JPH0326184B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0326184B2 JPH0326184B2 JP58025688A JP2568883A JPH0326184B2 JP H0326184 B2 JPH0326184 B2 JP H0326184B2 JP 58025688 A JP58025688 A JP 58025688A JP 2568883 A JP2568883 A JP 2568883A JP H0326184 B2 JPH0326184 B2 JP H0326184B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- formula
- trans
- cyano
- ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は負の誘電異方性を有する新規な液晶化
合物、及びそれを含有する液晶組成物に関する。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異る。しかしいずれの液晶物質も水
分、空気、熱、光等に安定であることが必要であ
ることは共通しており、又、室温を中心として出
来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求め
られている。しかし現在のところ単一化合物では
この様な条件を満たす物質はなく、数種の液晶化
合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組成
物を使用しているのが現状である。 最近、特にカラー液晶表示方法の一方式である
ゲスト・ホスト型液晶表示素子が注目される様に
なつて来た。これは液晶と色素の混合物を使用す
るものであるがポジ型のゲスト・ホスト型表示素
子には負の誘電異方性を有する液晶が使用され
る。従つてその液晶の構成成分として、いろいろ
な特性をもつた相溶性のよい誘電異方性が負の液
晶化合物が求められている。 本発明の目的はこの様な用途に適した新規な液
晶化合物を提供することにある。 即ち、本発明は一般式 （上式に於て
合物、及びそれを含有する液晶組成物に関する。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異る。しかしいずれの液晶物質も水
分、空気、熱、光等に安定であることが必要であ
ることは共通しており、又、室温を中心として出
来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求め
られている。しかし現在のところ単一化合物では
この様な条件を満たす物質はなく、数種の液晶化
合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組成
物を使用しているのが現状である。 最近、特にカラー液晶表示方法の一方式である
ゲスト・ホスト型液晶表示素子が注目される様に
なつて来た。これは液晶と色素の混合物を使用す
るものであるがポジ型のゲスト・ホスト型表示素
子には負の誘電異方性を有する液晶が使用され
る。従つてその液晶の構成成分として、いろいろ
な特性をもつた相溶性のよい誘電異方性が負の液
晶化合物が求められている。 本発明の目的はこの様な用途に適した新規な液
晶化合物を提供することにある。 即ち、本発明は一般式 （上式に於て
【式】は
【式】
もしくは
トランス−４−（トランス−４−メトキシメチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸
0.80ｇ（3.7m mol）と塩化チオニル10mlをフラ
スコに入れ、70℃にて１時間加温すると均一にな
る。過剰の塩化チオニルを減圧にて留去すると、
油状の酸塩化物が残る。一方、２−シアノ−４−
ブチルフエノール0.69ｇ（3.9m mol）をピリジ
ン５mlに溶解しておき、これによくふりまぜなが
ら先の酸塩化物を加える。反応後一晩放置してか
らトルエン10mlを加え、水にあける。トルエン層
を分離し、6N塩酸、2N水酸化ナトリウム溶液、
ついで水で洗滌し、最後に無水硫酸ナトリウムで
乾燥する。トルエンを減圧で留去すると油状物が
残るので、それをエタノールで再結晶すると目的
物であるトランス−４−（トランス−４−メトキ
シメチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボ
ン酸−２−シアノ−４−ブチルフエニルエステル
が0.80ｇ（1.9m mol）得られた（収率51％）。こ
のもののＣ−Ｎ点は59.5〜60.3℃、Ｎ−Ｉ点は
129.8〜130.4℃であつた。 同様にして対応するカルボン酸と、２−シアノ
