等の利点があり、コンピューターのアウトプット
、電卓等のプリンター、各種計測機器のレコーダーファ
クシミリ、自動発券機、感熱複写機等の多くの分野で採
用されている。
そして、これらの目的で使用される感熱記録材料として
は、従来より、常温で無色又は淡色であるロイコ染料と
加熱により上記ロイコ染料と反応して発色せしめるフェ
ノール性化合物等の有機酸性物質とを含有する感熱発色
層を紙、合成紙、合成樹脂フィルム等の支持体上に設け
たものが知られている（例えば、特公昭４３−４．１６
０号や特公昭４５−１４，０３９号公報）。
は、従来より、常温で無色又は淡色であるロイコ染料と
加熱により上記ロイコ染料と反応して発色せしめるフェ
ノール性化合物等の有機酸性物質とを含有する感熱発色
層を紙、合成紙、合成樹脂フィルム等の支持体上に設け
たものが知られている（例えば、特公昭４３−４．１６
０号や特公昭４５−１４，０３９号公報）。
しかしながら、これら従来の感熱記録材料は、その熱応
答性が不足し、高速記録に使用した場合には十分な発色
濃度が得られないという問題がある。この情報記録分野
においても、感熱ヘッドを加熱する時間が短く、しかも
低い電圧で十分な濃度を出すことができるようにしミこ
れによって記録速度の向上を図り、高速記録に対応でき
るよう（こすることが要ｇ青されている。
答性が不足し、高速記録に使用した場合には十分な発色
濃度が得られないという問題がある。この情報記録分野
においても、感熱ヘッドを加熱する時間が短く、しかも
低い電圧で十分な濃度を出すことができるようにしミこ
れによって記録速度の向上を図り、高速記録に対応でき
るよう（こすることが要ｇ青されている。
そこで、このような従来の感熱記録材料における問題点
を解決する試みとして、その感熱発色層中に熱可融性物
質を添加し、熱応答性の向上を図ることも提案されてい
る（特開昭５１−２７．５９９号公報や特開昭４８−４
９．２３１号公報）。
を解決する試みとして、その感熱発色層中に熱可融性物
質を添加し、熱応答性の向上を図ることも提案されてい
る（特開昭５１−２７．５９９号公報や特開昭４８−４
９．２３１号公報）。
しかしながら、このような技術においても、近年におけ
る高速記録の要請が一段と高（なっていることから、そ
の熱応答性について未だ十分満足し得る結果が得られて
いない。
る高速記録の要請が一段と高（なっていることから、そ
の熱応答性について未だ十分満足し得る結果が得られて
いない。
そこで、本発明者らは、感熱記録材料の感熱発色層に添
加し、この感熱発色層中のロイコ染料と有機酸性物質と
による発色を促進させることができ、これによって優れ
た熱応答性を有する感熱記録材料を提供することができ
る発色促進剤について鋭意研究を重ねた結果、バラキシ
レングリコールジハロメチルエーテルとフェノール類と
を反応させて得られる新規な化合物のパラキシレングリ
コールジアリールオキシメチルエーテルが優れた発色促
進作用を有することを見出し、本発明に到達した。
加し、この感熱発色層中のロイコ染料と有機酸性物質と
による発色を促進させることができ、これによって優れ
た熱応答性を有する感熱記録材料を提供することができ
る発色促進剤について鋭意研究を重ねた結果、バラキシ
レングリコールジハロメチルエーテルとフェノール類と
を反応させて得られる新規な化合物のパラキシレングリ
コールジアリールオキシメチルエーテルが優れた発色促
進作用を有することを見出し、本発明に到達した。
従って、本発明の目的は、新規化合物のバラキシレング
リコールジアリール才キシメチル二一テルを提供するこ
とにある。
リコールジアリール才キシメチル二一テルを提供するこ
とにある。
また、本発明の他の目的は、優れた熱応答性を有する感
熱記録材料を得るために、その感熱発色層中に添加して
使用される発色促進剤を提供することにある。
熱記録材料を得るために、その感熱発色層中に添加して
使用される発色促進剤を提供することにある。
すなわち、本発明は、下記式（１）
（但し、式中Ａｒはフェニル基又は低級アルキル基若し
くは低級アルコキシ基を有するフェニル基を示す）で表
されるバラキシレングリコールジアリールオキシメチル
エーテルである。
くは低級アルコキシ基を有するフェニル基を示す）で表
されるバラキシレングリコールジアリールオキシメチル
