JPH03258758A - 新規ベタイン化合物及びその製造方法並びにそれを含有する界面活性剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なベタイン化合物及びその製造方法に関す
るものである。更に詳細には、皮膚に対して温和な作用
を有し、しかも優れた起泡力、洗浄力を有する頭髪又は
身体洗浄用界面活性剤として有用なベタイン化合物及び
その製造方法に関するものである。

〔従来の技術及びその課題〕

近年、洗浄剤などに使用される界面活性剤は、界面活性
能の他に生分解性、安全性、眼や皮膚に対する低刺激性
などの緒特性に優れているものが要望されている。これ
らの要求を満たす界面活性剤としてアシル化アミノ酸型
界面活性剤やイミダシリン型界面活性剤が広く使用され
るようになってきた。

しかしこれらの界面活性剤は一般的に、安全性等に優れ
る反面、界面活性能として特に重要である起泡力、洗浄
力が劣る為に、それ自体シャンプー等の成分として単独
で用いられることは少なく、アルキルエーテルサルフェ
ート、アルキルサルフェート等のアニオン型界面活性剤
との併用が一般的である。

かかるアニオン型界面活性剤は皮膚に対する刺激性が強
い為に、皮膚を荒らす恐れがある。

この為、起泡力、洗浄力に優れ、且つ、安全性の高い活
性剤の出現が強く望まれている。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者らは上記現状に鑑み、頭髪・身体洗浄用として
洗浄力、起泡力に優れ、且つ安全性の高い化合物に関し
て鋭意検討を行った結果、下記一般式で表される新規ベ
タイン化合物が本発明の目的に合致することを見出し、
本発明を完成させるに至った。

即ち本発明は、一般式（１） 〔式中、ｌｉｔは直鎖又は分岐鎖の炭素数８〜２２のア
ルキル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基、Ｘ
はＨ又はヒドロキシル基　）１２〜Ｒ４は炭素数１〜４
のアルキル基、Ｙは−Ｃ）Ｉ２０）１　（［ｌＨ）　Ｃ
）１２ＳＯ，又は−（Ｃ）１２）２〜．ＳＯ，を示す。

ｎは０又は１〜５の整数を示し、ｎ＝１の場合はＸ＝ｌ
（又はヒドロキシル基を示し、ｎ＝０、２．３の場合は
Ｘ＝Ｈを示す。〕 で表される新規なベタイン化合物とその製造方法及びそ
れを含有する界面活性剤を提供するものである。

以下、本発明について詳細に説明する。

前記一般式（１）で表されるベタイン型化合物に関する
報告は従来の文献、特許等になく、かかる本発明のベタ
イン化合物は新規である。

上記一般式（１）で表される本発明のベタイン型化合物
は、次の２つの製造方法く１〉　又はく２〉にて製造す
ることができる。

製造方法＜１〉 「アミン化」 第一級アミンを一般式（２） ％式％（２） 〔式中、２はハロゲン原子、ＸはＨ又はヒドロキシル基
、Ｒ２−Ｒ４は炭素数１〜４のアルキル基、Ａは［１）
１．ハロゲン原子又は炭素数１〜４のアルキル硫酸基を
示す。ｎは前記と同じ意味を有する。〕 にて表される化合物に対して１〜３倍モル用いて反応さ
せて、一般式（３） 〔式中、Ｒ１は直鎮又は分岐鎖の炭素数８〜２２のアル
キル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基、Ｘは
Ｈ又はヒドロキシル基　Ｒ２〜Ｒ′は炭素数１〜４のア
ルキル基、＾はＤＨ。

ハロゲン原子又は炭素数１〜４のアルキル硫酸基を示す
。ｎは前記と同じ意味を有する。〕にて表される化合物
を生成せしめる。

「ベタイン化」 次いで化合物（３）と一般式（４） ％式％（４） 〔式中、Ｚはハロゲン原子、Ｍはアルカリ金属を示す。

〕 にて表される３−ハロー２−ヒドロキシプロピレンスル
ホン酸の金属塩を、化合物（４）を化合物（３）に対し
て１〜３倍モル用いて反応せしめるか、又は化合物（３
）と一般式（５）％式％（５） 〔式中、Ｚ及びＭは前記と同じ意味を有する。〕にて表
される２−ハローエタンスルホン酸の金属塩を、化合物
（５）を化合物（３）に対して１〜３倍モル用いて反応
せしめることにより製造することができる。

