JPH03261703A - 作物に対する薬害軽減剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の技術分野 本発明は、ベンジルアミノ＝Ｓ−）リアジン誘導体を活
性成分として含有する作物に対する薬害軽減剤に関し、
この薬害軽減剤は、農業、特に農薬製造分野で有用であ
る。

発明の技術的背景 従来、ベンジルアミノ−８−トリアジン誘導体のいくつ
かは、既知化合物であり、除草活性を有することが知ら
れている。その例として、＾ｇｒＩＢｉｏ１．　Ｃｈｅ
Ｉｌｌ、第５１巻、第２５６頁（１９８７年）、同第５
２巻、第１０４７頁（１９８８年）、同第５２巻、第１
５１５頁（１９８８年）、同第５３巻、第２７２３頁（
１９８９年）、特開昭４９−８２６１号公報、特開昭４
９−８２６２号公報、Ｇ　Ｇａｒｄｎｅｒ　ｉｎｄ　Ｊ
、Ｒ，５ａｎｂｏｒｎ　Ｘ、１１ａｉｕｒｌｏ＋ｓｃｂ
、。

４２ｃ、　６６３　（１９Ｂ？）などが挙げられる。し
かしながら、これまでベンジルアミノ−Ｓ−）リアジン
誘導体が除草剤の散布により生ずる有用作物の薬害を軽
減する作用を有することについては報告されていない。

発明の目的 既知のベンジルアミノ−５−トリアジン誘導体は、優れ
た除草活性を示すものが多い。しかしながら、除草活性
の強いものは水稲などの作物に薬害を及ぼすものが多い
。したがって、本発明は、これらに代る新規なベンジル
アミノ−３−トリアジン誘導体を活性成分として含有す
る作物に対する薬害軽減剤を提供することを目的として
いる。

発明の概要 本発明者らは、上記目的を達成するため、数多くのＳ−
トリアジン誘導体を合成し、その生理活性について鋭意
検討した。その結果、次の一般式で表わされる特定のベ
ンジルアミノ−３−）リアジン誘導体を、作物に強い薬
害をもたらす除草剤に添−加して使うと、該ベンジルア
ミノ−ｓ−ｈリアジンは薬害軽減作用を示すことを見出
した。したがって、本発明に係る作用に対する薬害軽減
剤は、次の一般式（１） ［式中、Ｒ１およびＲ２は、同一または相異なってもよ
く、水素原子、低級アルキル基または低級アルケニル基
を示し、Ｒ３は同一または相異なってもよく、低級アル
キル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を示し、
ｎは０．１または２を示し、Ｘはハロゲン原子を示し、
Ｒ４およびＲ５は同一または相異なってもよく水素原子
、アルキル基、低級アルケニル基、シクロアルキル基、
低級アルコキシカルボニル低級アルキル基を示す（ただ
し、ＲとＲ５は同時に水素原子であることはない）。］ で表わされる、ベンジルアミノ−３−）リアジン誘導体
を活性成分として含有することを特徴とじている。

発明の詳細な説明 以下本発明に係る作物に対する薬害軽減剤について具体
的に説明する。

本発明に係る薬害軽減剤は、一般式ＣＩ）で表わされる
ベンジルアミノ−ｓ−トリアジン誘導体を活性成分とし
て含有しているが、このベンジルアミノ−ｓ−ｈリアジ
ン誘導体の具体例を第１表に示す。ただし、本発明は、
単にこれらの例示のみに限られることなく、一般式（Ｉ
）に含まれる種々の化合物が有用である。

第１ また第１表Ａに上記の化合物魚１〜２および４９１〜１
０８の比施光度αＤ　（クロロホルム測定（Ｃ＝１．０
１　）を示す。

反応式 次に一般式（１）のベンジルアミノ−ｓ−トリアジン誘
導体の製造方法について説明すると、一般式（１）の化
合物は、たとえば次の反応式にしたがい製造することが
できる。