エーテルである。
また、本発明は、上記一般式（１）で表されるパラキシ
レングリコールジアリールオキシメチルエーテルからな
る感熱記録材料用発色促進剤である。
レングリコールジアリールオキシメチルエーテルからな
る感熱記録材料用発色促進剤である。
このバラキシレングリコールジアリールオキジメチルエ
ーテルは、下記反応式に示すように、バラキシレングリ
コールをホルムアルデヒドと無水ハロゲン化水素とで反
応させてバラキシレングリコールジハロメチルエーテル
とし、次いで、適当な溶媒中水酸化ナトリウムの存在下
にフェノール類と反応させることにより得ることができ
る。
ーテルは、下記反応式に示すように、バラキシレングリ
コールをホルムアルデヒドと無水ハロゲン化水素とで反
応させてバラキシレングリコールジハロメチルエーテル
とし、次いで、適当な溶媒中水酸化ナトリウムの存在下
にフェノール類と反応させることにより得ることができ
る。
ＨＯＣＨ，べ（）ΣＣＨｘＯＨ＋ ＨＣＨＯ＋
ＨＸ−→ＸＣＨ２０ＣＨ２−ＱＣ）ＩｆＯＣＨ３ＸＸＣ
Ｈ，０ＣＨ２◇ＣＨ２０ＣＨ２Ｘ ＋ Ａｒ−０Ｈ（但
し、式中ＸはＣＩ、８ｒ又はＩのいずれかのハロゲン原
子を示し、Ａｒはフェニル基又は低級アルキル基著しく
は低級アルコキシ基を有するフェニル基を示す） ここで、上記、Ａ ｒ −ＯＨで表されるフェノール類
としては、例えばフェノール、０−ｌｍ−又はｐ−クレ
ゾ−ル、キシレノール類、メトキシフェノール類等を挙
げることができる。
ＨＸ−→ＸＣＨ２０ＣＨ２−ＱＣ）ＩｆＯＣＨ３ＸＸＣ
Ｈ，０ＣＨ２◇ＣＨ２０ＣＨ２Ｘ ＋ Ａｒ−０Ｈ（但
し、式中ＸはＣＩ、８ｒ又はＩのいずれかのハロゲン原
子を示し、Ａｒはフェニル基又は低級アルキル基著しく
は低級アルコキシ基を有するフェニル基を示す） ここで、上記、Ａ ｒ −ＯＨで表されるフェノール類
としては、例えばフェノール、０−ｌｍ−又はｐ−クレ
ゾ−ル、キシレノール類、メトキシフェノール類等を挙
げることができる。
この様にして製造されるバラキシレングリコールジアリ
ールオキシメチルエーテルのうち、特に好ましいのは、
バラキシレングリコールジクロロ、メチルエーテルとバ
ラクレゾールとを反応させて得られるバラキシレングリ
コールジパラトリロキシメチルエーテルであり、このも
のはその融点（ｍｐ）が９８°Ｃであって、感熱記録材
料の感熱発色層中に添加して使用される発色促進剤とし
て最適である。
ールオキシメチルエーテルのうち、特に好ましいのは、
バラキシレングリコールジクロロ、メチルエーテルとバ
ラクレゾールとを反応させて得られるバラキシレングリ
コールジパラトリロキシメチルエーテルであり、このも
のはその融点（ｍｐ）が９８°Ｃであって、感熱記録材
料の感熱発色層中に添加して使用される発色促進剤とし
て最適である。
また、本発明において、発色剤として使用されるロイコ
染料は、常温において無色又は淡色であり、加熱下に酸
性物質と反応して発色する物質であり、３．３−ビス（
ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−シメチルアミノフ
タリド等のトリアリルメタン系染料や、４．４−ビス−
ジメチルアミノベンズヒドリドベンジルエーテル等のジ
フェニルメタン系染料や、ベンゾイルロイコメチレンブ
ルー等のチアジン系染料や、３−メチル−スピロ−ジナ
フトピラン等のスピロ系染料や、その他フルオラン系、
ロイコオーラミン系、インドリン系、インジゴ系の各染
料等を挙げることができる。
染料は、常温において無色又は淡色であり、加熱下に酸
性物質と反応して発色する物質であり、３．３−ビス（
ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−シメチルアミノフ
タリド等のトリアリルメタン系染料や、４．４−ビス−
ジメチルアミノベンズヒドリドベンジルエーテル等のジ
フェニルメタン系染料や、ベンゾイルロイコメチレンブ
ルー等のチアジン系染料や、３−メチル−スピロ−ジナ
フトピラン等のスピロ系染料や、その他フルオラン系、
ロイコオーラミン系、インドリン系、インジゴ系の各染
料等を挙げることができる。
上記ロイコ染料と共に使用される有機酸性物質は、加熱
によりロイコ染料と接触し顕色剤となる物質であり、種