−４−アルキルフエノールを使用して、以下の
（）式の化合物を合成した。 トランス−４−（トランス−４−メトキシメチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸−
２−シアノ−４−ヘプチルフエニルエステル（Ｃ
−Ｎ点：54.5〜55.5℃、Ｎ−Ｉ点：116.5〜117.5
℃）、 ４−（トランス−4′−メトキシメチルシクロヘ
キシル）安息香酸−２−シアノ−４−ヘプチルフ
エニルエステル（Ｃ−Ｎ点：61.4〜62.3℃、Ｎ−
Ｉ点：87.3〜88.0℃）、 ４−（トランス−4′−エトキシメチルシクロヘ
キシル）安息香酸−２−シアノ−４−ブチルフエ
ニルエステル（Ｃ−Ｉ点：61.0〜61.8℃、Ｎ−Ｉ
点：44.2〜44.8℃） 実施例 ２（使用例） エステル系のネマチツク液晶組成物リクソン
（LIXON）FN−45（チツソ(株)製）のＮ−Ｉ点は
63.4℃、△εは−0.9、20℃における粘度は18.5cp
である。この混合物に市販のメルク社製色素Ｇ−
224を１％添加したものをセルに封入してゲス
ト・ホストセルを作り、そのしきい電圧を測定し
たところ3.80Vであつた。 次にリクソンFN−45 85部にいずれも本発明
の化合物であるトランス−４−（トランス−４−
メトキシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサン
カルボン酸−２−シアノ−４−ブチルフエニルエ
ステル５部、トランス−４−（トランス−４−メ
トキシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカ
ルボン酸−２−シアノ−４−ヘプチルフエニルエ
ステル５部及び４−（トランス−４−メトキシメ
チルシクロヘキシル）安息香酸−２−シアノ−４
−ヘプチルフエニルエステル５部を加えた液晶組
成物を調製したところ、そのＮ−Ｉ点は65.6℃、
△εは−1.20、20℃における粘度は27.5cpになつ
た。これに先と同じく色素Ｇ−224を１％添加し
たものでゲスト・ホスト型液晶セルを作つてその
しきい電圧を測定したところ3.26Vと大きく低下
した。 実施例３及び比較例（使用例２） 実施例２で使用した母液晶（リクソンFN−
45）85部に本発明の実施例１の化合物 を15部加えて得られる液晶組成物のＮ−Ｉ点は
64.8℃、Δεは−1.30、20℃における粘度は27.2cp
であつた。 比較のため本願発明の化合物と類似の公知化合
物 を15部を前記母液晶85部に加えて得られる液晶組
成物は、化合物間の相溶性が悪いため20℃で結晶
化して液晶性を示さなかつた。
ルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸
0.80ｇ（3.7m mol）と塩化チオニル10mlをフラ
スコに入れ、70℃にて１時間加温すると均一にな
る。過剰の塩化チオニルを減圧にて留去すると、
油状の酸塩化物が残る。一方、２−シアノ−４−
ブチルフエノール0.69ｇ（3.9m mol）をピリジ
ン５mlに溶解しておき、これによくふりまぜなが
ら先の酸塩化物を加える。反応後一晩放置してか
らトルエン10mlを加え、水にあける。トルエン層
を分離し、6N塩酸、2N水酸化ナトリウム溶液、
ついで水で洗滌し、最後に無水硫酸ナトリウムで
乾燥する。トルエンを減圧で留去すると油状物が
残るので、それをエタノールで再結晶すると目的
物であるトランス−４−（トランス−４−メトキ
シメチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボ
ン酸−２−シアノ−４−ブチルフエニルエステル
が0.80ｇ（1.9m mol）得られた（収率51％）。こ
のもののＣ−Ｎ点は59.5〜60.3℃、Ｎ−Ｉ点は
129.8〜130.4℃であつた。 同様にして対応するカルボン酸と、２−シアノ
−４−アルキルフエノールを使用して、以下の
（）式の化合物を合成した。 トランス−４−（トランス−４−メトキシメチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸−
２−シアノ−４−ヘプチルフエニルエステル（Ｃ
−Ｎ点：54.5〜55.5℃、Ｎ−Ｉ点：116.5〜117.5
℃）、 ４−（トランス−4′−メトキシメチルシクロヘ
キシル）安息香酸−２−シアノ−４−ヘプチルフ
エニルエステル（Ｃ−Ｎ点：61.4〜62.3℃、Ｎ−
Ｉ点：87.3〜88.0℃）、 ４−（トランス−4′−エトキシメチルシクロヘ
キシル）安息香酸−２−シアノ−４−ブチルフエ
ニルエステル（Ｃ−Ｉ点：61.0〜61.8℃、Ｎ−Ｉ
点：44.2〜44.8℃） 実施例 ２（使用例） エステル系のネマチツク液晶組成物リクソン
（LIXON）FN−45（チツソ(株)製）のＮ−Ｉ点は
