JPS64384B2 - - Google Patents
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- JPS64384B2 JPS64384B2 JP6195881A JP6195881A JPS64384B2 JP S64384 B2 JPS64384 B2 JP S64384B2 JP 6195881 A JP6195881 A JP 6195881A JP 6195881 A JP6195881 A JP 6195881A JP S64384 B2 JPS64384 B2 JP S64384B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は小さな正の誘電異方性を有し、かつ低
粘性の新規な有機化合物に関する。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異なる。しかしいずれの液晶物質も
水分、空気、熱、光等に安定であることが必要で
あることは共通しており、又、室温を中心として
出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求
められている。しかし現在のところ単一化合物で
はこの様な条件を満たす物質はなく、数種の液晶
化合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組
成物を使用しているのが現状である。 本発明の目的はこの様な要求をある程度みたし
た、液晶組成物の一成分として有用な、低粘度
で、広い温度範囲で液晶相を示す新規な有機化合
物を提供することにある。 即ち、本発明は一般式 （上式中、Ｚは
粘性の新規な有機化合物に関する。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異なる。しかしいずれの液晶物質も
水分、空気、熱、光等に安定であることが必要で
あることは共通しており、又、室温を中心として
出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求
められている。しかし現在のところ単一化合物で
はこの様な条件を満たす物質はなく、数種の液晶
化合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組
成物を使用しているのが現状である。 本発明の目的はこの様な要求をある程度みたし
た、液晶組成物の一成分として有用な、低粘度
で、広い温度範囲で液晶相を示す新規な有機化合
物を提供することにある。 即ち、本発明は一般式 （上式中、Ｚは
【式】
【式】
【式】
【式】又は
【式】を示し、Ｒは炭素数１
〜15のアルキル基又はアルコキシ基を示す）
で表わされるペンタフルオロフエノールのカルボ
ン酸エステルである。 本発明の（）式の化合物はΔεが＋１程度で、
あるものはスメクチツク液晶であり、あるものは
非液晶化合物であるが、中でもＺが
ン酸エステルである。 本発明の（）式の化合物はΔεが＋１程度で、
あるものはスメクチツク液晶であり、あるものは
非液晶化合物であるが、中でもＺが
トランス―４―（トランス―4′―エチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸2.4ｇ
（0.01モル）と塩化チオニル10mlをフラスコに入
れ70℃３時間加温すると反応が進行して均一にな
る。減圧にして過剰の塩化チオニルを留去すると
油状の酸クロリドが残る。 一方、ペンタフルオロフエノール1.84ｇをピリ
ジン10mlにとかしておき、これに先の酸クロリド
を加え一晩放置する。それにトルエン100mlを加
えて溶解して水にあける。トルエン層を分液し、
6N塩酸、ついで2N苛性ソーダ溶液洗浄後水で中
性になるまで洗浄する。無水硫酸ナトリウムで乾
燥後トルエンを減圧にて留去すると結晶物が残
り、これをエタノールで再結晶すれば目的物であ
るトランス―４―（トランス―4′―エチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸ペンタフル
オロフエニルエステルが2.3ｇ（収率57％）得ら
れた。このものはスメクチツク液晶（Sm）でＣ
―Sm点（融点）は64.5℃、Sm―Ｉ点（透明点）
は112.6℃であつた。 実施例 ２〜10 実施例１におけるトランス―４―（トランス―
4′―エチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカル
ボン酸2.4ｇ（0.01モル）の代りに、それぞれ目
的物に対応するカルボン酸0.01モルを使用する以
外は全く同様にして第１表に示すペンタフルオロ
フエノールのカルボン酸エステルを製造した。そ
の収率、物性値等を第１表に示す。
ヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸2.4ｇ
（0.01モル）と塩化チオニル10mlをフラスコに入
れ70℃３時間加温すると反応が進行して均一にな
る。減圧にして過剰の塩化チオニルを留去すると
油状の酸クロリドが残る。 一方、ペンタフルオロフエノール1.84ｇをピリ
ジン10mlにとかしておき、これに先の酸クロリド
を加え一晩放置する。それにトルエン100mlを加
えて溶解して水にあける。トルエン層を分液し、
6N塩酸、ついで2N苛性ソーダ溶液洗浄後水で中
性になるまで洗浄する。無水硫酸ナトリウムで乾
燥後トルエンを減圧にて留去すると結晶物が残
り、これをエタノールで再結晶すれば目的物であ
るトランス―４―（トランス―4′―エチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸ペンタフル
オロフエニルエステルが2.3ｇ（収率57％）得ら
れた。このものはスメクチツク液晶（Sm）でＣ
―Sm点（融点）は64.5℃、Sm―Ｉ点（透明点）
は112.6℃であつた。 実施例 ２〜10 実施例１におけるトランス―４―（トランス―
4′―エチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカル
ボン酸2.4ｇ（0.01モル）の代りに、それぞれ目
的物に対応するカルボン酸0.01モルを使用する以
外は全く同様にして第１表に示すペンタフルオロ
フエノールのカルボン酸エステルを製造した。そ
の収率、物性値等を第１表に示す。
【表】
実施例11 （応用例）
