JPH0324463B2 - - Google Patents
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- JPH0324463B2 JPH0324463B2 JP58229131A JP22913183A JPH0324463B2 JP H0324463 B2 JPH0324463 B2 JP H0324463B2 JP 58229131 A JP58229131 A JP 58229131A JP 22913183 A JP22913183 A JP 22913183A JP H0324463 B2 JPH0324463 B2 JP H0324463B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- benzophenone
- norbornadienecarbonyloxy
- compound
- propioloyloxybenzophenone
- energy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/40—Solar thermal energy, e.g. solar towers
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ベンゾフエノン誘導体の１種である
４−（2′−ノルボルナジエンカルボニルオキシ）
ベンゾフエノン、その製造法およびそれを利用す
る光エネルギー貯蔵材料に関する。
４−（2′−ノルボルナジエンカルボニルオキシ）
ベンゾフエノン、その製造法およびそれを利用す
る光エネルギー貯蔵材料に関する。
地球上の生物が享受している太陽光エネルギー
をいかに有効に利用するかについては、近年種々
の方面より研究が行なわれている。その一分野と
して光エネルギーの化学エネルギーへの変換があ
り、光エネルギーとして太陽光を使用し、これを
化学エネルギーとして変換剤に貯蔵する事が研究
されている。ここで光エネルギーの化学エネルギ
ーへの変換という事は、例えば太陽光を化学物質
に照射し、太陽光の光エネルギーでこの化学物質
（たとえばＡという記号で表す）を光異性化せし
め、化学結合上の歪を持つたいわゆる歪化合物
（この歪化合物をたとえばＢという記号で表わす）
として取得することを意味する。そしてこの様に
して化学結合のエネルギーに変換されたエネルギ
ーは、必要に応じて随時適宜手段を用いて、この
化合物Ｂを元の化合物Ａに変換させる際に、熱と
して放出される。従つてこの化合物Ａが光エネル
ギー貯蔵材料として機能することとなる。
をいかに有効に利用するかについては、近年種々
の方面より研究が行なわれている。その一分野と
して光エネルギーの化学エネルギーへの変換があ
り、光エネルギーとして太陽光を使用し、これを
化学エネルギーとして変換剤に貯蔵する事が研究
されている。ここで光エネルギーの化学エネルギ
ーへの変換という事は、例えば太陽光を化学物質
に照射し、太陽光の光エネルギーでこの化学物質
（たとえばＡという記号で表す）を光異性化せし
め、化学結合上の歪を持つたいわゆる歪化合物
（この歪化合物をたとえばＢという記号で表わす）
として取得することを意味する。そしてこの様に
して化学結合のエネルギーに変換されたエネルギ
ーは、必要に応じて随時適宜手段を用いて、この
化合物Ｂを元の化合物Ａに変換させる際に、熱と
して放出される。従つてこの化合物Ａが光エネル
ギー貯蔵材料として機能することとなる。
このような観点からの研究として、例えば、ノ
ルボルナジエン−クワドリシクレン系（化合物Ａ
−化合物Ｂ系に相当する）が知られているが、ノ
ルボルナジエンは、そのままでは短波長紫外線を
吸収するに止まり、ほとんど太陽光を吸収しない
ので、いわゆる増感剤を混合して使用しなくては
ならない。
ルボルナジエン−クワドリシクレン系（化合物Ａ
−化合物Ｂ系に相当する）が知られているが、ノ
ルボルナジエンは、そのままでは短波長紫外線を
吸収するに止まり、ほとんど太陽光を吸収しない
ので、いわゆる増感剤を混合して使用しなくては
ならない。
また、太陽光を吸収し易くするための増感剤に
代る他の手段として、ノルボルナジエンに電子供
与性基と電子吸引性基等の官能基を導入する方法
も知られているが、その様な誘導体の製造は反応
工程が長く、工業的方法とは言い難い。
代る他の手段として、ノルボルナジエンに電子供
与性基と電子吸引性基等の官能基を導入する方法
も知られているが、その様な誘導体の製造は反応