本発明の反応例を式で具体的に示せば以下の様である。

Ｈ３ （４） （１） （式中、Ｒ’、　Ｘ、　ｎは前記と同じ意味を有する。

）第一級アミンと化合物（２）との反応は、通常化合物
（２）の水溶液に第一級アミンを滴下した後に、ｐＨを
８〜１２に保つことが好ましく、その為に水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等のアルカリ溶液を必要に応じて
反応溶液中に仕込むことが行われる。反応時、反応系の
ｐＨを前記範囲に維持するのは、第一級アミンと化合物
（２）とを反応させる為である。それには反応速度の点
でｐＨ８以上のアルカリ側であることが好ましく、又ｐ
ｔｔ１２を超えると化合物（２）の加水分解を起こすの
で好ましくない。反応は、常温でも進行するが、温度が
高いほど反応は速くなる。しかし、温度、ｐＨが高いと
化合物（２）の加水分解が促進される為、１００℃以下
、好ましくは９０℃以下である。

本発明方法において、化合物（２）と第一級アミンとの
モル比は、通常１７１〜３／１であり、好ましくは１．
１／１〜１．５／１である。この範囲より化合物（２）
が少ない場合は反応率が低下し、この範囲より化合物（
２）が多い場合には化合物（２）又は化合物（２）の加
水分解物が反応混合物中に多く残存するので好ましくな
い。第一級アミンと化合物（２）との反応終点は、反応
液中の第一級アミン残量を高速液体クロマトグラフィー
を用いて分析することにより確認することができるので
、反応が終了したならば、続いて予め調整しておいた一
般式（４）又は（５）で示される化合物の水溶液を滴下
してベタイン化を行う。その後、前述のアルカリ水溶液
をｐＨ８〜１２、好ましくはｐＨ９〜１１になるように
仕込み、その間、温度は５０〜１００℃、好ましくは７
０〜９０℃に保つ。

温度が５０℃以下ではベタイン化の速度が遅く、又１０
０℃以上では一般式（４）又は（５）で示される化合物
の加水分解が促進される。

本発明方法において一般式（４）又は（５）で示される
化合物と前記ベタイン化合物前駆体である化合物（３）
とのモル比は、通常１７１〜３／１であり、好ましくは
１．１／１〜１．５／１である。この範囲より化合物（
４）又は（５）が少ない場合は反応率が低下し、この範
囲より化合物（４）又は（５）が多い場合は化合物（４
）又は（５）、あるいは化合物（４）又は（５）の加水
分解物が反応混合物中に多く残存するので好ましくない
。

本発明方法におけるアミノ化の反応時間は、適用された
温度、ｐＨによって異なるが、一般的には１乃至１２時
間を要する。また後段のベタイン化の反応時間も同様に
適用された温度、ｐＨによって異なるが、一般的には１
乃至１２時間を要する。

本発明方法における反応溶液は、水溶液、又は水溶液と
エタノール、イソプロピルアルコール等の低級アルコー
ルや、１．３−プロパンジオール、プロピレングリコー
ル等のジオール類との混合溶液の何れでも差し支えない
。

製造方法く２〉 「アミノ化」 第一級アミンと一般式（６） 〔式中、Ｒ２−Ｒ４は炭素数１〜４のアルキル基、Ａは
叶、ハロゲン原子又は炭素数１〜４のアルキル硫酸基を
示す。〕 で表されるグリシジルアルキルアンモニウム塩とを反応
させて一般式（７） 〔式中、Ｒ１は直鎮又は分岐鎖の炭素数８〜２２のアル
キル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基　［ｉ
２〜Ｒ４は炭素数１〜４のアルキル基、＾はＤＨ，ハロ
ゲン原子又は炭素数１〜４のアルキル硫酸基を示す。〕 にて示される化合物を得る。