Ｒ會 ゝＲ１ 上記のように、一般式（Ｉ）で示される化合物は、たと
えば塩化シアヌールとベンジルアミン誘導体とを適当な
脱酸剤たとえば苛性アルカリの存在下で反応させて、２
，４−ジクロル−６−（ベンジルアミノ）　−５−トリ
アジンとし、これをさらに低級アルキルアミン、低級ア
ルケニルアミン、シクロアルキルアミンなどと反応させ
ることにより合成することができる。

次に本発明に係る一般式（１）のベンジルアミノ−５−
トリアジン誘導体の製造例について具体的に示す。

製造例１　　　　　　（化合物Ｎａ９）の製造法１ 塩化シアヌール　３６．９ｇ　（０，２モル）を１１０
ｇのアセトンに溶解し、１２０ｇの氷水に注いで微細な
塩化シアヌールを析出させる。

これにα、α−ジメチルベンジルアミン２７．０ｇ　（
０，２モル）と、ひきつづいて２５−１の水に溶解した
炭酸水素ナトリウム　１７ｇ（０，２モル）を０〜５℃
で撹拌しながら滴下する。滴下終了後さらに同じ温度で
１時間撹拌した後、セカンダリ−ブチルアミン　１４．
６ｇ（０，２モル）を滴下し、２５１１の水に溶解した
炭酸水素ナトリウム　１７ｇ　（０，２モル）を０〜５
℃で撹拌しながら滴下する。滴下終了後混合物を徐々に
加温し、１時間で５０℃にする。終了後反応混合物を室
温に冷却し、固形部を濾過水洗・乾燥すると、６０．８
ｇ（収率９５％）を得る。

エタノールから再結すると、この化合物の園、ｐ。

は１５６．５〜１５７．０℃である。

製造例２　　　　　　（化合物Ｎａ１）の製造法１ ＣＨ６ 塩化シアヌール　３６．９ｇ　（０，２モル）を（ＰＨ
−２）　　　２．４−ジクロロフェノキシ酢酸もしくは
その塩、エステルまたはアミド誘導体 （ＰＨ−３）　　　２−メチル−４−クロロフェノキシ
酪酸もしくはその塩、エステルまたは アミド誘導体 （ＰＩ（−４）　　　Ｓ−エチル−４−クロロ−〇〜ト
リジルキシチオアセテート 有機リン系除草剤 除草剤血　　　　　化　　　学　　　名（Ｐ−１）　　
　０−エチル−〇−６−ニトローメタドリルセカンダリ
ープチルホスホロアミドチ オエート （Ｐ−２）　　　５−２−メチルピペリジノカルボニル
メチル−０，０−ジプロピルホスホロジチオエート （Ｐ−３）　　　５−２−ベンゼンスルホンアミドエチ
ル０、Ｏ−ジイソプロピルホスホロジチオエート その他の系除草剤 除草剤恥　　　　　化　　　学　　　名（Ｍ−１）　　
　　２−アミノ−３−クロル−１，４−ナフトキノン （Ｍ−２）　　　　３．７−ジクロロ−８−カルボキシ
−キノリン （Ｍ−３）　　　　Ｓ　Ｓ−ジメチル−２−（ジフルオ
ロメチル）４−（２−メチルプロピル）−６−（）リフ
ルオロメチル）−３，５−ピリジンジカルボチオエート （Ｍ−４）　　　エキソ−１−メチル−４−（１−メチ
ルエチル）２−（（２−メチルフェニル）メトキシ］７
−オキサビシクロ［２，２，１１へブタン本発明に係る
薬害軽減剤と除草剤などとを混合して製剤化するに際し
ては、除草剤を製剤化する際に用いられる添加剤を用い
ることができる。

次に、本発明の薬害軽減剤を配合した除草剤の製剤化の
実施例を示す。

実施例１ スルホニルウレア系除草剤（水和剤） 化合物ＮｃＬ１　５０部、除草剤＆Ｓ−１５部、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル５部、リグニン
スルホン酸カルシウム　３部およびケイソウ±　３７部
を混合して充分粉砕し、有効成分５％を含む水和剤を得
る。