々のフェノール化合物や有機酸類を挙げることができる
。
によりロイコ染料と接触し顕色剤となる物質であり、種
々のフェノール化合物や有機酸類を挙げることができる
。
この目的で使用する有機酸性物質としては、常温では固
体であって、５０℃以上で液化又は気化するものが好ま
しい。このようなものの具体例としては、例えば、無水
フタル酸、没食子酸、サリチル酸、４．４′−イソプロ
ピリデン（２−ｔ−ブチルフェノール）、４．４″−５
ｅｃ−ブチリデンフェノール、４、４’−（１−メチル
−ｎ−へキシリデン）ジフェノーノペ４−フェニルフェ
ノール、４−ヒドロキシジフェノキシドメチル−４−ヒ
ドロキシベンゾエート、４−ヒドロキシアセトフェノン
サリチル酸アニリド、４，４′−シクロへキシリデンフ
ェノール、４．４’−シクロへキシリデンビス（２−メ
チルフェノール） 、４．４’−ベンジリデンフェノー
ル、４，４″−チオビス（６−を−ブチル−３−メチル
フェノール）、ノボラック型フェノール樹脂、ハロゲン
化ノボラック型フェノール樹脂、α−テフトール、β−
ナフトール等を挙げることができる。
体であって、５０℃以上で液化又は気化するものが好ま
しい。このようなものの具体例としては、例えば、無水
フタル酸、没食子酸、サリチル酸、４．４′−イソプロ
ピリデン（２−ｔ−ブチルフェノール）、４．４″−５
ｅｃ−ブチリデンフェノール、４、４’−（１−メチル
−ｎ−へキシリデン）ジフェノーノペ４−フェニルフェ
ノール、４−ヒドロキシジフェノキシドメチル−４−ヒ
ドロキシベンゾエート、４−ヒドロキシアセトフェノン
サリチル酸アニリド、４，４′−シクロへキシリデンフ
ェノール、４．４’−シクロへキシリデンビス（２−メ
チルフェノール） 、４．４’−ベンジリデンフェノー
ル、４，４″−チオビス（６−を−ブチル−３−メチル
フェノール）、ノボラック型フェノール樹脂、ハロゲン
化ノボラック型フェノール樹脂、α−テフトール、β−
ナフトール等を挙げることができる。
本発明のバラキシレングリコールジアリールオキジメチ
ルエーテルは、上記ロイコ染料及び有機酸性物質の両者
又はそのいずれか一方より低い融点を有し、ロイコ染料
及び／又は有機酸性物質に対する溶解性を有してこれら
一方又は双方を溶解せしめ、これら両者の反応を促進す
る作用、即ち、発色促進剤としての作用を発揮する。こ
の発色促進剤としてのバラキシレングリコールジアリー
ルオキシメチルエーテルの使用量については、使用する
ロイコ染料や有機酸性物質あるいはバラキシレングリコ
ールジアリールオキシメチルエーテルの種類によっても
異なるが、ロイコ染料１重量部に対して通常０．５〜３
０ｆｆｉｆｆｉ部、好ましくは１〜１０重量部である。
ルエーテルは、上記ロイコ染料及び有機酸性物質の両者
又はそのいずれか一方より低い融点を有し、ロイコ染料
及び／又は有機酸性物質に対する溶解性を有してこれら
一方又は双方を溶解せしめ、これら両者の反応を促進す
る作用、即ち、発色促進剤としての作用を発揮する。こ
の発色促進剤としてのバラキシレングリコールジアリー
ルオキシメチルエーテルの使用量については、使用する
ロイコ染料や有機酸性物質あるいはバラキシレングリコ
ールジアリールオキシメチルエーテルの種類によっても
異なるが、ロイコ染料１重量部に対して通常０．５〜３
０ｆｆｉｆｆｉ部、好ましくは１〜１０重量部である。
さらに、本発明の感熱記録材料には、その用途等に応じ
て種々の添加剤を添加することができる。
て種々の添加剤を添加することができる。
このような添加剤としては、例えば、微粒子状に分散し
たロイコ染料と有機酸性物質とを互いに隔離させて固着
させるポリビニルアルコール（ＰＶＡ）、メチルセルロ
ース、カルボキシメチルセルロース、ポリアクリル酸、
ガゼイン、ゼラチン、デンプンあるいはこれらの誘導体
等の結着剤や、感熱発色層の白色度、筆記具の滑り性、
スティッキングの防止を目的に添加される炭酸カルシウ
ム、カオリン、クレー、タルク、酸化チタン等の白色顔
料や脂肪族金属塩等がある。これらの添加剤は、混合さ
れて又は別個に、紙、フィルム等の支持体上に塗布され
て感熱発色層を形成する。
たロイコ染料と有機酸性物質とを互いに隔離させて固着
させるポリビニルアルコール（ＰＶＡ）、メチルセルロ