次いで、上記製造方法〈１〉で記載したのと同−条件で
ベタイン化を行い、所望のベタインの化合物（１）を得
る。

本製造方法を式で具体的に示せば以下の様である。

（３） 叶 （１） （式中、Ｒ’、Ｍｌｔ前記と同じ意味を有する）一般式
（６）で示されるグリシジルトリアルキルアンモニウム
塩と第一級アミンとの反応において、一般式（６）で示
される化合物と第一級アミンとのモル比は１／１〜３／
１である。モル比がこの範囲を下廻る場合は反応率が低
下し、又モル比がこの範囲を超える場合には反応混合物
中に一般式（６）で示される化合物又は一般式（６）の
加水分解物が多く残存するので好ましくない。

又反応温度は３０〜１２０℃、好ましくは５０〜９０℃
である。反応温度がこの範囲を下廻る場合は反応速度が
遅く、この範囲を超える場合には着色等が起こるので好
ましくない。第一級アミンとグリシジルトリアルキルア
ンモニウム塩（６）との反応は、反応性を確保し、一定
の反応を進行させる為には、適当量のアルカリ水溶液を
仕込みｐＨを８〜１２に維持することが好ましい。ｐＨ
がこの範囲未満の場合は反応速度が遅くなり、この範囲
を超える場合は副生成物が多く生成し収率が低下する。

又本製造方法く２〉においてベタイン化の条件は製造方
法＜１＞に記載した通りである。

本発明の反応はすべて空気中で行っても良いし、不活性
ガス雰囲気中で行っても良いが、着色等の点で不活性ガ
ス雰囲気下が好ましい。

本発明に用いられる第一級アミンＲ’ＮＨ，（Ｒは前記
と同じ意味を有する）としては、例えばオクチルアミン
、デシルアミン、ドデシルアミン、テトラデシルアミン
、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、オレイル
アミン、ベヘニルアミン、インステアリルアミン、ヤシ
脂肪族アミン等などをあげることができる。

本発明方法によって取得された前記式（１）のベタイン
化合物は界面活性を有し、かかる化合物を主成分とした
界面活性剤は起泡力、洗浄力に優れ、且つ低刺激性であ
る為に頭髪洗浄用基剤としてのみでなく、身体洗浄用基
剤としても供することができる。

〔実　施　例〕

次に、本発明を実施例に基づいて詳細に説明するが、本
発明の範囲はこれらによって限定されるものではない。

実施例１ 撹拌機、冷却管、温度計、滴下ロートを備えｆ：１１！
’８−４ツロフラスコに、ドデシルアミン（ＭＷ　１８
５Ｎ８５ｇとイオン交換水２００　ｇ　、エタノール１
００ｇとを仕込んだ。その後、上記混合物を攪拌しなが
ら７５℃へ加熱した。次に、上記温度を保持しながら、
ｐＨ電極を液中に挿入し、４０％水酸化す）ＩＪウム水
溶液を滴下しｐＨを１０とした。

次に、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピレントリメチ
ルアンモニウム塩（ＭＷ　１８８）の５０％水溶液４８
９ｇを２時間で滴下した。この間、ｐＨ１０を維持する
為、４０％水酸化ナトリウムを適宜滴下した。３−クロ
ロ−２−ヒドロキシプロピレントリメチルアンモニウム
塩の滴下が終了した後、ｐ）１１０を維持しながら加温
と攪拌を継続し、１時間毎に高速液体クロマトグラフィ
ーにてドデシルアミンの残量を確認した。

３−クロロ−２−ヒドロキシプロピレントリメチルアン
モニウム塩の滴下が終了した６時間後に、ドデシルアミ
ンの系内濃度が１％になり、次の工程であるベタイン化
へ進んだ。

ベタイン化〔化合物（１）の合成３ 次に、上記混合物を８０℃へ加温した後、予を調整して
おいた３−クロロ−２−ヒドロキシプロピレンスルホン
酸ソーダ（ＭＷ　１９６．５＞の３０％水溶液６５５ｇ
を２時間で滴下した。この間、ｐＨ１０を維持する為、
４０％アルカリ水溶液を適宜滴下した。ｐ）１１０を維
持し、加温、攪拌を継続しながら、高速液体クロマトグ
ラフィーにてベタイン前駆体化合物（３）の系内濃度が
１％になるまで反応を行った後、反応を終了した。