実施例２ スルホニルウレア系除草剤（粒剤） 化合物ＮＣＬ５０　３部、除草剤隘５−２０．１部、ラ
ウリルサルフェート　１部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム１部、ベントナイト　３０部および白土６４．９ｍ
に水　１５部を加えて混練機で混練した後、造粒機で造
粒し、流動乾燥機で乾燥して有効成分０．１％を含む粒
剤を得る。

実施例３ スルホニルウレア系除草剤（粒剤） 化合物嵐６４２部、除草剤！１ｈｓ−３０，２部、ラウ
リルサルフェート　１部、リグニルスルホン酸カルシウ
ム　１部、ベントナイト　３０部および白土６５．８部
に水　１５部を加えて混練機で混練した後、造粒機で造
粒し、流動乾燥機で乾燥して有効成分０．２％を含む粒
剤を得る。

実施例４ アミド系除草剤（粒剤） 化合物磁９１２部、除草剤ＮＣＬＡ−１２，５部、ラウ
リルサルフェート　１部、リグニスルホン酸カルシウム
　１部、ベントナイト　３０部および白土６３．５部に
水　１５部を加えて混線機で混練した後、造粒機で造粒
し、流動乾燥機で乾燥して有効成分２．５％を含む粒剤
を得る。

発明の効果 本発明の一般式（Ｉ）のベンジルアミノ−Ｓ−トリアジ
ン誘導体は、強い薬害を示す除草剤に配合して使用する
と、除草剤の本来有する除草効果を損うことなく、例え
ば水稲に選択的に薬害軽減効果をもたらすことができる
。

次に、本発明の一般式（Ｉ）のベンジルアミノ−Ｓ−ト
リアジン誘導体の有用性を試験例により示す。

試験例１ 水稲への薬害軽減効果試験（水稲移植５日後の薬剤処理
） １／１０．０００アールの大きさのワグネルボットに水
田土壌を充填し、化成肥料（Ｎ　：　Ｐ　：　Ｋ＝１７
　：１７　：１７）を１ｇ加え、水を入れ代かきを行っ
た後、第２葉期の水稲苗（品種：日本晴）を移植した。

その後の管理は１７℃〜２８℃のガラス室内で行い、水
稲移植５日後に実施例１に準じて調製した水和剤を所定
の薬量となるように水で希釈して滴下処理した。薬剤処
理２８日後に、水稲の茎葉部、根部の乾燥重量を測定し
、無処理区に対する比率を求めた。

なお、本試験は１薬剤濃度区当り３連制で実施した。

その結果を第２表に示す。

第２表−２ 第２表−１ 第２表−３ 第２表−４ 第２表−６ 第２表−５ 第２表 第２表−８ 第２表−１０ 注） （ ）内数値は、無処理区の乾燥量（ｇ／株）を示す。

第２表−９ また、 第２表中の除草剤 （５−１ ） を薬害を生ず る他の除草剤に代えて試験例１と同様にテスト し た結果を第３表に示す。

第３表−１ 第３表−３ 第３表−２ 第３表−４ 第３表−５ 第３表−７ 第３表−６ 第３表−８ 注） （ ）内数値は、無処理区の乾燥量（ｇ／株）を示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 　一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は、同一または相異なって
   もよく、水素原子、低級アルキル基または低級アルケニ
   ル基を示し、Ｒ＿３は同一または相異なってもよく、低
   級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を
   示し、ｎは０．１または２を示し、ｘはハロゲン原子を
   示し、Ｒ＿４およびＲ＿５は同一または相異なってもよ
   く、水素原子、アルキル基、低級アルケニル基、シクロ
   アルキル基、低級アルコキシカルボニル低級アルキル基
   を示す（ただし、Ｒ＿４とＲ＿５は同時に水素原子であ
   ることはない）。］ で表わされるベンジルアミノ−Ｓ−トリアジン誘導体を
   活性成分として含有することを特徴とする作物に対する
   薬害軽減剤。