工程が長く、工業的方法とは言い難い。
一方、オレフイン類のシス体−トランス体の光
互変異性化は、シス体からトランス体への暗反応
が起りうるのでエネルギーを無駄に放出し、エネ
ルギー貯蔵に不適当である。
互変異性化は、シス体からトランス体への暗反応
が起りうるのでエネルギーを無駄に放出し、エネ
ルギー貯蔵に不適当である。
本発明者らは、この点に鑑み、太陽光を容易に
吸収し、かつ長期保存に耐える光エネルギー貯蔵
材料について鋭意研究の結果本発明に至つたもの
である。
吸収し、かつ長期保存に耐える光エネルギー貯蔵
材料について鋭意研究の結果本発明に至つたもの
である。
即ち、本発明の４−（2′−ノルボルナジエンカ
ルボニルオキシ）ベンゾフエノン（本化合物と略
称する）は、容易に太陽光を吸収し、光異性化反
応を起しうる。さらに本化合物は、太陽光を吸収
する部分が歪を発生する部分と化学結合している
ので、光異性化速度が極めて高く、これまでにな
い性能を示すことが見出された。たとえばベンゼ
ンに本化合物を溶解させ、太陽光下に短時間（約
30分）放置するだけで、式（）によつて表わさ
れる４−（1′−クワドリシクレンカルボニルオキ
シ）ベンゾフエノン（以下Ｑ体と略称する）に変
換される。
ルボニルオキシ）ベンゾフエノン（本化合物と略
称する）は、容易に太陽光を吸収し、光異性化反
応を起しうる。さらに本化合物は、太陽光を吸収
する部分が歪を発生する部分と化学結合している
ので、光異性化速度が極めて高く、これまでにな
い性能を示すことが見出された。たとえばベンゼ
ンに本化合物を溶解させ、太陽光下に短時間（約
30分）放置するだけで、式（）によつて表わさ
れる４−（1′−クワドリシクレンカルボニルオキ
シ）ベンゾフエノン（以下Ｑ体と略称する）に変
換される。
このＱ体は、長期保存しても変化することな
く、随時溶媒中、もしくは溶媒に溶解させること
なく、AgBF4、Rh（CO）4Cl2、金属ポルフイリン
類などと接触させることにより、元の本化合物に
変換されると同時に、およそ18Kcal／molの熱を
発生する。しかも復元された本化合物は、当然な
がら繰返しの使用が可能である。この様に本化合
物は、太陽光などの光エネルギーを化学エネルギ
ーの形で貯蔵することができ、これを熱エネルギ
ーなどとして所望に応じ随時取り出すことが可能
となり、実用上の光エネルギー貯蔵材料となるも
のである。
く、随時溶媒中、もしくは溶媒に溶解させること
なく、AgBF4、Rh（CO）4Cl2、金属ポルフイリン
類などと接触させることにより、元の本化合物に
変換されると同時に、およそ18Kcal／molの熱を
発生する。しかも復元された本化合物は、当然な
がら繰返しの使用が可能である。この様に本化合
物は、太陽光などの光エネルギーを化学エネルギ
ーの形で貯蔵することができ、これを熱エネルギ
ーなどとして所望に応じ随時取り出すことが可能
となり、実用上の光エネルギー貯蔵材料となるも
のである。
次に本化合物の製造法について述べる。この４
−（2′−ノルボルナジエンカルボニルオキシ）ベ
ンゾフエノンは、４−プロピオロイルオキシベン
ゾフエノンとシクロペンタジエンのデイールス・
アルダー反応により製造することができる。な
お、この際使用する４−プロピオロイルオキシベ
ンゾフエノンは、本出願人の特願昭58−129363号
（特開昭60−23341号公報参照）明細書に記載の方
法に準じて、４−ヒドロキシベンゾフエノンとプ
ロピーオール酸の縮合により製造することができ
る。このデイールス・アルダー反応は、溶媒存在
下もしくは無溶媒中で−20℃から100℃にて、好
ましくは10℃から30℃にて行う。溶媒を使用する
場合も、エーテル系、ハロゲン系、エステル系、
芳香族系の各種溶媒が使用し得る。
−（2′−ノルボルナジエンカルボニルオキシ）ベ
ンゾフエノンは、４−プロピオロイルオキシベン
ゾフエノンとシクロペンタジエンのデイールス・
アルダー反応により製造することができる。な
お、この際使用する４−プロピオロイルオキシベ
ンゾフエノンは、本出願人の特願昭58−129363号
（特開昭60−23341号公報参照）明細書に記載の方
法に準じて、４−ヒドロキシベンゾフエノンとプ
ロピーオール酸の縮合により製造することができ
る。このデイールス・アルダー反応は、溶媒存在
下もしくは無溶媒中で−20℃から100℃にて、好
ましくは10℃から30℃にて行う。溶媒を使用する
場合も、エーテル系、ハロゲン系、エステル系、
芳香族系の各種溶媒が使用し得る。
また、この４−（2′−ノルボルナジエンカルボ