この反応液を電気透析装置を用いて精製した後、一部を
蒸発乾固し、ＩＲ分析、質量分析により前記一般式り１
）の化合物、Ｎ−ドデシル−Ｎ−（３−）ジメチルアン
モニオ−２−ヒドロキシプロピレン）アミノ−２−ヒド
ロキシプロピレンスルホネートく下記構造式を有する）
が得られた。

Ｄ）ｌ　　　　Ｃ８つ ＩＲ分析、質量分析結果 ＜ＩＲ分析〉 １２００ｃｎｒ’　（８，３３μ）　　においてスルホ
ン酸イオン特有の強い吸収が認ｔられた。

〈質量分析〉 装　　置；日本電子潤製　５Ｘ−１０２型質量分析型 測定条件；導入方法　直接 イオン化法　Ｆ　Ａ　Ｂ　（Ｆａｓｔ　Ａｔｏｍ１３ｏ
ｍｂｅｒｄｍｅｎｔ） 分析結果；フラグメント イオンの分子量 ３９ ０２ ８ 主要ピーク３本が認められ、４３９は（Ｍ＋１）の親イ
オンピークであり、上記構造のベタイン化合物であるこ
とを確認した。

実施例２ 原料アミンにテトラデシルアミンを用いる以外は実施例
１と同様に行い、取得された化合物は下記の構造を有す
るものであることを実施例１と同様の方法で確認し、そ
の起泡力、洗浄力、皮膚刺激性等の試験結果を実施例１
の結果と共に第１表に示した。

ＯＨＣＨ３ Ｃ，、Ｈ，、−Ｎ−ＣＩ（、ＣＨＣＨ２−Ｎ　−Ｃ）１
３実施例３ ａｌｌに３−クロロプロピレントリメチルアンモニウム
塩を用いる以外は実施例１と同様に行った。取得された
化合物は下記の構造を有するものであることを確認し、
その起泡力、洗浄力、皮膚刺激性等の試験結果を実施例
１の結果と共に第１表に示した。

ＩＲ分析、質量分析結果 ＜ＩＲ分析〉 １２００ｃｍ−’　（８，３３μ）　　においてスルホ
ン酸イオン特有の強い吸収が認められた。

く質量分析〉 実施例１と同様の条件で行った。

親イオンピークである４２３　（Ｍ＝１）が認められ、
上記構造のベタイン化合物であることを確認した。

実施例４ ベタイン化の原料に２−ブロモエタンスルホン酸ソーダ
を用いる以外は実施例１と同様の条件で行った。取得さ
れた化合物は下記の構造を有するものであることを確認
し、その起泡力、洗浄力、皮膚刺激性等の試験結果を実
施例１の結果と共に第１表に示した。

叶　　ＣＬ Ｃ，、）１．５−Ｎ−ＣＨ，ＣＨＣＨ，−Ｎ　−ＣＨ５
）１０−ＣＨ−ＣＨ２ＳＯ，８ ＩＲ分析、質量分析結果 ＜ＩＲ分析〉 １２００ｃｍ　’　（８，３３μ）　　においてスルホ
ン酸イオン特有の強い吸収が認められた。

〈質量分析〉 実施例１と同様の条件で行った。

親イオンビークである４０９　（Ｍ＋１）が認められ、
上記構造のベタイン化合物であることを確認した。

実施例５ 第一級アミンとしてオレイルアミンを使用し、且つベタ
イン化の原料にプロパンサルトンを用いる以外は実施例
１と同様に行った。取得された下記の構造を有する化合
物の起泡力、洗浄力、皮膚刺激性等の試験結果を実施例
１の結果と共に第１表に示した。