ース、カルボキシメチルセルロース、ポリアクリル酸、
ガゼイン、ゼラチン、デンプンあるいはこれらの誘導体
等の結着剤や、感熱発色層の白色度、筆記具の滑り性、
スティッキングの防止を目的に添加される炭酸カルシウ
ム、カオリン、クレー、タルク、酸化チタン等の白色顔
料や脂肪族金属塩等がある。これらの添加剤は、混合さ
れて又は別個に、紙、フィルム等の支持体上に塗布され
て感熱発色層を形成する。
本発明のバラキシレングリコールジアリールオキジメチ
ルエーテルは、それが感熱記録材料の感熱発色層中に発
色促進剤として使用された場合、このバラキシレングリ
コールジアリールオキシメチルエーテルがこの感熱発色
層を構成するロイコ染料及び有機酸性物質の両者又はそ
のいずれか−方より低い融点を有し、また、これらロイ
コ染料及び／又は有機酸性物質の双方に対して優れた溶
解性を発揮し、これによってこれらロイコ染料と有機酸
性物質との反応を促進するものと考えられる。
ルエーテルは、それが感熱記録材料の感熱発色層中に発
色促進剤として使用された場合、このバラキシレングリ
コールジアリールオキシメチルエーテルがこの感熱発色
層を構成するロイコ染料及び有機酸性物質の両者又はそ
のいずれか−方より低い融点を有し、また、これらロイ
コ染料及び／又は有機酸性物質の双方に対して優れた溶
解性を発揮し、これによってこれらロイコ染料と有機酸
性物質との反応を促進するものと考えられる。
以下、実施例及び比較例に基づいて、本発明を具体的に
説明する。
説明する。
実施例１
パラキシレングリコール２０ｇにパラホルムアルデヒド
９．６ｇを加え、ベンゼン５０ＴＩ！中に分散し、０〜
５°Ｃの温度を保ちながら無水塩化水素ガスを約１時間
かけて吹き込み、ゆっくりと反応させた。反応終了後、
反応混合物を静置して２層に分離させ、上層を分取した
。
９．６ｇを加え、ベンゼン５０ＴＩ！中に分散し、０〜
５°Ｃの温度を保ちながら無水塩化水素ガスを約１時間
かけて吹き込み、ゆっくりと反応させた。反応終了後、
反応混合物を静置して２層に分離させ、上層を分取した
。
次にパラクレゾール３３．４ｇと水酸化ナトリウム２５
．５ｇとをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５７’と水１
００Ｊの混合溶媒中に溶、解し、この溶液中に上記上層
を滴下し、滴下終了後、約１〜２時間室温で反応させた
。
．５ｇとをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５７’と水１
００Ｊの混合溶媒中に溶、解し、この溶液中に上記上層
を滴下し、滴下終了後、約１〜２時間室温で反応させた
。
反応終了後、反応混合物を静置し、有機層と水層とを分
離し、有機層中の溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣
をエタノールで再結晶し、バラキシレングリコールジパ
ラトリロキシメチルエーテル２７．２ｇ（融点９８°Ｃ
）を得た。
離し、有機層中の溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣
をエタノールで再結晶し、バラキシレングリコールジパ
ラトリロキシメチルエーテル２７．２ｇ（融点９８°Ｃ
）を得た。
得られたバラキシレングリコールジバラトリロキシメチ
ルエーテルについてＮ Ｍ Ｒ分析を行った結果を下記
に示す。
ルエーテルについてＮ Ｍ Ｒ分析を行った結果を下記
に示す。
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｈ）：δ（ｐｐｍ） ニア、３０（
４Ｈ，ｓ）、７．０９（４Ｈ，ｄ、 Ｊ＝８．５４Ｈｚ
）、６．９７＜４Ｈ，ｄ、 Ｊ＝８．５４）１ｚ）、５
．２４（４Ｈ，ｓ）、４．７０（４Ｈ，Ｓ）、２．２９
（６Ｈ，ｓ）また、赤外吸収スペクトル分析（ＫＢｒ）
の結果を第１図に示す。
４Ｈ，ｓ）、７．０９（４Ｈ，ｄ、 Ｊ＝８．５４Ｈｚ
）、６．９７＜４Ｈ，ｄ、 Ｊ＝８．５４）１ｚ）、５
．２４（４Ｈ，ｓ）、４．７０（４Ｈ，Ｓ）、２．２９
（６Ｈ，ｓ）また、赤外吸収スペクトル分析（ＫＢｒ）
の結果を第１図に示す。
実施例２
上記実施例１で合成したパラキシレングリコールジバラ
トリロキシメチルエーテルを使用し、以下のようにして