トランス―４―プロピル―（4′―シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 28％ トランス―４―ペンチル―（4′―シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 42％ トランス―４―ヘプチル―（4′―シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 30％ なる組成の液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲
は−３〜52℃である。この液晶組成物をセル厚
10μmのTNセル（ねじれネマチツクセル）に封
入したものの動作しきい電圧は1.53V、飽和電圧
は2.12Vであつた。又粘度は20℃で23cpであつ
た。Δεは＋10.5である。 上記の液晶組成物85部に本発明の実施例２の化
合物であるトランス―４―（トランス―4′―プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸
ペンタフルオロフエニルエステル7.5部及び実施
例４の化合物であるトランス―４―（トランス―
4′―ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカ
ルボン酸ペンタフルオロフエニルエステル7.5部
を加えた液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲は
−３〜58.6℃になり、しきい電圧は1.60V、飽和
電圧は2.30Vで、粘度は20℃で25cp、Δεは＋10.0
であつた。このように本発明の化合物を加えるこ
とにより粘度をほとんど上昇させることなく、ネ
マチツク温度範囲を広げることができた。
ル）シクロヘキサン 28％ トランス―４―ペンチル―（4′―シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 42％ トランス―４―ヘプチル―（4′―シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 30％ なる組成の液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲
は−３〜52℃である。この液晶組成物をセル厚
10μmのTNセル（ねじれネマチツクセル）に封
入したものの動作しきい電圧は1.53V、飽和電圧
は2.12Vであつた。又粘度は20℃で23cpであつ
た。Δεは＋10.5である。 上記の液晶組成物85部に本発明の実施例２の化
合物であるトランス―４―（トランス―4′―プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸
ペンタフルオロフエニルエステル7.5部及び実施
例４の化合物であるトランス―４―（トランス―
4′―ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカ
ルボン酸ペンタフルオロフエニルエステル7.5部
を加えた液晶組成物のネマチツク液晶温度範囲は
−３〜58.6℃になり、しきい電圧は1.60V、飽和
電圧は2.30Vで、粘度は20℃で25cp、Δεは＋10.0
であつた。このように本発明の化合物を加えるこ
とにより粘度をほとんど上昇させることなく、ネ
マチツク温度範囲を広げることができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中、Ｚは【式】 【式】【式】 【式】 【式】又は 【式】を示し、Ｒは炭素数１ 〜15のアルキル基又はアルコキシ基を示す） で表わされるペンタフルオロフエノールのカルボ
ン酸エステル。 ２ 一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜15のアルキル基を示
す） で表わされる特許請求の範囲第１項記載のペンタ
フルオロフエノールのカルボン酸エステル誘導
体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6195881A JPS57176931A (en) | 1981-04-24 | 1981-04-24 | Carboxylic acid pentafluorophenol ester |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6195881A JPS57176931A (en) | 1981-04-24 | 1981-04-24 | Carboxylic acid pentafluorophenol ester |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57176931A JPS57176931A (en) | 1982-10-30 |
| JPS64384B2 true JPS64384B2 (ja) | 1989-01-06 |
Family
ID=13186201
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6195881A Granted JPS57176931A (en) | 1981-04-24 | 1981-04-24 | Carboxylic acid pentafluorophenol ester |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57176931A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2383040B (en) * | 2001-11-21 | 2006-03-01 | Merck Patent Gmbh | Multiblock compounds comprising hydrocarbon blocks & fluorocarbon, siloxane, or oligo-/poly-(oxaalkylene) block and their use in liquid crystal materials |
-
1981
- 1981-04-24 JP JP6195881A patent/JPS57176931A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57176931A (en) | 1982-10-30 |
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