叶　　ＣＨ３ ＩＲ分析、質量分析結果 ＜ＩＲ分析〉 １２００ｃｍ−’　（８，３３μ）　　においてスルホ
ン酸イオン特有の強い吸収が認められた。

く質量分析〉 実施例１と同様の条件で行った。

親イオンピークである５０５（Ｍ＋１）が認められ、上
記構造のベタイン化合物であることを確認した。

試験例 ・皮膚刺激性の試験方法 皮膚刺激性の試験方法としては、ヒトに対する２４時間
閉鎖貼付試験を行った。即ち、２０人の被検者に界面活
性剤を有効分として０．２％の水溶液０．１−をしみ込
ませたバッチテスト用絆創膏を２４時間貼付し、貼付除
去後２４時間後に刺激性を判定した。判定結果ははっき
りした紅斑を示したものを陽性とし、その陽性率で示し
た。

・起泡力 界面活性剤有効分として最＃濃度０．２％となるよう４
°叶硬水で希釈し、反転攪拌法により測定した。測定は
ラノリン０．３％添加、４０℃で行い、結果は泡量（ｍ
ｌりで示した。

・洗浄力試験 ５ｃｍｘ５ｃｍのウールモスリン布にカーボンブラック
２％を含む頭皮脂とほぼ同組成の汚れ（パラフィン１２
％、ワックスエステル２１％、トリグリセリド２６％、
高級脂肪酸３２％、コレステロール５％、モノグリセリ
ド２％）を均一に塗布し、乾燥させる。この汚染布を活
性剤有効分０．６％、ｐＨ７，０，４°ＤＨの洗浄剤液
５００ｍ１が入った約１０００１ｎｌのステンレス製シ
リンダー中に入れ、４０℃の恒温槽中で６分間振盪し、
汚染布を流水中でよくすすぎ、乾燥させた後に反射率を
測定する。次式によって洗浄率を求める。

洗浄率（％） （原石の反射率ラー（洗浄前の反射率ン第　　　１　　
　表 本対照化合物１．２の化合物としては、従来皮膚に対し
て極めて温和であることが知られている化合物を対照と
した。対照化合物３としては、従来起泡力が優れている
ことが知られているものを選んだ。

対照化合物１：用研■製ソフタゾリンＣＨ（Ｎ−ココイ
ル−Ｎｏ−ヒドロキシエチル−Ｎ−ナトリウムカルボキ
シメチルエチレンジアミン）対照化合物２：用研＠Ｉ製
アラノンＡＬＥ　（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−
アラニンナトリウム） 対照化合物３：花王側製エマールＴＯ（ラウリル硫酸ト
リエタノールアミン） 手続補正書く自発） １．事件の表示 特願平２−５６１４０号 ２、　発明の名称 新規ベタイン化合物及びその製造方法 並びにそれを含有する界面活性剤 ３、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 （０９１）　　花　　王　　株　　式　　会　　社４、
代理人 （１）　　特許請求の範囲の記載を別紙の通り補正（１
）　　明細書８頁１７行「第一級アミンを」を「第１級
アミンに対して」と訂正 （１）同９頁６行「化合物に対して」を「化合物を」と
訂正 （１）　　同１０頁９行ｒ２−ノーローエタンスルホン
酸」を「化合物」と訂正 ５、補正の対象 １　　屯 ＼ ２、特許請求の範囲 １一般式（１） ％式％ 〔式中、Ｒ１は直鎮又は分岐鎖の炭素数８〜２２のアル
キル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基、Ｘは
Ｈ又はヒドロキシル基、Ｒ２−Ｒ４は炭素数１〜４のア
ルキル基、Ｙは−ＣＩ（２Ｃ）ｌ　（ＯＨ）　ＣＩ（２
５０３又１ｔ−（ＣＨ，）　２−５ＳＯ，を示す。