感熱記録紙を調製し、その性能を測定した。
トリロキシメチルエーテルを使用し、以下のようにして
感熱記録紙を調製し、その性能を測定した。
［１］ Ａ液の調製
３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオ
ラン（ＯＤＢ−２） １ ＯＮＮ郡部炭酸カルシウム
５０重量部、５ｗｔＸ−Ｐ’／Ａ水溶液１００重量部、
及び水１４０重量部とをサンドミルを用いて粉砕混合し
、平均粒径２趨のＡ液を調製した。
ラン（ＯＤＢ−２） １ ＯＮＮ郡部炭酸カルシウム
５０重量部、５ｗｔＸ−Ｐ’／Ａ水溶液１００重量部、
及び水１４０重量部とをサンドミルを用いて粉砕混合し
、平均粒径２趨のＡ液を調製した。
［２１Ｂ液の調製
ビスフェノールＡ１０重量部、パラキシレングリコール
ジバラトリロキシメチルエーテル１０重量部、５ ｗ
ｔ Ｘ −Ｐ ＶＡ水水溶液５垂量部とをサンドミルを
用いて粉砕混合し、平均粒径３１ＪｒｎのＢ液を調製し
た。
ジバラトリロキシメチルエーテル１０重量部、５ ｗ
ｔ Ｘ −Ｐ ＶＡ水水溶液５垂量部とをサンドミルを
用いて粉砕混合し、平均粒径３１ＪｒｎのＢ液を調製し
た。
［３１感熱記録紙の調製
Ａ液３０重量部、Ｂ液２０重量部、及びパラフィンワッ
クスエマルジョン（中京油ＩＷ （ＦＪ） ％ 、ハイ
ドリンＰ−７）５重量部を混合して塗液を調製し、この
塗液を基紙上に塗布して乾燥し、乾燥後の塗布量６ｇ／
ｍの感熱記録紙を得た。
クスエマルジョン（中京油ＩＷ （ＦＪ） ％ 、ハイ
ドリンＰ−７）５重量部を混合して塗液を調製し、この
塗液を基紙上に塗布して乾燥し、乾燥後の塗布量６ｇ／
ｍの感熱記録紙を得た。
この様にして得られた感熱記録紙について、動的発色試
験及び７０°Ｃにおける静的発色試験とを行った。結果
を第１表に示す。
験及び７０°Ｃにおける静的発色試験とを行った。結果
を第１表に示す。
なお、動的発色試験は印字試験機（大金電気（掬製）を
使用し、また、静的発色試験はスタンプ式発色試験機（
大栄科学精器（掬製）を使用し、発色濃度を反射濃度計
（小西六写真工業（掬製：サクラデジタル反射濃度計Ｐ
ＤＡ−４５）を使用して測定する方法で行った。
使用し、また、静的発色試験はスタンプ式発色試験機（
大栄科学精器（掬製）を使用し、発色濃度を反射濃度計
（小西六写真工業（掬製：サクラデジタル反射濃度計Ｐ
ＤＡ−４５）を使用して測定する方法で行った。
比較例Ｉ
Ｂ液の調製の際に、上記パラキシレングリコールジバラ
トリロキシメチルエーテルに代えてステアリン酸アミド
を用いた以外は、上記実施例２と全（同様にして感熱記
録紙を調製し、上記実施例２の場合と同様に発色試験を
行った。結果を第１表に示す。
トリロキシメチルエーテルに代えてステアリン酸アミド
を用いた以外は、上記実施例２と全（同様にして感熱記
録紙を調製し、上記実施例２の場合と同様に発色試験を
行った。結果を第１表に示す。
比較例２
Ｂ液の調製の際に、上記パラキシレングリコルジバラト
リロキシメチルエーテルに代えてパラベンジルビフェニ
ルを用いた以外は、上記実施例２と全く同様にして感熱
記録紙を調製し、上記実施例２の場合と同様に発色試験
を行った。結果を第１表に示す。
リロキシメチルエーテルに代えてパラベンジルビフェニ
ルを用いた以外は、上記実施例２と全く同様にして感熱
記録紙を調製し、上記実施例２の場合と同様に発色試験
を行った。結果を第１表に示す。
第
１
よく
第１図は赤外吸収スペクトルを示すグラフ図である。
Claims (2)
- （１）下記一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （但し、式中Ａｒはフェニル基又は低級アルキル基若し
くは低級アルコキシ基を有するフェニル基を示す）で表
されるパラキシレングリコールジアリールオキシメチル
エーテル。 - （２）下記一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （但し、式中Ａｒはフェニル基又は低級アルキル基若し
くは低級アルコキシ基を有するフェニル基を示す）で表
されるパラキシレングリコールジアリールオキシメチル