ニルオキシ）ベンゾフエノンは４−ヒドロキシベ
ンゾフエノンと２−ノルボルナジエンカルボン酸
の縮合によつても製造することができる。即ち４
−ヒドロキシベンゾフエノンと２−ノルボルナジ
エンカルボン酸とをエーテル系、エステル系、ハ
ロゲン系、芳香族系などの不活性溶媒に溶解せし
め、ここにＮ，N′−ジシクロヘキシルカルボジ
イミドを縮合剤として加え、０℃から80℃、好ま
しくは10℃から40℃にて反応させることにより製
造できる。この際使用するＮ，N′−ジシクロヘ
キシルカルボジイミドは、理論量の使用で十分で
ある。
ニルオキシ）ベンゾフエノンは４−ヒドロキシベ
ンゾフエノンと２−ノルボルナジエンカルボン酸
の縮合によつても製造することができる。即ち４
−ヒドロキシベンゾフエノンと２−ノルボルナジ
エンカルボン酸とをエーテル系、エステル系、ハ
ロゲン系、芳香族系などの不活性溶媒に溶解せし
め、ここにＮ，N′−ジシクロヘキシルカルボジ
イミドを縮合剤として加え、０℃から80℃、好ま
しくは10℃から40℃にて反応させることにより製
造できる。この際使用するＮ，N′−ジシクロヘ
キシルカルボジイミドは、理論量の使用で十分で
ある。
以下に実施例により本発明を更に具体的に説明
するが、これらの例は本発明に何ら制限を与える
もではない。
するが、これらの例は本発明に何ら制限を与える
もではない。
原料製造例
４−プロピオロイルオキシベンゾフエノンの製造
４−ヒドロキシベンゾフエノン19.8ｇとプロピ
オール酸8.0ｇを200mlの酢酸エチルに溶解させ、
ここにＮ，N′−ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド21.0ｇを加え20℃にて40時間撹拌反応させ、反
応後生じた沈殿を別し、液は減圧下に溶媒を
留去し残渣は、カラムクロマトグラフイー法によ
り精製し、白色結晶19.2ｇを得た。生成物の物性
値は下記の通りで、４−プロピオロイルオキシベ
ンゾフエノンであることが確認された。
オール酸8.0ｇを200mlの酢酸エチルに溶解させ、
ここにＮ，N′−ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド21.0ｇを加え20℃にて40時間撹拌反応させ、反
応後生じた沈殿を別し、液は減圧下に溶媒を
留去し残渣は、カラムクロマトグラフイー法によ
り精製し、白色結晶19.2ｇを得た。生成物の物性
値は下記の通りで、４−プロピオロイルオキシベ
ンゾフエノンであることが確認された。
融点91.0〜91.5℃；紫外線吸収スペクトル、
λmax（ε）＝255nm（17100）アセトニトリル；核
磁気共鳴スペクトル（1H、CDCl3、δ値） 3.10（Ｓ、1H）；7.20〜7.90（ｍ、9H） 実施例 １ ４−プロピオロイルオキシベンゾフエノン5.0
ｇとシクロペンタジエン5.0ｇとをジクロロメタ
ン30mlに溶解せしめ室温にて20時間撹拌、反応さ
せた。反応後、反応溶媒を減圧下に留去し、得ら
れた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフイ
ー法により精製を行ない、４−（2′−ノルボルナ
ジエンカルボニルオキシ）ベンゾフエノン5.20ｇ
を白色結晶として得た。収率82.3％。次に物性値
を示す。
磁気共鳴スペクトル（1H、CDCl3、δ値） 3.10（Ｓ、1H）；7.20〜7.90（ｍ、9H） 実施例 １ ４−プロピオロイルオキシベンゾフエノン5.0
ｇとシクロペンタジエン5.0ｇとをジクロロメタ
ン30mlに溶解せしめ室温にて20時間撹拌、反応さ
せた。反応後、反応溶媒を減圧下に留去し、得ら
れた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフイ
ー法により精製を行ない、４−（2′−ノルボルナ
ジエンカルボニルオキシ）ベンゾフエノン5.20ｇ
を白色結晶として得た。収率82.3％。次に物性値
を示す。
融点127.0〜127.8℃
核磁気共鳴スペクトル（1CD2Cl2）δ値
2.10〜2.37（ｍ、2H）；3.68〜3.85（ｍ、1H）；
3.93〜4.07（ｍ、1H）；6.68〜6.83（ｍ、1H）；
6.90〜7.05（ｍ、1H）；7.17〜7.96（ｍ、9H、1H）
赤外線吸収スペクトル（cm-1）（KBr）
3000，1720，1642，1590，1445，1415，1320，