ｎは０又は１〜５の整数を示し、ｎ−１の場合はＸ＝Ｈ
又はヒドロキシル基を示し、ｎ＝０、２．３の場合はＸ
＝Ｈを示す。〕 で表されるベタイン化合物。

２　脂肪族第一級アミンＲ’ＮＨ２（Ｒ’は直鎖又は分
岐鎖の炭素数８〜２２のアルキル基、アルケニル基又は
ヒドロキシアルキル基を示す。）と一般式（２） ％式％ 〔式中、Ｚはハロゲン原子、ＸはＨ又はヒドロキシル基
、Ｒ２−Ｒ４は炭素数１〜４のアルキル基、ＡはＯＨ１
ハロゲン原子又は炭素数１〜４のアルキル硫酸基を示す
。ｎは０又は１〜５の整数を示し、ｎ−１の場合はＸ＝
Ｈ又はヒドロキシル基を示し、ｎ＝０．２．３の場合は
Ｘ＝Ｈを示す。〕 にて示される化合物とを反応させて、一般式（３） ％式％ 〔式中、Ｒ１は直鎖又は分岐鎖の炭素数８〜２２のアル
キル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基、Ｘは
Ｈ又はヒドロキシル基、Ｒ２−Ｒ４は炭素数１〜４のア
ルキル基、＾は叶、ハロゲン原子又は炭素数１〜４のア
ルキル硫酸基を示す。ｎは前記と同じ意味を有する。〕
にて示される化合物を生成せしめ、次いで化合物（３）
と一般式（４） ％式％（４） 〔式中、Ｚはハロゲン原子、Ｍはアルカリ金属を示す。

〕 にて表される３−ハロー２−ヒドロキシプロピレンスル
ホン酸の金属塩を反応せしめるか、又は一般式（５） ％式％（５） 〔式中、Ｚ及びＭは前記と同じ意味を有する。〕にて表
される化合物の金属塩を反応せしめることを特徴とする
請求項１記載のベタイン化合物の製造方法。

３　脂肪族第一級アミンＲ’ＮＨ２（Ｒ’は直鎮又は分
岐鎖の炭素数８〜２２のアルキル基、アルケ二／１４又
はヒドロキシアルキル基を示す）と一般式（６） 〔式中　Ｒ２−Ｒ４は炭素数１〜４のアルキル基、Ａは
ＯＨ，ハロゲン原子又は炭素数１〜４のアルキル硫酸基
を示す。〕 で表されるグリシジルアルキルアンモニウム塩とを反応
させて一般式（７） ％式％（７） 〔但し、Ｒ１は直鎮又は分岐鎖の炭素数８〜２２のアル
キル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基、Ｒ２
−Ｒ４は炭素数１〜４のアルキル基、ＡはＯＨ，ハロゲ
ン原子又は炭素数１〜４のアルキル硫酸基を示す。〕 にて示される化合物を生成せしめ、次いで化合物（７）
と一般式（４） ％式％（４） Ｃ式中、２はハロゲン原子、Ｍはアルカリ金属を示す。

〕 にて表される３−ハロー２−ヒドロキシプロピレンスル
ホン酸の金属塩を反応せし緬るか、又は一般式（５） ％式％（５） 〔式中、Ｚ及びＭは前記と同じ意味を有する。〕にて表
される化合物の金属塩を反応せしおることを特徴とする
一般式（８） ％式％（８） 〔式中、Ｒ’、　Ｒ’、　Ｒ’、　Ｒ’は前記と同じ意
味を有し、　Ｙ　バーＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）　Ｃ）１２Ｓ
ｏ、又は−（ＣＨ２）　２−５ＳＯ。