エーテルからなる感熱記録材料用発色促進剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1292391A JPH03153644A (ja) | 1989-11-13 | 1989-11-13 | 芳香族エーテル化合物及び発色促進剤 |
| PCT/JP1991/000518 WO1992018450A1 (fr) | 1989-11-13 | 1991-04-19 | Compose a base d'ether aromatique et promoteur de la formation des couleurs |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1292391A JPH03153644A (ja) | 1989-11-13 | 1989-11-13 | 芳香族エーテル化合物及び発色促進剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03153644A true JPH03153644A (ja) | 1991-07-01 |
Family
ID=17781184
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1292391A Pending JPH03153644A (ja) | 1989-11-13 | 1989-11-13 | 芳香族エーテル化合物及び発色促進剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03153644A (ja) |
| WO (1) | WO1992018450A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009131972A (ja) * | 2007-11-29 | 2009-06-18 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 感熱記録体 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5348751A (en) * | 1976-10-16 | 1978-05-02 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | Heat sensitive recording member |
| JPS5675895A (en) * | 1979-11-27 | 1981-06-23 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | Heat sensitive recording material |
| JPS5789994A (en) * | 1980-11-26 | 1982-06-04 | Honshu Paper Co Ltd | Heat-sensitive recording paper |
| EP0164417B1 (en) * | 1983-10-14 | 1989-03-15 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Thermal recording material |
-
1989
- 1989-11-13 JP JP1292391A patent/JPH03153644A/ja active Pending
-
1991
- 1991-04-19 WO PCT/JP1991/000518 patent/WO1992018450A1/ja not_active Ceased
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009131972A (ja) * | 2007-11-29 | 2009-06-18 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 感熱記録体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1992018450A1 (fr) | 1992-10-29 |
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