1280，1205，1165，1145，1035，1015 紫外線吸収スペクトル（ジクロルメタン） λmax（ε）＝258nm（23900） 元素分析値、（ ）内は計算値 Ｃ：79.75％（79.73％）、Ｈ：5.11％（5.10％） 実施例 ２ ４−プロピオロイルオキシベンゾフエノン6.5
ｇとシクロペンタジエン8.0ｇとを40ml酢酸エチ
ルに溶解せしめ、40時間室温にて撹拌、反応させ
た。その後実施例１と同様に処理し、４−（2′−
ノルボルナジエンカルボニルオキシ）ベンゾフエ
ノン6.85ｇを得た。収率83.4％。物性値は実施例
１と同様であつた。
1280，1205，1165，1145，1035，1015 紫外線吸収スペクトル（ジクロルメタン） λmax（ε）＝258nm（23900） 元素分析値、（ ）内は計算値 Ｃ：79.75％（79.73％）、Ｈ：5.11％（5.10％） 実施例 ２ ４−プロピオロイルオキシベンゾフエノン6.5
ｇとシクロペンタジエン8.0ｇとを40ml酢酸エチ
ルに溶解せしめ、40時間室温にて撹拌、反応させ
た。その後実施例１と同様に処理し、４−（2′−
ノルボルナジエンカルボニルオキシ）ベンゾフエ
ノン6.85ｇを得た。収率83.4％。物性値は実施例
１と同様であつた。
実施例 ３
４−プロピオロイルオキシベンゾフエノン7.2
ｇとシクロペンタジエン9.0ｇを混合溶解せしめ
20℃にて45時間撹拌反応させた。その後反応液に
少量の酢酸エチルを加え、カラムクロマトグラフ
イー法により目的物を分離精製し、8.0ｇの白色
結晶を得た。この物質の物性は、実施例１と同じ
であり、これより４−（2′−ノルボルナジエンカ
ルボニルオキシ）ベンゾフエノンと同定された。
ｇとシクロペンタジエン9.0ｇを混合溶解せしめ
20℃にて45時間撹拌反応させた。その後反応液に
少量の酢酸エチルを加え、カラムクロマトグラフ
イー法により目的物を分離精製し、8.0ｇの白色
結晶を得た。この物質の物性は、実施例１と同じ
であり、これより４−（2′−ノルボルナジエンカ
ルボニルオキシ）ベンゾフエノンと同定された。
収率88.0％
実施例 ４
４−ヒドロキシベンゾフエノン9.9ｇと２−ノ
ルボルナジエンカルボン酸6.8ｇとを50mlジクロ
ルメタンに溶解させ、ここにＮ，N′−ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド10.3ｇを50mlジクロルメ
タンに溶解させた溶液を加え室温にて40時間撹拌
させた。
ルボルナジエンカルボン酸6.8ｇとを50mlジクロ
ルメタンに溶解させ、ここにＮ，N′−ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド10.3ｇを50mlジクロルメ
タンに溶解させた溶液を加え室温にて40時間撹拌
させた。
その後発生した沈殿は別し、その液を減圧
下で濃縮し19.8ｇの油状物を得た。この油状物を
シリカゲルカラムクロマトグラフイー法により精
製し14.3ｇの白色結晶を得た。収率90.5％。融点
その他の物性は実施例１と同じであり、目的物４
−（2′−ノルボルナジエンカルボニルオキシ）ベ
ンゾフエノンと同定された。
下で濃縮し19.8ｇの油状物を得た。この油状物を
シリカゲルカラムクロマトグラフイー法により精
製し14.3ｇの白色結晶を得た。収率90.5％。融点
その他の物性は実施例１と同じであり、目的物４
−（2′−ノルボルナジエンカルボニルオキシ）ベ
ンゾフエノンと同定された。
実施例 ５
４−（2′−ノルボルナジエンカルボニルオキシ）
ベンゾフエノンの5.0×10-3mol／ベンゼン溶液
を特に何の処理も行なわずパイレツクスガラス容
器に入れ、そのまま30分間太陽光下に放置後、こ
の溶液を高速液体クロマトグラフイーにより分析
（ゾルバツクス・SILカラム、ヘキサン／酢酸エ
チル溶出液系）を行なつたところ４−（2′−ノル
ボルナジエンカルボニルオキシ）ベンゾフエノン
の含有率は25％であり、残りの75％は他の単一ピ
ークとなつて現われた。このピークを分取し、核
磁気共鳴スペクトルにより分析したところ、４−
（1′−クワドリシクレンカルボニルオキシ）ベン
ゾフエノンであることが判明した。核磁気共鳴ス
ペクトルの結果（1H、CDCl2、δ値） 1.50〜1.89（ｍ、2H）；2.03〜2.40（ｍ、2H、
1H）；2.44〜2.78（ｍ、2H）；7.10〜7.95（ｍ、
9H） さらに光照射液をシリカゲル順層薄層クロマトグ
ラフイーにより分析したが、２つのスポツトのみ
で分解生成物は見られなかつた。
ベンゾフエノンの5.0×10-3mol／ベンゼン溶液