を示す。〕 で表されるベタイン化合物の製造方法。

４！ｉｉ＃求項１記載のベタイン化合物を含有する界面
活性剤。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中、Ｒ＾１は直鎖又は分岐鎖の炭素数８〜２２のア
   ルキル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基、Ｘ
   はＨ又はヒドロキシル基、Ｒ＾２〜Ｒ＾４は炭素数１〜
   ４のアルキル基、Ｙは−ＣＨ＿２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ＿２
   ＳＯ＿３又は−（ＣＨ＿２）＿２＿〜＿５ＳＯ＿３を示
   す。 ｎは０又は１〜５の整数を示し、ｎ＝１の場合はＸ＝Ｈ
   又はヒドロキシル基を示し、ｎ＝０、２、３の場合はＸ
   ＝Ｈを示す。〕 で表されるベタイン化合物。 ２　脂肪族第一級アミンＲ＾１ＮＨ＿２（Ｒ＾１は直鎖
   又は分岐鎖の炭素数８〜２２のアルキル基、アルケニル
   基又はヒドロキシアルキル基を示す。）と一般式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼（２） 〔式中、Ｚはハロゲン原子、ＸはＨ又はヒドロキシル基
   、Ｒ＾２〜Ｒ＾４は炭素数１〜４のアルキル基、ＡはＯ
   Ｈ、ハロゲン原子又は炭素数１〜４のアルキル硫酸基を
   示す。ｎは０又は１〜５の整数を示し、ｎ＝１の場合は
   Ｘ＝Ｈ又はヒドロキシル基を示し、ｎ＝０、２、３の場
   合はＸ＝Ｈを示す。〕 にて示される化合物とを反応させて、一般式（３） ▲数式、化学式、表等があります▼（３） 〔式中、Ｒ＾１は直鎖又は分岐鎖の炭素数８〜２２のア
   ルキル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基、Ｘ
   はＨ又はヒドロキシル基、Ｒ＾２〜Ｒ＾４は炭素数１〜
   ４のアルキル基、ＡはＯＨ、ハロゲン原子又は炭素数１
   〜４のアルキル硫酸基を示す。ｎは前記と同じ意味を有
   する。〕にて示される化合物を生成せしめ、次いで化合
   物（３）と一般式（４） ＺＣＨ＿２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ＿２ＳＯ＿３Ｍ（４）〔式
   中、Ｚはハロゲン原子、Ｍはアルカリ金属を示す。〕 にて表される３−ハロ−２−ヒドロキシプロピレンスル
   ホン酸の金属塩を反応せしめるか、又は一般式（５） Ｚ（ＣＨ＿２）＿２＿〜＿５ＳＯ＿３Ｍ（５）〔式中、
   Ｚ及びＭは前記と同じ意味を有する。〕にて表される２
   −ハロ−エタンスルホン酸の金属塩を反応せしめること
   を特徴とする請求項１記載のペタイン化合物の製造方法
   。 ３　脂肪族第一級アミンＲ＾１ＮＨ＿２（Ｒ＾１は直鎖
   又は分岐鎖の炭素数８〜２２のアルキル基、アルケニル
   基又はヒドロキシアルキル基を示す）と一般式（６） ▲数式、化学式、表等があります▼（６） 〔式中、Ｒ＾２〜Ｒ＾４は炭素数１〜４のアルキル基、
   ＡはＯＨ、ハロゲン原子又は炭素数１〜４のアルキル硫
   酸基を示す。〕 で表されるグリシジルアルキルアンモニウム塩とを反応
   させて一般式（７） ▲数式、化学式、表等があります▼（７） 〔但し、Ｒ＾１は直鎖又は分岐鎖の炭素数８〜２２のア
   ルキル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基、Ｒ
   ＾２〜Ｒ＾４は炭素数１〜４のアルキル基、ＡはＯＨ、
   ハロゲン原子又は炭素数１〜４のアルキル硫酸基を示す
   。〕 にて示される化合物を生成せしめ、次いで化合物（７）
   と一般式（４） ＺＣＨ＿２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ＿２ＳＯ＿３Ｍ（４）〔式
   中、Ｚはハロゲン原子、Ｍはアルカリ金属を示す。〕 にて表される３−ハロ−２−ヒドロキシプロピレンスル
   ホン酸の金属塩を反応せしめるか、又は一般式（５） Ｚ（ＣＨ＿２）＿２＿〜＿５ＳＯ＿３Ｍ（５）〔式中、
   Ｚ及びＭは前記と同じ意味を有する。〕にて表される２
   −ハロ−エタンスルホン酸の金属塩を反応せしめること
   を特徴とする一般式（８） ▲数式、化学式、表等があります▼（８） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４は前記と同じ
   意味を有し、Ｙは−ＣＨ＿２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ＿２ＳＯ
   ＿３又は−（ＣＨ＿２）＿２＿〜＿５ＳＯ＿３を示す。 〕 で表されるペタイン化合物の製造方法。 ４　請求項１記載のペタイン化合物を含有する界面活性
   剤。