63.4℃、△εは−0.9、20℃における粘度は18.5cp
である。この混合物に市販のメルク社製色素Ｇ−
224を１％添加したものをセルに封入してゲス
ト・ホストセルを作り、そのしきい電圧を測定し
たところ3.80Vであつた。 次にリクソンFN−45 85部にいずれも本発明
の化合物であるトランス−４−（トランス−４−
メトキシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサン
カルボン酸−２−シアノ−４−ブチルフエニルエ
ステル５部、トランス−４−（トランス−４−メ
トキシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカ
ルボン酸−２−シアノ−４−ヘプチルフエニルエ
ステル５部及び４−（トランス−４−メトキシメ
チルシクロヘキシル）安息香酸−２−シアノ−４
−ヘプチルフエニルエステル５部を加えた液晶組
成物を調製したところ、そのＮ−Ｉ点は65.6℃、
△εは−1.20、20℃における粘度は27.5cpになつ
た。これに先と同じく色素Ｇ−224を１％添加し
たものでゲスト・ホスト型液晶セルを作つてその
しきい電圧を測定したところ3.26Vと大きく低下
した。 実施例３及び比較例（使用例２） 実施例２で使用した母液晶（リクソンFN−
45）85部に本発明の実施例１の化合物 を15部加えて得られる液晶組成物のＮ−Ｉ点は
64.8℃、Δεは−1.30、20℃における粘度は27.2cp
であつた。 比較のため本願発明の化合物と類似の公知化合
物 を15部を前記母液晶85部に加えて得られる液晶組
成物は、化合物間の相溶性が悪いため20℃で結晶
化して液晶性を示さなかつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式に於て【式】は【式】 もしくは【式】であり、又Ｒ及びR′は炭 素数１〜10のアルキル基を示す） で表わされる２−シアノ−４−アルキルフエノー
ルのエステル誘導体。 ２ 一般式 （上式に於て【式】は【式】 もしくは【式】であり、又Ｒ及びR′は炭 素数１〜10のアルキル基を示す） で表わされる２−シアノ−４−アルキルフエノー
ルのエステル誘導体を少なくとも一種含有する液
晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2568883A JPS59152364A (ja) | 1983-02-18 | 1983-02-18 | 負の誘電異方性値を持つエステル類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2568883A JPS59152364A (ja) | 1983-02-18 | 1983-02-18 | 負の誘電異方性値を持つエステル類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59152364A JPS59152364A (ja) | 1984-08-31 |
| JPH0326184B2 true JPH0326184B2 (ja) | 1991-04-10 |
Family
ID=12172725
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2568883A Granted JPS59152364A (ja) | 1983-02-18 | 1983-02-18 | 負の誘電異方性値を持つエステル類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59152364A (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2933563A1 (de) * | 1979-07-18 | 1981-02-05 | Bbc Brown Boveri & Cie | Anisotrope verbindungen mit negativer dk-anisotropie |
| JPS57192351A (en) * | 1981-05-20 | 1982-11-26 | Chisso Corp | Trans-4-(trans-4'-alkylcyclohexyl)cyclohexanecarboxylic acid 2-cyanophenyl ester |
-
1983
- 1983-02-18 JP JP2568883A patent/JPS59152364A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59152364A (ja) | 1984-08-31 |
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