を特に何の処理も行なわずパイレツクスガラス容
器に入れ、そのまま30分間太陽光下に放置後、こ
の溶液を高速液体クロマトグラフイーにより分析
（ゾルバツクス・SILカラム、ヘキサン／酢酸エ
チル溶出液系）を行なつたところ４−（2′−ノル
ボルナジエンカルボニルオキシ）ベンゾフエノン
の含有率は25％であり、残りの75％は他の単一ピ
ークとなつて現われた。このピークを分取し、核
磁気共鳴スペクトルにより分析したところ、４−
（1′−クワドリシクレンカルボニルオキシ）ベン
ゾフエノンであることが判明した。核磁気共鳴ス
ペクトルの結果（1H、CDCl2、δ値） 1.50〜1.89（ｍ、2H）；2.03〜2.40（ｍ、2H、
1H）；2.44〜2.78（ｍ、2H）；7.10〜7.95（ｍ、
9H） さらに光照射液をシリカゲル順層薄層クロマトグ
ラフイーにより分析したが、２つのスポツトのみ
で分解生成物は見られなかつた。
参考例 ６
実施例５で得られた太陽光照射後の液100mlに
異性化触媒としてコバルトフタロシアニンポリマ
ー（特願昭58−81285号明細書（特開昭59−
206052号公報参照）参照）10.0mgを加え30分間は
げしく振盪し、実施例５と同様の高速液体クロマ
トグラフイーにて分析を行なつた。その結果４−
（2′−ノルボルナジエンカルボニルオキシ）ベン
ゾフエノンのピークのみを示した。また、薄層ク
ロマトグラフイーによる分析でも単一スポツトを
示した。
異性化触媒としてコバルトフタロシアニンポリマ
ー（特願昭58−81285号明細書（特開昭59−
206052号公報参照）参照）10.0mgを加え30分間は
げしく振盪し、実施例５と同様の高速液体クロマ
トグラフイーにて分析を行なつた。その結果４−
（2′−ノルボルナジエンカルボニルオキシ）ベン
ゾフエノンのピークのみを示した。また、薄層ク
ロマトグラフイーによる分析でも単一スポツトを
示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（）で表わされる、４−（2′−ノルボル
ナジエンカルボニルオキシ）ベンゾフエノン。 ２ ４−プロピオロイルオキシベンゾフエノンと
シクロペンタジエンとを反応させることを特徴と
する、４−（2′−ノルボルナジエンカルボニルオ
キシ）ベンゾフエノンの製造法。 ３ ４−ヒドロキシベンゾフエノンと２−ノルボ
ルナジエンカルボン酸とを縮合させることを特徴
とする、４−（2′−ノルボルナジエンカルボニル
オキシ）ベンゾフエノンの製造法。 ４ 式（）で表わされる４−（2′−ノルボルナ
ジエンカルボニルオキシ）ベンゾフエノンを有効
成分とする光エネルギー貯蔵材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58229131A JPS60123448A (ja) | 1983-12-06 | 1983-12-06 | ベンゾフェノン誘導体、光エネルギー貯蔵材料およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58229131A JPS60123448A (ja) | 1983-12-06 | 1983-12-06 | ベンゾフェノン誘導体、光エネルギー貯蔵材料およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60123448A JPS60123448A (ja) | 1985-07-02 |
| JPH0324463B2 true JPH0324463B2 (ja) | 1991-04-03 |
Family
ID=16887234
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58229131A Granted JPS60123448A (ja) | 1983-12-06 | 1983-12-06 | ベンゾフェノン誘導体、光エネルギー貯蔵材料およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60123448A (ja) |
-
1983
- 1983-12-06 JP JP58229131A patent/JPS60123448A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60123448A (ja) | 1985-07-02 |
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